【VIP专享】湖南大学_有机化学及实验第四、五、六章教学课件

2、苯的共振结构
H
H
H
图 4.1 苯的离域 л 分子轨道
共振论认为许多化合物可以用一个结构式表示其结构，例如乙烯 H
化合物却不能用单一的结构式精确表示其结构。它的真实结构是由多个共振结构式共振而
成的共振杂化体。例如，苯的真实结构可以认为主要是由下列共振结构式共振而成的共振
杂化体。共振结构式之间用双箭头“
CH2 OH
贡献较大
（5）如果在共振结构式中，具有结构上相似和能量上相同的两个或多个共振结构式，则不
仅这些相同的共振结构式都是主要的共振结构式，而且由此共振而形成的共振杂化体也特
别稳定。
（6）共振杂化体的能量比能量最低的共振结构还要低。这种能量之间的差叫共振能(离域 能)。
H
H
H
H
CC
H
H 。但有一些
+ + _
_
CH3CCH3 O
CH2 CH CH2
CH2CH CH2
O CH3 C O
（2）能量越低越稳定的共振结构在共振杂化体中占较大的分量，它们的贡献越大。
（3）没有正负电荷分离的共轭结构式贡献较大。例如：
CH3C OH
贡献较大
O
（4）原子均满足惰性气体电子构型的共轭结构式贡献较大，例如：
第四章 芳烃
一 基本要求 1、掌握芳烃的分类、命名和结构。 2、掌握芳烃的化学反应：氧化反应、加成反应和取代反应，重点学习芳香族化合物的亲电 取代反应理论。 3、掌握芳烃亲电取代反应中的定位效应。三类定位基的特点极其理论解释以及利用定位效 应于有机合成中。 4、了解芳烃的一些物理性质和光谱特征，特别是苯环的各向异性效应在解析 1HNMR 谱图 方面的应用。 5、了解芳香族亲电取代反应的机理和实例，学会运用付-克反应处理有机化学中的分析、 合成问题。
二 基本概念 苯的凯库勒结构，离域结构，共振结构，休克尔规则，自由基加成，亲电取代反应，
亲核取代反应，付-克反应，第一类定位基，第二类定位基，第三类定位基，共轭效应(C)， 诱导效应(I)。
三 重点Байду номын сангаас难点提示
1 苯的离域结构：
苯具有平面正六边形结构，每两个相邻碳原子之间的距离是一样的，分子中每个碳原
子都以 sp2 杂化轨道分别与一个氢和两个碳以 σ 键结合，3 个 σ 键之间的夹角都是 120°，
每个碳还剩一个 p 电子，处于和苯环平面相垂直的 p 轨道上。6 个 p 轨道彼此重叠，互相
贯通成圆环。由于苯分子的这种对称性排列，电子云是平均分布在整个环上的，6 个 p 电
子发生离域形成环状大 л 键(见图 4.1)。
共振论认为共振结构式符合下列规定：
”连接。
（1）各共振结构式中原子位置无任何变动，且成对或未成对的电子数也应相同，它的差别
在于电子的分布。例如：
6.培养学生观察、思考、对比及分析综合的能力。过程与方法1.通过观察蚯蚓教的学实难验点，线培形养动观物察和能环力节和动实物验的能主力要；特2征.通。过教对学观方察法到与的教现学象手分段析观与察讨法论、，实对验线法形、动分物组和讨环论节法动教特学征准的备概多括媒，体继课续件培、养活分蚯析蚓、、归硬纳纸、板综、合平的面思玻维璃能、力镊。子情、感烧态杯度、价水值教观1和.通过学理解的蛔1虫.过观适1、察于程3观阅 六蛔寄.内列察读 、虫生出蚯材 让标容生3根常蚓料 学本教活.了 据见身： 生，师的2、解 问的体巩鸟 总看活形作 用蛔 题线的固类 结雌动态业 手虫 自形练与 本雄学、三： 摸对 学动状习人 节蛔生结4、、收 一人 后物和同类 课虫活构请一蚯集 摸体 回并颜步关 重的动、学、蚓鸟 蚯的 答归色学系 点形教生生让在类 蚓危 问纳。习从 并状学理列学平的害 题线蚯四线人 归、意特出四生面体以形蚓、形类 纳大图点常、五观玻存 表及动的鸟请动文 本小引以见引、察璃现 ，预物身类 3学物明 节有言及的、导巩蚯上状 是防的体之生和历 课什根蚯环怎学固蚓和， 干感主是所列环史 学么据蚓节二样生练引牛鸟 燥染要否以举节揭 到不上适动、区回习导皮类 还的特分分蚯动晓 的同节于物让分答。学纸减 是方征节布蚓物起 一，课穴并学蚯课生上少 湿法。?广的教， 些体所居归在生蚓前回运的 润；4泛益学鸟色生纳.靠物完的问答动原 的4蛔，处目类 习和活环.近在成前题蚯的因 ？了虫以。标就 生体的节身其实端并蚓快及 触解寄上知同 物表内特动体结验和总利的慢我 摸蚯生适识人 学有容点物前构并后结用生一国 蚯蚓在于与类 的什，的端中思端线问活样的 蚓人飞技有 基么引进主的的考?形题环吗十 体生行能着 本特出要几变以动，境？大 节活的1密 方征本“特节化下物.让并为珍 近习会形理切 法。课生征有以问的小学引什稀 腹性态解的 。2课物。什游题主.结生出么鸟 面和起结蛔关观题体么戏：要利明蚯？类 处适哪构虫系察：的特的特用确蚓等 ，于些特适。蛔章形殊形征板，这资 是穴疾点于可虫我态结式。书生种料 光居病是寄的们结构，五小物典， 滑生？重生鸟内学构，学、结的型以 还活5要生类部习与.其习巩鸟结的爱 是如原活生结了功颜消固类构线鸟 粗形何因的存构腔能色化练适特形护 糙态预之结的，肠相是系习于点动鸟 ？、防一构现你动适否统。飞都物为结蛔。和状认物应与的行是。主构虫课生却为和”其结的与题、病本理不蛔扁的他构特环以生？8特乐虫形观部特8征境小理三页点观的动位点梳相组等、这；，哪物教相，理适为方引些2鸟，育同师.知应单面导鸟掌类结了；？生识的位学你握日构解2互.。办特生认线益特了通动手征观识形减点它过，抄；察吗动少是们理生报5蛔？物，与的解.参一了虫它和有寄主蛔与份解结们环些生要虫其。蚯构都节已生特对中爱蚓。会动经活征人培鸟与飞物灭相。类养护人吗的绝适这造兴鸟类？主或应节成趣的为要濒的课情关什特临？就危感系么征灭来害教；？；绝学，育，习使。我比学们它生可们理以更解做高养些等成什的良么两好。类卫动生物习。惯根的据重学要生意回义答；的3.情通况过，了给解出蚯课蚓课与题人。类回的答关：系线，形进动行物生和命环科节学动价环值节观动的物教一育、。根教据学蛔重虫点病1.引蛔出虫蛔适虫于这寄种生典生型活的线结形构动和物生。理二特、点设；置2.问蚯题蚓让的学生生活思习考性预和习适。于穴居生活的形态、结构、生理等方面的特征；3.线形动物和环节动物的主要特征。