乙醛

乙醛
一、醛
1.定义;由烃基与醛基的连而形成的化合物且醛基只能在端C 上形成的化合物。

CH 3—C —H
二、乙醛 1.分子式及结构
O
分子式：C 2H 4O 结构式 H —C — C —H 结构简式：CH 3CHO 或 CH 3 —C —H 氢谱3：1
O
官能值：—C —H （醛基） 电子式：
O 红外光谱：C —H 、C=O 振动 RCHO 或R —C —H O 注：①乙醛耗氧 x+y/4-z/2 C C 2H 4O →C 2H 2·H 2O H —C H H H O
②有醛基不一定是醛，但醛一定有醛基 H —C —O —H 甲酸
2.物性
乙醛无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能溶于水和有机溶剂，易燃烧，易挥发，注意防火。

3.化性
①加成反应（还原反应） O
催化剂
CH 3—C —H +H 2 CH 3CH 2OH △
②氧化反应
1） 被O ₂氧化（催化氧化）
催化剂
2CH 3一 C 一 H + O 2 → 2CH 3 一 C 一 OH 2) 可燃性 △
O C
O H
O
H H
O O
催化剂
2CH 3一 C 一 H + 5O 2 → 4CO 2 + 4H 2O △ 3)弱氧化剂氧化
①银镜反应
配银氨溶液方法：向AgNO 3溶液中加入稀氨水，边加边摇动试管至最初产生的沉淀刚好溶解为止，就配成了银氨溶液。

(1)AgNO 3 + NH 3.H 2O ＝AgOH ↓+ NH 4NO 3
(2)AgOH + 2NH 3.H 2O ＝［Ag(NH 3) 2］OH +2H 2O
氢氧化二氨和银是络合物（配合物）。

中括号里的叫内界，中括号外的叫外界.
离子式: AgOH + 2NH 3.H 2O ＝［Ag(NH 3) 2］+ +OH - +
2H 2O 银氨络离子强碱性
(1)(2)加和离子式：Ag + + 2NH 3.H 2O ＝［Ag(NH 3) 2］+ + 2H 2O
注意：①乙醛与［Ag(NH 3) 2］OH 反应条件为水浴加热（温度不能太高，受热均匀） ②反应现象：试管内壁覆着着一层光亮的银镜。

③方程式： O
|| △
CH 3一 C 一 H +2［Ag(NH 3) 2］OH → H 2O+2 Ag ↓+ 3NH 3+CH 3COONH 4
O
|| △
CH 3一 C 一 H +2［Ag(NH 3) 2++2OH - →H 2O+2 Ag ↓+ 3NH 3+CH 3COO -+ NH 4+
注：①试管要洁净否则生成黑色疏松银沉淀，而不是光亮银镜。

②银氨溶液必须现用现配，久置易产生叠氮化银，稍微一摩擦就产生爆炸，也不可氨水过量，否者也产生叠氮化银，因此必须把氨水加到AgNO 3中。

③不可直接加热，需用水浴加热静置，否则也会生成黑色银沉淀
④该反应需在碱性条件下进行，增强体系氧化性，酸性条件放破坏银氨络离子，
【Ag （NH 3）2】++2H +=Ag ++2 NH 4+
⑤生成银镜的试管洗去银，必须用稀HNO 3
②与新制Cu （OH ）2反应
⑴制取Cu （OH ）2方法：取浓度较高的NaOH （2ML ）向里面滴入CuSO 4（4-5滴）少量，而制得碱
性的Cu （OH ）2悬浊液（增加反应的接触面积），碱过量增强体系氧化性。

⑵条件：酒精灯加热
⑶现象：蓝色沉淀消失，有砖红色沉淀生成 O
ǁ
⑷方程式：CH 3—C —H+2Cu （OH ）2 +NaOH Cu 2O ↓+3H 2O+CH 3COONa 红色沉淀
注：①该实验的关键Cu （OH ）2必须新制备，且呈碱性，久置会结块，观察到红色沉淀（可用来
检验醛基）
⑸强氧化剂氧化 KMnO 4 K 2Cr 2O 7
O
△
O
ǁ【O】
CH3—C—H CH
3
COOH
4.乙醛的用途和制法
⑴①制乙酸②制丁醇③
⑵制法：
O
催化剂
ǁ
乙炔水化①CH≡CH+H
2O CH
3
—C—H（已被禁止）△
O
催化剂
ǁ
②CH
2=CH
2
+O
2
CH
3
—C—H
△
↓
此法在工业上广泛应用，因为乙烯来源于石油，成本低，产率高 O
催化剂
ǁ
③2CH
3CH
2
OH+O
2
2 CH
3
—C—H（价格贵）+2H
2
O
△
乙烯氧化变成醛，乙炔水化变成醛，乙醇氧化变成醛
三.醛的分类
1.醛基的个数一元
二元
多远
2.羟基饱和程度饱和
不饱和
3.羟基的种类芳香醛链醛
脂肪醛环醛
四.一元饱和醛的通式
CnH2nO（n≥1）
五.醛的同分异构体
1.骨架异构
2.官能团位置异构
3.官能团异构CH3—CH2—CH2—C—H CH3—CH2—C—CH3
2—丁酮
CH2=CH—CH2—CH2—CH2—OH
3—丁烯醇
—OH —CH2—CH
O O
CH2=CH —O —CH2—CH3 六.同系物（五条） 七.命名
含醛基最长的C 链为主连，有醛基的一端C 为起端，边号位，命名与醇相似，当苯环为 取代基时将其看作支链。

O
4 3 2
C —C —C —C —H 2—甲基—3—苯丁醛 1 CH3 O
O O C —H
H —C ——C ——H
乙二醛 苯甲醛
3.化性
①加成反应（还原反应） O
催化剂
—C —H +H 2 CH 3CH 2OH △
催化剂
H-C-CH 2—C —H +2H 2 HOCH 2CH 2OH △
丙二醛
②催化氧化反应
被O 2氧化（催化氧化）
催化剂
2CH 3-CH 2一 C 一 H + O 2 2CH 3 一 C 一 OH
△
H-C-CH 2—C —H +O 2
△ HO-C-CH 2—C —OH
H-C- H + O 2
△
2) 可燃性
O
O O
O O
O
催化剂
O
O
O
催化剂
HO-C-OH CO 2 + H 2O O
催化剂
2CH 3一 C 一 H + 5O 2 4CO 2 + 4H 2O △ 3)弱氧化剂氧化
①银镜反应 △
CH 3-CH 2一 C 一 H +2［Ag(NH 3) 2］OH → H 2O+2 Ag ↓+ 3NH 3+CH 3 CH 2COONH 4
+4［Ag(NH 3) 2］OH → 2H 2O+4 Ag ↓+ 6NH 3+ H 4NOOCCH 2COONH 4
②与新制Cu （OH ）2反应
CH 3-CH 2一 C 一 H + 2Cu （OH ）2 + NaOH Cu 2O ↓+2H 2O+CH 3 CH 2COONa
H-C-CH 2—C —H+4Cu （OH ）2 + 2NaOH 2Cu 2O ↓+6H 2O+ NaOOC CH 2COONa
+4Cu （OH ）2 + 2NaOH 2Cu 2O ↓+6H 2O+ Na 2CO 3
5.强氧化剂氧化 KMnO 4，K 2Cr 2O 7 醛 (O) 酸 九．其他醛 1.甲醛
（1）物性：俗称蚁醛，通常情况下无色，强烈刺激性气味的气体。

易容于水，质量分数35%—
40%的甲醛溶液叫做福尔马林。

用来浸质生物标本，有毒，可做香料，染料
（2）分子组成及结构：
分子式：CH 2O 结构式： （相当于两醛基） 结构简式：HCHO 电子式： 空间构型:平面三角形
（3）化性：
①与H 2发生加成（还原反应）
H-C-H+H 2 CH 3OH
O
O
H-C-CH 2—C —H
O
O
H-C-H
O
O
△ O
O
△
H-C-H O △
O H-C-H O
②氧化反应：
1）点燃 CO 2+H 2O 2)银镜： △
H-C-H +4［Ag(NH 3) 2］OH 2H 2O+4Ag ↓+ 6NH 3+(NH 4)2CO 3 3）新制备的Cu(OH)2
△
H —C —H + 4Cu （OH ）2 + 2NaOH 2Cu 2O ↓+6H 2O+Na 2CO 3 4）催化氧化
H —C —H +O 2 H —C —H 5）强氧化剂氧化KMnO 4 K 2Cr 2O 7
醛
（O ）
酸 6）缩聚反应：有机物分子间形成高分子化合物同时脱去小分子，卤化氢或水
浓HCl
n + H —C —H
n （n-1）H 2O +H ［
］n OH
酮
1．酮的定义
烃分子里的H 被羰基 C 取代的化合物当酮与醛（原子数相同时，称为同分异构体，酮可被还原为件醇，也可以在氧气中点燃，与H 2加成为还原反应，但酮不发生银镜反应，新制Cu(OH)2,强氧化剂反应） 2.丙酮 还原为仲醇
①分子式：C 3H 6O 结构式 结构简式： 官能团
②物性：无色，透明液体，易挥发，可燃，易容水及有机溶剂，有特殊气味，沸点56.2℃ ③化性：
1）与H 2发生还原反应（加成反应）
CH 3-C-CH 3+H 2 CH 3-CH-CH 3
O
O
O O OH O O
OH CH 2
OH
OH
CH 2OH OH CH 2 酚醛树脂(电木)绝缘， 不易燃烧电闸开关是一种特殊塑料。

OH O
羰基的双键与C=H 的性质基本相似
羧酸
1、 定义：烃基或H 跟羧基( C OH 相连而形成的有机化合物。

可以表示：
R C OH （无羟基无羰基 ） 代表物质乙酸 (甲酸特殊 H C OH)
2、 乙酸的分子结构和组成
分子式：C 2H 4O 2 结构式：H C C O H
结构简式：CH 3COOH 或CH 3C OH 官能团 C OH 羧基
（无羟基无羰基）
O
O
O
O
H
H
O
O。