不同辣椒品种挥发性物质种类及其含量比较

现代农业科技2022年第5期食品科学
摘要本文采用气相色谱-质谱联用(GC/MS )技术对3个辣椒品种的挥发性物质进行定性和定量检测,并对其进行主成分分析。

在3个辣椒品种中,总共检测出90种挥发性物质,包括4种烃、7种醇、5种醛、10种酮、4种酚、11种酸、15种酯、12种胺和22种杂环类。

其中杂环类物质含量最高,酯类物质次之;9种物质为3个辣椒品种所共有。

主成分分析结果表明:醛类、酮类、酚类和杂环类物质是影响辣椒气味的主要影响因子,3个不同辣椒品种的挥发性物质存在显著差异。

关键词辣椒;气相色谱-质谱联用;挥发性物质;主成分分析中图分类号S641.3文献标识码A 文章编号1007-5739(2022)05-0185-06DOI :10.3969/j.issn.1007-5739.2022.05.057开放科学(资源服务)标识码(OSID ):
Comparison of Types and Content of Volatile Substances in Different Pepper Varieties
ZHOU Peng PENG Shiqing WANG Yongping XING Dan *
(Research Institute of Pepper,Guizhou Academy of Agricultural Sciences,Guiyang Guizhou 550006)
Abstract In this paper,gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS)technology was used to qualitatively and quantitatively detect volatile substances in three pepper varieties,and principal component analysis was carried out.A total of 90volatile substances were detected in three pepper varieties,including 4hydrocarbons,7alcohols,5aldehydes,10ketones,4phenols,11acids,15esters,12amines,and 22heterocycles.Among them,the content of heterocyclic substances was the highest,followed by esters;9substances were shared by three pepper varieties.The results of principal component analysis showed that aldehydes,ketones,phenols and heterocyclic substances were the main factors affecting the odor of peppers,and there were significant differences in volatile substances among the three different pepper varieties.
Keywords pepper;gas chromatography-mass spectrometry;heterocyclic substance;principal component analysis
不同辣椒品种挥发性物质种类及其含量比较
周鹏彭世清王永平邢丹*
(贵州省农业科学院辣椒研究所,贵州贵阳550006)
辣椒(Capsicum annuum L.)为茄科植物[1],是常见的蔬菜和调味品[2],是我国重要的果菜类蔬菜和调味品,因其具有较高的食用价值和保健功能而深受
人们喜爱[3-4]。

21世纪是中国辣椒产业飞速发展阶段。

据我国大宗蔬菜产业技术体系统计,近年来,我国辣椒种植面积稳定在210万hm 2以上,已成为我国种植面积最大的蔬菜[5]。

辣椒中含有丰富的辣椒红素、辣椒素、维生素、矿物质等,具有很高的保健功能和营养价值;有抗菌消炎、抗氧化、降低胆固醇、溶解血
栓等方面的功效[6-9]。

干辣椒挥发性成分有萜烯、含硫化合物、醇、醛、
酯、酸、酮、烷等[10]。

杜勃峰等[11]利用固相微萃取-气质联用技术检测不同辣椒果实的挥发性成分,6种代表性的干辣椒挥发性成分主要有烃类、酯类、醛类、醇类、酮类、吡嗪类化合物,但关于辣椒种子挥发性化合物的研究很少见有报道。

研究不同辣椒品种的挥发性成分,对于不同辣椒品种的品质鉴定有着重要的意义。

辣椒挥发性成分种类繁多、组成复杂,且化学成分相互影响,辣椒的产地、品种和贮藏条件都会影响其挥发性成分的种类和含量。

因此,紧靠个别化学成分去鉴定辣椒品质存在一定的局限性,很难说明不同辣椒品种挥发性物质的种类、含量差异及
基金项目
科技支撑项目“基于无人机高光谱遥感的辣椒长势监测技术与变量施肥管理研究”(黔科合支撑〔2020〕1Y172号)。

*通信作者
收稿日期
2021-08-02185
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现代农业科技2022年第5期
食品科学表1不同辣椒品种的挥发性成分
化合物
化学式相对百分含量/%
缅甸2号缅甸5号簇朝十六甲基环六硅氧烷C 12H 36O 6Si 60.870.14-
十四甲基环庚硅氧烷C 14H 42O 7Si 7
1.980.66 1.972-丁基-1,3,2-氧杂硼烷C 6H 14BNO 1.00- 1.60丙基苯
C 9H 12-- 4.23丙三醇
C 3H 8O 320.69 5.43 1.0013-十七醇
C 17H 32O 1.69- 1.26六氢环戊异恶唑-4,5,6-三醇
C 6H 11NO 4
4.93--(3茁,5Z ,7E )-9,10-断胆甾-5,7,10(19)-三烯-3,24,25-三醇
C 27H 44O 3
-
- 1.892,6,8-三甲基双环[4.2.0]辛-2-烯-1,8-二醇
C 11H 18O 2
- 1.24-2,3-二甲基-5-三氟甲基酚-1,4-二醇C 9H 9F 3O 2-0.19
-1,5-双[[3-(4-甲基哌嗪子基)丙基亚氨基]甲基]-2,6-萘二醇
C 28H 42N 6O 2
-0.93-12-十八烯醛
C 18H 34O
0.76--(Z )-9,17-十八二烯醛C 18H 32O -
5.26-
十五烷醛C 15H 30O
-0.69-苯乙醛
C 8H 8O
-0.19
-其特有物质。

主成分分析法是一种多元统计分析技术,可用于简化数据和揭示变量间的关系[12-13]。

本文利用主成分分析法分析3个辣椒品种的主要挥发性物质及其含量差异,旨在为辣椒品质鉴定提供参考。

1材料与方法
1.1试验材料
供试辣椒品种为缅甸2号、缅甸5号和簇朝,由
贵州省辣椒研究所育种研究室提供。

试剂包括乙醇(分析纯,重庆川东化工有限公司)、丙酮(色谱纯,重庆川东化工有限公司)。

仪器包括气相-质谱联用仪(Agilent 7890型,美国安捷伦科技公司)、恒温培养振荡器(ZWY-240型,上海智诚分析仪器制造有限公司)、电子天平(BSA224S-CW 型,北京赛多利斯天平有限公司)、超纯水系统(Milli-Q Direct 型,德国默克公司)、台式高速冷冻离心机(ALLEGRA X-15R 型,美国贝克曼库尔特有限公司)。

1.2试验方法
1.2.1样品制备。

样品粉碎、过筛后,称取100mg ,溶解于10mL 丙酮和水混合溶液中(体积比为1∶1),低温振荡48h ,离心5min ,取上层清液过膜待测。

1.2.2GC-MS 色谱与质谱条件。

气相色谱试验条件:毛细管柱为TR-5ms (0.25mm ×0.25μm ×30.00m ),气相进样口温度设置为250℃,280℃为连接线温
度。

GC 程序的升温条件:将初始温度设置为60℃,保持2min 后以10mL/min 的速率升到140℃,然后以5℃/min 的速率升至280℃,保持6min 。

用氦气作为载气,流速为1mL/min ,采用不分流进样,进样量为1.0μL ,离子源温度为230℃,扫描范围为35~650amu ,溶剂延迟6min 。

1.3
数据处理
采用峰面积归一化法计算各组分的面积百分比,并通过NIST 17.0质谱数据库对所出峰的质谱图进行检索,以鉴定各挥发性物质。

通过SPSS 23.0软件对辣椒的挥发性成分及其含量进行主成分分析。

2
结果与分析
2.1
不同品种辣椒的挥发性物质种类和含量3个辣椒品种的挥发性物质种类和含量如表1、
表2所示,共检测出90种挥发性物质,包括4种烃、7种醇、5种醛、10种酮、4种酚、11种酸、15种酯、12种胺、22种杂环类。

其中9种物质为3个辣椒品种所共有,分别为十四甲基环庚硅氧烷、丙三醇、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡啶-4-酮、吡咯嗪-1,7-二酮-6-羧基甲酯、异戊酸乙酯、四乙酰基-
D-木糖腈、2-肉豆蔻酰泛素、N-己基-苯乙胺和巴龙霉素。

不同品种辣椒挥发性物质的种类和含量差异显著(P <0.05),缅甸2号、缅甸5号、簇朝挥发性物质种类分别有35种、55种、32种。

2.1.1
烷烃类。

烷烃类占挥发性物质总量的0.80%~
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化合物
化学式相对百分含量/%
缅甸2号缅甸5号簇朝5-羟甲基糠醛
C 6H 6O 3
- 1.61-7-氯-3-[2,4-二氯苯基]1,3,4,10-四氢-10-羟基-1-[(4-甲基哌嗪)亚氨基]-9(2H )-ac 啶酮
C 24H 23Cl 3N 4O 1.46--2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡啶-4-酮C 6H 8O 47.0210.3610.2316-硝基双环[10.4.0]十六烷基-1-醇-13-酮
C 16H 27NO 4
0.34
0.40-
17,21-二羟基-双(O-甲基肟)-孕-4-烯-3,20-二酮
C 23H 36N 2O 4
-0.21-7-辛基氧杂环戊烷-2-酮
C 14H 26O 2-- 5.14四氢-7,7a-二氢-7-(4,8-二甲基-3,7-壬二烯基)-1H-咪唑并[1,2-c]恶唑-5-酮
C 18H 30N 2O 2-- 1.00六氢-7a-甲基-2(3H )-苯并呋喃酮C 9H 14O 2
-0.71-2H-吡喃-2,6(3H )-二酮C 5H 4O 3- 2.04
-2-吡咯烷酮
C 7H 15NOSi
-0.21-8-甲基-六氢-吡喃并[3,2-b]吡喃-2-酮C 9H 14O 3
-0.67-2-甲氧基苯酚
C 7H 8O 20.13--2-甲氧基-4-乙烯基苯酚C 9H 10O 2
7.47(E )-4-(3-羟基丙-1-烯-1-基)-2-甲氧基苯酚
C 10H 12O 3
3.70 3.92-2,4-二叔丁基苯酚C 14H 22O
-
2.7714.08蝶呤6-羧酸
C 7H 5N 5O 3 2.58(-)-N-乙酰神经氨酸
C 11H 19NO 9
-0.78
-(Z ,Z ,Z )-2,3-二羟基丙酯基-9,12,15-十八碳三烯酸
C 21H 36O 4
-0.90-3-羟基-十二酸
C 12H 24O 3-0.18-正十六酸
C 16H 32O 2
-0.58-
5-羟基-2,4-二叔丁基苯基酯戊酸C 19H 30O 3
5.87--六氢-3-(羟甲基)-吡啶丙酸C 9H 17NO 3
--
1.37反式-(2-苯基-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯基-9-十八碳烯酸
C 28H 44O 4
-
0.12-
N-甘氨酰-DL-亮氨酸
C 8H 16N 2O 3
-0.31-尿酸
C 5H 4N 4O 3- 1.83-1-(羟甲基)-1,2-乙二酯基十六酸C 35H 68O 5--0.22
吡咯嗪-1,7-二酮-6-羧基甲酯C 9H 11NO 4
2.02 1.910.65N ,N ′-二(苄氧基)-赖氨酸甲基酯
C 23H 28N 2O 60.69
-
-
N-甲氧基羰基-1-丙氨酸庚酯0.90--α,β-葡糖辛酸内酯
C 8H 14O 8
2.87
1.17-异戊酸乙酯
C 26H 44O 5
1.950.63
1.25α-D-吡喃葡萄糖苷,2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-(三甲基甲硅烷基)-环丁基硼酸酯
C 16H 32BNO 6Si 0.41--英戈尔双醋酸酯C 22H 32O 7--0.26
2-氟-1-甲氧基甲基咪唑-4-羧酸乙酯
C 8H 11FN 2O 3--0.45十六酸乙酯C 18H 36O 2 1.757.09-亚油酸乙酯
C 20H 36O 2 3.420.15-四乙酰基-D-木糖腈(酯类)
C 14H 17NO 90.800.86 5.85N ,N ′-双(碳苄氧基)-赖氨酸甲基(酯)
C 23H 28N 2O 6
-- 2.07N-甲氧羰基-1-丙氨酸丁酯
C 9H 17NO 4- 1.19-3-羟基十二烷酸甲酯
C 13H 26O 3- 4.57-(5β)孕烯-3,20β-二醇,14α,18α-[4-甲基-3-氧-(1-氧-4-氮杂丁烷-1,4-二基)]-二乙酸酯C 28H 43NO 6-- 2.382-肉豆蔻酰泛素
C 25H 44N 2O 5S 3.120.71 5.45N-甲基-N-[4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔基]-叔丁氧基甲酰胺C 14H 24N 2O 2-
0.46 1.40d-Gala-l-ido-辛酸酰胺
C 8H 17NO 8
1.29 1.35
-甘氨酰-D-天冬酰胺
C 6H 11N 3O 4-0.58-O-6-氨基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-(1-4)-O-(3-脱氧-4-C-甲基-3-(甲基氨基)-β-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-6))-2-脱氧-D-链胺
C 19H 38N 4O 10
-
0.21
-表1(续)
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表2不同辣椒品种挥发性物质总含量
品种烷烃类醇类醛类酮类酚类酸类酯类胺类杂环类
缅甸2号 3.5827.310.768.82 3.87 2.5814.81 6.3810.99
缅甸5号0.807.797.7514.4614.16 2.4417.5713.0819.11
簇朝7.80 4.15016.3714.08012.918.8325.74
均值 4.0613.08 2.8413.2210.70 1.6715.109.4318.61
标准偏差 2.8810.17 3.49 3.21 4.83 1.18 1.91 2.77 6.03
变异系数70.9377.75122.8922.8445.1470.6612.6529.3732.40
单位:%
7.80%,平均含量为4.06%,变异系数为70.93%。

其中出现频次最高为十四甲基环庚硅氧烷,其次为十六甲基环六硅氧烷和2-丁基-1,3,2-氧杂硼烷。

十四甲基环庚硅氧烷含量最高。

2.1.2醇类。

醇类占挥发性物质总量4.15%~27.31%,平均含量为1
3.08%,变异系数为77.75%。

其中出现频次较高的有丙三醇和13-十七醇。

含量较高的醇类有丙三醇、六氢环戊异恶唑-4,5,6-三醇和13-十七醇。

2.1.3醛类。

醛类占挥发性物质总量的0~7.75%,平均含量为2.84%,变异系数为122.89%。

5种醛类物
质中,12-十八烯醛在缅甸2号中被检出,其余4种醛只存在于缅甸5号中。

(Z)-9,17-十八二烯醛含量
最高。

2.1.4酮类。

酮类占挥发性物质总量8.82%~16.37%,平均含量为1
3.22%,变异系数为22.84%。

其中2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡啶-4-酮和16-硝基双环[10.
4.0]十六烷基-1-醇-13-酮出现频次较高。

表1(续)
化合物化学式
相对百分含量/%
缅甸2号缅甸5号簇朝
N-乙酰基-苯甲酰基葡萄糖胺C15H19NO70.69--
6-甲氧基-N-甲基-1H-嘌呤-2-胺C7H9N5O-0.79-
N-己基-苯乙胺C14H23N 1.040.84 1.77
N-(2-巯基乙基)-八酰胺C10H21NOS- 6.28-
N-甲基-N-[4-(3-羟基吡咯烷基)-2-丁炔基]-乙酰胺C11H18N2O2-0.170.21
1-(4-氨基-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,4-二脱氧-4-(D-2-(2-(甲基
氨基)乙酰氨基)羟基丙烯酰胺)葡糖醛酸神经酰胺
C16H25N7O8-0.61-N-乙酰基-N-苯甲酰基-葡萄糖胺C15H19NO7- 1.08-
巴龙霉素(杂环)C23H45N5O14 3.26 3.5910.52
克林霉素(杂环)C18H33ClN2O5S0.86--
7-[β-d-呋喃核糖基核糖]咪唑[4,5-d][1,2,3]-三嗪(氮杂肌苷)(杂环)C9H11N5O50.77--
2-羟基-4,6-二甲基嘧啶(杂环)C12H26N4Si20.39--
环状1,2:3,4-双(丁基硼酸酯)-6-脱氧-α-L-吡喃半乳糖(杂环)C14H26B2O5 3.42- 1.45
香兰素乳糖苷(杂环)C20H28O13 1.03--
脱氧精瓜林(杂环)C17H37N7O30.62--
沙雷洛糖苷(杂环)C30H42O100.64--
庆大霉素C18H36N4O10-0.11-
2,7-二苯基-1,6-二氧杂吡啶并[4,5:2′,3′]吡咯并[4′,5′-d]哒嗪C20H13N5O2-- 1.61
2-氟-5-[2-羧基乙烯基]-咪唑C6H5FN2O2-0.410.54
2-肼基-2-咪唑啉C3H8N4- 3.80-
N-[6-[N-叠氮基]-3-氮杂-3-己烯基]吗啉C11H21N3O-- 2.52
十三吗啉C19H39NO-0.71-
去硫磷素C10H17NO6S-- 2.74
2-甲基-9-β-d-呋喃核糖基次黄嘌呤C11H14N4O5-- 2.65
香兰素乳糖苷C20H28O13-- 3.50
艾奇明C22H29N2O4--0.21
松三糖C18H32O16-8.50-
3-叠氮基丙醛基乙氧基腙C8H15N3O2-0.21-
蜜利比糖C12H22O11-0.82-
熊果苷C12H16O7-0.96-
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表3主成分的特征值及方差贡献率
主成分特征值方差贡献率/%累积方差贡献率/%
1 5.98659.86159.861
2
4.014
40.139
100.000表4主成分载荷矩阵
类别主成分1主成分2烷烃类0.561-0.828醇类-0.946-0.324醛类-0.0420.999酮类0.9730.229酚类0.8850.465酸类-0.8670.499酯类-0.3620.932胺类0.4040.915杂环类
1.000
0.012
表5不同辣椒品种主成分得分和综合得分辣椒品种主成分1主成分2合计缅甸2号-0.7080.118-0.590缅甸5号0.1720.4040.576簇朝
0.536
-0.286
0.250
含量较高的是2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡啶-4-酮、7-辛基氧杂环戊烷-2-酮和2H-吡喃-2,6(3H )-二酮。

2.1.5
酚类。

酚类占挥发性物质总量3.87%~14.16%,
平均含量为10.70%,变异系数为45.14%。

其中(E )-4-(3-羟基丙-1-烯-1-基)-2-甲氧基苯酚和2,4-二叔丁基苯酚出现频次较高。

含量较高的有2,4-二叔丁基苯酚、(E )-4-(3-羟基丙-1-烯-1-基)-2-甲氧基苯酚和2-甲氧基-4-乙烯基苯酚。

2.1.6
酸类。

酸类占挥发性物质总量的0~2.58%,平
均含量为1.67%,变异系数为70.66%。

蝶呤6-羧酸和5-羟基-2,4-二叔丁基苯基酯戊酸为缅甸2号特有的酸类物质。

(-)-N-乙酰神经氨酸、(Z ,Z ,Z )-2,3-二羟基丙酯基-9,12,15-十八碳三烯酸、3-羟基-十二酸、正十六酸、反式-(2-苯基-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯基-9-十八碳烯酸、N-甘氨酰-DL-亮氨酸和尿酸是缅甸5号特有的酸类物质。

六氢-3-(羟甲基)-吡啶丙酸为簇朝特有的酸类物质。

2.1.7酯类。

酯类占挥发性物质总量12.91%~17.57%,
平均含量为15.10%,变异系数为12.65%。

其中出现频次较高的有吡咯嗪-1,7-二酮-6-羧基甲酯、异戊酸乙酯、亚油酸乙酯和十六酸乙酯等。

含量较高的有十六酸乙酯、亚油酸乙酯、α,β-葡糖辛酸内酯和异戊酸乙酯等。

2.1.8
胺类。

胺类占挥发性物质总量6.38%~13.08%,
平均含量为9.43%,变异系数为29.37%。

其中出现频次较高的有2-肉豆蔻酰泛素、N-己基-苯乙胺、d-Gala-l-ido-辛酸酰胺等。

含量较高的有N-(2-巯基乙基)-八酰胺、2-肉豆蔻酰泛素和d-Gala-l-ido-辛酸酰胺。

2.1.9杂环类。

杂环类占挥发性物质总量的10.99%~25.74%,平均含量为18.61%,变异系数为32.40%。

其中出现频次较高的有巴龙霉素和2-氟-5-[2-羧基乙烯基]-咪唑。

含量较高的有巴龙霉素、松三糖和环状
1,2:3,4-双(丁基硼酸酯)-6-脱氧-α-L-吡喃半乳糖等。

2.2
不同品种辣椒挥发性物质的主成分分析对辣椒的9类挥发性物质进行主成分分析,由表3可知,2种主成分方差贡献率分别为59.861%和40.139%,累积方差贡献率为100%,能够较好地代表
辣椒挥发性物质信息,取这2个主成分来分析有效成分。

由表4可知,对第1主成分贡献最大的是杂环类物质,其次为酮类和酚类物质;对第2主成分贡献最大的是醛类物质,其次为酯类和胺类物质。

3个辣椒品种的主成分得分和综合得分如表5所示,3个辣椒品种综合得分存在差异,缅甸5号的主成分综合得分最高,其次为簇朝和缅甸2号。

3结论与讨论
从3个辣椒品种中共检测出90种挥发性物质,
主要为烃类、醇类、醛类、酮类、酚类、酸类、酯类、胺类和杂环类,其中杂环类物质含量最高,酯类次之。

醛类物质一般具有一定的香味且感官阈值较低[14]。

比如,壬醛、癸醛、十一醛具有柑橘味、花果香、橘香、玫瑰香,反-2,4-壬二烯醛有花果香和油脂香味,反-2-壬烯醛有黄瓜的香气[15-16]。

酮类物质也具有一些令人心情愉悦的香气[17]。

比如,香叶基丙酮具有木兰香气,beta-紫罗酮具有覆盆子的香气[18],壬酸具有一些脂肪的香气[16]。

酯类物质常有水果香味。

不同辣椒挥发性物质种类和含量不同,其气味亦会不同,
辣椒气味应是由多种挥发性成分相互作用的结果。

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主成分分析法是一种把多个指标转化成少数几个综合指标的多元降维统计分析方法,可分析样品中挥发性成分的组成及其含量[19-22]。

采用主成分分析
法发现异丁醇、苯乙酸乙酯、乳酸乙酯等物质对黄酒的风味贡献较大[23]。

因此,采用主成分分析法研究不同辣椒的挥发性物质,可以找出影响辣椒气味的主要化合物。

主成分分析结果显示,醛类、酮类、酚类和杂环类物质对辣椒气味的影响较大。

3个辣椒品种的挥发性物质存在显著差异。

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