高考化学(乙醇与乙酸提高练习题)压轴题训练附答案解析

高考化学(乙醇与乙酸提高练习题)压轴题训练附答案解析
一、乙醇与乙酸练习题（含详细答案解析）
1．乙醇(CH3CH2OH)是一种重要的有机物
(1)根据乙醇分子式和可能结构推测，1mol乙醇与足量钠反应，产生氢气的物质的量可能是________________mol。

(2)实验证明反应的乙醇与产生的氢气物质的量比值是2，该反应的化学方程式是
________________________________，乙醇的官能团是_______________。

(3)用如图装置实验，干冷烧杯罩在火焰上，有无色液体产生。

能否据此说明一定有氢气产生，判断及简述理由是_________________________。

(4)乙醇与钠反应比水与钠反应平缓的多，原因是_______________________________ 。

【答案】0.5、2.5、3 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑羟基不能，因为氢气中会含有乙醇蒸汽乙醇分子中羟基上的氢原子没有水中氢原子活泼
【解析】
【分析】
由乙醇的结构简式CH3CH2OH，可知乙醇分子内有三种不同环境下的氢原子，如果钠置换的是羟基氢原子，则1mol乙醇与足量钠反应生成0.5mol氢气，如果钠置换的是乙基上的氢原子，则1mol乙醇与足量钠反应生成2.5mol氢气，如果乙醇中的氢原子都能够被钠置换，则1mol乙醇与足量钠反应生成3mol氢气；乙醇的结构中含有官能团-羟基，能够与金属钠反应置换出氢气，且羟基中氢原子的活泼性小于水中氢原子活泼性，乙醇和钠反应与钠与水比较要缓慢的多，据以上分析解答。

【详解】
(1)由乙醇的结构简式CH3CH2OH，可知乙醇分子内有三种不同环境下的氢原子，如果钠置换的是羟基氢原子，则1mol乙醇与足量钠反应生成0.5mol氢气，如果钠置换的是乙基上的氢原子，则1mol乙醇与足量钠反应生成2.5mol氢气，如果乙醇中的氢原子都能够被钠置换，则1mol乙醇与足量钠反应生成3mol氢气；
(2)实验证明反应的乙醇与产生的氢气物质的量比值是2，说明钠与乙醇反应置换的是羟基上的氢原子，化学方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑；乙醇的官能团为羟基；
(3) 图示实验装置不能说明一定有氢气产生，因为乙醇易挥发，乙醇、氢气燃烧都能生成水；
(4) 乙醇分子中羟基上的氢原子没有水中氢原子活泼，乙醇与钠反应比水与钠反应平缓的多。

2．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室制取乙酸乙酯。

回答下列问题：
(1)浓硫酸的作用是：________________________。

(2)饱和碳酸钠溶液的主要作用是__________________________________________。

(3)通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是_____。

(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是_________________。

(5)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是_______。

(6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。

下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号)________。

①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
【答案】催化作用和吸水作用吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到防止倒吸分液防止暴沸②④⑤
【解析】
【分析】
（1）浓硫酸具有脱水性、吸水性及强氧化性；
（2）饱和碳酸钠溶液与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层；（3）挥发出来的乙酸和乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液，导管伸入液面下可能发生倒吸；（4）乙酸乙酯不溶于水；
（5）根据可逆反应平衡状态标志的判断依据进行分析。

【详解】
（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下生成乙酸乙酯，由于反应为可逆反应，同时浓硫酸吸水有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，
故答案为：催化作用和吸水作用；
（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，主要是利用了乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠，乙醇与水混溶，乙酸能被碳酸钠吸收，易于除去杂质，
故答案为：吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到；
（3）导管若插入溶液中，反应过程中可能发生倒吸现象，所以导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，目的是防止倒吸，故答案为：防止倒吸；
（4）乙酸乙酯不溶于水，则要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是分液，故答案为：分液；
（5）①单位时间内生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态，故①错误；
②单位时间内生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，说明正逆反应速率相等，反应达到平衡状态，故②正确；
③单位时间内消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态，故③错误；
④正反应的速率与逆反应的速率相等，各组分的密度不再变化，达到了平衡状态，故④正确；
⑤混合物中各物质的浓度浓度不再变化，各组分的密度不再变化，达到了平衡状态，故⑤正确；
故答案为：②④⑤。

3．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C、D、E；C又可以转化为B、D。

它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。

(1)写出A、D、的结构简式和所含官能团名称A_______、________，D__________、
___________
(2)写出反应⑤的化学方程式___________________________________；
(3)从组成上分析反应⑨是___________(填反应类型)。

(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应的共_______种(包含F)，写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________
【答案】C2H5OH 羟基 CH3CHO 醛基 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 氧化反应 6 −−→CH3CH2OH+CH3COONa
CH3COOC2H5+NaOH∆
【解析】
【分析】
D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH3CHO；D被氧化生成E为CH3COOH，D被还原生成A为CH3CH2OH；A可以与浓氢溴酸发生取代生成B，B可以与碱的水溶液反应生成A，则B为CH3CH2Br，B可以
在碱的醇溶液中反应生成C，则C为CH2=CH2；A与E可发生酯化反应生成F，F为
CH3COOC2H5。

【详解】
(1)根据分析可知A为CH3CH2OH，其官能团为羟基；D为CH3CHO，其官能团为醛基；
(2)反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O；
(3)C为CH2=CH2，D为CH3CHO，由C到D的过程多了氧原子，所以为氧化反应；
(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，若为羧酸则有：CH3CH(COOH)CH3、CH3CH2CH2COOH，所以包括F在内共有6种结构；酯类与NaOH反应方程式以乙酸乙酯为例：CH3COOC2H5+NaOH∆
−−→ CH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类：
CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。

4．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH2=CH2+1
2
O2RCOOCH=CH2+H2O
请回答下列问题：
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；
②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质
量介于A、B之间)。

X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。

F、G、H间的转化关
系如图所示：F G H
H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______(填序号)；
a.加成反应
b.水解反应
c.氧化反应
d.消去反应
e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO
【解析】
【分析】
(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消
去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应
产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；
(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z 是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲
醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

【详解】
(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；
(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。

若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。

G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。

由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；
②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不
论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。

【点睛】
本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。

注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。

对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分
异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

5．已知A 是来自石油的重要有机化工原料，E 是具有果香味的有机物，F 是一种高聚物，可制成多种包装材料。

根据下图转化关系完成下列各题：
（1）A 的分子式是___________，C 的名称是____________，F 的结构简式是
____________。

（2）D 分子中的官能团名称是________________，请设计一个简单实验来验证D 物质存在该官能团，其方法是_________________________________________________________。

（3）写出反应②、③的化学方程式并指出③的反应类型：
反应②：___________________________________；反应③：
___________________________________，反应类型是___________反应。

【答案】C 2H 4 乙醛
羧基 向D 中滴几滴NaHCO 3溶液（或紫色石蕊试剂），若有气泡产生（或溶液变红），则含有羧基官能团（其他合理方法均可） 2C 2H 5OH+O 2 Cu −−→△
2CH 3CHO+2H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 酯化
（或取代）
【解析】
【分析】 已知A 是来自石油的重要有机化工原料，则A 为乙烯；F 是一种高聚物，则F 为聚乙烯；B 可被氧化，且由乙烯生成，则B 为乙醇；D 为乙酸，C 为乙醛；E 是具有果香味的有机物，由乙酸与乙醇反应生成，则为乙酸乙酯。

【详解】
（1）分析可知，A 为乙烯，其分子式为C 2H 4；C 为乙醛；F 为聚乙烯，其结构简式为
；
（2）D 为乙酸，含有的官能团名称是羧基；羧基可电离出氢离子，具有酸的通性，且酸性大于碳酸，则可用向D 中滴几滴NaHCO 3溶液（或紫色石蕊试剂），若有气泡产生（或溶液变红），则含有羧基官能团（其他合理方法均可）；
（3）反应②为乙醇与氧气在Cu/Ag 作催化剂的条件下生成乙醛，方程式为2C 2H 5OH+O 2 Cu −−→△
2CH 3CHO+2H 2O ；反应③为乙酸与乙醇在浓硫酸及加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水，属于取代反应，方程式为CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 。

6．黑龙江省作为我国粮食大省，对国家的粮食供应做出了突出贡献。

农作物区有很多废弃秸秆（含多糖类物质），直接燃烧会加重雾霾，故秸秆的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是__________。

（填字母）
a ．糖类都有甜味，具有2C H O n m m 的通式
b ．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c ．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d ．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B 生成C 的反应类型为__________。

（3）D 中的官能团名称为__________，D 生成E 的反应类型为__________。

（4）F 的化学名称是__________，由F 生成G 的化学方程式为__________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成1mol 2CO ，W 共有__________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________。

（6）参照上述合成路线，以()2-反，
反,4-已二烯和24C H 为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________________________。

（请用流程图表示）
【答案】cd 取代反应 酯基、碳碳双键 氧化反应 己二酸
12 ；
【解析】
【分析】
（1）a．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是C n H2m O m形式，如脱氧核糖（C6H10O4）； b．麦芽糖水解生成葡萄糖； c．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解； d．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物；
（2）B与甲醇发生酯化反应生成C；
（3）由D的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键；D脱去2分子氢气形成苯环得到E，属于消去反应；
（4）己二酸与1，4-丁二醇发生缩聚反应生成；
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，生成二氧化碳为1mol，说明W含有2个羧基，2个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH，或者为-COOH、-CH（CH3）COOH，或者为-CH2COOH、-
CH2COOH，或者-CH3、-CH（COOH）2，各有邻、间、对三种；
（6）（反，反）-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成
，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。

【详解】
(1)a.糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是C n H2m O m形式，如脱氧核糖(C6H10O4)，故a错误；
b.麦芽糖水解只能生成葡萄糖，故b错误；
c.淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，故c正确；
d.淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故d正确；
（2）B生成C的反应是
，属于取代反应(酯化反应)；
（3）中的官能团名称酯基、碳碳双键，D生成是
分子中去掉了4个氢原子，反应类型为氧化反应；
（4）含有2个羧基，化学名称是己二酸，由
与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为
；
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成1mol 2CO ，说明W 中含有2个羧基；2个取代基为-COOH 、-
CH 2CH 2COOH ，或者为-COOH 、-CH(CH 3)COOH ，或者为-CH 2COOH 、-CH 2COOH ，或者-CH 3、-CH(COOH)2，各有邻、间、对三种，共有12种；其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
；
（6）()-2反，反,4-已二烯和24C H 发生加成反应生成，在Pd/C 作用下生成，然后用高锰酸钾氧化，得到，合成路线是。

7．A 是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应。

(1)写出A 的结构简式：______________________，其官能团名称为__________。

(2)下列反应的化学方程式：
反应①：____________________________________________；
反应③：___________________________________________；
【答案】C 2H 5OH 羟基 2CH 3CH 2OH ＋2Na→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH Δ
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 【解析】
【分析】
A 是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能与红热的铜丝反应得到D ，能与Na 反应，能与乙酸反应,A 含有羟基，故A 为C 2H 5OH ，则C 为CH 3COOCH 2CH 3，D 为CH 3CHO ，C 2H 5OH 燃烧生成二氧化碳与水，C 2H 5OH 与Na 反应生成CH 3CH 2ONa 与氢气，据此解答。

【详解】
A 是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能与红热的铜丝反应得到D ，能与Na 反应，能与乙酸反应，A 含有羟基，故A 为C 2H 5OH ，则C 为CH 3COOCH 2CH 3，D 为CH 3CHO ，C 2H 5OH 燃烧生成二氧化碳与水，C 2H 5OH 与Na 反应生成CH 3CH 2ONa 与氢气；
(1)A 是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，乙醇催化氧化生成乙醛，由上述分析可以知道，A 为乙醇，结构简式为：C 2H 5OH ；官能团为羟基； 故答案是：C 2H 5OH ；羟基；
(2)乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应方程式：2CH 3CH 2OH ＋2Na→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH Δ
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ； 答案是：CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH Δ
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。

【点睛】
铜丝在氧气中加热生成氧化铜，趁热插入到乙醇溶液中，发生氧化反应生成乙醛，方程式为：2Cu+O 2Δ2CuO ，CuO+CH 3CH 2OH→CH 3CHO+Cu+H 2O ；两个反应合二为一，可得2CH 3CH 2OH+O 2→2CH 3CHO+2H 2O,铜做催化剂。

8．已知某气态烃X 在标准状态下的密度为1
1.16g L g ，A 能发生银镜反应，E 具有特殊香味，有关物质的转化关系如下：
请回答：
（1）有机物E 结构简式是_____________________。

（2）有机物D 在一定条件下可以与氧气反应生成有机物A ，写出该反应的化学方程式
__________。

（3）下列说法正确的是_______________。

A.工业上获得有机物C的主要方法是催化裂化
B.可以用饱和碳酸钠溶液除去有机物B中混有的少量有机物E
C.已知有机物B与有机物C在一定条件下可以反应生成有机物E，则该反应为加成反应
D.有机物E在碱性条件下的水解称为皂化反应，其产物可用于制作肥皂
E.有机物A分子中的所有原子在同一平面上
【答案】CH3COOCH2CH3 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O AC
【解析】
【分析】
X在标准状况下的密度为1.16g•L-1，则X的摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，应为CH≡CH，A能发生银镜反应，应为醛，由转化关系可知A为CH3CHO，B为CH3COOH，C为CH2=CH2，D为CH3CH2OH，E为CH3COOCH2CH3，以此解答该题。

【详解】
(1)由分析知，有机物E结构简式是CH3COOCH2CH3；
(2)D为CH3CH2OH，在一定条件下可以与氧气反应催化氧化生成的A为乙醛，发生反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O；
(3)A．C为CH2=CH2，工业上获得有机物乙烯的主要方法是石油的催化裂化，故A正确；B．用饱和碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有少量乙酸，故B错误；
C．B为CH3COOH，C为CH2=CH2，两者在一定条件下发生加成反应，生成有机物
CH3COOCH2CH3，故C正确；
D．高级脂肪酸的甘油酯在碱性条件下的水解称为皂化反应，而E为CH3COOCH2CH3，不是甘油酯，故D错误；
E．有机物A为乙醛，含有甲基，具有甲烷的结构特点，则分子中的所有原子不可能在同一平面上，故E错误；
故答案为AC。

9．实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下：
+CH3OH+H2O
药品相对分子质
量
熔点/℃沸点/℃溶解性密度（g•cm-3）
甲醇
32-98-64.5与水混溶，易溶于有机溶剂
0.79
甲基丙烯酸
8615161溶于热水，易溶于有机剂
1.01
甲基丙烯酸甲酯
100-48100微溶于水，易溶于有机溶剂
0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合；甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小；CaCl2可与醇结合形成复合物；
实验步骤：
①向100mL烧瓶中依次加入：15mL甲基丙烯酸、2粒沸石、10mL无水甲醇、适量的浓硫酸；
②在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热烧瓶。

在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶中；
③当，停止加热；
④冷却后用试剂 X 洗涤烧瓶中的混合溶液并分离；
⑤取有机层混合液蒸馏，得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。

请回答下列问题：
（1）A装置的名称是_____。

（2）请将步骤③填完整____。

（3）上述实验可能生成的副产物结构简式为_____(填两种）。

（4）下列说法正确的是______
A．在该实验中，浓硫酸是催化剂和脱水剂
B．酯化反应中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反应物的转化率
C．洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和Na2CO3、饱和CaCl2溶液洗涤
D．为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏（5）实验结束收集分水器分离出的水，并测得质量为2.70g，计算甲基丙烯酸甲酯的产率约为_____。

实验中甲基丙烯酸甲酯的实际产率总是小于此计算值，其原因不可能是
_____。

A．分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯
B．实验条件下发生副反应
C．产品精制时收集部分低沸点物质
D．产品在洗涤、蒸发过程中有损失
【答案】球形冷凝管分水器中液面不再变化、CH3OCH3 BD 85.2% C
【解析】
【分析】
（1）A装置的名称是球形冷凝管。

（2）步骤③为当分水器中液面不再变化，停止加热
（3）上述实验可能发生的副反应为甲基丙烯酸甲酯聚合、甲醇分子间脱水、甲基丙烯酸聚合。

（4）A.在该实验中，浓硫酸是催化剂和吸水剂
B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大，沉在水下，水从分水器中流入圆底烧瓶内，不能
提高反应物的转化率
C.洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和Na2CO3去除甲基丙烯酸、饱和NaCl溶液洗去
甲基丙烯酸甲酯中溶解的Na2CO3、饱和CaCl2溶液吸收甲醇和水
D.为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏，防止
甲基丙烯酸甲酯受热聚合
（5）实验结束收集分水器分离出的水，并测得质量为2.70g，其物质的量为
2.70g
0.15mol
18g/mol
=，则生成甲基丙烯酸甲酯0.15mol，n(甲基丙烯
酸)=15mL 1.01g/mL
0.176mol
86g/mol
⨯
=，n(甲醇)=
10mL0.79g/mL
0.25mol
32g/mol
⨯
=，理论上生
成甲基丙烯酸甲酯0.176mol，所以其产率约为0.15mol
100% 0.176mol
⨯。

A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯，则实际产率减小；
B.实验条件下发生副反应，则实际产率减小；
C.产品精制时收集部分低沸点物质,则实际产率增大；
D.产品在洗涤、蒸发过程中有损失，则实际产率减小。

【详解】
（1）A装置的名称是球形冷凝管。

答案为：球形冷凝管；
（2）步骤③为当分水器中液面不再变化，停止加热。

答案为：分水器中液面不再变化；（3）上述实验可能生成的副产物结构简式为、CH3OCH3。

答案为：、CH3OCH3；
（4）A.在该实验中，浓硫酸是催化剂和吸水剂，A错误；
B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大，则酯沉在分水器中水下，水从分水器中流入圆底烧瓶内，不能提高反应物的转化率，B正确；
C.洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和Na2CO3去除甲基丙烯酸、饱和NaCl溶液洗去甲基丙烯酸甲酯中溶解的Na2CO3、饱和CaCl2溶液吸收甲醇和水，C错误；
D.为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏，防止甲基丙烯酸甲酯受热聚合，D正确。

答案为：BD；
（5）实验结束收集分水器分离出的水，并测得质量为2.70g，其物质的量为
2.70g
0.15mol
18g/mol
=，则生成甲基丙烯酸甲酯0.15mol，n(甲基丙烯
酸)=15mL 1.01g/mL
0.176mol
86g/mol
⨯
=，n(甲醇)=
10mL0.79g/mL
0.25mol
32g/mol
⨯
=，理论上生
成甲基丙烯酸甲酯0.176mol，所以其产率约为0.15mol
100%
0.176mol
⨯=85.2%。

答案为：
85.2%；
A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯，则实际产率减小；
B.实验条件下发生副反应，则实际产率减小；
C.产品精制时收集部分低沸点物质，则实际产率增大；
D.产品在洗涤、蒸发过程中有损失，则实际产率减小。

答案为：C。

10．乙酰苯胺()在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等，可通过苯胺()和乙酸酐()反应
制得。

已知：纯乙酰苯胺是白色片状晶体，相对分子质量为135，熔点为114℃，易溶于有机溶剂。

在水中的溶解度如下。

温度/℃20255080100
溶解度/(g/100g水)0.460.560.84 3.45 5.5
实验室制备乙酰苯胺的步骤如下(部分装置省略)：
Ⅰ.粗乙酰苯胺的制备。

将7mL(0.075mol)乙酸酐放入三口烧瓶c中，在a中放入
5mL(0.055mol)新制得的苯胺。

将苯胺在室温下逐滴滴加到三口烧瓶中。

苯胺滴加完毕，在石棉网上用小火加热回流30min，使之充分反应。

待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。

充分冷却至室温后，减压过滤，用______洗涤晶体2-3次。

用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起。

Ⅱ.乙酰苯胺的提纯。

将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入250mL烧杯中，加入100mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。

稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5min，趁热过滤。

待滤液冷却至室温，有晶体析出，______、______，干燥后称量产品为5.40g。

回答下列问题：
(1)仪器a的名称是______________。

(2)写出制备乙酰苯胺的化学方程式______________。

(3)步聚I中，减压过滤的优点是_____；用滤液而不用蒸馏水冲洗烧杯的原因是
_________；洗涤晶体最好选用________(填字母)。

CC1 C．冷水 D．乙醚
A．乙醇 B．
4
(4)步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是______________。

(5)步骤Ⅱ中，干燥前的操作是______________。

上述提纯乙酰苯胺的方法叫
_____________。

(6)乙酰苯胺的产率为______________。

(计算结果保留3位有效数字)
【答案】恒压滴液漏斗+→+CH3COOH 过滤速
度快，同时所得固体更干燥用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失C减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失过滤、洗涤重结晶72.7%
【解析】
【分析】
(1)结合图示确定仪器a的名称；。