2,6—二羟基—5—氟—3—氰基吡啶的合成研究

羟基吡啶酮促排化合物的合成研究

羟基吡啶酮促排化合物的合成研究羟基吡啶酮是一种关键的有机化合物，因其独特的性质在生物医学和工业领域具有广泛的应用。

在生物领域中，羟基吡啶酮被广泛应用于药物设计、生物催化和杀菌剂等领域；在工业领域中，羟基吡啶酮被应用于轮胎加工、胶粘剂和金属表面处理等方面。

因此，羟基吡啶酮的合成研究具有重要的实际应用价值。

羟基吡啶酮的核心结构为吡啶环和羟基酮结构。

其合成方法主要包括氧化还原法、羰基化合物和芳香族亲电取代反应等。

其中，氧化还原法合成羟基吡啶酮的方法简单易行，但产物的纯度和收率不高；羰基化合物合成羟基吡啶酮需要使用高压和高温条件，并且反应时间较长；芳香族亲电取代反应合成羟基吡啶酮的反应条件相对温和，反应时间较短，且具有高产率和高纯度的优点。

在芳香族亲电取代反应中，二取代羟基吡啶酮是一类重要的合成目标。

目前已经报道了多种二取代羟基吡啶酮的合成方法，其中以亚硝基还原法和偶氮还原法最为常用。

在亚硝基还原法中，亚硝酸钠（NaNO2）和硫酸（H2SO4）反应得到亚硝酸，亚硝酸与吡啶反应得到4-硝基吡啶。

接着，硝化的产物和亚硫酸反应得到2-氨基-4-硝基吡啶，最终在酸性条件下，进行热解得到二取代羟基吡啶酮。

偶氮还原法是另一种引人注目的羟基吡啶酮合成方法。

在该方法中，苯胺和亚硝基乙酸酯反应得到偶氮化合物。

随后，该化合物在碳酸钠溶液中加热脱氮，得到2-氨基吡啶。

接着，2-氨基吡啶和醛类化合物反应得到二取代吡啶。

最后，硫酸酸化得到二取代羟基吡啶酮。

总的来说，羟基吡啶酮的合成方法是多样的，在实际应用中可以根据需要选择不同的合成方法。

尽管目前已经开发出多种合成羟基吡啶酮的方法，但仍有可能发现更加高效、环保的合成方法。

因此，羟基吡啶酮的合成研究仍有很大的发展空间。

2-氨基-6-羟基-3,5-二硝基吡啶的合成探索

２，６一ｄｉｃｈ１ＯｒＯｐｙｒｉｄｉｎｅｂｙｎｉｔｒａｔｉｏｎ，ａｍｍｏｎｏｌｙｓｉｓａｎｄｎｉｔｒａｔｉｏｎ．２．Ａｍｉｎｏ一６一ｈｙｄｒｏｘｙ一３，５一ｄｉｎｉｔｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ
基础及中间体来源。关键词：２．氨基．６．羟基一３，５一二硝基吡啶；２－氨基一６一氯一３，５一二硝基吡啶；２，６．二氯．３．硝基吡啶；聚对苯亚乙基吡啶并咪嗯二唑；水解；合成
中图分类号：Ｏ６２６．３２文献标志码：Ａ文章编号：１０００— ６６１３（２０１５）０４—１０９８一Ｏ７
（ＡＨＤＮＰ）ｗａｓｐｒｅｐａｒｅｄｆｒｏｍＡＣＤＮＰｉｎｐｏｔａｓｓｉｕｍｃａｒｂｏｎａｔｅｓｏｌｕｔｉｏｎａｔ７Ｏ ℃．ＴｈｅｐｕｆｔｙｏｆＡＨＤＮＰ
ｗａｓ８２．０７％ａｎｄｔｈｅｔｏｔａｌｙｉｅｌｄＯｆＡＨＤＮＰｉＳ９８．１３％ａｔｅｆｒｒｅ．ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ．ＡＨＤＮＰｗａｓｉｄｅｎｔｉｉｅｆｄｂｙ
ＦＴ－ＩＲ，ＭＳａｎｄ” ＣＮＭＲ．ＴｈｉｓｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒＡＨＤＮＰｓｙｎｔｈｅｓｉｓｈａｓａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆｓｉｍｐｌｅｏｐｅｒａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｄｕｒｅ，ｅｘｃｅｌｌｅｎｔｐｒｏｄｕｃｔｑｕａｌｉｔｙ，ｇｏｏｄｅｃｏｎｏｍｙａｎｄｅａｓｙｉｎｄｕｓｔｒｉａｌｉｚａｔｉｏｎｅｔｃ．，ｗｈｉｃｈｐｒｏｖｉｄｅｓ

利用二氢吡啶光诱导芳香化反应合成3,5-二氰基-2,4,6-三甲基吡啶

地合成了３５二氰基．，，一甲基吡啶．，一２４６三
关键词：，一氰基一，，一甲基吡啶；，．氢吡啶；光诱导芳香化３５二２４６三１４二
文章编号：００３３（０７０ —１１０１０ —２１２０）３０６ —４中图分类号：０４６文献标识码：Ａ
ＮＭＲ（Ｉ１：．１（ｒＨ，Ｃ）３Ｃ）５８ｂ，Ｎ— Ｈ）３３ｑ４Ｈ）２０Ｓ６２和６Ｃ３，，．３（，Ｈ，一，．１（，Ｈ，一－Ｈ）
１３ｄ３４Ｃ）．７（，Ｈ，一Ｈ．
２ＮＨ３）＝ｃＮ＋Ｃ３Ｈ（ｃｃＨ２ＨｃＨＣＯ — －Ｏｅ－ＡＨ
维普资讯
第２卷第３５期
２００７年５月
感光科学与光化学
ＰｏｏａｈｃＳｉｃｎｈｔｃｅｓｒｈｔｍ－ｐｉｃｅｅａｄＰｏｏｈｍｉｙｎｔ
Ｖｌ．５Ｎｏ３０２１．
１１仪器和试剂．熔点用上海物理光学仪器厂ＤｇｔｌｌｎｏｎｐｒｔｓＳＯＩＳ１测定，ｉｉｔｇＰｉｔａＭｅｉＡｐａａｕＰＦＷＲ－Ａ温度未经校正．ＨＮＭＲ和ＣＮＭＲ用Ｂｕｅ一０Ｔ核磁共振波谱仪测定．ｒｋｒ４０ＦＭＳ用
收稿日期：０７１１；回日期：０７１９通讯联系人：２０． —１修０２０— ．．０１吴骊珠，．ａ：ｚｕａｉｉ．ｅｃ；ＥｍｉＬ＠ｍｌｐａ．佟振合， — ｌｗ．ｃ．ｎＥ

吡啶及其衍生物的合成技术及在农药领域中的应用

CH2 N NH
Cl N
CH-NO2
Cl N
CH2NH2
+
CH2NH2
+
Cl N
SCH3 (CH3)2NC CHNO2
CH3OH
H N(CH3)2
CH2 N NH
Cl N
CH-NO2
O
CH3CH2CCH2NOH
CH2 N C2H5
Cl N
CH-NO2
Cl N
CH2NH2
+
(CH3S)2C=CHNO2
CH2NH2
Cl N
CH3COCF3
CS2 , CH3I
H
CH2 N SCH3
Cl N
CHCOCF3
H
(CH3)2NH
CH2 N N(CH3)2
Cl N
CHCOCF3
2-氯-5-氨甲基吡啶的应用
❖吡啶甲胺基噻唑基乙脒类杀虫剂
H
CH2NH2
+
Cl N
S OMe
N
N
CH3
EtOH
❖吡啶杂环基吡咯类杀虫剂
2,3,5,6-四氯吡啶的合成技术
五氯吡啶脱氯法
氯化法
分子闭和成环法
以3,3,5-三氯戊二酰胺为原料
五氯吡啶脱氯法
❖ 五氯吡啶法是以五氯吡啶被锌粉等还原脱氯生成2,3,5,6-四氯吡啶的方法
氯化法
❖ (1)液相催化制备2,3,5,6-四氯吡啶 ❖ (2)气相催化制备
3,3,5-三氯戊二酰胺为原料
吡啶及衍生物的合成技术及在农药领域中的应用
肖国民博士、教授、博导张进博士、副教授
吡啶及衍生物的合成技术及在农药领域中的应用
---

2_2_6_2_三联吡啶衍生物配体的合成及研究

(自然科学版)30(1):68～70,2007α山西大学学报Journal of Shanxi U niversity(N at.Sci.Ed.) 文章编号:025322395(2007)01200682032,2′∶6′,2″2三联吡啶衍生物配体的合成及研究张　林,王国松,刘伟民,王自为3(山西大学化学化工学院,山西太原030006)摘　要:合成了两种2,2′∶6′,2″-三联吡啶衍生物,并用I R和1HNM R对这两种化合物结构进行了表征.初步探讨了反应的合成机理,并优化了反应温度和溶剂,使其更加具体和高效,最后得到的产率高于以往的文献报告,分别为37%和41%.实验发现这种配体和Fe2+ Fe3+具有较好的配合效果,生成的配合物较易溶于有机溶剂.关键词:配体;4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶;4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶中图分类号:O621.3 文献标识码:A三联吡啶是在20世纪30年代由M o rgan和B u rstall[1]首次分离得到的.三联吡啶及其衍生物具有Ρ给电子能力及Π受电子能力,能与多种金属离子形成稳定的配合物,是现代配位化学中应用较为广泛的螯合配体[2].三联吡啶类配体及其衍生物已广泛用于分子催化[3]、比色分析[4]、分子识别[5]、自组装[6]及抗肿瘤药物[7]等领域.但是,在某些应用领域中往往还需要配合物具有一些特定的功能,而这些功能是由配体决定的,如在原子转移自由基聚合的引发体系中,配体的作用是与过渡金属形成络合物,使其溶于有机溶剂,调整中心金属的氧化还原电位,当金属离子氧化态改变时,配位数随之增减,建立原子转移的动态平衡[8];用作发光离子传感器,如pH传感器时,配体应带有pH敏感的基团.敬炳文等[9]在2000年合成出多种多吡啶配体,本文根据其文献资料,合成了4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶和4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶,探讨了合成机理,优化了反应温度和溶剂,得到了较以往高的产率.1　实验部分1.1　主要仪器及试剂仪器:Sh i m adzu FT I R—8300型红外光谱仪;300M超导核磁共振仪试剂:22乙酰基吡啶(工业纯,山东省藤州市天祥香精香料有限公司);对甲基苯甲醛(工业纯,北京北清创业科技开发有限公司);苯甲醛(99%,天津市博迪化工有限公司);乙酸铵(98%,天津石英钟厂霸州分厂);乙酰胺(98%,上海试剂四厂);乙腈(分析纯,天津市博迪化工有限公司);48%氢溴酸(优级纯,北京化工厂);硫酸亚铁铵(99.5%,分析纯,北京化学试剂三厂);六氟磷酸钾(工业纯,江苏盐城化工厂);其余试剂均为北京化工厂产的分析纯.1.2　实验步骤1.2.1　4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶的制备在250mL三颈瓶中加入乙酰胺36.6g,乙酸铵23.6g,对甲基苯甲醛2.48g,和22乙酰基吡啶5.0g.加热至150℃回流2h后,降温至120℃,加入40mL质量浓度为45%氢氧化钠溶液.在120℃保温2h后,立即将三颈烧瓶中的混合物转移至250mL烧杯中,将溶液冷至室温,分离出黑褐色固体块状物,水洗.将该块状物加热溶于12mL冰醋酸中,然后加入12mL质量浓度为48%氢溴酸,立即析出黄褐色溴化盐沉淀,抽滤后将此盐溶于40mL水中,滴加5.7m o l L的氢氧化钠溶液直至不再出现白色沉淀为止.用二氯甲烷α收稿日期:2006210210;修回日期:2006210223 作者简介:张　林(19802),男,硕士研究生.3通讯联系人:E2m ail:w zh i w ei@.提取三次(每次40mL ),合并二氯甲烷溶液并用热水浴蒸干,得初产物,并用甲醇重结晶得浅黄褐色针状物.此初产物为4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶和6′2对甲苯基22,2′∶4′,2″2三联吡啶的混合物,根据这两个异构体在结构上的差别以及与金属离子形成配合物的能力不同,故将此浅黄褐色针状物溶于100mL 丙醇2二氯甲烷(体积比1∶1)混合溶剂中,加入20mL 质量浓度为7.5%硫酸亚铁铵水溶液立即产生一种深紫色图1　2,2′∶6′,2″2三联吡啶的合成路线F ig .1　2,2′∶6′,2″2terpyridine synthetic route 溶液,用40℃热水浴蒸去二氯甲烷,加入20mL 质量浓度为7%六氟磷酸钾溶液,立即产生一种紫色沉淀,将紫色沉淀用三氯甲烷多次洗涤,以完全除掉异构体.然后将紫色沉淀溶于100mL 乙腈2水(体积比1∶1),加入10mL 质量浓度为30%氢氧化钾溶液碱化.加热至50℃～60℃,在不断搅拌下缓慢滴加质量浓度为30%双氧水直到紫色褪去,同时生成黄褐色氢氧化铁沉淀.用二氯甲烷洗涤抽提,合并有机相并用热水浴蒸干,再用无水乙醇重结晶,抽滤得白色针状晶体(2.7g ),产率:37%,熔点:170℃～172℃(合成路线见图1).1HNM R (CDC l 3为溶剂),∆:2.42(s ,3H ,-CH 3),7.25～7.41(m ,4H ,苯环上的氢),7.83～7.95(m ,4H ,32H ,52H ,3′2H ,5′2H ),8.69～8.78(m ,4H ,62H ,42H ,6′2H ,4′2H ),8.78(s ,2H ,3″2H ,5″2H ).I R (KB r ),Μ c m -1:3044(w ),1583(vs ),1566(m s ),1466(m s ),1387(m ),822(m ).1.2.2　4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶的制备由于4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶和4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶的结构相似,极性相差很小,所以,用同样的方法可制备4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶.乙酰胺36.6g ,乙酸铵23.6g ,苯甲醛2.48g ,和22乙酰基吡啶5.0g ,制得4′2苯基22,2′∶6′,22三联吡啶3.0g ,产率:41%,熔点:>250℃.1HNM R (CDC l 3为溶剂),∆:7.47～7.66(m ,5H ,苯环上的氢),8.00～8.05(m ,4H ,32H ,52H ,3′2H ,5′2H ),8.80～8.89(m ,4H ,62H ,42H ,6′2H ,4′2H ),8.89(s ,2H ,3″2H ,5″2H ).I R (KB r ),Μ c m -1:3049(w ),1600(m s ),1583(vs ),1566(m s ),1549(m s ),759(vs ),683(m s ).2　结果与讨论2.1　合成机理本文主要采用了Case 和Calzafrri 改进的H an tzsh 一锅合成法.将22乙酰基吡啶、对甲基苯甲醛、乙酰胺和乙酸铵熔融回流制得4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶.该反应包括醛酮缩合反应,M ichael 反应,氨气与酮的反应以及脱氢反应,但由于其中的M ichael 反应难以避免122和124加成同时发生,最后得到两个异构体:4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶和6′2对甲苯基22,2′∶4′,2″2三联吡啶.反应机理见图2(P 70).这两个异构体仅靠重结晶和柱层析法难以完全分离.因此,我们采用了与Fe ( )形成配合物的方法.由于4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶与Fe ( )能形成稳定的配合物,并在有机溶剂中有较好的溶解度,而其异构体6′2对甲苯基22,2′∶4′,2″2三联吡啶却不能形成稳定Fe ( )配合物.利用这一原理,再在混合溶液中加入六氟磷酸钾形成4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶和Fe ( )配合物的氟化物沉淀.然后经过处理得到4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶.2.2　温度对反应的影响温度的控制是本实验的一个关键.本实验涉及温度的主要有两项:一是开始反应的回流温度,另一个是用双氧水氧化时的加热温度.通过实验发现,回流温度在140℃、150℃和160℃时,4′2对甲苯基22,2′∶6′,96 张　林等:2,2′∶6′,2″2三联吡啶衍生物配体的合成及研究2″2三联吡啶最终的产率分别为31%、37%和28%.这是因为温度高,乙酸铵分解太快,大部分氨气跑出,不利于最后一步氨气与酮的反应;温度低,反应进行的很慢.另外,通过多次实验的发现,双氧水氧化时加热温度控制在50℃～60℃最适宜,这既保证了Fe ( )的氧化速度,又防止了所释放出的配体被氧化的可能.图2　2,2′∶6′,2″2三联吡啶的反应机理F ig .2　R eacti on m echanis m of 2,2′:6′,2″2terpyridine 在充分理解了这一实验设计原理的条件下,我们试着用苯甲醛替代了原来的对甲基苯甲醛来合成4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶,取得了较好的结果.3　结论我们合成了4′2对甲苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶和4′2苯基22,2′∶6′,2″2三联吡啶两种三联吡啶衍生物.在回流温度150℃时,两者的产率达到最大,分别为37%和41%.根据初步实验,该类型三齿配体与过渡金属离子如Fe 2+和Fe 3+等形成的配合物在有机溶剂中有较好的溶解度,可以应用于原子转移自由基聚合中.参考文献:[1]　M OR GAN T G ,BU R STALL F H .H eterocyclic System s Containing Selenium .Part .Cyclo Selenohexane [J ].J Che mS oc ,1931:1732180.[2]　SAMM ES P G ,YA HO GLU G .1,102Phenanth ro line :a V ersatile L igand [J ].J Che m S oc R ev ,1994,23(6):3272328.[3]　BEER R H ,J I M EN EZ J ,DRA GO R S .Syntheses of 2,92bis (H alom ethyl 21,102phenanth ro lines :Po tential Robust L ig 2ands fo r M etal O xidati on Catalysts [J ].J O rg Che m ,1995,58:174621747.[4]　SCH I L T A A .A nalytical A pp licati ons of 1,102Phenanth ro line and R elated Compounds [M ].N ew Yo rk :PergamonP ress ,1969.[5]　BEER P D ,CH EN Z ,GONLD EN A J ,et al .A ni on R ecogniti on by N ovel R uthenium ( )B i pyridyl Calix [4]A rene R ecep 2to r M o lecules [J ].J Che m S oc Che m Co mm un ,1994,10:126921271.[6]　L EHN J M ,A ngew .Perspectives in Sup ramo lecular Chem istry 2F rom M o lecular R ecogniti on tow ardsM o lecular Info r m a 2ti on P rocessing and Self 2O rganizati on 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,37%and 41%,resp ectively .T he ligands w ere easily coo rdinate w ith Fe ( )and Fe ( ),the com p lex w ere easily disso lved in m any o r 2gan ic so lven ts .Key words :ligand ;4′2p 2benzyl m ethyl 22,2′∶6′,2″2terpyridyl ;4′2p henyl 22,2′∶6′,2″2terpyridyl 07山西大学学报(自然科学版) 30(1)　2007　。

一种中间体2,6-二羟基-3-氰基-4-三氟甲基吡啶的合成方法[发明专利]

专利名称：一种中间体2,6-二羟基-3-氰基-4-三氟甲基吡啶的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：卓朝旦,刘东明
申请号：CN201810451938.3
申请日：20180512
公开号：CN108325556A
公开日：
20180727
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种中间体2,6‑二羟基‑3‑氰基‑4‑三氟甲基吡啶的合成方法，乙酸乙酯、固体乙醇钠、三氟乙酸乙酯、邻二氯苯、三氟乙酰乙酸乙酯和氰基乙酰胺为主要原料，三氟乙酰乙酸乙酯先与氰基乙酰胺生成相应的酰胺，该反应类似酯的胺解，氨基做为亲核试剂进攻酯的羰基碳，经过相应中间态的转换后，脱去烷氧离子，从而得到相应的酰胺，本发明通过在催化剂的作用下发生羰基的缩合反应，在碱性条件下亲核基团进攻羰基碳，过度中间态经过一系列转化后，在高温下脱除一分子水，得到产物。

申请人：长乐智高生物科技有限公司
地址：350200 福建省福州市长乐市吴航街道航宾花园1#楼4号
国籍：CN
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一种2,6-二氰基吡啶的制备方法[发明专利]

专利名称：一种2,6-二氰基吡啶的制备方法专利类型：发明专利
发明人：刘前,崇斯庆
申请号：CN201610063030.6
申请日：20160130
公开号：CN105503716A
公开日：
20160420
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种2,6-二氰基吡啶的制备方法。

本发明是将吡啶-2,6-二羧酸、氨及五氯化磷在有机溶剂中进行脱水反应得到2,6-二氰基吡啶。

本发明原料易得，步骤短，成本低廉。

申请人：天长市淳峰精细材料合成厂
地址：239300 安徽省滁州市天长市(区、县)高新技术创业服务中心501室
国籍：CN
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3-甲基吡啶合成2-羟基-5-甲基吡啶合成的研究

3-甲基吡啶合成2-羟基-5-甲基吡啶合成的研究The synthesis of 3-methylpyridine and its conversion to 2-hydroxy-5-methylpyridine has been a subject of study in organic chemistry. This research aims to find efficient and practical methods for the synthesis of these compounds, which are widely used as building blocks in the pharmaceutical industry.过去的研究表明，多种方法可以用于合成3-甲基吡啶。

其中一种常用的方法是通过对苯甲醛进行羧酸化反应得到吡喃甲酸，并将其与乙二醇酯进行缩合反应生成3-甲基吡啶。

这种方法简单易行，并具有较高的产率。

然而，它也存在一些问题，如底物选择受限以及多步反应导致的产出低下。

In recent years, new approaches have been developed to address these limitations. For example, researchers have explored the use of transition metal catalysis to synthesize 3-methylpyridine. This method involves coupling an aryl halide with an alkynylation reagent in the presence of a palladium catalyst. The advantage of this approach isthat it allows for the use of a wide range of substratesand provides high yields.进一步研究发现，将3-甲基吡啶转化为2-羟基-5-甲基吡啶可以采用不同的策略。

3羟基吡啶合成工艺

3羟基吡啶合成工艺1. 简介3羟基吡啶是一种重要的有机合成原料，广泛应用于制药、农药、染料及涂料等领域。

其合成工艺是研究人员一直关注的课题之一。

3羟基吡啶合成工艺通常使用4-氢吡啶和亚硝酸盐等原料，经过多步反应得到目标产物。

2. 详细步骤（1）首先将4-氢吡啶和亚硝酸钠溶液混合，加入硫酸溶液，并在低温下搅拌，使其生成金黄色的亚硝基吡啶中间体。

（2）将反应溶液缓慢加入浓磷酸中，使其生成3-羟基吡啶。

（3）反应产物通过水的冷却结晶，洗涤、过滤、干燥等步骤，即可得到纯度较高的3-羟基吡啶。

此外，还有一些改进的合成方案，例如，将4-氢吡啶和硫酸铵反应，制备3-硫酸基吡啶，然后与亚硝酸钠反应得到3-氧化氮基吡啶，最后经过还原和缩酮反应生成3-羟基吡啶。

3. 工艺的特点和优点目前，3羟基吡啶的合成工艺已经相对成熟，具有以下特点和优点：（1）工艺简单：3羟基吡啶的生产工艺相对简单，反应步骤较少，操作容易掌握。

（2）产率高：工艺参数的优化可达到较高的产率，可以满足产业化生产要求。

（3）反应物易得：4-氢吡啶和亚硝酸钠等原料比较常见，易于采购和储存。

（4）纯度高：通过合适的结晶、洗涤、过滤和干燥等步骤，可以获得纯度较高的3羟基吡啶。

4. 应用前景随着现代化工和制药业的发展，3羟基吡啶的应用前景非常广阔。

其主要应用领域包括：（1）制药：3羟基吡啶是重要的抗癌药物中间体，可用于制备乙撑吡啶胺等药物。

（2）农药：3羟基吡啶是一种优质的杀虫剂，可用于制备吡虫啉等农药。

（3）涂料：3羟基吡啶可用于制备高性能涂料，提高涂料的耐水性和耐光性等。

（4）染料：3羟基吡啶可以用于制备强降解性染料，具有良好的生态环境优势。

5. 结论3羟基吡啶是一种重要的有机合成原料，在现代工业和生产中具有广泛的应用前景。

其制备工艺已经相对成熟，具有工艺简单、高产率、易得反应物等优点。

未来，随着研究人员的不断努力，3羟基吡啶的合成工艺将会更加完善和高效，为其应用开拓更广阔的前景。

一种2-氟-3,6-二羟基吡啶的合成方法[发明专利]

专利名称：一种2-氟-3,6-二羟基吡啶的合成方法专利类型：发明专利
发明人：史建云,许义波,戴红升,金璐怡,张俊
申请号：CN201911165800.8
申请日：20191125
公开号：CN110845401B
公开日：
20220513
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种2‑氟‑3,6‑二羟基吡啶的合成方法，属于有机化学合成领域。

该合成方法包括：(1)在碱和催化剂作用下，化合物C和双联频哪醇硼酸酯反应，得到化合物D；(2)化合物D与双氧水反应，得到目标产物2‑氟‑3,6‑二羟基吡啶。

本方法选择性高，反应条件温和、易操作，且得到的产品纯度高。

在上述合成过程中，化合物C为自制合成材料，采用原料2‑氨基‑6‑氟吡啶，经溴代、重氮化水解反应得到化合物C，比市场销售价更加经济，节约成本。

申请人：阿里生物新材料(常州)有限公司
地址：213164 江苏省常州市武进国家高新技术产业开发区人民东路158号1号楼322实验室国籍：CN
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3-氰基吡啶的合成方法[发明专利]

[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公布说明书[11]公开号CN 101602722A [43]公开日2009年12月16日[21]申请号200910031478.X [22]申请日2009.04.29[21]申请号200910031478.X[71]申请人南通醋酸化工股份有限公司地址226002江苏省南通市唐闸镇南市街101号[72]发明人丁彩峰朱小刚刘芳周新建薛建锋 [74]专利代理机构南通市永通专利事务所代理人葛雷[51]Int.CI.C07D 213/85 (2006.01)B01J 23/26 (2006.01)B01J 23/04 (2006.01)B01J 23/02 (2006.01)B01J 21/06 (2006.01)B01J 23/22 (2006.01)B01J 23/30 (2006.01)B01J 23/34 (2006.01)B01J 23/18 (2006.01)B01J 27/188 (2006.01)B01J 23/86 (2006.01)B01J 23/85 (2006.01)B01J 23/78 (2006.01)B01J 23/80 (2006.01)B01J 23/847 (2006.01)权利要求书 2 页说明书 4 页[54]发明名称3－氰基吡啶的合成方法[57]摘要本发明公开了一种3－氰基吡啶的合成方法，其特征是：由3－甲基吡啶汽化与氨及空气混合，在催化剂存在下进行反应，然后吸收萃取精馏得到3－氰基吡啶成品。

本发明工艺简单、易操作、3－甲基吡啶转化率大于99％、3－氰基吡啶收率大于95％。

200910031478.X权利要求书第1/2页 1、一种3-氰基吡啶的合成方法，其特征是：由3-甲基吡啶汽化与氨及空气混合，在催化剂存在下进行反应，然后吸收萃取精馏得到3-氰基吡啶成品。

2、根据权利要求1所述的3-氰基吡啶的合成方法，其特征是：所述催化剂是以三氧化二铝为载体的3-氰基吡啶氨氧化催化剂，催化剂的组成如下：A aB bC c Cr10O x其中A＝Li、Na、Ti中的一种或几种组合；B＝Mn、Mg、V、Bi、P中的一种或几种组合；C＝W、Fe、Cu、Ge中的一种或几种组合；a＝0.1～0.8，b＝0.3～12，c＝0.15～11.5，x＝金属元素所需要的氧原子数。

用于制备2,6-二氯-5-氟尼克腈的方法和化合物3-氰基-2-羟基-

专利名称：用于制备2,6－二氯－5－氟尼克腈的方法和化合物3－氰基－2－羟基－5－氟吡啶－6－酮一钠盐和
其互变体
专利类型：发明专利
发明人：A·扎特勒,G·斯蒂芬,B·格里泽尔
申请号：CN98805701.8
申请日：19980319
公开号：CN1259123A
公开日：
20000705
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摘要：本发明涉及2,6－二氯－5－氟尼克腈,通过在一种溶剂中,在加入一种碱性催化剂条件下,在30—300℃的温度,使3－氰基－2－羟基－5－氟吡啶－6－酮和/或其互变体和/或其盐和/或它们的互变体与三氯化磷和氯气反应,然后水解产物,可有利地获得。

可使用的3－氰基－2－羟基－5－氟吡啶－6－酮∴钠盐化合物是新的化合物,通过3－氰基－2－羟基－5－氟吡啶－6－酮和/或其互变体与醇盐反应,使用适度弱的酸沉淀,可容易地获得。

申请人：拜尔公司
地址：联邦德国莱沃库森
国籍：DE
代理机构：中国专利代理(香港)有限公司
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