高中生物竞赛复习课件：细胞的化学成分

几丁质（壳多糖）甲壳类动物(虾、蟹） 外骨骼及真菌细胞壁，地球上仅次于纤 维素的第二大类糖。由N-乙酰-D-葡萄 糖胺以（14）糖苷键缩合而成，分 子线状不分支。
杂多糖：果胶、半纤维素（大量
存在于植物木质化部位，为多聚戊 糖和多聚己糖的混合物 ）
木质素是由四种醇单体形成的一种复 杂酚类聚合物，不属于糖类。
胆碱
甘油基团
脂 肪 酸 链
磷酸
头部
乙 +NH3 醇 CH2
CH 2
胺O O P O-
O
丝氨酸
+NH 3 H C COO -
CH 2 O O P OO
胆碱
CH 3 H3C +N CH 3
CH 2 CH 2 O O P OO
OH H
H
OH
H OH
H
OH H
O
OH OH
肌醇 O P O-
O
H2C HC CH 2 H2C HC CH 2
三碳糖
二 羟 三丙酮碳糖 甘油醛
D或L：是分子的绝对构型，按惯例来命名的，常 用于氨基酸或糖。D表示右旋，等同于“＋”，L 表示左旋，等同于“－”。 构型是一个有机分子中各个原子特有的固定的空 间排列。不经过共价键的断裂和重新形成是不会 改变的。构型的改变往往使分子的光学活性发生 变化。一般情况下，构型都比较稳定。 构象（P14）是碳原子上的原子（基团）在空间呈 现无数的立体形象，一种构象改变为另一种构象 时，不要求共价键的断裂和重新形成。构象改变
脂质体是一种双层脂分子的球形人工膜。
3、胆固醇
• 主要存在真核细胞膜 上 ， 含 量 一 般 不 超 过 环戊 膜脂的1/3，植物细胞 烷多 膜 中 含 量 较 少 ，Байду номын сангаас广 泛 氢菲 存在与动物细胞膜中， 其功能是提高脂双层 的稳定性，调节双脂 层流动性，降低水溶 性物质的通透性。
4、萜类化合物 萜类为异戊二烯的衍生物。几种常见的
牛催产素
Cys Tyr Phe S Gln S Asn Cys Pro Arg Gly NH2
牛加压素
氨基酸残基：多肽链中的每一个氨基酸单位 叫做氨基酸残基，因为在形成肽键时丢失 了一分子水。
肽键：C—N单键有40%的双键性质，C=O双键 有40%的单键性质。
肽平面：肽键中的C—N具有双键性质不能自 由旋转，结果肽键的4个原子和与之相连的 两个α-碳原子都处于同一个平面内，此平 面称为肽平面。
萜类化合物：维生素A、E、K、胡萝卜素、 叶绿醇（叶绿素的一个组成部分 ）、天然 橡胶、某些植物激素（如脱落酸、赤霉素） 等都属于萜类。
水溶性维生素常是辅酶或辅基的组成部分， 主要包括维生素B1，维生素B2和维生素C等。
5、血脂：血浆中脂类总称为血脂。包括胆固醇、 甘油三酯、磷脂。 血浆中的脂类不是以游离的状态存在，而是与蛋 白质结合成脂蛋白的形式存在的，由于脂蛋白具 有亲水性，从而有利于脂类的转运。 用超速离心法可把不同的脂蛋白分离成五类：乳 糜微粒（转运外源性脂肪）、极低密度脂蛋白 （转运内源性脂肪）、低密度脂蛋白（转运胆固 醇和磷脂）、高密度脂蛋白（转运磷脂和胆固 醇）、极高密度脂蛋白（转运游离脂肪酸）。
蛋白质的生物学功能决定于它的高级结 构，而蛋白质的高级结构由它的一级结构， 即氨基酸的顺序决定。天然存在的蛋白质 总是处于热力学最稳定的状态。
Cys
一级结构(肽 键、二硫键） 表示多肽链中 氨基酸种类、
Tyr ILe S Gln S Asn Cys
数量、连接方 Pro
式和排列顺序。 Leu
Gly NH2
三、蛋白质
天然蛋白质的氨 基酸的氨基在α位，为L-构型.
氨基酸的分类：按R基的极性分为 不带电荷的极性氨基酸：侧链含有不 解离的极性基，如丝、苏、谷氨酰胺、 天冬酰胺、酪、半胱（ -SH是巯基）。 带正电荷的极性氨基酸：赖、精、组 带负电荷的极性氨基酸：天冬、谷 非极性氨基酸:甘、丙、缬、亮、异亮、 苯丙、蛋、脯、色。
酪氨酸和 苯丙氨酸对紫外光有一定的 吸收，这是因为它们分子中含有苯环， 是苯环的共轭双键造成的，这三个氨 基酸的光吸收都在280nm附近。
氨基酸的重要的化学反应：a—氨基能 与茚三酮、亚硝酸发生反应
蛋白质的构象：每一种天然蛋白质都有 自己特有的空间结构，这种空间结构通常 称为蛋白质的构象。一般用蛋白质的一级 结构、二级结构、三级结构、四级结构来 表示蛋白质不同层次的构象。
2、磷脂 磷脂酸：是各类甘油磷脂的母体化合物， 它是甘油C3的羟基（-OH）磷酸化；另外两 个羟基（-OH）为脂肪酸酯化而成的。 甘油磷脂：磷脂酸的磷酸再与氨基醇，如 胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇缩合而成的 化合物。 主要类型有： 磷脂酰胆碱(卵磷脂)；磷脂酰乙醇胺(脑 磷脂；磷脂酰丝氨酸；磷脂酰肌醇
环式中1号碳上 的称为半缩醛羟 基
β-D-葡 萄糖
赤藓糖
苏糖
氨基糖（葡萄糖胺）：与乳酸结合形成胞壁 酸。胞壁酸是细菌细胞壁的的组成成分
麦芽糖的生成与水解
糖苷与二糖：单糖半缩醛羟基与另一个 分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、 胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。
糖苷键：指糖苷中连接单糖分子与配糖 体的化学键。常见的糖苷键有O-糖苷键和 N-糖苷键。
①α-螺旋：为蛋白质中最含量最丰富的二 级结构，且几乎都是右手的，因为右手螺旋 比左手螺旋稳定。α-螺旋中的氢键是由肽键 上的N—H上的氢与它后面第四个氨基酸残基 上的C=O上的氧之间形成的。
一条多肽链能否形成α-螺旋，以及形 成的α-螺旋是否稳定，与该肽链氨基酸的组 成与排列顺序有极大的关系，如R基的大小 （较小易）、R基是否带有电荷（不带电荷 易）、多肽链中是否存在脯氨酸（有则α-螺 旋被中断，形成“结节”）。
按能否在体内合成分：
（1）必需氨基酸：成人有8种
甲携来一本亮色书
（2）非必需氨基酸：12种
氨基酸元素组成：所有氨基酸都含
有 C、H、O、N 四种元素，蛋氨酸、 半胱氨酸还含有S，所以大多数蛋白 质还含有少量的 S，有些蛋白质还含 有一些其它元素，如 P(胃蛋白酶)、 Fe等。
各种蛋白质的含氮量都很接近，都在 16%左右，因此可通过测定生物样品 中的含氮量计算出样品中蛋白质的含 量，1克氮就相当于6.25克蛋白质。
核苷：核糖或脱氧核糖分子中的半缩醛 羟基与嘌呤或嘧啶中氮原子上的氢去水形 成。
麦芽糖 ：α（1-4）糖苷键 蔗糖 ： α，β（1-2）糖苷键 乳糖 ： β（1-4）糖苷键 纤维二糖 ： β（1-4）糖苷键
蔗糖的分子式: 无还原性
吡喃葡萄糖
呋喃果糖
乳糖的分子式：如果乳糖酶缺乏，小肠乳 糖升高引起渗透性腹泻。
其他简单的寡糖：棉子糖是较常见的 三糖，棉籽与桉树分泌物中多。
多糖： 由许多单糖聚合而成，缩合时单糖 分子以糖苷键相连，一般无甜味、无还原性， 重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、果 胶、半纤维素等。可分为同多糖和杂多糖。
1.淀粉 直链淀粉平均250-300个Glc通过
-1，4糖苷键相连，遇KI-I2呈（深） 兰色。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯 一单糖为葡萄糖。
-折叠是由两条或多条几乎完全伸展的 肽链平行排列，通过肽链间的氢键交联 形成，肽链平面折叠成锯齿状。
肽键和二硫键，属共价键,是 蛋白质一级结构的化学键。 其它氢键、盐键、疏水键、 范德华力统称为次级键或副 键,属于非共价键 。
非蛋白质氨基酸
肌氨酸 γ-氨基丁酸
甜菜碱
β-丙氨基
叠氮丝氨酸
O-重氮乙酰 丝氨酸
高丝氨酸
羊毛硫氨酸
高半胱氨酸
苯丝氨酸 氯胺苯醇（氯霉素） 环丝氨酸
肾上腺素
组胺
5-羟色氨
青霉胺
瓜氨基 鸟氨基
非蛋白质氨基酸： 这些氨基酸不参与蛋白质的组成，但 有一些是重要的代谢物前体或中间产 物。如β-丙氨酸是辅酶A（HS-CoA） 的组成部分之一、γ-氨基丁酸是抑制 性神经递质、瓜氨酸和鸟氨酸参与尿 素循环。
不会改变分子的光学活性。
重要的单糖： （1）丙糖：D-甘油醛、二羟基丙酮 （2）丁糖：赤藓糖、苏糖 （4）戊糖：脱氧核糖、核糖、木糖、阿 拉伯糖、木酮糖、核酮糖 （5）己糖：葡萄糖、半乳糖、果糖（为 酮糖，糖果类中最甜的） （6）庚糖：景天庚酮糖
葡萄糖
果糖
天然存在的 葡萄糖都是
D型的
-D葡萄糖
第一章 细胞生物学 第一节 细胞的化学成分
一、糖类 单糖：不能水解。按碳原子数分为：丙
糖、丁糖、戊糖、 己糖、庚糖。 寡糖可以水解为少数几个（2—6个）单
糖的糖，一般包括：二糖蔗糖、麦芽糖、乳 糖；三糖棉籽糖。
多糖：可水解为多个单糖。水解为同一 单糖的（同多糖），如淀粉、糖元、纤维素、 几丁质；水解产物不止一种单糖（异多糖）， 如透明质酸、肝素等。
氨基酸的酸碱化学
1.氨基酸的兼性离子形式
氨基酸在晶体状态和水溶液中主要以两性离 子形式存在。氨基酸晶体有很高的熔点；氨 基酸使水的介电常数增高，而乙醇、丙酮使 水的介电常数降低。→水溶液中的氨基酸是 极性分子。
氨基酸晶体是以离子晶格组成的，像氯化钠 晶体一样，维持晶格中质点的作用力是异性 电荷间的吸引，而不象分子晶格那样以范德 华力来维系。
等电点（pI）：指水溶液中，氨基酸分 子净电荷为0时的溶液pH值。
在等电点时，氨基酸解离成阳离子和阴 离子的数目相等。氨基酸分子在电场中既 不向正极移动，也不向负极移动。
pH=pI 氨基酸净电荷为0 ； pH<pI 氨基 酸带净正电荷；pH>pI 氨基酸带净负电荷。
多数氨基酸的等电点近于5.0，碱性氨基 酸的等电点较高。
支链淀粉由2000-22000个Glc残基 组成，大约每24-30个Glc就有一个1，6糖苷键的分支，与KI-I2呈紫（红） 色。
淀粉的结构
淀粉显色
黄色
糖原： 动物组织、细菌 细胞内主要的贮 藏多糖。结构与 支链淀粉相似， 但分支多，与 KI-I2呈红褐色。
纤维素自然界中分布最广的糖，以纤维 二糖为基本单位缩合而成，纤维状、僵 硬、不溶于水的分子，分子不分支，约 由10000-15000个-D-Glc残基组成。水 解需高温、高压和酸，人体消化酶不能 水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌 分泌的纤维素酶将部分纤维素水解为葡 萄糖。
肽键平面上各原子的顺反异构关系：肽键 平面上的O、H以及2个α-碳原子为反式构 型。含脯氨酸的肽键，其构型可以反式的， 也可以是顺式的。
二级结构：多肽链借助氢键形成的有规 则的局部结构。 α螺旋：构成指甲、毛发、蹄、角、羊 毛的角蛋白；构成真皮、腱、韧带、骨、 角膜的胶原蛋白。都是呈α螺旋的纤维 蛋白。 β折叠：构成蚕丝、蛛丝的蛋白等。
OO
O
O
H2C HC CH 2
H2C HC
CH 2
O
O
OO
C OC O
脂 肪 酸 链
C OC O
C OCO
卵 磷 脂
C OC O
脑磷脂 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇 R1 R2 PE
R1
R2
PS
R1
R2
PC
R1
R2
PI
鞘磷脂 鞘磷脂在脑和神经细胞膜中特别丰富。以 鞘胺醇为骨架，与一条脂肪酸链组成疏水 尾部，亲水头部也含胆碱与磷酸结合。原 核细胞、植物中没有鞘磷脂。
二、脂类
1、脂肪
脂酰甘油（脂酰甘油酯）：是脂肪酸和甘 油通过酯键所形成的化合物。根据脂肪酸的 数目，可分为单脂酰甘油、二脂酰甘油、三 脂酰甘油（即甘油三酯、脂肪）。
油是常温下呈液态的脂肪；脂是常温下呈 固态的脂肪
脂肪酸 所有的脂肪酸都有一长的碳氢链，其一端 为一个羧基。 饱合脂肪酸：碳氢链中全为单键的脂肪酸 ，如软脂酸（16个碳）、硬脂酸（18个碳） 等。 不饱合脂肪酸：碳氢链中含有一个或多个 双键，如油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯 酸等。 必需脂肪酸：维持动物正常生长所需的， 而机体又不能合成，主要为亚油酸和亚麻酸 ，这两种脂肪酸在植物中含量非常丰富。
COOH H2N C H
R
分子形式
COO +
H3N C H
R
两性离 子形式
2、两性解离和等电点（pI）： 氨基酸在水溶液
或晶体状态时即可作为酸（质子供体），又可作 为碱（质子受体）起作用，其解离度与溶液的pH 有关。在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子 和阴离子的趋势和程度相等，净电荷为0呈电中 性，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点。
3、等电点的计算： 不带电荷的氨基酸的pI是由α-羧基和
α-氨基的解离常数的负对数pK1和pK2决定 的。计算公式为：pI=1/2(pK1+ pK2)。
若1个氨基酸有3个可解离基团，酸性 氨基酸的等电点取两羧基的pK值的平均值 ，碱性氨基酸的等电点取两氨基的pK值的 平均值。
光吸收：可见光为380nm—760nm 组成蛋白质的氨基酸中，色氨酸、