2021年高考化学考点复习讲练13烃及其衍生物的结构与性质

13.烃及其衍生物的结构与性质
知识点一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2、烷烃、烯烃和炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律
注意：
①随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变，炔烃的含碳量减小。

②分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。

③新戊烷在常温下也是气体。

④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。

3．脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的化学性质 ①取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2CH 3CH 2Cl ＋HCl
②燃烧
燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋1
2O 2
n CO 2＋(n ＋1)H 2O
（2）烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反应
能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧
燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2
n CO 2＋n H 2O
③加成反应
R —CH ＝CH 2+Br 2→R—CHBr —CH 2Br
R —CH ＝CH 2+HCl ∆−−−−→催化剂RCHCl —CH 3或RCH 2—CH 2Cl R —CH ＝CH 2+H 2∆−−−−→
催化剂R —CH 2—CH 3 R —CH ＝CH 2+H —OH −−−−−→催化剂
加热,加压
R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH ④加聚反应
⑤乙烯的制取
a 乙醇与浓硫酸加热170℃
方程式：_____CH3CH2OH 浓H2SO4
170℃CH2=CH2↑＋H2O_________
用酸性高锰酸钾检验，杂质：_醇蒸汽、二氧化硫____，除杂试剂：___氢氧化钠溶液___
用溴水检验，杂质：____二氧化硫____，除杂试剂：___氢氧化钠溶液___
b溴乙烷与氢氧化钠醇溶液加热
方程式：___C2H5Br+NaOH 乙醇
CH2=CH2↑+NaBr+H2O___
用酸性高锰酸钾检验，杂质：_醇蒸汽____，除杂试剂：_________水_______________ 用溴水检验，杂质：___________无_________，除杂试剂：_________无_______________ （3）炔烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

如CH≡CH CO2(主要产物)。

②燃烧
燃烧通式为C n H2n－2＋3n－1
2
O2n CO2＋(n－1)H2O。

③加成反应
CH≡CH＋H2催化剂CH2=CH2
CH≡CH＋2H2催化剂CH3—CH3
CH≡CH＋HCl催化剂CH2=CHCl CH≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2
④加聚反应
如n CH≡CH。

（4）乙炔实验室制法
①实验装置
②反应原理
a装置①中反应的化学方程式为CaC2＋2H2O==Ca(OH)2＋CH≡CH↑。

因为电石中含有的杂质CaS、Ca3P2与水反应产生H2S和PH3（PH3微溶于水），所以产生的乙炔气体中含有杂质。

b装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，其反应方程式为CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4。

c装置③中KMnO4酸性溶液褪色。

d装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，其化学方程式为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2。

e装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。

4．脂肪烃的来源及其应用
来源条件产品变化类型
天然气—甲烷—
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤
油、柴油等物理变化减压分馏润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃
化学变化催化重整芳香烃
煤
煤焦油分馏芳香烃
直接或间接液
化
燃料油、化工原料干馏焦炭
例1．已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是（）
A．易溶于水B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度D．与环己烷为同系物【答案】B
【解析】A．烃类有机物都不溶于水，故A错误；
B．含有饱和碳原子，具有烷烃的结构和性质特点，可发生取代反应，故B正确；
C．烃类的密度比水小，故C错误；
D．含有两个脂环，与环己烷的结构不同，二者不是同系物，故D错误。

故选：B。

练习1．聚异戊二烯的单体是（）
A．B．（CH2）2C＝CH﹣CH2
C．（CH3）2C＝CH﹣CH2D．
【答案】D
【解析】根据加聚反应的原理可知：的单体为：
，故选：D。

练习3．乙烯的产出量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。

实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。

已知乙烯与溴水反应生成1，2﹣二溴乙烷（沸点为131.4℃，熔点为9.79℃）。

制取乙烯的原理为：C2H5OH CH2＝CH2↑+H2O．如图所示装置不能达到相应实验目的是（）
A．制取乙烯B．除去乙烯中的CO2和SO2
C．收集乙烯D．验证乙烯能发生加成反应
【答案】C
【解析】实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。

已知乙烯与溴水反应生成1，2﹣二溴乙烷（沸点为131.4℃，熔点为9.79℃）。

制取乙烯的原理为：C2H5OH CH2＝CH2↑
+H2O。

A是制备乙烯的发生装置，液体和液体混合加热可知温度发生消去反应，装置图符合要求，故A正确；
B．乙烯中的二氧化碳和二氧化硫杂质气体通入氢氧化钠溶液中可以吸收，装置图达到实验目的，故B正确；
C．乙烯难溶于水，比空气轻，排水法收集需要导气管短进长出，装置图不能达到要求，故C错误；
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生加成反应，装置图符合实验要求，能达到实验目的，故D正确；
故选：C。

练习4．下列反应属于取代反应的是（）
A．CH2Cl2+2HF→CH2F2+2HCl B．CH4+2O2→CO2+2H2O
C．CH2＝CH2+H2O→CH3CH2OH D．C16H34→C8H18+C8H16
【答案】A
【解析】A．Cl被F取代，为取代反应，故A选；
B．为氧化反应，故B不选；
C．为加成反应，故C不选；
D．为裂化反应，故D不选；故选：A。

练习5．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

在光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（）A．B．C．D．
【答案】D
【解析】CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，取代反应的产物有CH3Cl（g），CH2Cl2（l），CHCl3（l），CCl4（l）和HCl，产生的CH2Cl2（l），CHCl3（l），CCl4（l）能附着在管壁上形成油状液滴，由于试管连接饱和食盐水，HCl在其中的溶解度降低，所以HCl能和管内部的空气中的水蒸气形成白雾附着在管内壁上，整个反应是气体体积减少的反应，管内液面上升，所以D选项正确，故选：D。

知识点二、芳香烃和卤代烃
1．苯的同系物的特点
苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H2n－6(n＞6)。

2．苯的同系物与苯的性质比较
苯苯的同系物通
式
C6H6C n H2n－6(通式，n>6)
结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键
和碳碳双键之间的一种独特的化
学键
①分子中含有一个苯环；
②与苯环相连的是烷烃基。

主要化学性质（1）取代反应
①硝化反应：
2
NO
C
60
SO
H
2
4
2
NO
HO。

浓−
−
−→
−
-
+O
H
2
+
②卤代反应
FeBr3
（2）加成反应
∆
−
−→
−
+催化剂
2
H
3
（3）难氧化，可燃烧，不能使酸
性KMnO4溶液褪色
（1）取代反应
①硝化反应：
②卤代反应
（2）加成反应
（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶
液褪色
3、苯的同系物的同分异构体
（1）C8H10：
名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
结构
简式
（2）C10H14：
4．芳香烃
（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

（2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

（3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。

5．卤代烃
（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R－X(其中R—表示烃基)。

（2）官能团是卤素原子。

6．卤代烃的物理性质
（1）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
（2）溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

7．卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
（1）水解反应
C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程式为：
C2H5Br+NaOH H2O CH3CH2OH+NaBr
（2）消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr
等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：
C2H5Br+NaOH乙醇CH2=CH2↑+NaBr+H2O
8．卤代烃中卤素原子的检验方法。

实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。

例1．关于化合物2﹣苯基丙烯（），下列说法正确的是（）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】A．含有碳碳双键，所以具有烯烃性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成高分子化合物，故B正确；
C．苯分子中所有原子共平面、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子为正四面体结构，有3个原子共平面，该分子中甲基具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不能共平面，故C错误；
D．该物质为有机物，没有亲水基，不易溶于水，易溶于甲苯，故D错误；故选：B。

练习1．下列物质中不能发生消去反应的是（）
①（CH3）2CHClCH2CH3 ②CH2Br2
③CH2＝CHBr ④（CH3）3CCH2Br
⑤⑥CHCl2﹣CHBr2
A．①②③⑤B．②④C．②④⑤D．①⑤⑥
【答案】B
【解析】②不存在邻位C、④的邻位C上无H，则②④不能发生消去反应，其它四种有机物均可发生消去反应，故选：B。

练习2．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。

有关物质的沸点、熔点如下：下列说法正确的是（）
苯溴苯邻二溴苯对二溴苯
沸点/℃80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 ﹣30.7 7.1 87.33
A．苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B．溴苯与两种二溴苯互为同系物
C．苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D．用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
【答案】C
【解析】A、苯易与H2发生加成反应，与苯与Br2发生取代反应，与溴不是加成，故A错误；
B、同系物结构要相似，也就官能团的和种类和个数要相同，所以溴苯与两种二溴苯不是同系物，故B错误；
C、苯为平面形结构，所有的原子都在同一平面上，苯分子中两个氢被两个溴取代所以二溴
苯分子中所有的原子都在同一平面内，故C正确；
D、首先分离出沸点最低的物质苯，而不是对二溴苯，故D错误；故选：C。

练习3．某学生将1﹣氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（）
A．加热时间太短B．不应冷却后再加入AgNO3
C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D．反应后的溶液中不存在Cl﹣
【答案】C
【解析】1﹣氯乙烷中的氯元素不是以离子状态存在的，因此不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为Cl﹣．因此，应通过1﹣氯乙烷在碱性溶液中水解得到，但要注意，反应后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag+与OH﹣反应得到Ag2O黑色沉淀，影响氯的检验，所以应加入足量硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验。

故选：C。

练习4．氟利昂是饱和碳氢化合物的卤族衍生物的总称，其破坏臭氧层的化学反应机理如下[以F﹣12（二氯二氟甲烷）为例]：
CF2Cl2CF2Cl+Cl Cl+O3→ClO+O2
ClO+ClO→ClOOCl（过氧化氯）ClOOCl2Cl+O2
下列说法中不正确的是（）
A．紫外线可以增大CF2Cl2的分解速率B．ClO+ClO→ClOOCl的反应中有共价键的形成C．CF2Cl是臭氧破坏反应的催化剂D．臭氧屡破坏的关键因素有：氟利昂，太阳光【答案】C
【解析】A．紫外线光照，可以增大CF2Cl2的分解速率，故A正确；
B．反应生成ClOOCl，ClOOCl中含有共价键，故反应中有共价键生成，故B正确；
C．CF2Cl2CF2Cl+Cl生成的Cl促进臭氧分解生成氧气，同时最后又生成Cl，Cl原子在促进臭氧分解生成氧气的前后均不发生变化、具有催化作用，故C错误；
D．氟利昂在紫外线条件产生的Cl促进臭氧分解生成氧气，臭氧层破坏的关键因素有：氟利昂，太阳光，故D正确；故选：C。

练习5．下列各组化合物中不互为同分异构体的是（）
A．B．
C．D．
【答案】B
【解析】A．二者分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A不选；
B．二者含有C原子数不同，则分子式不同，不属于同分异构体，故B选；
C．丙酸与乙酸甲酯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故C不选；
D．二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故D不选；故选：B。

知识点三、烃的含氧衍生物
1．醇类
（1）概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

饱和一元脂肪醇的分子通式为
C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1)。

（2）分类
（3）物理性质的变化规律
①密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g/mL；
②沸点⎩⎪⎨⎪⎧
a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子
数的递增而逐渐升高；
b.醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相
近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
③水溶性：常温常压下，碳原子数为1～3的醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）能与水以任意比例互溶，因与水形成了氢键；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

注意①含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。

②醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。

醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。

③某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。

（4）化学性质
分子发生反应的部位及反应类型如下：
条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式(以乙醇为例)
Na
①
置换
2CH 3CH 2OH ＋2Na
2CH 3CH 2ONa ＋
H 2↑
HBr ，△ ②
取代 CH 3CH 2OH ＋HBr
CH 3CH 2Br ＋H 2O O 2(Cu)，△
① ③ 氧化 2CH 3CH 2OH ＋O 2
Cu
2CH 3CHO ＋2H 2O
浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OH浓H2SO4
170℃
CH2=CH2↑＋H2O
浓硫酸，140℃
①或
②取代2CH3CH2OH浓H2SO4
140℃
C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH (浓
硫酸) ①取代
CH3CH2OH＋
CH3COOH
浓H2SO4
CH3COOC2H5＋H2O
2、酚类
（1）概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。

最简单的酚为苯酚()。

（2）组成与结构(以苯酚为例)
分子式结构简式结构特点
C6H6O
羟基与苯环直接相
连
（3）物理性质
（4）化学性质
由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)
①羟基中氢原子的反应
a．弱酸性
电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色
石蕊试液变红。

b ．与活泼金属反应
与Na 反应的化学方程式为2C 6H 5OH ＋2Na 2C 6H 5ONa ＋H 2↑。

c ．与碱的反应 苯酚的浑浊液
NaOH 溶液
液体变澄清CO 2气体
溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为
OH
ONa
→
+NaOH O
H 2+
OH
ONa
→
++O H CO 223
NaHCO +↓
OH
+NaOH H 2++Na 2CO 3
ONa
→+NaOH H 2++NaHCO 3
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应
苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

③ 缩聚反应（酚醛树脂类）
3．醛 （1）醛
由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO 。

甲醛是最简单的醛。

饱
和一元醛分子的通式为C n H2n O(n≥1)。

（2）甲醛、乙醛的比较
物质颜色气味状态密度水溶性
甲醛无色刺激性气味气体—易溶于水
乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶（3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化
醛
还原氧化羧酸，以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH
注意（1）醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。

（2）醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

（3）银镜反应口诀：银镜反应很简单，水浴产物羧酸铵，一水二银三个氨。

4．羧酸
（1）羧酸
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH。

饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2(n≥1)。

（2）甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质分子式结构简式官能团
甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO
乙酸C 2H4O2CH3COOH —COOH
（3）羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性(以乙酸为例)
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO －＋H＋。

②酯化反应
CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋C2H518OH 浓H2SO4
CH3CO18OC2H5＋H2O。

5．酯
（1）概念
①酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为
COO(R′)。

②酯的物理性质
低级酯——具有芳香气味的液体——密度一般比水小
——水中难溶，有机溶剂中易溶
③酯的化学性质
注意：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产
生的羧酸，反应能完全进行。

④酯在生产、生活中的应用
a．日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

b．酯还是重要的化工原料。

例1．交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是（图中表示链延长）（）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【解析】A．Y与X发生缩聚反应生成P，P含﹣COOC﹣，可发生水解反应，故A正确；B．﹣COOH、﹣OH发生反应，则聚合物P的合成反应为缩聚反应，故B正确；
D．油脂为高级脂肪酸甘油酯，则水解可生成甘油，故C正确；
D．邻苯二甲酸和乙二醇在发生缩聚反应生成直链结构的高分子，不能形成类似聚合物P的交联结构，故D错误；故选：D。

练习1．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）（双选）
A．1molX最多能与2molNaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A．X中能与NaOH溶液反应的为酯基和羧基，且X中得到酯基可水解生成乙酸和酚羟基，则1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；
B．Y生成X，应为酚羟基的反应，则应与乙酸反应，故B错误；
C．X、Y均含有碳碳双键，可与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，故C正确；
D．X、Y含有两个碳碳双键，其中一个碳碳双键加成后碳原子连接不同的原子，则加成产物含有手性碳原子，故D正确。

故选：CD。

练习2．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计甲、乙两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯。

下列说法不正确的是（）
A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．装置乙中的球形干燥管能防止制备过程中发生倒吸现象
C．振荡a、b两试管发现油状液体层变薄，主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致
D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯
【答案】C
【解析】A．乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，化学反应为：
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，所以浓硫酸的作用为催化剂，吸水剂，浓硫酸能加快酯化反应速率，故A正确；
B．制备的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，乙醇易溶于水、乙酸能较快与饱和碳酸钠溶液反应，会出现倒吸现象，由于装置乙中的球形干燥管体积较大，有防倒吸作用，故B正确；C．乙酸和乙醇的沸点不高，易挥发出来混入乙酸乙酯中，乙酸能与碳酸钠溶液反应、乙醇易溶于水，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，所以振荡a、b两试管时，油状液体层变薄，故C 错误；
D．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分离互不相溶的液体，可用分液的方法分离，故D正确；故选：C。

练习3．烯烃臭氧化反应为：•下列烯烃发生臭氧化反应，完全转化后生成的产物多于一种的是（）
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】A．该分子结构对称，反应只能生成一种物质OHCCH2CHO，故A错误；
B．该分子结构对称，反应后只能生成一种物质，故B错误；
C．该物质被氧化生成HCHO、OHCCH2CH2CHO两种物质，故C正确；
D．该物质被氧化生成一种物质OHCCH2CH2CHO，故D错误；故选：C。

练习4．下列醇不能由烃和水加成制得的是（）
A．B．C．D．
【答案】C
【解析】A．环己醇中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以环己醇能发生消去反应生成相应的烯烃，则环己醇能由烃和水加成而制得，故A不选；
B．2﹣甲基﹣2﹣丙醇中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应生成2﹣甲基丙烯，则2﹣甲基﹣2﹣丙醇能由2﹣甲基丙烯和水发生加成反应而制得，故B不选；
C．2，2﹣二甲基﹣1﹣丙醇中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，所以2，2﹣二甲基﹣1﹣丙醇不能发生消去反应，则2，2﹣二甲基﹣1﹣丙醇不能用烯烃和水加成得到，故C选；
D．2，3，3﹣三甲基﹣2﹣丁醇中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应生成2，3，3﹣三甲基﹣1﹣丁烯，则2，3，3﹣三甲基﹣2﹣丁醇可以由2，3，3﹣三甲基﹣1﹣丁烯和水加成制得，故D不选；故选：C。

练习5．已知：CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
利用如图装置用正丁醇合成正丁醛．相关数据如表：
密度/（g•cm﹣
物质沸点/℃
水中溶解性
3）
正丁醇117.2 0.8109 微溶
正丁醛75.7 0.8017 微溶
下列说法中，不正确的是（）
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B．当温度计1示数为90～95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
【答案】D
【解析】A．Na2Cr2O7溶在酸性条件下能氧化正丁醇，所以将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，故A正确；
B．由反应物和产物的沸点数据可知，温度计1保持在90～95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计2示数在76℃左右时，收集产物为正丁醛，故B 正确；
C．正丁醛密度为0.8017 g•cm﹣3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确；
D．正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D错误；故选：D。