根据醇类催化氧化反应的原理

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(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
(2)用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银 21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L, 则此醛是( CD )
A、乙醛 C、丁醛
B、丙醛 D、2-甲基丙醛
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【知识拓展】 四、乙醛的制法
1、乙炔水化法:CH≡CH + H2O
碳氧双键
氧化性
O
C H 还原性
醛基中碳氧双 键发生加成反 应,被H2还原 为醇
醛基中碳氢键
碳 较活泼,能被
氢 键
氧化成相应羧

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三、乙醛的化学性质
1、加成反应
根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 加成反应的方程式。
CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH 学与问2 乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还
催化剂

CH3CHO
2、乙烯氧化:2CH2=CH2 + O2
催化剂 △
2CH3CHO
3、乙醇氧化:2CH3CH2OH + O2
催化剂 △
2CH3CHO + 2H2O
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科学视野
O
五、丙酮
Baidu Nhomakorabea
CH3-C-CH3
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮 是最简单的酮。在常温下,丙酮是无色透 明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味, 能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机
注意:氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量
应用: 检验醛基的存在
医学上检验病人是否患糖尿病

写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的


氢氧化铜反应的化学方程式
1
O
加热
HCHO+ 4 [Ag(NH3)2]OH
H CH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
思考:1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?
3、常见的醛:
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甲醛:HCHO是最简单的醛,为无色、有刺激性气味
的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀
菌、防腐性能。
乙醛:乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水
小,沸点20.8℃,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙
醚、氯仿等有机溶剂。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛的分子结构
小结:醛类化学性质 (1) 和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a.燃烧
b.催化氧化成羧酸
O
R CH
c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质 (1)用新制氢氧化铜溶液
(1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛 重铬酸甲酸性溶液
银镜反应有什么应用, 有什么工业价值?
应用: 检验醛基的存在, 工业上用来制瓶胆和镜子
(2)与新制的氢氧化铜反应 [实验3-6 ]
a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
b、乙醛的氧化: 现象:有砖红色沉淀生成

2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
溶剂和化工原料。
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化 铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。

羰基的两端连有两个烃基的化合物 饱和的一元酮为CnH2nO(n≥3)
O R1—C—R2
主要化学性质 1、加成反应:
=
O R1—C—R2
OH
+ H2
Ni △
| R1—CH—R2
2、难被氧化(燃烧除外):难被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化
HO H C CH
H
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子 受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化; 能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似, 可以与H2发生加成反应。
总结:CH3CH2OH
氧化 还原
CH3CHO
氧化
CH3COOH
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
醛类应该具备哪些重要的化学性质?
醇类发生催化氧化的条件是什么?
1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.羟基所连的碳原子上有氢原子。
根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方
程式:
△ 2CH3CH2OH+O2 Cu
2CH3CHO+2H2O
OH

2CH3CHCH3+O2 Cu
O 2CH3CCH3+2H2O
第二节 醛
乙醛分子比例模型
乙醛分子棍棒模型
HCHO+4Cu(OH)2 加热 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
【思考】乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?

c、与氧气反应
燃烧
点燃
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
在一定温度和催化剂条件下:
O
2CH3 —C

H
+
O2
催化剂 △
O 2CH3 —C — OH
学与问3
(3)结合乙醛的结构,说明 乙醛的氧化反应和还原反应 有什么特点?
一、醛基和醛 二、乙醛的分子结构 三、乙醛的化学性质 1、加成反应 2、氧化反应
四、乙醛的制法 五、丙酮
一、醛基和醛
: ::
1、醛基
O
结构式 —C — H
结构简式 —CHO
O: 电子式 ·C:H
不能写成 —COH
2、醛的定义:
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式: CnH2nO
分子式 结构式
C2H4O
HO H C CH
H
结构简式 CH3CHO
官能团 醛基: CHO 或
O CH
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子, 因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢 原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是 甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
思考:分析醛基的结构,推测其在化学反 应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反应
注意点:
(1)试管内壁必须洁净; (2)必须水浴; (3)加热时不可振荡和摇动试管; (4)须用新配制的银氨溶液; (5)乙醛用量不可太多; (6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗
原反应?为什么?
因为在有机化学反应里,通常还可以从加 氢或去氢来分析氧化还原反应,即加氢就 是还原反应去氢就是氧化反应。
2、氧化反应
(1)银镜反应 [实验3-5 ] a、配制银氨溶液
Ag++NH3·H2O→AgOH +NH4+
AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH+2H2O
b、水浴加热生成银镜
D
有蓝色絮状沉淀生成;有红色沉淀生成。
HCHO+4Cu(OH)2 加热 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O 醛
课外作业: 1.作业本作业:课本59页 4 、5题 2.同步智慧练习第二节
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