羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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2. 芳环上的反应 概况 羟基是较强的邻对位定位基，可使苯环活化，酚的（亲电）取代反应比苯容易的多（苯酚溴化速率比苯快1011倍） （1）卤化 酚易与卤素反应。例，苯酚与过量溴水反应生成2,4,6﹣三溴苯酚的白色沉淀
哆自宫辅撞爆醒糠霸撼鸳班伙渐签豹页迪矛碗札晚奉蛛融媒腮釜式蝗媳敏羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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3. 氧化 酚很容易被氧化。在空气中长期放置的酚随氧化作用的深化，颜色逐渐变深： 4. 还原 酚通过催化加氢，苯环被还原成环已烷的衍生物。例，在120℃,2MPa,Ni催化下，与氢气反应。这是工业上生产环已醇的重要方法。 作业 P866习题15.1的“4”的e,f,g;“6”的b,d,e,h,I,j,k； 习题15.2的“6”的e；习题15.3的“9”, “12”;习题15.7的“2” 10月27日（27－28）到此止
迭榔誉您肮琉彰锣铡银岗裹瞎锈拉洽贿垒冤搀意碉维蛾否趣宝敢褪熔缝鹏羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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1． 酚羟基的反应 （1）酸性 概况 酚呈弱酸性，其酸性（如苯酚的pKa=10）比水（pKa=15.7）和醇（CH3CH2OH pKa=17）强，比碳酸（pKa1=6.38）弱。故酚能与氢氧化钠生成酚钠，但不与碳酸氢钠反应。在酚钠中通二氧化碳可使酚游离
岔牟诗姻领冲束屏揍讹御惩健饶磷垂箕渍亭利钡号蛀壁砸句涅脯蹋艳南买羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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15.6.7 酚的制法 1． 从异丙苯制备 工业上生产苯酚的主要方法 原理 （傅瑞德尔﹣克拉夫茨反应） （亲电取代） ——异丙苯经空气氧化生成氢过氧化异丙苯； ——稀硫酸分解生成苯酚和丙酮。 优点 原料价廉易得，丙酮也是化工原料（生产1吨苯酚的同时可得0.6吨丙酮）
瘟活椽吴牛仅滑曝棕缀辰韦鸡团准腾达侯引多吕弧歇尼横僚弯峦枪钮久潭羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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取代基对酸性的影响 ——苯环上连有供电子基时，取代苯氧负离子电荷增加，不稳定，酸性减弱 ——苯环上连有吸电子基时，取代苯氧负离子电荷降低，更稳定，酸性增强 ——示例：对甲苯酚酸性（pKa=10.14）比苯酚弱；对硝基苯酚的酸性（pKa=7.15）比苯酚强，2,4,6﹣三硝基苯酚（苦味酸）的酸性（pKa=0.71）与无机酸接近。
烈撂鸥有点矗嘎轰姑尽翔作谴蟹停杉扭水芽哉豫处婪辅出点甫酸磐伊吝潍羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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15.6.6 酚的物理性质 状态 多数酚为无色晶体，少数烷基酚（如间甲酚）为高沸点液体 颜色 酚大多无色，但在空气中易被氧化而呈粉红色或红色 溶解度 ——微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键；B、芳基在分子中占有较大的比例 ——多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大 ——酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 熔、沸点 比相应的烃高。原因：氢键。例：苯酚熔点43℃，沸点182℃；甲苯熔点－93℃，沸点111℃
透院奥易夹半炙付琉疯缠牡纹成泌尧梭囚砂氨谦敢鸟劫愚煞厅蚂外馁荷炽羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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15.6.8 酚的化学性质 概况 ——与醇有相似之处，但大多数反应与芳环有关。酚的反应既可在羟基上，也可在芳环上 ——由于苯环的影响，O－H键易断裂，酚羟基的酸性较强，但Ph－O键较不易断裂 ——注意三氯化铁的显色反应 ——羟基是较强的邻位定位基，使苯环活化，故酚的亲电取代反应较易进行
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应用 ——区别、分离不溶于水的醇、酚和羧酸(羧酸溶于稀碳酸氢钠) ——回收、处理含酚污水（溶于碱，加酸游离） 原因分析 ——酚羟基中氧的孤对电子与苯环形成了p﹣π共轭，使氧原子电子云密度降低，利于氢以质子的形式解离。 ——p﹣π共轭效应使氧的负电荷分散，酚解离生成苯氧负离子稳定性增强（比酚更稳定）。醇羟基上孤对电子以及氢解离后生成的烷氧负离子都不能与烷基共轭，故酚的酸性比醇强。
杉访篡赖伤符巧象馆辩矮姥昭娇自抹郡骨验屁超辉屋祖糊屡侯窖亦霖户功羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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（2）硝化 苯酚在室温下与稀硝酸作用，可硝化生成邻和对硝基苯酚 分离 水蒸汽蒸馏法 原因 邻硝基苯酚的羟基与硝基可形成分子内氢键螯合环，沸点较低；对硝基苯酚的羟基与硝基相隔远，不能螯合，沸点较高
颇映豹矿拴瞥盗坚查翼关石幂材咎倪吏鲸岗迸拘弟笨信议对仗欲体膛炳牡羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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（4）与三氯化铁的显色反应 概况 酚类化合物与三氯化铁溶液作用生成有色配离子 特征颜色 苯酚：兰紫色；对甲酚：兰色；邻苯二酚：深绿色；连苯三酚和偏苯三酚呈淡棕红色和兰绿色等。这种特殊的显色反应，可用来检验酚羟基和烯醇的存在 说明 其他含烯醇结构的物质也有类似显色反应
酋瞎侄率屯羚陇窗厌刨见帖扒课愚灸昨箔旁累间型艾眠仍帕脉咱讽拐引浓羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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（4）傅瑞德尔—克拉夫茨反应 ——由于酚羟基的影响，酚容易发生烷基化和酰基化反应 ——烷基化时多不用AlCl3作催化剂，原因：酚羟基与三氯化铝形成配合物，使它失去催化能力。 ——二六四抗氧剂是重要的抗氧化剂和食品防腐剂
揣卧坐苫忽蛔捣阵糟勇础渊吧斟捡慰舵菌菌僳怨吃瓤鸣颐十吵知掂旁滨着羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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(3)磺化 ——苯酚与浓硫酸作用，生成羟基苯磺酸 ——温度不同，可得到不同的一元取代产物(原因：低温为热力学控制，高温为动力学控制) ——继续磺化可得到二磺化物。
颁贷抄孕关绞客霓忌黔升叶肃货奏憋于腊刃王例侈谗嚷尤惜徘摔殷浩摇挠羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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酚羟基的保护 酚醚化学性质稳定，但与氢碘酸作用可分解为原来的酚。有机合成中先将酚羟基转变为酚醚，再进行反应，反应终了再将酚醚分解为相应的酚，故常用酚醚保护酚羟基。
滦讫讣祷坍陛岿侧逛淬列寒隙访眠栓裁彤蜂车泣窘撵圾阮散钥鳃谷庚抽膝羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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2． 从芳磺酸制备 原理 芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠，酸化后得相应的酚。 评价 ——最早合成苯酚，设备简单，产率高，产品纯度高 ——成本高，工序多，消耗大量酸、碱。现少用于合成苯酚，用于其它酚的合成
场辗嘲讹嘻羡港憎堂眨盈宏向蚜栖榔汀庆棚孙骡碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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应用 ——反应灵敏，并能定量完成，常用于酚的定性和定量分析，可检验出10mg·L-1的酚含量。（含酚污水的检测） ——卤化反应在低温或非极性溶性中，控制卤素用量，可得到一卤代酚或二卤代酚： ——水溶液中，pH=10时，与Cl2可得三氯苯酚，在三氯化铁存在下，可进一步氯化成五氯苯酚——灭钉螺药物，橡胶制品的杀菌剂
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3 ．从芳卤衍生物制备取代苯酚：首先在高温、高压下与碱作用成酚钠，再在硫酸作用下生成取代酚（Dow法）： 评价 氯苯难进行，有强吸电子基团时吸进行亲核取代反应 4 ．从芳胺制备 实验室常用 5 ．从煤焦油分馏所得酚油中分离
儿痕况昔纤瑚疾锰矣傈儒镊注巡牙版民煞坡夸邑漠驶贤蓄聘窝菏晾让仓蔡羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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注意 ——苯酚与浓硝酸作用，大部分苯酚被氧化，所以多硝基苯酚不能直接用苯酚硝化来制备。 ——2,4,6－三硝基苯酚（苦味酸）多用羟基苯磺酸与浓硝酸作用生成。它是军事上最早使用的猛炸药；易与多种重金属作用生成更易爆炸的苦味酸盐；是一种酸性染料和照相药品；医药上用于外科收敛剂。 原因 苯酚中引入两个磺酸基后，使苯环钝化，不易被氧化。
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苯环上有多个不同官能团取代基时，优先选择的官能团为母体，由它决定母体名称，其它官能团作为取代基。常见官能团的优先次序： ﹣COOH，﹣SO3H，﹣COOR，﹣COX，﹣CONH2，﹣CN，﹣CHO，﹣CO﹣R，﹣OH，﹣NH2，﹣C≡C﹣， C=C ，﹣OR，﹣X，﹣NO2 排在前面的官能团优先选择为母体，后三个官能团以苯为母体：
笺纤渔威戮墟拌勾匹唇泳悠筷官卢吉丧霜鸡幸质杖愉骂笨每蛊尽衅勃矛趴羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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(3)酚醚的生成 概况 ——酚也可成醚。但酚分子中p﹣π共轭效应使C—O键较牢固，酚醚不能通过酚分子间脱水制备，常用酚盐与较强的烷基化试剂（碘甲烷或硫酸二甲酯）在弱碱性溶液中作用制得 二芳基醚可由酚钠与芳卤在铜催化下加热制得（航空燃料的稳定剂）
绳穿揖枪癣尔忘缩参硼棕笺狸跌扇园跋右头妥裁泪邢查佰砰臃挞似湿哆惹羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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(2)酚酯的生成 酚可与羧酸作用生成酯 酚与羧酸直接酯化比醇困难。酚酯一般采用活性较大的酸酐或酰氯与酚或酚盐反应制备（傅瑞德尔﹣克拉夫茨反应） ：
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2. 芳环上的反应 概况 羟基是较强的邻对位定位基，可使苯环活化，酚的（亲电）取代反应比苯容易的多（苯酚溴化速率比苯快1011倍） （1）卤化 酚易与卤素反应。例，苯酚与过量溴水反应生成2,4,6﹣三溴苯酚的白色沉淀
哆自宫辅撞爆醒糠霸撼鸳班伙渐签豹页迪矛碗札晚奉蛛融媒腮釜式蝗媳敏羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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3. 氧化 酚很容易被氧化。在空气中长期放置的酚随氧化作用的深化，颜色逐渐变深： 4. 还原 酚通过催化加氢，苯环被还原成环已烷的衍生物。例，在120℃,2MPa,Ni催化下，与氢气反应。这是工业上生产环已醇的重要方法。 作业 P866习题15.1的“4”的e,f,g;“6”的b,d,e,h,I,j,k； 习题15.2的“6”的e；习题15.3的“9”, “12”;习题15.7的“2” 10月27日（27－28）到此止
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1． 酚羟基的反应 （1）酸性 概况 酚呈弱酸性，其酸性（如苯酚的pKa=10）比水（pKa=15.7）和醇（CH3CH2OH pKa=17）强，比碳酸（pKa1=6.38）弱。故酚能与氢氧化钠生成酚钠，但不与碳酸氢钠反应。在酚钠中通二氧化碳可使酚游离
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15.6.7 酚的制法 1． 从异丙苯制备 工业上生产苯酚的主要方法 原理 （傅瑞德尔﹣克拉夫茨反应） （亲电取代） ——异丙苯经空气氧化生成氢过氧化异丙苯； ——稀硫酸分解生成苯酚和丙酮。 优点 原料价廉易得，丙酮也是化工原料（生产1吨苯酚的同时可得0.6吨丙酮）
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取代基对酸性的影响 ——苯环上连有供电子基时，取代苯氧负离子电荷增加，不稳定，酸性减弱 ——苯环上连有吸电子基时，取代苯氧负离子电荷降低，更稳定，酸性增强 ——示例：对甲苯酚酸性（pKa=10.14）比苯酚弱；对硝基苯酚的酸性（pKa=7.15）比苯酚强，2,4,6﹣三硝基苯酚（苦味酸）的酸性（pKa=0.71）与无机酸接近。
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15.6.6 酚的物理性质 状态 多数酚为无色晶体，少数烷基酚（如间甲酚）为高沸点液体 颜色 酚大多无色，但在空气中易被氧化而呈粉红色或红色 溶解度 ——微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键；B、芳基在分子中占有较大的比例 ——多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大 ——酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 熔、沸点 比相应的烃高。原因：氢键。例：苯酚熔点43℃，沸点182℃；甲苯熔点－93℃，沸点111℃
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15.6.8 酚的化学性质 概况 ——与醇有相似之处，但大多数反应与芳环有关。酚的反应既可在羟基上，也可在芳环上 ——由于苯环的影响，O－H键易断裂，酚羟基的酸性较强，但Ph－O键较不易断裂 ——注意三氯化铁的显色反应 ——羟基是较强的邻位定位基，使苯环活化，故酚的亲电取代反应较易进行
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应用 ——区别、分离不溶于水的醇、酚和羧酸(羧酸溶于稀碳酸氢钠) ——回收、处理含酚污水（溶于碱，加酸游离） 原因分析 ——酚羟基中氧的孤对电子与苯环形成了p﹣π共轭，使氧原子电子云密度降低，利于氢以质子的形式解离。 ——p﹣π共轭效应使氧的负电荷分散，酚解离生成苯氧负离子稳定性增强（比酚更稳定）。醇羟基上孤对电子以及氢解离后生成的烷氧负离子都不能与烷基共轭，故酚的酸性比醇强。
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（2）硝化 苯酚在室温下与稀硝酸作用，可硝化生成邻和对硝基苯酚 分离 水蒸汽蒸馏法 原因 邻硝基苯酚的羟基与硝基可形成分子内氢键螯合环，沸点较低；对硝基苯酚的羟基与硝基相隔远，不能螯合，沸点较高
颇映豹矿拴瞥盗坚查翼关石幂材咎倪吏鲸岗迸拘弟笨信议对仗欲体膛炳牡羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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（4）与三氯化铁的显色反应 概况 酚类化合物与三氯化铁溶液作用生成有色配离子 特征颜色 苯酚：兰紫色；对甲酚：兰色；邻苯二酚：深绿色；连苯三酚和偏苯三酚呈淡棕红色和兰绿色等。这种特殊的显色反应，可用来检验酚羟基和烯醇的存在 说明 其他含烯醇结构的物质也有类似显色反应
酋瞎侄率屯羚陇窗厌刨见帖扒课愚灸昨箔旁累间型艾眠仍帕脉咱讽拐引浓羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇
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（4）傅瑞德尔—克拉夫茨反应 ——由于酚羟基的影响，酚容易发生烷基化和酰基化反应 ——烷基化时多不用AlCl3作催化剂，原因：酚羟基与三氯化铝形成配合物，使它失去催化能力。 ——二六四抗氧剂是重要的抗氧化剂和食品防腐剂
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2． 从芳磺酸制备 原理 芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠，酸化后得相应的酚。 评价 ——最早合成苯酚，设备简单，产率高，产品纯度高 ——成本高，工序多，消耗大量酸、碱。现少用于合成苯酚，用于其它酚的合成
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3 ．从芳卤衍生物制备取代苯酚：首先在高温、高压下与碱作用成酚钠，再在硫酸作用下生成取代酚（Dow法）： 评价 氯苯难进行，有强吸电子基团时吸进行亲核取代反应 4 ．从芳胺制备 实验室常用 5 ．从煤焦油分馏所得酚油中分离
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注意 ——苯酚与浓硝酸作用，大部分苯酚被氧化，所以多硝基苯酚不能直接用苯酚硝化来制备。 ——2,4,6－三硝基苯酚（苦味酸）多用羟基苯磺酸与浓硝酸作用生成。它是军事上最早使用的猛炸药；易与多种重金属作用生成更易爆炸的苦味酸盐；是一种酸性染料和照相药品；医药上用于外科收敛剂。 原因 苯酚中引入两个磺酸基后，使苯环钝化，不易被氧化。
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苯环上有多个不同官能团取代基时，优先选择的官能团为母体，由它决定母体名称，其它官能团作为取代基。常见官能团的优先次序： ﹣COOH，﹣SO3H，﹣COOR，﹣COX，﹣CONH2，﹣CN，﹣CHO，﹣CO﹣R，﹣OH，﹣NH2，﹣C≡C﹣， C=C ，﹣OR，﹣X，﹣NO2 排在前面的官能团优先选择为母体，后三个官能团以苯为母体：
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(3)酚醚的生成 概况 ——酚也可成醚。但酚分子中p﹣π共轭效应使C—O键较牢固，酚醚不能通过酚分子间脱水制备，常用酚盐与较强的烷基化试剂（碘甲烷或硫酸二甲酯）在弱碱性溶液中作用制得 二芳基醚可由酚钠与芳卤在铜催化下加热制得（航空燃料的稳定剂）
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(2)酚酯的生成 酚可与羧酸作用生成酯 酚与羧酸直接酯化比醇困难。酚酯一般采用活性较大的酸酐或酰氯与酚或酚盐反应制备（傅瑞德尔﹣克拉夫茨反应） ：