新教材2023版高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚课件新人教版选择性必修3

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是
_C__6H_5_O_N_a_＋__C_O_2_＋__H_2O__―_→__C_6_H_5_O_H_＋__N_a_H_C_O_3_______。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和 _C__aC_O__3 ，通过__过__滤___操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(2)1 mol该有机物最多消耗__3____mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗___6_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为 __1_5_6_.8___L。
状元随笔 在酚的化学反应中的三个定量关系 1．与Br2发生取代反应 1 mol酚羟基邻、对位上有几个氢原子，就对应消耗几摩尔Br2。 2．与金属钠反应放出H2 1 mol—OH～1 mol Na～0.5 mol H2。 3．与碱发生中和反应 1 mol酚羟基～1 mol NaOH～1 mol H2O。
答案：C
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( ) A．能与NaOH溶液反应 B．能与钠反应放出H2 C．呈现弱酸性 D．与FeCl3溶液反应显紫色
答案：B 解析：四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
4．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( ) A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液 C．加浓溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液
二、苯酚 1．分子组成与结构
C6H6O
羟基
2．物理性质 颜色：__无__色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈_粉__红_色； 状态：_固__态_，气味：_有__特_殊__气__味__；熔点：43℃； 毒性：_有__毒_，对皮肤有_腐_蚀__性__； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65℃时，能与水 _混__溶_，易溶于_有__机__溶_剂__。
核心素养
提升点一 醇和酚的比较
例1. 下列物质中：① ，②
，
③
④
。
(1)能与NaOH溶液发生反应的是_②__④________。 (2)能与溴水发生反应的是_②__④________。 (3)能与金属钠发生反应的是_①__②__③__④____。 (4)能发生消去反应的是_①__________。
3．化学性质 (1)酸性 ① 苯 酚 俗 称 _石__炭_酸__ ， 苯 酚 的 羟 基 能 发 生 微 弱 的 电 离 ， 所 以 苯 酚 显 _弱__酸_性__，其电离方程式为
___________________________________________________。 ②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 ____________________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为
答案：C
关键能力
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例 官能团 结构特点
主要化学 性质
特性
CH3CH2OH
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的 碳原子相连
—OH与苯环直接相连
(1)与钠反应； (2)取代反应； (3)消去反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应
②苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度一定要大， 否则不易出现沉淀。
③通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在，但不进行定量计算。
素养形成
1.下列化合物中，属于酚类的是( )
答案：B
2．下列物质能与NaOH溶液反应的是( ) ①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④小苏打 ⑤甲苯 A．①⑤ B．①②③ C．②③④ D．④⑤
状元随笔 含有酚羟基，具有酚的性质 溴水只能取代酚羟基邻、对位的氢。
[提升2] 白藜芦醇
广泛存在于食物(如桑葚、花生，
尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_A_B__C__。
A．可使KMnO4酸性溶液褪色 B．可与FeCl3溶液反应显紫色 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E．属于醇类
5．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是_萃__取__分_液____操作(填写操作名称)， 实验室中这一操作可以用_分__液__漏_斗__进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_C_6_H_5O__N_a_，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ 的物质B是_N_a_H_C_O__3 _。
答案：D 解析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生 成物不是沉淀，故无法过滤除去，A错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比 其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B错误；苯酚与浓溴水反 应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去， C错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于 甲苯，从而可用分液法除去，D正确。
酮，其结构简式为
，
这是一种值得进一步研究应用的药物。 (1)推测该药物不具有的化学性质是____C____。 A．能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物 B．能跟浓溴水反应 C．能跟碳酸氢钠反应 D．在催化剂存在时可能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质
(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式： ________________________________________________________。
1．苯酚的弱酸性
关键能力 苯酚的性质实验探究
2.取代反应
实验操作 实验现象 化学方程式
产生白色沉淀
3．显色反应
实验操作
实验现象 结论 应用
溶液呈紫色 FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显紫色
用FeCl3溶液检验苯酚的存在
状元随笔
①苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液， 而是乳浊液，应用分液法分离。
(5) 图 中 能 循 环 使 用 的 物 质 是 苯 、 氧 化 钙 、 _氢__氧__化_钠__的__水_溶__液_____ 、 __二_氧__化__碳_____。
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)加成反应； (5)与钠反应； (6)氧化反应
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛 或酮)生成
与FeCl3溶液反应显紫色
状元随笔 有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响： 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只 能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
第2课时 酚
1．了解酚的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3．了解酚和醇结构的差别及其对化学性质的影响。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、酚
1．定义
_羟__基_与_苯_环__直接相连而形成的化合物。
2．举例
苯酚：______________，邻甲基苯酚：
。
(5)遇FeCl3溶液显紫色的是_②__④________。 (6)能被催化氧化为醛或酮的是_①__③________。
[提升1] 下列说法正确的是( ) A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同 系物
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
R—OH<H—OH<C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸 性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响： ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
提升点二 苯酚性质的探究 例2. 从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙
答案：B 解析：A项，纯净的苯酚应为无色晶体，因氧化而变成粉红色；C项，常温下苯 酚不能溶于水；D项，苯酚虽能与氢氧化钠反应，但它是酚。
4．能够检验苯酚存在的特征反应是( ) A．酚与氯化亚铁溶液反应
答案：C 解析：检验苯酚存在的两个方法是：①滴加浓溴水后出现白色沉淀；②滴加氯 化铁溶液呈紫色。
[即学即练] 1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。 (1)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。
( ×) (2) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( × ) (3)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸。( × ) (4)若苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，
5．A、B、C三种芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3 溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B无变化。
(1)写出A、B的结构简式：A____________，B____________。 (2)C有多种同分异构体，若其苯环上的一溴代物最多有两种，C的这 种同分异构体的结构简式是______________________________。
然后过滤除去。( × ) (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。
(√ )
2．下列有机物属于酚类的是( )
答案：C 解析：根据酚的定义，酚是苯环和羟基直接相连的有机物。
3．下列说法正确的是( ) A．纯净的苯酚为粉红色的晶体 B．皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去 C．常温下苯酚与水能以任意比互溶 D．苯酚能与氢氧化钠反应，所以它是羧酸
___________________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸_大_于__苯酚。
(2)苯环上的取代反应
__________________，
此反应可用于_苯_酚__的__定__性_检__验__和_定__量__测__定__。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因_氧__化_而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈_紫__色_，可用于_检__验__苯__酚_的__存__在__。 4．苯酚的用途 苯 酚 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 广 泛 用 于 制 造 __酚_醛__树__脂__ 、 _染__料__ 、 ___医_药_____、__农__药_____等。