有机化学—二烯烃

二烯烃
分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃。

多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃，二烯烃的通式为C n H2n-2
一、二烯烃的的分类
根据二烯烃中两个双键相对位置的不同，可将二烯烃分为3类。

1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接，例如：丙二烯CH2=C=CH2。

2、隔离二烯烃：连个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C—（C）n—C=C 的二烯烃称为
隔离二烯烃。

3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C—C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。

例如：1,3-
丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）。

二、二烯烃的命名
二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃。

从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。

取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定。

含有10个以上碳原子的二烯烃，命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。

例如：CH2=C（CH3）—CH=CH2命名：
CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH（CH2）4CH3命名：
三、1,3-丁二烯的性质
（1）加成反应：与烯烃相似，1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应，跟Br2按1：1进行的加成反应有1，4—加成反应和1，2—加成反应两种形式。

按1：2进行时则完全加成。

如：
（2）聚合反应：
︳
R
R －CH=CH 2 ［— CH 2—CH 2 ］— n
1,3-丁二烯型：“破两头，加中间”，通式：
（三）双烯合成
共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合
成，也叫第尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）反应。

这是共轭二烯烃特有的反应。

它将链状化合物转变成六元环状化合物，因此又叫环合反应。

例如：
（条件：20-40MPa ，200摄氏度）
例题：
完成下列反应式：
（1） （CH 3）CHCH=CH 2 + Br 2 −−
→−4CCl
（2） CH 3CH 2C （CH 3）=CH 2 + HCl →
（3） CH 3CH=C （CH 3）CH 2CH 3 −−−
→−O
H Zn O 2
3/
（4） CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O −→−+
H
（5） CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH —COOH →
练习
1、下列分子式只表示一种物质的是（ ）
A. O H C 42
B. Br H C 32
C. O H C 62
D. 252NO H C 2、 邻甲基苯甲酸（
COOH
CH 3）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体
有（ ）
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
3、 已知分子式为1410H C 的有机物，不能使溴水褪色，但可使酸化的4KMnO 溶液褪色。

它的分子结构中只含
催化剂
一个烷基。

它与液溴在还原铁粉存在的条件下，反应生成的一溴代物有3种结构。

则此烷基的结构有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
4、分子式为2125O H C 的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子数为3的二元醛有x 种，能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛共有y 种，则x 、y 的值是（ ）
A. 6,2==y x
B. 7,1==y x
C. 1,1==y x
D. 1,2==y x 5
A. 4 6、已知化合物 A. 2 1 A. 32223)(CH CH CHCH CH
B. 3223)(CHCH CH CH
C. 2323)()(CH CHCH CH
D. 3233)
(CH CCH CH
2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是（ ） A. 83H C B. 104H C C. 125H C D. 146H C
3、 -
26][PtCl 体的6个顶点。

若用 ）。

A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
4、2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，酱油中3—氯丙醇)(222OH CH CH ClCH 含量不得超过1ppm 。

相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含
OH Cl
C --|
|
结构）共有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
5、下列芳香烃的一氯代物同分异构体的数目最多的是（ ）
A. 连二苯
B. 连三苯
C. 蒽
D. 菲
6、某化合物A 的化学式为Cl H C 115，分析数据表明，分子中有2个3CH —，2个——2CH 、1个|
——CH 和一个Cl —。

它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式。