2022版高考化学一轮复习 课时分层作业三十三 认识有机化合物(含解析)新人教版

认识有机化合物
(建议用时40分钟)
1．(2021·成都模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2==CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D．、、同属于环烷烃
【解析】选D。

烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。

环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。

2．(2021·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是( )
①②
③④C2H4
⑤CH2==CH—CH==CH2⑥C3H6
⑦⑧
A．⑦⑧B．⑤⑦
C．①②③D．④⑥⑧
【解析】选B。

A项，⑦⑧官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，①②③结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。

3．(2021·南昌模拟)下列有机物命名正确的是( )
A．1，3，4­三甲苯
B．2­甲基­2­氯丙烷
C．2­甲基­1­丙醇
D．2­甲基­3­丁炔
【解析】选B。

有机物命名时，应遵循取代基编号位次数值和最小原则，故应命名为1，2，4­三甲苯，A错误；卤代烃将—Cl作为支链，B正确；醇命名时，选择含有—OH的碳原子最长碳链作主链，命名为2­丁醇，C错误；炔烃类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为3­甲基­1­丁炔，D错误。

【加固训练—拔高】
(2021·滨州模拟)已知+,如果要合成所用的原始原料可以是( )
A．2，3­二甲基­1，3­丁二烯和1­丁炔
B．2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔
C．2­3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔
D．2­甲基­1，3­丁二烯和丙炔
【解析】选B。

由逆向合成分析法可知，若为，根据有机物的命名原
则两种原料分别是2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔；若为+,则两种原料分别为2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔，故选B。

4．(2021·大庆模拟)下列说法正确的是( )
A．分子中所有原子一定在同
一平面上
B．螺[2.2]戊烷()所有碳原子均处于同一
平面
C．物质最多有10个原子共平面
D．中所有的碳原子可能同时处于同一平面
【解析】选D。

羟基上的氧原子一定与苯环在同一平面上，但是羟基上的氢原子不一定与苯环在同一平面上，故A项错误；由于螺[2.2]戊烷()的所有碳原子均为饱和碳原子，且中心碳原子与相连的碳原子形成四面体结构，因此螺[2.2]戊烷的所有碳原子不可能共平面，故B项错误；由碳碳双键为平面结构可知，中有5个C原子与4个H原子可共平面，即最多9个原子共平面，故C项错误；根据苯环的平面结构和碳碳单键能绕轴旋转的特性可知，
中所有的碳原子可能同时处于同一平面，故D项正确。

5．(2021·青岛模拟)下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)( ) A．C4H8与HCl的加成产物
B．的一硝基取代物
C．分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物
D．分子式为C6H14含有3个甲基的有机物
【解析】选C。

选项A，C4H8与HCl加成生成的C4H9Cl共有4种同分异构体；选项B，题给有机物结构对称，其一硝基取代物有3种；选项C，符合要求的有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；选项D，该有机物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构。

6．(2021·南昌模拟)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
A．B．
C．D．
【解析】选B。

分子高度对称，分子中有2种氢原子，分别处于甲基、环上，二者氢原子数目之比为3∶2，故A错误；分子中有3种氢原子，分别处于甲基、苯环甲基邻位、苯环甲基间位，三者氢原子数目之比为3∶2∶2，故B正
确；分子中有2种氢原子，分别处于甲基上、碳碳双键上，二者氢原子数
目之比为6∶2＝3∶1，故C错误；分子中有2种氢原子，分别处于甲基上、亚甲基上，二者氢原子数目之比为6∶4＝3∶2，故D错误。

【加固训练—拔高】
(2021·西安模拟)下列叙述正确的是( )
A．和分子组成相差一个CH2，因此是同系物关系
B．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物
C.分子式为C4H8的有机物可能存在4个C—C单键
D.分子式为C2H6O的红外光谱图上发现有C—H键和C—O键的振动吸收，由此可以初步推测：有机物结构简式一定为C2H5—OH
【解析】选C。

中羟基直接与苯环相连，属于酚类，而属于醇类，二者的结构不同，所以二者一定不属于同系物，故A错误；为苯，属于芳香烃，而为环己烷，不属于芳香烃，中含有氧原子和氮原子，也不属于芳香烃，故B错误；分子式为C4H8的有机物中可能含有一个环，即可能为环烷烃，如环丁烷，分子中含有4个碳碳单键，故C正确；分子式为C2H6O的红外光谱图上发现有C—H键和C—O键的振动吸收，由于二甲醚
(CH3—O—CH3)中也含有C—H键和C—O键，无法判断该有机物是否为乙醇，故D错误。

7．(1)具有支链的有机物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的CCl4溶液褪色，
1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是______________________。

写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：__________________________(不考虑立体异构)。

(2) 的同分异构体中：
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：________________________________。

(3)符合下列3个条件的的同分异构体有______种。

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol
NaOH。

其中氢原子共有五种不同环境的是________________________________(写结构简式)。

【解析】(1)A可使Br2的CCl4溶液褪色，则A分子中含有碳碳双键或碳碳三键，
1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A分子中含有1个—COOH，剩余部分为C3H5—，故A分子中含碳碳双键而不含碳碳三键，又因为A分子中具有支链，所以A的结构简式为。

要写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式，可在—COOH不变的情况下，改变和另外一个碳原子的相对位置，共2种。

(2) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO—)结构，再根据含氧官能团处
在对位，可写出、、3种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。

(3)与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代基；
1 mol该物质最多消耗 3 mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基有CH3CH2CH2COO—、 (CH3)2CHCOO—两种，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是。

答案：(1)
、
CH3—CH==CH—COOH
(2)3
(3)6
【加固训练—拔高】
(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_____________________________。

(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：
_____________________________________。

①能与Fe3＋发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应；③苯环上一氯取代物只有1种。

(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有__________种。

(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为______________________________(写结构简式)。

【解析】(1)α­氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。

(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸
酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为、。

(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH==CH2，苯环上有邻、间、对3种结构。

(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置如图1、2、3。

答案：(1)
(2) 或
(3)3
(4)13
8．(2021·南宁模拟)1，2­环氧丁烷如图，通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等。

下列关于1，2­环氧丁烷的说法不正确的是( )
A.化学式为C4H8O
B．氧原子与所有碳原子可能处于同一平面
C．能发生氧化反应和取代反应
D．二溴代物的结构有9种(不考虑立体异构)
【解析】选B。

根据结构简式可知化学式为C4H8O，A正确；该分子中所有C原子都采用sp3杂化，所有C原子形成的结构都是四面体结构，所以该分子中氧原子不可
能与所有碳原子处于同一个平面上，B不正确；该物质属于烃的含氧衍生物，能够燃烧，即能发生氧化反应，甲基和亚甲基能发生取代反应，所以该物质能发生氧化反应和取代反应，C正确；该分子中有4种氢原子，其二溴代物中两个溴原子可能位于同一个碳原子上也可能位于不同碳原子上，如果两个溴原子位于同一个碳原子上有3种结构，如果位于不同碳原子上有6种结构，所以二溴代物的结构有9种，D正确。

9．(2021·苏州模拟)下列说法正确的是( )
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑
立体异构)
B．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4­三甲基­2­乙基戊烷
D．与都是α­氨基酸
且互为同系物
【解析】选A。

有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对位上的氢，也有四种氢原子，则两者的一溴代物都有4种，故A项正确；乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，故B项错误；按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2，3，4，4­四甲基己烷，故C项错误；同系物要求结构相似，官能团相同，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，而中有醚键，
中没有醚键，所以不是同系物，故D项错误。

【加固训练—拔高】
(2021·定州模拟)已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构或。

有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。

下列有关说法错误的是( )
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3­三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种(不考虑立体异构)，其中一种名称为3，4，4­三甲基­2­戊烯
【解析】选A。

根据信息提示，X的结构简式为，分子式为
C8H18，名称为2，2，3-三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y
可能的结构有3种，分别为、、
名称依次为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯，D项正确。

10．纳米材料是指材料显微结构中至少有一相的一维尺度在100 nm以内的材料。

科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。

下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.易溶于水
B．一氯代物有14种(不考虑空间异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应
【解析】选D。

有机物烃基为憎水基，且不含亲水基，难溶于水，故A错误；有环醚结构的环左右对称，中间苯环左右不对称，下面的苯环左右结构对称，如图标注，
最多有11种H，一氯代物可有11种，故B错误；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故C错误；能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳三键，则1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应，故D正确。

【加固训练—拔高】
1．(2021·黄山模拟)a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如下所示，下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体可与苯互为同系物
B．c苯环上的二氯代物有10种
C．a易与溴水发生取代反应
D．c中所有原子可以处于同一平面
【解析】选D。

b的分子式为C8H8，苯的同系物的通式为C n H2n－6(n>6)，因此b的同分异构体不可能与苯互为同系物，故A错误；c为苯乙烯，苯环上的二氯代物有6种，故B
错误；a中含碳碳双键，易与溴水发生加成反应，故C错误；c为苯乙烯，碳碳双键和苯环均为平面结构，故所有原子可能处于同一平面，D正确。

2．下列说法正确的是( )
A． (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
B．和分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．苯乙炔()和苯乙烯()分子内共平面的碳原
子数一定均为7
D．最多有6个碳原子在同一直线上
【解析】选A。

苯是平面结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故A项正确；、分子中含有甲基、亚甲基、次甲基均为四面体结构，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，故B项错误；苯环是平面正六边形，所以苯乙炔中一定共平面的碳原子数有8个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面分子，通过碳碳单键的旋转，一定共平面的碳原子数为7个，可能共
平面的有8个，故C项错误；由可知，序号为1，2，3，4，5的碳原子一定在同一直线上，而由乙烯的键角为120°可知6号碳原子不在同一直线上，所以最多有5个碳原子在同一直线上，故D项错误。

11．120 ℃条件下，一定质量的某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在足量O2中燃烧后，将所得气体先通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.7 g，再通过碱石灰，碱石灰增重4.4 g，对该有机物进行核磁共振分析，核磁共振氢谱如图所示，则该有机物可能是( )
A.CH3CH3B．CH3CH2COOH C．CH3CH2OH D．CH3CH(OH)CH3
【解析】选C。

浓硫酸增重为水的质量，则n(H2O)＝
2.7 g
18 g·mol－1
＝0.15 mol，n(H)＝
0.3 mol，碱石灰增重为二氧化碳的质量，则n(C)＝n(CO2)＝
4.4 g
44 g·mol－1
＝0.1 mol，
则有机物中C、H原子数目之比为0.1 mol∶0.3 mol＝1∶3，由饱和碳的四价结构可知，分子中含有2个C原子、6个H原子；核磁共振氢谱中有3组峰，所以分子中含有3种氢原子，选项中CH3CH2OH符合。

12．(2021·鸡西模拟)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。

用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：
已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生转化：
RCH==CHOH RCH2CHO。

请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是________________，反应④属于________________反应。

(2)A的结构简式：________________________________。

(3)F与银氨溶液反应的离子方程式：_______________________________。

(4)反应②的化学方程式：____________________。

(5)N 是比K 多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N 的同分异构体有________种。

Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能发生水解反应；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱为5组峰的为________________________(写结构简式)。

【解析】G 能发生水解反应说明G 中含有酯基，G 发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G 的结构简式为CH 3COOCH==CH 2，G 水解生成C 和F ，F 能发生氧化反应生成E ，E 能生成C ，则F 是乙醛，C 是乙酸钠，E 是乙酸；有机物A 分子内含有氢原子数为150×6.67%
1
≈10，碳原子数为150×72.0%12 ＝9，氧原子数为150－10－9×12
16 ＝2，则A 的分子式
为C 9H 10O 2，不饱和度为2×9＋2－10
2 ＝5，考虑含有苯环，A 在光照条件下生成一溴代
物B ，B 在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C 与D ，D 又连续氧化生成J ，D 中含有醇羟基，A 中含有酯基，故A 中含有1个苯环、1个酯基，结合K 苯环上的一元取代物只有两种结构，可知 A 为
，B 为 ，D 为 ，I 为 ，J 为 ，K 为 ，M 为 。

K 为
，N 比K 多一个碳原子，N 的同分异构体有如下特点：Ⅰ.苯环上
有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—，则符合条件的N的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为。

答案：(1)溴原子、酯基缩聚
(2)
(3)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COO－＋NH＋
4
(4) ＋3NaOH
＋CH3COONa
＋NaBr＋H2O
(5)9
【加固训练—拔高】
1．(2021·蚌埠模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品，可根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

(1)A装置中MnO2的作用是________________________________________。

(2)B装置中浓硫酸的作用是______________________________。

(3)燃烧管中CuO的作用是__________________________________。

(4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取1.38 g样品，
经充分反应后，D管质量增大1.62 g，E管质量增大2.64 g，则该样品的实验式(最简式)为____________________。

(5)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的相对分子质量，经测定其蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)，则其分子式为________________。

(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为____________________。

【解析】电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

A装置是用H2O2溶液制备氧气，其中二氧化锰作催化剂；B装置用于干燥氧气；C装置中在电炉加热及氧化铜的作用下将有机物充分氧化为二氧化碳和水；D装置用于充分吸收水蒸气，通过该装置的增重测量生成物水的质量；E装置用于充分吸收产物二氧化碳，通过该装置的增重测量二氧化碳的质量。

(1)A装置中MnO2的作用是催化作用(或催化剂)。

(2)B装置中浓硫酸的作用是干燥O2。

(3)燃烧管中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O。

(4)样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，1.38 g样品，经充分反应后，D管质
量增大1.62 g，求出n(H2O)＝1.62 g
18 g·mol－1
＝0.09 mol，进一步求出n(H)＝0.18 mol，
m(H)＝0.18 g；E管质量增大2.64 g，求出n(C)＝
2.64 g
44 g·mol－1
＝0.06 mol，m(C)＝
0.72 g；根据质量守恒求出m(O)＝1.38 g－0.72 g－0.18 g＝0.48 g，则n(O)＝
0.48 g
16 g·mol－1
＝0.03 mol，最后求出n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，所以该样品的实验式(最简式)为C2H6O。

(5)根据蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)得：M＝2.054 g·L－1×22.4 L·mol －1＝46 g·mol－1，可求出该有机物的相对分子质量为46，与最简式的式量相同，所以其分子式为C2H6O。

(6)根据该有机物的核磁共振氢谱可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2∶3，所以该有机物的结构简式为CH3CH2OH。

答案：(1)催化作用(或催化剂) (2)干燥O2
(3)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(4)C2H6O (5)C2H6O (6)CH3CH2OH
2．(2021·人大附中模拟)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。

②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________。

(2)B的结构简式为________________________，其核磁共振氢谱显示为____________组峰，峰面积比为________________。

(3)由C生成D的反应类型为_____________________________。

(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________。

(5)G中的官能团有____________________、____________________、
____________________(填官能团名称)。

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。

【解析】(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为
58×0.276
16≈1，根据商余法，
42
14
＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示
为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。

(2)A为丙酮，根据已知②题
给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。

(3)根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。

(4)根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简
式为，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为
，再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的结构简式为，
故D→E反应的化学方程式为+NaOH。

(5)根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式
()及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式知，F的结构简式为
，G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲
酸酯：、
、、、、
、
、，共有8种。

答案：(1)丙酮(2) 2 6∶1
(3)取代反应
(4) +NaOH+NaCl
(5)碳碳双键酯基氰基(6)8。