天然产物化学成分的分类及理化性质

（+）O儿H 茶素
OH HO
OH
（-）表儿茶素OH
H O
OH H
OH OH
75
第七十五页
黄烷-3，4-二醇类这类化合物在植物界分布 很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更 为多见，如:无色矢车菊素。
76
第七十六页
六、橙酮类
77
第七十七页
六、橙酮类
78
第七十八页
七、双苯吡酮类
79
第七十九页
七、双苯吡酮类
天然产物化学成分的分类及理化性 质
1
第一页
一、生物碱概述
含义:
指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
2
第二页
HO
O N CH3
HO
吗啡(镇痛)
N CH3
H CH2OH OCOCH
莨菪碱(解痉)
H3CO
23
第二十三页
吗啡
24
第二十四页
25
第二十五页
与小檗碱和原小檗碱的区别是C-N键裂解成 三环体系，且多具14-酮基。
26
第二十六页
27
第二十七页
28
第二十八页
29
第二十九页
吲哚 N
30
第三十页
31
第三十一页
32
第三十二页
33
第三十三页
H
单吲哚类 (靛青甙)
N
O N H
H H3COOC
N H
四氢吡咯
N COO
H3C
CH3
水苏碱
O
N
N
CH3
CH3
红古豆碱
7
第七页
（2）托品烷类生物碱：
8
第八页
CH2COCH2
HO
N
N
CH3
CH3
（2）简托单吡品咯烷烷类类生物碱： (红古豆碱)
2
H N
CH3 吡咯里西N啶类
(大叶千里光碱)
3
CH3
莨菪碱（洋金花）
莨菪烷类生物碱
N CH3
OR
N CH3
O
OH OH
OH OH O -OR
槲皮素
R=芸香糖，芦丁
61
第六十一页
二、二氢黄酮和二氢黄酮类
O R
R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇
与黄酮和黄O 酮醇相比，其结构中C环C2-C3位
双键被氢化饱和，他们在植物体内常与相应的黄
酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的
橙皮苷均属于二氢黄酮类。满山红中的二氢槲
OH
N
OH N CHO COOCH3
36
第三十六页
37
第三十七页
38
第三十八页
6．萜类生物碱
单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）
倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）
二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）
萜类三生物萜碱 类生物碱：少
OH H3 OOCC6H5
O N
单萜类 (龙胆碱)
80
第八十页
八、高异黄酮
其它还包括双黄酮、黄酮木脂类、生物 碱黄酮等。
81
第八十一页
82
第八十二页
黄酮类化合物的理化性质
1、形态：多为晶状固体，少数为无定形粉末(如：黄酮苷）
2、颜色：多为黄色,所呈颜色主要与分子中是否在交叉共轭体系有关。
3、存在形式:植物体内的黄酮除少数以游离状态存在外，大多数与糖结合成苷，且 多为氧苷，只有少数为碳苷。
83
第八十三页
二、黄酮类化合物
生物活性:
84
第八十四页
二、黄酮类化合物
85
第八十五页
二、黄酮类化合物
生物活性:
86
第八十六页
二、黄酮类化合物
生物活性:
87
第八十七页
二、黄酮类化合物
生物活性:
88
第八十八页
二、黄酮类化合物
生物活性:
89
第八十九页
二、黄酮类化合物
生物活性:
90
第九十页
二、黄酮类化合物
黄烷-3-醇类
或 儿茶素类
黄烷-3，4-二醇类 或 无色花色素类
74
第七十四页
黄烷-3-醇在植物界分布很广，主要存在于含鞣质的木本 植物中，如儿茶素为中药儿茶的主要成分：有四个光学异 构体，在植物中主要有2个异构体，为儿茶素和表儿茶素。
儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。
H
HO
O
H OH
COOCH3 H
H CH2OH OCOCH
OCO H
莨菪碱(莨菪醇)
阿托品
古柯碱(伪莨菪醇)
9
第九页
（2）托品烷类生物碱：
阿托品
10
第十页
（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）
11
第十一页
（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）
H
H
HO
N
CH2OCOC=CHCH3
H
CH3
葛根素 R2=R3=H R1=glc
65
第六十五页
三、异黄酮和二氢异黄酮
66
第六十六页
三、异黄酮和二氢异黄酮
67
第六十七页
三、异黄酮和二氢异黄酮
68
第六十八页
四、查耳酮和二氢查耳酮类
查耳酮的主要结构特点是C环未成环，可以看作是
二氢黄酮在碱性条件下C环1,2位键断裂生成的开环衍生 物。两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两 者的转变伴随着颜色的变化。
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
O
57
第五十七页
二、黄酮类化合物
分类: 1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮
4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 花色素和黄烷醇类
6 橙酮类 7 其他黄酮类
58
第五十八页
一、黄酮和黄酮醇类
O
R=H
8
7
A
6 5
黄酮
2
3
O
OH-
3'
OH
4'
2'
1
β
4
H+
5'
1'
α6
5
6'
O
O
在酸的作用下，查尔酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转化为深黄色的查尔酮
69
第六十九页
中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花
初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期
花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；
团。 59 第五十九页
一、黄酮和黄酮醇类
O R
R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇
O
此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花
中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银
杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
60
第六十页
HO
O
OH OH
O
OH OH
OH O
芹菜素
OH
O
OH
OH O
山奈素
OH O
木犀草素
OH OH
开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。
HO
O
HO glc O O
HO OH
异构化
HO
glc O
OH OH
O 红花苷
氧化酶 SO2
HO
O
O glc O O
第七十页
OH
70
四、查耳酮和二氢查耳酮类
71
第七十一页
五、花色素和黄烷醇类
72
第七十二页
五、花色素和黄烷醇类
花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍 生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，
而成的一系列化合物。其基本骨架为C6-C3-C6。
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1'
B
4'
C
2－苯基色原酮
3 6' 5'
4
O
56
第五十六页
二、黄酮类化合物
分类依据:
❖ 黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度；
❖ 三碳链是否构成环状结构；
❖ 3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置（2位
或3位）；
1
2' 3'
O 2 1'
B
4'
C
3 6' 5'
4
O
R
R=OH 黄酮
这里的黄O酮指的是狭义的醇黄酮，以2－苯基色原酮
为基本母核.3-位无含氧取代。天然黄酮A环的5,7位几
乎同时含有-OH，而B环常在4′位有-OH和-OCH3 ，3′
位有时也有-OH和-OCH3
黄酮醇类是在黄酮基本母核的3位上连有-OH或其它含氧基
单萜吲哚类 (钩藤碱)
H OCH3
34
第三十四页
35
第三十五页
O-B-D-glu
N H
单吲哚类 (靛青甙)
COOH NHCH3 N H
色胺吲哚类 (相思豆碱)
N
半萜吲哚类
N H
(麦角新碱)
N
O N H
H H3COOC
H OCH3
单萜吲哚类 (钩藤碱)
N N H H3COOC
H3CO
二聚吲哚类 (长春新碱)
O
O
H3C
CH3
倍半萜类 (石斛碱)
第三十九页
H5C2 N HO
H3CO
OOCCH3
OCH3
二萜类 (乌头碱)
39
7．甾体类生物碱
40
第四十页
41
第四十一页
42
第四十二页
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N H
吡咯
NH
N 咪唑
N H
四氢吡咯
N 吡咯里西啶
第四十三页
N H
吲哚
N
吲哚里西啶
43
N H
生物活性:
91
第九十一页
三、萜类化合物和挥发油
萜类
1. 结构及含义 凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾
相接的方式而结合的化合物，通式为(C5H8)n。
结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接， 前体物是“甲戊二羟酸” 。
92
第九十二页
三、萜类化合物和挥发油
萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成， 基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结
是形成植物蓝、红、紫色等颜色的色素。由于花色
素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、
飞燕草素、天竺葵素及他们所组成的苷等属于此类。
R1
HO
O+
OH 飞燕草素R1=R2=OH
矢车菊素R1=OH R2=H
OH
R2
天竺葵素R1=R2=H
OH
73
第七十三页
黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而 来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢 黄酮醇类化合物。根据C环上的3,4位存在OH情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。
皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类，
并和相应的黄酮醇类共存。
62
第六十二页
OH
O
O
甘草素
OH
O
OH O O
OH CH3
CH2 OO
OH
OH OH OH OH
O OH O
橙皮苷
OH
OH OH
HO O
OH OH O
二氢槲皮素
OH OH O
二氢桑色素
第六十三页
OH OCH3
OH
63
64
第六十四页
47
第四十七页
第四十八页
麻黄
48
防己
49
第四十九页
洋金花
50
第五十页
黄连
51
第五十一页
苦参
52
第五十二页
延胡索
53
第五十三页
乌头
54
第五十四页
马钱子
55
第五十五页
二、黄酮类化合物
含义:
经典概念是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
现泛指两个苯环（A环与B环）通过三个碳原子相互连接
大多有旋光，且多呈左旋性，多数左旋体呈显著生理活性；某些生物碱条件改变 产生变旋现象。
4
第四页
一、生物碱概述
分类:
1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱
2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
3．按生源和化学结构结合分类.
5
第五页
6
第六页
1. 鸟氨酸系生物碱
（1）吡咯类：水苏碱（益母草）
吡咯里西啶类 (大叶千里光碱)
12
第十二页
2 . 赖氨酸系生物碱
（1）哌啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）
N
H 哌啶 （六氢吡啶 ）
COOCH3
O
N
O
CH3
槟榔碱
第十三页
O N
胡椒碱
13
（2）喹诺里西丁类
N
喹诺里西啶
NH N O
金雀花碱
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
14
第十四页
蒎啶
N
吡啶
N
N
吡嗪
N
喹喏里西啶
第四十四页
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
N NH
嘌呤类
44
N
N
噻嗪类
O
N
丫啶酮类
N
喹啉
第四十五页
异喹啉
N
45
吗啡烷类 N CH3
N
苄基异喹啉
N N
原小檗碱型
小檗碱型
46
第四十六页
一、生物碱概述
分布:
多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为 无机酸盐）；
少数以游离形式存在 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在
构特征的化合物。 开链萜烯分子式具有（Ｃ５Ｈ８）n通式。
头
尾
头
尾
罗勒烯
93
第九十三页
二、萜类的结构分类
萜类化合物的分类及分布
分 类 碳数
半萜
5
单萜
10
(C5H8)n n=1 2
存在 植物叶 挥发油
倍半萜 15
3
挥发油
二萜
20
二倍半萜 25
4 树脂、苦味质、植物醇
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
（3）吲哚里西丁类
H3CO
OH
N
HO
OCH3
吲哚里西啶类 (娃儿藤定碱)
O
O
O NH
N
N
喹喏里西啶类
(苦参一碱) 叶萩碱
N
15
CHOH