大学有机化学复习总结_详细
完整版大学有机化学知识点整理考试必备
完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
大学有机化学总结
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由游离基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂free radical initiator,产生自由基的过程叫链引发;如:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去;2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂;在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸Lewis acid,因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂;3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂;在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱Lewis base,因此,路易斯碱也是亲核试剂;4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾;如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂;这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准;在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应;二、反应类型三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成;则在反应过程中会生成反应活性中间体active intermediate;活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”远小于一秒的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来如三苯甲烷自由基,有机反应活性中间体是真实存在的物种;1、碳自由基carbon free radical具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基;自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型;能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭;自由基稳定性的次序为:在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体;2、正碳离子carbocation具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子;正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的;能使其稳定的因素有1诱导效应的供电子作用;2P-π共轭和σ-P共轭效应使正电荷得以分散;它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸;各种正碳离子的稳定性顺序为:在亲电加成、芳环上亲电取代、S N1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体;3、碳负离子具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子;烷基碳负离子一般是SP3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上;如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P轨道上,可以和π键发生P-π共轭;碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱;各种负碳离子的稳定性顺序为:4、卡宾碳烯carbene碳烯:CH2是个双自由基,外层只有六个电子,不满八隅体,能量高,反应活性大;四、过渡状态transition state,简称T.S由反应物到产物或到某个活性中间体之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态;过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在;如卤代烃的S N2反应:;过渡态的结构:1 中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高;2 中心碳原子由原来的SP3杂化变为SP2杂化,亲核试剂和离去基团连在P轨道的两端,处于同一直线上;其它三个基团与碳原子处于同一平面上;3 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定;4 产物的构型有瓦尔登转化;过渡态与活性中间体的区别:1 能量曲线上:T.S处于能量曲线的峰顶上,能量高;中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低;2 寿命:T.S是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒10-15秒,中间体是真实存在的,寿命比T.S要长些,在超强酸中能稳定存在;3 表示方法:T.S不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构;五、活性中间体与反应类型1、自由基:烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α-H卤代,加成聚合;2、正碳离子:烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N1,E1反应;3、负碳离子:炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应;4、卡宾:卡宾的生成α-消除反应与卡宾的加成反应与插入反应;5、氮烯:霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体;6、苯炔:卤苯与氨基钠发生消除-加成反应所经历的活性中间体;六、反应历程及特点:5、查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃;6、休克尔规则:判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7、霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;九、重排反应rearrangement重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物;1、碳正离子重排1 负氢1,2-迁移:2 烷基1,2-迁移:3 苯基1,2-迁移:十、立体结构的表示方法1、伞状透视式:2、锯架式:2、纽曼投影式:4、菲舍尔投影式:5、构象conformation1 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;2 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;3 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;7、三种张力1 扭转张力:在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力;2 角张力:由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力;3 范氏张力:由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力;十一、立体结构的标记方法1、 D/L标记法:人为确定右旋甘油醛为D构型,左旋甘油醛为L构型,其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型;注:“D,L”表示的是构型,“d,l”表示的是旋光方向,两者没有什么必然的联系;2、 Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;3、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式;4、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;十二、有机化学中常用的优先顺序1、次序规则:先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先;如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先;次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基将次序规则中优先的放后面;2、官能团优先顺序:只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号;-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的;3、定位基及其定位能力的强弱顺序:用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置; 邻、对位定位基:-O->-NCH32>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-SO3H>-COOH>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2要求只少记几个常见的定位基,如红色的定位基;十三、异构现象1、构造:分子中原子的连接顺序或结合方式;2、构型:分子中原子在空间的不同排布方式;3、构象:仅仅由于分子中碳碳单键的旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排布方式;4、构型与构象的区别:虽然两者都属立体异构的范畴,但两者有本质的差异;1构型的个数是有限的,而构象是有无数个,通常研究的只是其典型的构象;2通常条件下,两个构型之间不能互变,是较为固定的空间排布,可以分离开来;而构象之间却能在室温下快速相互转化,无法分离;5、手性分子:一个分子与其镜像不能重合,就像人的左右手一样,叫手性分子;判断一个分子或物体是否是手性的,可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴,如果都没有,该分子或物体就是手性的;如果有其一,就是非手性的;手性是分子存在对映异构的充分必要条件;是手性分子才有对映体,才有旋光性;6、对映异构体的数目:如果一个分子有n个手性碳原子,则其对映异构体的数目为2n个;若有相同的手性碳原子,则对映异构体的数目会少于2n个;考查一个物质所有立体异构体的方法是:先考查其顺-反异构,然后找出手性分子,再找出手性分子的对映异构体;7、酒石酸的物理性质对照表化合物名称比旋光度熔点℃物质性质2R,3R-酒石酸+12°170 纯净物2S,3S-酒石酸-12°170 纯净物2R,3S-酒石酸0 146 纯净物d l-酒石酸0 206 混合物十四、互变异构现象一般是通过质子1,3-迁移而实现的:。
学习必看!《有机化学》复习总结
引言概述:在学习有机化学的过程中,对于很多学生来说,复习总结是不可或缺的一部分。
本文将对《有机化学》的复习总结进行详细阐述,希望能为学习者提供一个全面且专业的复习指南。
正文内容:一、化学键与分子构型1.了解化学键的类型和特点2.掌握分子构型的表示方法和确定方式3.学会分析和预测分子的构型4.熟悉分子的构型对其性质的影响5.掌握反应中分子构型的变化二、有机反应机理1.理解反应机理的基本概念和原理2.熟悉有机反应中的常见机理类型3.掌握各类反应机理的具体步骤和关键环节4.学会根据反应机理预测产物和反应条件5.分析有机反应机理对反应速率和反应选择性的影响三、官能团的化学性质1.了解常见官能团的结构和命名规则2.熟悉不同官能团的化学性质和反应类型3.学会预测和解释官能团在反应中的行为4.掌握官能团转化和官能团保护的常用方法5.熟练应用官能团的化学性质解决复杂的有机化学问题四、立体化学1.理解立体化学的重要性和基本概念2.掌握手性和立体异构体的概念和分类3.学会用立体化学描述有机化合物的空间结构4.熟悉手性物质的制备、分离和判别方法5.理解立体异构体对化学性质和生物活性的影响五、反应的机构与合成策略1.了解有机反应中的常见反应机构2.掌握合成中的基本变换和官能团转化3.学会设计合成路线和选择适当的反应条件4.熟悉有机合成中的常用试剂和催化剂5.理解反应条件和反应物结构对反应选择性的影响总结:通过本文的复习总结,我们深入探讨了《有机化学》中的重要知识点。
化学键与分子构型、有机反应机理、官能团的化学性质、立体化学和反应的机构与合成策略等方面的学习将使学生更好地理解和应用有机化学的知识。
希望本文能为学习者提供有效的学习方法和复习指南,使他们在学习《有机化学》时能够更加有效地掌握重点内容。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点
大学有机化学复习重点总结(各种知识点1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I22、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR>RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH24、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 >RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一、各类化合物的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
大学有机化学期末复习知识点总结
大学有机化学期末复习知识点总结(共23页)-本页仅作为预览文档封面,使用时请删除本页-有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学知识点总结资料
有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:,芳烃,包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),多官能团化合物(官能团优先顺序:醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)C>-NH2OR >OH(酚)>-SH>->->>--COOH>-SO3HCOOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇) R/S构型。
X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和≡=C>-CC->(-R>-Fischer根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式, 2.。
投影式)立体结构的表示方法:CH COOH3HOH C 2)伞形式:)锯架式:1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式:3)4)菲舍尔投影式:HHHCHHHH3H(conformation))构象5(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型,1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型。
在相反侧,为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;、2在相反侧,则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷-二甲基环己烷反-1,42反--丁烯顺-1,4-丁烯顺-2标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学期末复习知识点总结
⼤学有机化学期末复习知识点总结有机化学复习总结⼀.有机化合物的命名1. 能够⽤系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍⽣物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或⽴体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
⽴体结构的表⽰⽅法:1)伞形式:COOHOH3 2)锯架式:CH 3HHOH 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation) (1)⼄烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环⼰烷构象:最稳定构象是椅式构象。
⼀取代环⼰烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。
多取代环⼰烷最稳定构象是e 取代最多或⼤基团处于e 键上的椅式构象⽴体结构的标记⽅法1. Z/E 标记法:在表⽰烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同⼀侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同⼀侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、 R/S 标记法:在标记⼿性分⼦时,先把与⼿性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的⽅法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同⼀化合物,否则为其对映体。
大学-有机化学-复习-总结培训资料
大学-有机化学-复习-总结有机化学复习总结有机化合物的基本反应加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。
亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。
要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。
烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应。
烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行。
亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应。
要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程(简单加成及加成─消除)、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。
羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。
羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应。
烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。
不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上。
加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等。
消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子(如H2O、HX、NH3)而形成双键或三键的反应叫消除反应。
卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。
卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。
不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级。
要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。
有机化学复习总结高占先版
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R >-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型。
构象:(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)基团的“顺序规则”四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂:构造异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构H2C C CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CH OH3CHO同分异构CH2CHCH2CH3CH3CH CHCH3CH3OCH3简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
最新大学有机化学复习总结-详细
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3H 2)锯架式:CH 3HHOH 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH C 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
(完整版)大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学复习知识点超强总结
(一)反应题的重要考点:(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘(F2>Cl2>Br2>I2);②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。
注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代开环(2)单烯烃的主要反应:①加成反应:催化加氢(注意:顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR(唯一));②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH-(OsO4,药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代反应);④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。
(3)炔烃和二烯烃的主要反应:①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成);②氧化反应;③炔氢的反应(注意);④聚合(一般不会考察);⑤D-A反应(多年考研真题中出现,重点掌握);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:2019年710真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等)(4)芳烃的主要反应:①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应);②氧化反应;③α-H卤代(自由基);④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。
(5)卤代烃的主要反应:①亲核取代、AgNO3(SN1);SN2的瓦尔登转化是药大历年重点!);②消除反应(HX(扎伊采夫规则,E2反式消除【特变注意】)、X2);③与金属反应(烷基铜锂,注意位阻,是1,2加成还是1,4加成,非常重要!);④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL,醋酸等。
大学有机化学总结
大学有机化学总结有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H,、Cl,、Br,、RCH2,、CH3CO,、NO2,、,SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH,、HS,、CN,、NH2,、RCH2,、RO,、RS,、PhO,、RCOO,、X,、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa +CH3Br?CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na,和,CH3是亲电试剂,而CH3O,和Br,是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢,一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中,是CH3O,最先与碳原子形成共价键,CH3O,是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。
有机化学知识点总结
有机化学知识点总结1. 有机化学概述1.1 定义:研究含碳化合物的化学性质、结构、合成及其应用的科学。
1.2 特点:碳的四价性、碳链结构、官能团的存在。
2. 有机化合物的分类2.1 烃类:仅含碳氢元素的有机化合物。
2.1.1 饱和烃:碳原子之间全为单键,如烷烃。
2.1.2 不饱和烃:含有双键或三键,如烯烃、炔烃。
2.2 衍生物:由烃类通过取代或加成反应生成的化合物。
2.2.1 醇、酚:含羟基的化合物。
2.2.2 醛、酮:含羰基的化合物。
2.2.3 羧酸、酯:含羧基的化合物。
2.2.4 胺、酰胺:含氨基的化合物。
3. 有机化学反应类型3.1 取代反应:化合物中的一个原子或基团被另一个取代。
3.1.1 核式取代:如卤代反应。
3.1.2 亲核取代:如醇的生成。
3.2 加成反应:不饱和化合物与另一个分子结合形成饱和化合物。
3.2.1 电子对受体与亲电试剂的反应。
3.3 消除反应:化合物中的两个原子或基团脱离形成不饱和化合物。
3.4 重排反应:分子内部原子的重新分布。
3.5 聚合反应:单体分子通过重复的化学反应形成大分子链。
4. 有机分子的结构4.1 碳原子的杂化:sp、sp2、sp3杂化。
4.2 立体化学:手性、对映体、消旋体。
4.3 分子轨道理论:分子的电子结构。
5. 有机化学中的分析技术5.1 光谱分析:红外光谱、核磁共振光谱、紫外-可见光谱。
5.2 色谱分析:气相色谱、液相色谱、薄层色谱。
6. 有机合成策略6.1 逆合成分析:目标分子的合成路径设计。
6.2 保护基策略:对活性官能团的保护与去保护。
6.3 绿色化学:环保、可持续的合成方法。
7. 有机化学的应用7.1 药物合成:药物分子的设计、合成与改良。
7.2 材料科学:高分子材料、生物材料的开发。
7.3 能源化学:生物质能源、太阳能转换。
8. 有机化学的发展趋势8.1 新合成方法的开发。
8.2 新材料的设计与合成。
8.3 生物有机化学的交叉研究。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3H 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
aR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成溴,氯,HOBr (HOCl ),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3(L )-----反式加氢亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CH OH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHO CH 2OH HH OH HO苏式立体效应(空间效应)范德华张力:扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH33H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍:内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)CH 2CH CH 2CH 2>>>3(CH 3)3(CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 32CH 2CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 31. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应:成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH ClCH CN233CH (CH 3)3CBrBr Br Br形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3oRX>>>RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。