大学有机化学复习总结(全)
(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学归纳
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。
如：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域，如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成，它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时，我们需要掌握不同类型的有机化合物，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如，加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏，同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要，因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来，我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如，共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见，因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外，我们还需要了解一些高级的合成方法和技术，如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中，我们可以观察到许多有趣的现象和结果，例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识，并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域。
在学习这门学科时，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
大学有机化学复习总结
有机化学复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。
常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。
按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学复习总结反应类型与机理
大学有机化学复习总结反应类型与机理大学有机化学复习总结：反应类型与机理一、醇的反应类型与机理醇是有机化合物中的一类重要官能团，它们包含有羟基（-OH）。
1. 醇的酸碱性反应醇可以发生酸碱中和反应。
当醇中存在较强的酸性取代基，对羟基的电子亲合力较强时，醇会表现出酸性；而当醇中存在较强的碱性取代基，对羟基的电子亲合力较弱时，醇会表现出碱性。
有机酸与醇反应，可以生成酯。
该反应由于生成水作为副产物，被称为酯化反应。
其机理为亲核取代反应。
2. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，将醇中的氢原子替换为氧原子或其他氧化物。
醇的氧化反应中，常用的氧化剂有高价锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）、氯铂酸（H2PtCl6）等。
氧化反应常用于醇的官能团转化，例如将醇氧化为醛、酮、羧酸等。
3. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应，去除醇分子中的水分子。
脱水反应常用于生成醚。
脱水反应中，常用的脱水剂有浓硫酸（H2SO4）、氯化亚砜（SOCl2）、磷酸三乙酯（Et3PO4）等。
脱水反应的机理为亲电取代反应。
二、醛与酮的反应类型与机理醛和酮是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物。
1. 醛与酮的还原反应醛和酮可以发生还原反应，将羰基上的碳原子上的氧原子减少为氢原子。
还原反应中，常用的还原剂有氢气（H2）、金属钠（Na）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
还原反应一般需要催化剂存在，如铂（Pt）、钯（Pd）等。
2. 醛与酮的加成反应醛和酮可以发生加成反应，将其他化合物的官能团加到羰基上。
加成反应常见的类型有E-选择性和 Z-选择性。
其中，E-选择性是指以反式方式加成，而Z-选择性是指以顺式方式加成。
3. 醛与酮的氧化反应醛和酮可以发生氧化反应，将羰基上的碳原子上的氢原子氧化为氧原子或其他氧化物。
氧化反应中，常用的氧化剂有高锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）、铬酸钠（Na2CrO7）等。
三、芳香化合物的反应类型与机理芳香化合物是由芳香环和其中的官能团组成的有机化合物。
大学有机化学知识点总结
大学有机化学知识点总结有机化学复总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物，包括烷烃、烯烃、炔烃、烯炔、脂环烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、多官能团化合物，并能够判断Z/E构型和R/S构型。
2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式，包括伞形式、锯架式、菲舍尔投影式、纽曼投影式。
立体结构的表示方法包括Z/E标记法、顺/反标记法和R/S标记法。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
2.顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
3.R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
有机化学反应及其特点有机化学反应可以分为不同的类型，包括自由基取代、自由基加成、亲电加成、亲电取代、亲核取代、离子型反应、亲核加成、消除反应、协同反应、还原反应和氧化反应。
每种类型的反应都有其特点和规律。
马氏规律是亲电加成反应的规律，即亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
过氧化效应是自由基加成反应的规律，即卤素加到连氢较多的双键碳上。
空间效应是体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
定位规律是芳烃亲电取代反应的规律，包括邻、对位定位基和间位定位基。
查依切夫规律是卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
休克尔规则是判断芳香性的规则，存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
霍夫曼规则是季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。
当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好，我是你们的有机化学老师，今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密，其实有机化学并不可怕，只要你用心去学，一定会有所收获。
好了，不多说了，让我们开始吧！一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础，它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基，常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基，常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如，将一个氢原子加到甲烷分子中，就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示：CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用，例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示：NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如，苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如，甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤：确定目标产物；选择合适的原料；设计反应条件；优化合成路线；进行实验验证。
在设计合成路线时，要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
自 由 基 取 代 � 烷 烃 卤 代 、 芳 烃 侧 链 卤 代 、 烯 烃 的 α� H卤 代 自由基反应
自 由 基 加 成 � 烯 ,炔 的 过 氧 化 效 应
反应类型 离子型反应 (按 历 程 分 )
亲电加成�烯、炔、二烯烃的加成�脂环烃小环的开环加成 亲电取代�芳环上的亲电取代反应 亲核取代�卤代烃、醇的反应�环氧乙烷的开环反应�醚键断裂
顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构
构象异构
亲电试剂�
简单地说�对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂�electrophilic reagent�。亲电试 剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道�能够接受电子对的中性分子� 如� H�、Cl�、Br�、RCH2�、CH3CO�、NO2�、�SO3H、SO3、BF3、AlCl3 等�都是亲电试剂。
有机化学复习总结 有机化学复习总结
一�有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物� 包括烷烃�烯烃�炔烃�烯炔�脂环烃�单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥
环烃��芳烃�醇�酚�醚�醛�酮�羧酸�羧酸衍生物�酰卤�酸酐�酯�酰胺��多官能 团化合物�官能团优先顺序��COOH��SO3H��COOR��COX��CN��CHO�>C�O�� OH(醇)��OH(酚)��SH��NH2��OR�C�C��C≡C��(�R��X��NO2)�并能够判 断出 Z/E 构型和 R/S 构型。
3. 反应中的立体化学
烷烃� 烷烃的自由基取代�外消旋化
烯烃� 烯烃的亲电加成�
溴�氯�HOBr�HOCl��羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂�顺式+反式加成 烯烃的环氧化�与单线态卡宾的反应�保持构型 烯烃的冷稀 KMnO4/H2O 氧化�顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化�顺式加成 烯烃的加氢�顺式加氢 环己烯的加成�1-取代�3-取代�4-取代� 炔烃� 选择性加氢� Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3�L�-----反式加氢 亲核取代� SN1�外消旋化的同时构型翻转 SN2�构型翻转�Walden 翻转� 消除反应� E2�E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应�反式产物
1� 马氏规律�亲电加成反应的规律�亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2� 过氧化效应�自由基加成反应的规律�卤素加到连氢较多的双键碳上。 3� 空间效应�体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4� 定位规律�芳烃亲电取代反应的规律�有邻、对位定位基�和间位定位基。 5� 查依切夫规律�卤代烃和醇消除反应的规律�主要产物是双键碳上取代基较多的烯
亲核试剂�
对电子没有亲合力�但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂 �nucleophilic reagent�。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性 分子�如�OH�、HS�、CN�、NH2�、RCH2�、RO�、RS�、PhO�、RCOO�、
序。然后将最不优先的基团放在远离观察者�再以次观察其它三个基团�如果优先顺序
是顺时针�则为 R 构型�如果是逆时针�则为 S 构型。
a
a
C
b
d
C
c
d
c
b
R型
S型
注�将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是�先按要求书写其透视式或投影式�然后分 别标出其 R/S 构型�如果两者构型相同�则为同一化合物�否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点
CH 3
5�构象(conformation) (1) 乙烷构象�最稳定构象是交叉式�最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象�最稳定构象是对位交叉式�最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象�最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的
椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构 象。
立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法�在表示烯烃的构型时�如果在次序规则中两个优先的基团在同一
侧�为 Z 构型�在相反侧�为 E 构型。
CH 3 C
Cl C
H
C2H5
(Z)� 3� 氯 � 2� 戊 烯
CH 3 C
H
C2H5 C
Cl
(E)� 3� 氯 � 2� 戊 烯
2、 顺/反标记法�在标记烯烃和脂环烃的构型时�如果两个相同的基团在同一侧�
则为顺式�在相反侧�则为反式。
CH 3 C
H
CH 3 CH 3
C
C
H
H
H C
CH 3
顺 � 2� 丁 烯
ห้องสมุดไป่ตู้
反 � 2� 丁 烯
CH 3
CH 3
H
H
顺 � 1,4� 二 甲 基 环 己 烷
H
CH 3
CH 3
H
反 � 1,4� 二 甲 基 环 己 烷
3、 R/S 标记法�在标记手性分子时�先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排
2. 根据化合物的系统命名�写出相应的结构式或立体结构式�伞形式�锯架式�纽曼投 影式�Fischer 投影式�。
立体结构的表示方法�
COOH
1�伞形式� H
C OH
H3C
CH 3
2�锯架式� H H OH OH
C 2H 5
H
H
H
H
H
3� 纽曼投影式�
COOH
4�菲舍尔投影式� H
OH
H
H
H
H
HH
H
烃。 6� 休克尔规则�判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键�成环原子必须共平面或
接近共平面�π电子数符合 4n+2 规则。 7� 霍夫曼规则�季铵盐消除反应的规律�只有烃基时�主要产物是双键碳上取代基较
少的烯烃�动力学控制产物�。当β�碳上连有吸电子基或不饱和键时�则消除的 是酸性较强的氢�生成较稳定的产物�热力学控制产物�。 8� 基团的“顺序规则”
四�概念、物理性质、结构稳定性、反应活性
�一�.概念
1. 同分异构体
同分异构
2. 试剂
构造异构
碳架异构 位置异构
H2C CH2
CH3
C H
CH2CH2
H2C
C
CH3
CHCH2CH3 CH3CH CHCH3
官 能 团 异 构 CH3CH2OH
C H 3O C H 3
互变异构 CH2 CH OH
CH3CHO
反 应 ,卤 苯 的 取 代 反 应 亲核加成�炔烃的亲核加成 消除反应�卤代烃和醇的反应
协同反应�双烯合成
还原反应�包括催化加氢��烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应�烯烃的氧化�高锰酸钾氧化�臭氧氧化�环氧化��炔烃高锰酸钾氧化�臭氧氧
化�醇的氧化�芳烃侧链氧化�芳环氧化�
2. 有关规律