大学有机化学知识点总结(推荐文档)
完整版大学有机化学知识点整理考试必备
完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
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大学有机化学知识点提纲(一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域,如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成,它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时,我们需要掌握不同类型的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如,加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏,同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要,因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来,我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如,共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见,因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外,我们还需要了解一些高级的合成方法和技术,如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中,我们可以观察到许多有趣的现象和结果,例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识,并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域。
在学习这门学科时,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024
大学有机化学笔记整理(精选)(一)引言概述:大学有机化学是化学专业中的一门重要课程,涵盖了有机化合物的结构、性质和反应机制等内容。
本文是对大学有机化学课程进行笔记整理,以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
正文内容:大点一:有机化合物的基本结构1. 有机化合物的组成元素2. 有机化合物的键的类型及特点3. 有机化合物的立体构型4. 有机化合物的分子式与结构式表示5. 有机化合物的同分异构体大点二:有机化合物的物理性质1. 有机化合物的颜色2. 有机化合物的溶解性3. 有机化合物的沸点和熔点4. 有机化合物的密度和折射率5. 有机化合物的光学活性大点三:有机化合物的反应机制1. 有机化合物的取代反应2. 有机化合物的加成反应3. 有机化合物的消除反应4. 有机化合物的氧化还原反应5. 有机化合物的重排反应大点四:有机化合物的官能团转化1. 烷烃的官能团转化2. 卤代烃的官能团转化3. 醇的官能团转化4. 酮和醛的官能团转化5. 酸和酯的官能团转化大点五:有机合成的基本方法1. 反应的选择与优化2. 反应条件的控制3. 催化剂的作用与选择4. 有机合成的常用试剂5. 实验技术与安全注意事项总结:大学有机化学是一门让人感到挑战和兴趣并存的科目。
通过本文对有机化学的基础知识进行整理,希望能够帮助学生加深对有机化学的理解,提升学习效果。
在学习过程中,不仅要掌握有机化合物的基本结构和物理性质,还要了解有机化合物的反应机制和官能团转化方法,最终能够运用所学知识进行有机合成。
有机化学基础知识点归纳总结.doc
有机化学基础知识点归纳总结.doc(一)有机化学的定义与内容有机化学是研究有机化合物的形成、结构、性质、反应及其机理的化学分子科学,是物质组成和反应机理分析的主要科学。
它是植物和动物体内分子活动中最重要的学科之一。
有机化学是一门化学和生物学都有关系的科学,包括:有机材料的分子结构、构型、化学键及其相互作用的调控和机制;有机化合物的制备与合成;有机化合物的反应原理和物理化学性质;有机反应中金属催化、生物催化及活性催化体系的构建及其应用;有机材料的性质改性;以及有机聚合物、半导体材料、生物药物等的合成配方及结构修饰等相关研究。
(二)有机化学中重要的化学现象(1)杂原子取代反应:指在某种稳定的反应条件下,通过改变维持电性能的杂原子的形式或位置,使有机物的某些性质发生明显的改变的反应。
常见的杂原子取代反应有溴代反应、氯代反应、硝基取代反应、氰基取代反应、还原反应、抗坏血酸取代反应等。
(2)有机物的加成反应:指在有机化合物的定位碳原子当中发生了双卡几键的形成,从而形成稳定的大分子有机化合物的反应。
常见的有机物加成反应包括烷基化反应、异构化反应、偏极子共价加成反应等。
(3)宇称反应:指碳原子承受、转移或释放电子而发生的有机化学反应,即碳酸酯类和酮类有机化合物间反应形成水以及羧酸类和醛类有机化合物中氧原子转移或释放电子而形成活性歧化反应的反应。
常见的宇称反应有酯交换反应、醛解缩反应、酮脱氢反应、酰胺水解反应、羧酸和醛羰基化反应等。
(4)杂环反应:指碳原子原子间形成四唑环或螺环及其噁肩环或桥联环。
常见的杂环反应有Friedel-Crafts反应、Baeyer-Villiger 反应、Stevens反应、Swern反应等。
(三)有机化学中的主要结构类型烷基类有机物:烷基类有机物是指碳原子具有连续的三种氢原子,形成链状结构的有机物。
烷基类有机物又可以分为醇类、醚类、酰胺类、脂肪酸类等。
芳香类有机物:芳香类有机物是指通过共价键合形成含环结构的有机化合物,又称芳环类化合物。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学重点总结
大学有机化学重点总结引言有机化学是化学中的一个重要分支,研究的是含有碳元素的化合物的性质、结构和反应。
大学有机化学作为化学专业中的重要课程,对于学习和了解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
本文将重点总结大学有机化学课程中的重点内容,包括有机化学的基本概念、命名方法、反应机理等。
一、有机化学的基本概念1.1 有机化合物有机化合物是由碳元素和氢元素以及其他元素通过共价键相连而成的化合物。
在有机化学中,碳元素可以通过形成单、双或三键与其他元素形成分子结构多样的化合物,使有机物的种类极为丰富。
1.2 有机化合物的结构有机化合物的结构包括分子式、结构式和构象式。
分子式是用元素符号和下标表示分子中各元素的原子个数,结构式是用键线表示共价键和原子间的连接关系,构象式是描述分子中原子的空间排布情况。
1.3 有机化学中的键有机化学中常见的键有单键、双键和三键。
单键由一个σ 键组成,双键由一个σ 键和一个π 键组成,三键由一个σ 键和两个π 键组成。
键的长度和键的强度会受到原子的电性和大小以及受到共轭和杂化的影响。
二、有机化合物的命名方法2.1 按照直链和支链进行命名直链烷烃的命名是根据碳原子数目的不同来命名的,例如甲烷、乙烷、丙烷等。
当有机化合物中存在支链时,需要按照支链的位置和代表性碳原子数目命名,例如异丙烷、2-甲基丁烷等。
2.2 有机官能团的命名有机官能团是分子中具有一定化学性质的基团,如羟基、羰基、羧基等。
有机官能团的存在会影响有机化合物的性质和反应能力,因此在命名中需要明确官能团的存在和位置。
2.3 代号命名法代号命名法是根据有机化合物的结构、化学性质或有效成分命名的一种方法,如乙醇、苯胺等。
三、有机化合物的反应机理有机化合物的反应机理是研究有机化合物之间发生反应的过程和机理。
常见的有机反应机理有取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
3.1 取代反应取代反应是指有机化合物中的一个官能团发生取代反应,产生另一个官能团。
大一有机化学绪论知识点
大一有机化学绪论知识点1.有机化合物的分类:有机化合物是含有碳元素的化合物,按照功能基团可以分为醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.有机化学键:有机化合物中的化学键可以分为共价键和极性键。
共价键是由共用电子对形成的,常见的有单键、双键和三键。
极性键则是由于电负性差异而产生的偏向性。
3.共轭体系:共轭体系是指一个或多个单键和一个或多个共轭双键相互交替排列而形成的一组π键的结构。
共轭体系具有较小的能量差异,因此比较稳定。
4.异构体:异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
包括构造异构体、空间异构体和立体异构体。
构造异构体是指化合物的分子结构不同,如链异构体和环异构体。
空间异构体是指化合物的空间取向不同,如顺反异构体。
立体异构体是指化合物分子中具有手性中心,存在手性异构体。
5.有机反应的基本原理:有机反应是有机化合物发生变化的过程。
常见的有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。
加成反应是指两个分子结合而形成一个新的分子,消除反应是指一个分子分解为两个分子,取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代,重排反应是指分子内原子或基团的位置发生变化。
6.极性和溶解性:极性是指分子中正负电荷分布的不均匀性。
极性分子通常具有较强的溶解性,而非极性分子溶解性较差。
极性溶剂通常可以溶解极性物质,非极性溶剂可以溶解非极性物质。
7.共沉淀和分配:共沉淀是指两种或更多种物质在溶液中发生反应而形成沉淀。
分配是指两个相互不相溶的液体中的物质在两相之间分配的过程。
分配系数是用来描述分配过程的指标。
8.杂环化合物:杂环化合物是指含有不同原子的环状化合物。
常见的杂环化合物包括含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环等。
杂环化合物具有较强的化学活性和生物活性。
9.光学活性和手性:光学活性是指一些化合物对旋光的作用。
手性是指分子不具有镜面对称性,分为左旋体和右旋体。
手性分子与手性反应物之间发生反应时会产生对映异构体。
10.环加成反应和开链加成反应:环加成反应是指在环状化合物中发生加成反应,如环状醇的开环加成反应。
完整版)有机化学基础知识点总结
完整版)有机化学基础知识点总结有机化学基础知识点总结一、常见有机物的性质和应用物质结构简式特性或特征反应甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应;加成反应:使溴水褪色乙烯 CH2=CH2 加聚反应;氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)取代反应;与钠反应放出H2、与卤化氢生成卤代烃乙醇 CH3CH2OH 催化氧化反应:生成乙醛;酯化反应:与酸反应生成酯;弱酸性,但酸性比碳酸强乙酸 CH3COOH 酯化反应:与醇反应生成酯;在酸性、碱性可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应油脂遇碘变蓝色淀粉(C6H10O5)n 在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖;葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2;水解反应生成氨基酸、两性、变性、颜色反应;含有肽键;灼烧产生特殊气味二、官能团的性质官能团名称结构主要性质碳碳双键加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)羟基—OH 氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色);加聚反应酯基—COO—取代反应(酯化、两醇分子间脱水);与金属Na的置换反应;氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)羰基—CO—还原反应(催化加氢);氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应);弱酸性羧基—COOH 酯化反应醛基氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应);还原反应氨基—NH2 碱性;与酸反应生成盐;可与醛、酮、羰基酸等发生缩合反应卤素—X 与金属反应生成金属卤化物;与氢反应生成氢卤酸;与碱反应生成卤化物三、官能团的引入和消除1)官能团的引入(或转化)方法:羟基—OH:加水反应;卤素—X:卤代反应;醛基—CHO:氧化还原反应;酯基—COO—:酯化反应;糖类:发酵。
2)官能团的消除:碳碳双键:加成反应;羟基—OH:消去、氧化、酯化反应;醛基—CHO:还原和氧化反应。
大一有机化学知识点
大一有机化学知识点第一章:有机化学基础知识有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应规律的学科。
以下是大一有机化学的一些基础知识点:1. 有机化合物的命名法:有机化合物的命名法有很多种,主要包括IUPAC命名法和常用名命名法。
IUPAC命名法是国际通用的有机化合物命名规则,它根据化合物的结构、官能团等特征进行命名。
2. 有机化合物的结构表示:有机化合物可以通过结构式、分子式、简略式等方式进行表示。
其中,结构式包括线性结构式、平面结构式、立体结构式等。
3. 键的种类和性质:有机化合物中常见的键包括共价键、极性共价键、离子键、金属键等。
这些键不同的性质决定了有机化合物的性质和反应性。
第二章:有机化合物的化学键和构象1. 碳碳单键和双键:碳碳单键是由共用两个电子形成的,通常是自由旋转的。
碳碳双键是由共用四个电子形成的,具有限制旋转的性质。
2. 构象和立体异构体:构象是指分子中键的取向不同,但化学键的关系不变。
立体异构体是指分子或离子空间取向不同,具有不同的物理和化学性质。
第三章:有机官能团和化学性质1. 碳氢键和卤素代表:碳氢键是有机化合物中最常见的键,参与了大部分有机反应。
卤素代表是取代了碳氢键的卤素原子,常见的有卤代烃类化合物。
2. 加成反应和消除反应:加成反应是指两个分子中的原子或基团结合形成一个新分子的过程。
消除反应是指一个分子中的两个原子或基团结合脱离形成两个新分子的过程。
3. 氧、氮和硫的官能团:氧、氮、硫是有机化合物中常见的官能团元素,它们能够赋予有机化合物不同的性质和反应性。
第四章:有机反应与合成1. 反应类型:有机反应可以分为加成反应、消除反应、置换反应、还原反应、氧化反应等多种类型。
2. 化学反应机理:有机反应的机理包括酸碱催化、亲电进攻、亲核进攻、自由基反应等多种机制,根据不同的反应类型选择不同的机理。
3. 合成路线和合成策略:有机合成是有机化学的核心内容,通过合理设计反应序列和选择适当的合成策略,可以高效地合成目标化合物。
(完整版)大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
(完整版)有机化学基础知识点总结(2024)
引言概述:有机化学作为化学学科的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质和反应机理,是化学学习的基础。
有机化学基础知识点对于理解和掌握有机化学的原理和应用至关重要。
本文将从五个大点出发,详细阐述有机化学的基础知识点。
一、有机化合物的命名1.醇类的命名:通过识别羟基的位置和数量,采用“字根+ol”的命名法。
2.醛和酮的命名:以醛基和酮基分别作为命名的基础,通常采用“字根+al”的命名法和“字根+one”的命名法。
3.酸类和酯的命名:以羧基和酯基分别作为命名的基础,通常采用“希酸”和“酸酯”的命名法。
4.芳香化合物的命名:根据苯环上的取代基的位置和数量,采用数字和字母的组合进行命名。
5.范德华力、静电干涉和氢键的重要性:通过这些相互作用力的存在,可以解释分子之间的特殊性质和反应。
二、有机化学反应的机理1.加成反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质结合形成一个新的化合物。
2.消除反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质相互分离形成两个或更多的产物。
3.变位反应:通过化合物中某一部分的结构重新组合形成产物。
4.羰基化合物的还原反应:通过添加一种强还原剂,将羰基物质转化为相应的醇。
5.羟醇的氧化反应:通过添加一种强氧化剂,将醇转化为相应的醛或酮。
三、有机化合物的结构和性质1.共价键与键长:共价键是有机化合物中最常见的键,其长度取决于成键原子的电子云分布。
2.极性共价键:由于成键原子之间电子云密度的不均匀,导致共价键中电子密度分布的不均匀。
3.分子的分散力和溶解性:分子之间的分散力是由于电子云的不均匀分布而引起的吸引力。
4.电子云的亲核性/亲电性:电子云可以表现出亲核性或亲电性,取决于原子内的电子分布和外部原子的电子密度。
5.光学活性:光学活性是指一个有机化合物可以使平面偏振光彻底旋转一定角度。
四、有机化合物的合成方法1.羰基化合物的合成:羰基化合物可以通过醛或酮的氧化获得,也可以通过相应的醇的氧化后进行脱水反应得到。
大一有机化学知识点框架
大一有机化学知识点框架一、有机化学简介有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应规律的科学。
有机化合物是由碳原子为主体构成的化合物。
本章节将介绍有机化学的基本概念和重要性质。
二、有机化学基础知识1. 碳的特殊性质- 四面体结构- 成键能力2. 有机化合物的分类- 饱和化合物和不饱和化合物- 开链化合物和环状化合物- 脂肪族化合物和芳香化合物3. 极性与非极性化合物- 极性键和非极性键- 极性溶剂和非极性溶剂- 极性化合物和非极性化合物三、有机化合物的命名和式写法1. 可以先写有机化合物名称,再根据名称写式子。
2. 可以先写有机化合物式子,再给它命名。
3. 理解有机化合物的结构,熟悉常见的功能团。
四、有机反应与反应机理1. 加成反应- 烯烃的加成反应- 烯烃的聚合反应2. 消除反应- β-消除反应- 引入水分子的消除反应3. 取代反应- 氯代烃的取代反应- 芳香化合物的取代反应五、重要有机化合物的性质和应用1. 烃类和烃类衍生物- 烷烃和烯烃的物理性质- 醇和酚的溶解性- 脂肪酸的化学性质2. 醛和酮- 卡宾反应- 醛和酮的氧化还原反应3. 酸和酸类衍生物- 羧酸的酸解离常数- 酰氯和酸酐的制备和应用4. 酯和醚- 酯的加水酸解反应- 空气中醚的氧化六、有机物的分离与提纯技术1. 萃取与溶剂分配- 相间分配系数- 萃取剂的选择2. 色谱分离技术- 薄层色谱法- 柱层析法七、有机实验室常用操作技术1. 过滤、结晶2. 提取、干燥3. 蒸馏、浓缩4. 精馏、减压八、有机化学的应用领域1. 制药化学2. 农药化学3. 食品添加剂4. 功能材料结语本文简要介绍了大一有机化学的知识点框架,包括基础概念、命名和式写法、反应与反应机理、重要有机化合物的性质和应用、分离与提纯技术、实验室操作技术以及有机化学的应用领域等内容。
这些知识点是大一有机化学学习的基础,为今后更深入的有机化学学习打下了坚实的基础。
希望读者能够通过本文的学习,对大一有机化学的知识有所了解,并能够在学习过程中灵活运用这些知识。
大学有机化学复习总结
有机化学复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
大一有机化学知识点汇总
大一有机化学知识点汇总有机化学是化学的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应。
在大一的学习中,我们首次接触到了有机化学的知识,下面将对大一有机化学的主要知识点进行汇总和总结。
1. 有机化学的基本概念和性质有机化合物是由碳和氢为主要成分,并且常常伴随有氧、氮、硫等元素,以及其他杂原子的化合物。
有机化合物有着多样的性质,包括燃烧、酸碱性、溶解性等。
2. 碳的化合价与杂化四价的碳原子可以通过杂化形成四个等价的sp3杂化轨道,称为sp3杂化。
而其他化合价的碳原子可以通过sp2、sp等杂化形式。
3. 有机化合物的分类和命名有机化合物可以根据其结构特征和性质进行分类,其中包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醚、醛、酮、羧酸等。
有机化合物的命名采用IUPAC命名法,根据其结构和官能团进行命名。
4. 有机化学的反应类型和机理有机化学的反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
这些反应是通过分子中的化学键的形成和断裂来完成的。
反应机理是指反应步骤、中间体和过渡态的描述。
5. 有机物的官能团转化官能团是有机分子中具有化学性质相似或相容的原子团。
有机化合物的官能团转化是指通过化学反应,将一个官能团转换成另一个官能团。
6. 碳原子的化学键和分子构象碳原子与其他原子形成共价键,其中包括单键、双键和三键。
分子的构象是指分子在空间中的排列方式,包括隐式构象和立体构象。
7. 共轭体系和芳香性共轭体系是指由一系列相邻的具有共轭双键和孤对电子的原子组成的分子。
芳香性是共轭体系的一种特殊表现形式。
8. 有机物的立体化学有机化学中的立体化学研究涉及到手性、对映体、立体异构体等概念。
手性分子是非重合镜像的分子,具有对映体的属性。
9. 有机物的合成和分离有机物的合成是指通过化学反应将简单的有机物转化为复杂的有机物。
而有机物的分离是指从混合物中分离出目标化合物。
10. 有机化学在生物学和药物学中的应用有机化学在生物学和药物学中有着广泛的应用,例如药物的合成、天然产物的研究以及生物活性分子的设计等。
大学有机化学重点总结
引言:有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质、制备方法以及反应机理等方面的知识。
在大学学习有机化学是化学专业学生的必修课程之一,对于学习和理解有机化学的基本原理和概念具有重要意义。
本文将对大学有机化学的一些重点内容进行总结和概述,分为引言、正文内容和总结三个部分。
在正文内容中,我们将从五个大点入手,每个大点都有详细的小点进行阐述,以便读者对有机化学知识有一个系统的了解。
一、化学键的形成1.简述化学键的定义和基本概念2.介绍共价键和离子键的区别和性质3.解释共有配位键和共价键的形成机理4.详细介绍σ键、π键和金属键的特点和产生原理5.探讨各种键的强度和稳定性,以及键的异性二、有机化合物的命名1.介绍有机化合物命名的基本原则和规则2.详细阐述直链和支链烷烃、烯烃及炔烃的命名方法3.解释官能团的命名和表示法4.介绍芳香族化合物的命名规则和基本概念5.探讨杂环化合物和多功能化合物的命名方法三、化学反应机理1.概述有机化学反应的基本原理和概念2.详细阐述酸碱催化的反应机理和影响因素3.解释亲核进攻和电子云的重排现象4.介绍自由基反应的机理和分类5.探讨共轭体系和电子效应对反应速率的影响四、有机化合物的结构鉴定1.介绍有机化合物结构鉴定的基本原则和方法2.详细阐述红外光谱法和质谱法的应用和原理3.解释核磁共振谱和质子共振谱的基本概念和解析4.介绍质谱和核磁共振谱在结构鉴定中的作用5.探讨化学位移和耦合常数对结构鉴定的意义和应用五、重要有机反应1.概述重要有机反应的分类和基本原理2.详细阐述酯化反应、醇和醚的制备方法和反应机理3.解释羧酸和酰氯的反应以及它们的应用4.介绍醛和酮的氧化还原反应和合成方法5.探讨胺和腈的反应以及它们的合成和应用总结:通过本文的概述和阐述,我们对大学有机化学的重点内容进行了总结和梳理。
化学键的形成、有机化合物的命名、化学反应机理、有机化合物的结构鉴定以及重要有机反应都是有机化学学习中的重点内容。
有机化学知识点归纳(全)
催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。
一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。
②燃烧 ③热裂解C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16④烃类燃烧通式:O H 2CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃CH 4C + 2H 2高温 隔绝空气原子:—X原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等化学键: 、—C ≡C — C=C 官能团CaO△催化剂(2)烯烃:A)官能团:;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
C aR 型S 型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化) 2. 有关规律1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8) 基团的“顺序规则”反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr (HOCl ),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3(L )-----反式加氢亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂构造异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHO CH 2OH HH OH HO苏式2ClCl 2Br 2Br8. 其它内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 2>>>>碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应:HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH ClCH CN233CH CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 3(CH 3)3CBrBr Br Br形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。