卤代烃和炔钠
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。
一、亲核取代反应⏹ 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。
这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。
⏹ 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。
⏹ 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。
⏹ 亲核取代反应可用下面反应式表示+XR X +R Nu -Nu -⏹ 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。
⏹ 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。
⏹ 亲核取代反应 就用 SN 表示。
⏹ 卤烃常见的亲核取代反应有：⏹ 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解⏹ 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。
如：CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr在一般情况下，此反应很慢。
为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。
CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr⏹ 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。
用于复杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。
（二）卤烃的醇解⏹ 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。
CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl⏹ 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。
有机化学第6章卤代烃12.概要
CH3CH2CH2CH2MgBr
Br + Mg THF THF MgBr 苯基溴化镁
四氢呋喃
Grignard Reagent在有机合成中应用非常广泛，是最
重要的有机金属化合物（金属原子直接与C原子连接的有 机物）之一。
R
R
O R Mg X O R R
以无水乙醚作溶剂，因为它可与格氏试剂形成路易 斯酸和路易斯碱的络合物而使格氏试剂稳定。
一般过渡态能量最高一步的反应的活化能最高反应的速率最小这一多步反应的整个反应的速率就取决于这最慢的一步即决定整个反应速率的一步叫作速率决定步骤ratedeterminingstep简rds在一个多步反应中每一步的反应速率是不同的有快bimolecularnucleophlicsubstitutionunimolecularnucleophilicsubstitution631双分子亲核取代反应s2p138bimolecularnucleophlicsubstitutionchhochbroh二级反应反应速率与溴甲烷及碱的浓度成正比
而把有Grignard试剂参与的反应，称为Grignard反应。
重点掌握
卤代烷与金属镁反应的活性顺序是：
＞ RF RI ＞ RBr ＞ RCl ＞
CH3CH2Br
+
RX ＞ ArX
Mg
无水乙醚
CH3CH2MgBr 乙基溴化镁
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2CH2OH
HBr
CH3CH2CH2CH2Br
*卤代烷水解制醇较少应用。
2）醇解反应----被烷氧基取代 (-OR)
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX
第九章 卤代烃
H C C I
H C C I F
F CH3
（E）－2－氟－1－碘丙烯
Br
Cl
（Z）－1－氟－1－溴－2－碘乙烯
Cl
CH2Cl
CH2OH
Br
1－氯环己烷
苯一氯甲烷
Hale Waihona Puke 3－氯－5－溴苯甲醇9.1.2 卤烷的制法
卤代烃在自然界中是不存在的（多已成盐）。 所以卤烃必须用人工合成的方法来制备。主要有以 下几种方法：
亲核取代反应可用下面反应式表示
Nu
-
+
C
+
X
-
Nu
C
产物
+
X离去基团
亲核试剂
（Nucleophile）
底物
亲核试剂 (Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子
Nu =
HO-、RO-、-CN、NH
3、-ONO2、ROH、H2O
..
..
底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。 由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用SN表示）。
卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如：
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
一般情况下，反应很慢。为增大反应速率，提高 醇的产率，常加入强碱（NaOH），使生成的HX与 强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制 取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复杂 分子中引入羟基（先卤代，再水解）。
例如：
在多卤烷的命名中，常用“对称”和“不对称”、 “偏”等字样来命名多卤烷。例如二氯乙烷的两个异 构体：
卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物
第八章 卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。
卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。
本章主要介绍这三类卤代烃。
卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
这些卤代烃被广泛用作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。
由于碳卤键（C-X ）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。
需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。
按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
按照分子中烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。
8.1 卤代烷8.1.1卤代烷烃的命名根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH 2X ）、仲卤代烷（二级卤代烷，R 2CHX ）和叔卤代烷（三级卤代烷，R 3CX ）。
例如：伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷）简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。
例如：CH 3Cl CH 3CH 2Br C(CH 3)3ClBr甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷）复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。
例如：CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 Cl2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷某些多卤代烷常用俗名或商品名。
碳链增长反应的总结
碳链增长反应的总结林剑锋罗祎迩洪宇浩张述熙吴明【摘要】本文主要总结了几个常见的有机合成中碳链增长的反应，阐述了其适应范围和优缺点。
【关键词】碳链增长有机合成有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。
有机化学的碳链增长的反应众多，适用场合不一，若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有机合成。
因此，我们对几个常见的碳链增长反应进行了总结。
1、自由基聚合烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。
改反应可制备高聚物，是合成塑料、橡胶的基础。
该反应无法合成特定碳链个数的小分子。
2、炔钠的应用缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。
炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代。
反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。
乙烯型卤也不与炔钠反应。
该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，之后可由炔烃的还原，制备立体专一的顺式烯烃或反式烯烃。
还可以直接水合成酮。
如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代。
3、炔烃的亲核加成反应由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链这里以乙炔为例。
Nu 为带有碳链的亲核基团利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。
还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,＆不饱和酸，以此衍生制备各种α,＆不饱和不饱和化合物。
4、狄-阿（Diels –Alder ）反应共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。
狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。
有机化学反应机理
+
慢
正碳离子的稳定性为：
CH3 H3C C+ CH3
>
H H + C+ H3C C > H3C H CH3
>
H H C+ H
碳正离子的重排
CH3 CH3 C CH =CH2 CH3
HCl
CH3 CH3 C CH CH3 Cl CH3 +
CH3 CH3 C CH CH3 Cl CH3
62%（主产物）
H3PO4/硅藻土
CH3
CH
CH2 + H2O
CH3
CH OH
CH3
P
5.与次卤酸加成 （卤代醇的形成）
C C + Cl2/H2O CH2 CH2
+
Cl OH
+
2-氯乙醇 或β -氯乙醇
历程：
C
C
Cl2
Cl Cl
Cl
H2O Cl
C C
OH2
-H+ Cl
C C
OH
钅 羊盐
反式加成产物
不对称烯烃与HOCl反应遵循马氏规则、Cl+作为正性 Cl+进攻烯烃产生氯鎓 正离子然后水分子（HOH)进攻带正电的碳
（二）臭氧化反应(Ozonization)
臭氧能迅速而定量地与烯烃反应生成臭氧化物，称为臭 氧化反应
O
C
C
+ O3
C O O
C O
重排
C O O
C
水介
臭氧化物
醛或酮 ＋ H2O2
R C R C
R H
R O3 R C O
O C O
R H
有机化学炔烃 卤代烃
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，通系电1，力过根保管据护线生高0不产中仅工资2艺料22高试2可中卷以资配解料置决试技吊卷术顶要是层求指配，机置对组不电在规气进范设行高备继中进电资行保料空护试载高卷与中问带资题负料2荷试2，下卷而高总且中体可资配保料置障试时2卷，32调需3各控要类试在管验最路；大习对限题设度到备内位进来。行确在调保管整机路使组敷其高设在中过正资程常料1工试中况卷，下安要与全加过，强度并看工且25作尽52下可22都能护可地1关以缩于正小管常故路工障高作高中；中资对资料于料试继试卷电卷连保破接护坏管进范口行围处整，理核或高对者中定对资值某料，些试审异卷核常弯与高扁校中度对资固图料定纸试盒，卷位编工置写况.复进保杂行护设自层备动防与处腐装理跨置，接高尤地中其线资要弯料避曲试免半卷错径调误标试高方中等案资，，料要编试求5写、卷技重电保术要气护交设设装底备备置。4高调、动管中试电作线资高气，敷料中课并设3试资件且、技卷料中拒管术试试调绝路中验卷试动敷包方技作设含案术，技线以来术槽及避、系免管统不架启必等动要多方高项案中方；资式对料，整试为套卷解启突决动然高过停中程机语中。文高因电中此气资，课料电件试力中卷高管电中壁气资薄设料、备试接进卷口行保不调护严试装等工置问作调题并试，且技合进术理行，利过要用关求管运电线行力敷高保设中护技资装术料置。试做线卷到缆技准敷术确设指灵原导活则。。：对对在于于分调差线试动盒过保处程护，中装当高置不中高同资中电料资压试料回卷试路技卷交术调叉问试时题技，，术应作是采为指用调发金试电属人机隔员一板，变进需压行要器隔在组开事在处前发理掌生；握内同图部一纸故线资障槽料时内、，设需强备要电制进回造行路厂外须家部同出电时具源切高高断中中习资资题料料电试试源卷卷，试切线验除缆报从敷告而设与采完相用毕关高，技中要术资进资料行料试检，卷查并主和且要检了保测解护处现装理场置。设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
卤代烃总结知识点
卤代烃总结知识点一、卤代烃的分类与命名卤代烃可分为一卤代烷、二卤代烷、卤代烯烃、卤代炔烃等几种类别。
根据卤素的种类可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
卤代烃的命名根据IUPAC命名法，以及常用命名法来进行。
例如氯代乙烷可用IUPAC命名法为氯乙烷，也可以用常用命名法称为氯乙烷。
卤代烃的命名方法非常多样，需要通过具体的化学式和结构式来进行正确的命名。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受到卤素种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃具有较高的沸点和熔点，密度较大，易溶于有机溶剂，不溶于水。
卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关，例如分子中卤素的位置、数量和附加基团等都会影响卤代烃的物理性质。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质主要包括亲核取代反应、消去反应、活化能、引发剂等。
其中最常见的化学性质是亲核取代反应，是卤代烃最主要的化学反应。
亲核取代反应是卤代烃分子中卤素原子被亲核试剂取代的反应，常见的亲核试剂有氢氧根离子、氨基根离子等。
消去反应是卤代烃中一个氢原子和一个卤原子被去除生成烯烃的反应。
此外，卤代烃的化学性质还包括了活化能、引发剂等。
四、卤代烃的合成方法卤代烃的合成方法主要包括直接氢-卤素置换法、卤代烷的化学反应法和烷基卤化法。
直接氢-卤素置换法是将氢原子替换为卤素原子，常用的溴代亚烷合成法就是通过该方法合成。
卤代烷的化学反应法是其他化合物经过化学反应或实验室合成直接得到卤代烷。
而烷基卤化法是烷烃经过卤化制成卤代烷。
卤代烃的合成方法多种多样，可以根据具体的需求和化学实验选择合适的方法。
五、卤代烃的应用卤代烃是一类非常重要的有机化合物，在医药、农药、化工等领域都有广泛的应用。
在医药领域，卤代烃可以用于生产药物和医疗用品，如消毒剂和麻醉剂等。
在农药领域，卤代烃可以用于生产农药，如杀虫剂和杀菌剂等。
在化工领域，卤代烃可以用于生产有机化工产品，如溶剂和增塑剂等。
卤代烃在各个领域都有非常重要的应用价值。
六、卤代烃的环境影响尽管卤代烃在各个领域有重要的应用，但其对环境的影响也不能忽视。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中，卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体，并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法：1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂，可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击，形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况，自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质：1.亲电取代反应：卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应，取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如，卤代烃与亲核试剂氢氧根离子（OH-）反应生成醇；卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯（SOCl2）反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应：卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时，消除反应可能发生。
例如，卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应：卤代烃在适当的条件下，可以发生重排反应，产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义，可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用：1.药物和医疗领域：卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如，卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂，可以增强其生物活性。
2.材料科学：卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如，氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂：卤代烃具有杀虫和防腐的特性，常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结：卤代烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
基础有机化学知识整理
基础有机化学知识整理(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： ∙−−→−∆X X hv 2/2 链转移： ∙+−→−+∙R HX RH X ∙+−→−+∙X RX X R 2 链终止： RX R X −→−∙+∙ 2X X X −→−∙+∙ R R R R -−→−∙+∙ 反应控制：H H H ︒>︒>︒123(2) 热裂解——自由基反应 ∙'+∙−→−'-∆R R R R 2222CH CH R CH CH R =+∙−→−∙---断裂：β2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。
3. 小环开环(1) 2H 引发的开环：自由基机理，区域选择性小。
CH 3H 2C3CH 3+CH 3CH 3H 3(2) 2X 、HI 引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。
I-CH 3CH 3ICH 3H 3I优势产物（仲碳正离子比伯碳正离子稳定）在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键）。
二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。
H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密度降低，表现在反应性降低；给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移，C -β相对C -α带部分负电荷。
判断基团共轭效应的性质：(1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连，电子云密度低；直接相连的原子多没有孤对电子。
如：2NO -，CN -，COOH -，CHO -，COR -等。
(2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连，电子云密度大；直接相连的原子均有孤对电子。
如：2NH -，NHCOR -，OH -，OR -，OCOR -等。
(3) 苯环的共轭效应：相当于一个电子“仓库”，与电子云密度小的原子相连时给电子，与电子云密度大的原子相连时吸电子（如苯酚显酸性）。
在共轭体系中，判断双键的极性时仅考虑共轭效应。
高三化学炔烃和卤代烃人教实验版知识精讲
高三化学炔烃和卤代烃人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：炔烃和卤代烃1. 乙炔和炔烃2. 溴乙烷和卤代烃二. 复习重点：1. 了解乙炔的分子组成和分子结构特点，掌握乙炔重要的化学性质和主要用途。
2. 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。
三. 复习过程：（一）乙炔和炔烃1、乙炔的分子结构（1）分子式：C2H2（2）电子式：（3）结构式：H—C≡C—H（4）结构简式：CH≡CH或HC≡CH【归纳总结】（1）乙炔分子中碳原子为sp杂化，键角为180°，含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。
（2）C≡C的键能和键长并不是C－C的三倍，也不是C＝C和C—C之和。
说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
（3）链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃，乙炔是最简单的炔烃。
2、乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca（OH）2（2）制取装置：固＋液→气（类似于制H2、CO2，但不能用启普发生器）（3）收集方法：乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，不能用排空气取气法，用排水取气法。
（4）注意事项：①实验装置在使用前要先检验气密性；②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；⑥电石与水反应比较剧烈，为防止产生的泡沫涌入导管，制取时在导气管口附近塞入少量棉花。
为了得到平稳的乙炔气流，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；或用饱和食盐水代替水（食盐跟碳化钙不起反应）；⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生．．．．．．．．制．．．．．．．．．．．．．．．器原理的实验装置备乙炔气体（因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率；反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂）。
卤代烃归纳总结
卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物，其中的氢原子被卤素取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
在化学和有机合成中，卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。
本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。
一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。
物理性质方面，卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。
例如，随着卤素原子数目的增加，沸点和熔点通常会上升。
化学性质方面，卤代烃与其他化合物的反应性较高。
例如，它们能够与碱金属发生剧烈反应，生成相应的卤化物和氢气。
此外，卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。
二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。
常见的制备方法包括以下几种：1. 直接卤代：将有机化合物与卤素直接反应，生成相应的卤代烃。
例如，将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应，可以得到溴代烃。
2. 溴代酮法：将碳氢化合物与溴水反应，首先生成溴代酮，再经过还原反应生成溴代烃。
3. 氯代醇法：将碳氢化合物与氯化亚砜反应，生成相应的氯代醇。
然后，通过脱水反应获得氯代烃。
4. 烷基卤化反应：将醇或酸与卤素酸反应，生成相应的卤代烃。
5. 其他方法：还有一些其他特殊情况下的制备方法，如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。
三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。
以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍：1. 溶剂：卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。
它们具有较高的极性和溶解性，可用于溶解许多有机化合物。
2. 试剂：卤代烃常被用作有机合成中的试剂。
例如，氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。
3. 反应中间体：卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。
它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化，生成其他有机化合物。
4. 药物和农药：一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用，因此常用于制备药物和农药。
5. 聚合物：卤代烃可以用于合成聚合物，如氯化聚乙烯（PVC）。
导学案高中化学导学案鲁科选修教师用书 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。
2.掌握碳链的增长和引入卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羰基的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识。
3.掌握碳骨架构建的主要途径以及引入官能团的途径。
1.收集一些有机合成在生产、生活中的重大应用的实例,体会有机合成的重要性。
2.结合所学知识思考合成一种有机化合物需要解决的问题,并探索解决途径。
一、有机合成概述1.有机合成是有机化学中最受人关注的领域之一。
从①染料、②炸药、③农药和④医药的合成到⑤塑料、⑥合成橡胶和⑦合成纤维等高分子化合物的合成,再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成,无一不在改变物质世界面貌。
2.有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序:对于自然界中已经存在的有机化合物,可以先⑧测定其结构,再设计一定的⑨合成路线来合成它们;也可以修改它们的⑩结构,改良它们的性能,使它们更好地适应现代人类生产、生活的需要。
当需要某种特殊性质或功能的有机化合物时,则先要明确这种有机化合物应该具有什么样的结构,再进行合成工作。
3.在进行合成工作时,首先要进行合成路线设计,其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需官能团,然后根据可行的合成路线和步骤合成样品,并对其进行分离纯化,最后对纯化了的样品进行结构测定,试验其性质或功能。
如果制得了所需要的有机化合物,就可以大量合成,否则,需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。
4.有机合成流程示意图:明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标产物→对样品进行结构测定和试验其性质或功能→大量合成。
二、碳骨架的构建1.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的,构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务,构建碳骨架,包括原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
2.有机合成所用有机原料分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。
根据卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基的结构不同，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₁X（X 表示卤素原子），例如氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等。
卤代烯烃如氯乙烯（CH₂=CHCl），卤代炔烃如溴丙炔（CH₃C≡CBr）。
芳香族卤代烃则是苯环上的氢原子被卤素取代后的化合物，如氯苯（C₆H₅Cl）。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常受到烃基和卤素原子的影响。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等低级卤代烃是气体，其余的大多为液体或固体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
同碳数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于同碳数的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度通常小于 1，而溴代烃、碘代烃及多卤代烃的密度则大于 1。
卤代烃大多不溶于水，可溶于有机溶剂。
这是因为它们的分子极性与水相差较大，而与有机溶剂的相似性较高。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质较为活泼，这主要是由于卤素原子的电负性较大，使得碳卤键具有极性。
1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应。
例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，卤素原子被羟基取代生成醇。
CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是制备醇的一种重要方法。
2、消去反应在强碱的醇溶液中加热，卤代烃可以发生消去反应，脱去卤化氢生成不饱和烃。
CH₃CH₂Br ＋ NaOH（醇，加热）→ CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋H₂O消去反应遵循扎依采夫规则，即生成的不饱和烃中，双键上的碳原子连接较多的氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与金属镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂（RMgX）。
和钠反应的有机物官能团
和钠反应的有机物官能团一、引言钠是一种常见的金属元素，它在化学反应中具有重要的作用。
和钠反应的有机物官能团是有机化学研究的一个重要方向，因为这些反应可以产生各种各样的有机化合物，这些化合物在药物、农药、染料等领域具有广泛的应用。
二、醇官能团1.醇和钠反应醇是一种含氧官能团，它可以和钠发生反应生成相应的醇盐。
这种反应称为醇金属化反应，通常需要在惰性溶剂如乙醚中进行。
2.醚官能团和钠反应醚是由两个碳原子之间的氧原子连接而成的一种有机分子。
当醚中含有α-氢时，它可以和钠发生反应生成相应的羟基化产物。
这种反应称为羟基化反应。
3.苯甲醇官能团和钠反应苯甲醇是一种芳香族醇，它可以和钠发生芳香族取代反应，生成相应的苯基次甲基盐。
三、羧酸官能团1.羧酸和钠反应羧酸是一种含有羧基的有机分子，它可以和钠发生反应生成相应的羧酸盐。
这种反应称为羧酸金属化反应，通常需要在惰性溶剂如乙醚中进行。
2.酯官能团和钠反应酯是由羧酸与醇缩合而成的一种有机分子。
当酯中含有α-氢时，它可以和钠发生反应生成相应的β-羟基酯。
这种反应称为β-羟基化反应。
四、卤代烃官能团1.卤代烷和钠反应卤代烷是一种含有卤素原子的有机分子，它可以和钠发生取代反应生成相应的烷基次甲基盐。
2.卤代芳香族化合物和钠反应卤代芳香族化合物是一类具有芳香环结构并含有卤素原子的化合物。
它们可以和钠发生芳香族取代反应，生成相应的芳基次甲基盐。
五、炔烃官能团1.炔烃和钠反应炔烃是一种含有碳-碳三键的有机分子，它可以和钠发生反应生成相应的炔盐。
这种反应称为炔金属化反应，通常需要在惰性溶剂如乙醚中进行。
六、总结和钠反应的有机物官能团是有机化学研究的一个重要方向。
通过这些反应可以得到各种各样的有机化合物，这些化合物在药物、农药、染料等领域具有广泛的应用。
不同官能团和钠反应产生的产物不同，需要根据具体情况选择适当的反应条件进行反应。
有机化学常见官能团总结
Br CH3CH2CHCH=CH2 + CH3CH2CH=CHCH2Br
解答： CH3CH2CH=CHCH2OH H+
+
CH3CH2CHCH=CH2
+
CH3CH2CH=CHCH2OH2
H2O CH3CH2CH=CHCH2+
Br Br- CH3CH2CHCH=CH2
BrCH3CH2CH=CHCH2Br
(CH3)2CuLi + CH3 O
OH CH3CHCH3
（3）与α，β不饱和羰基化合物加成（1，4加成产物）
O (CH3)2C=CHCCH3 1) (CH2=CH)2CuLi
2) H2O
CH3 O CH2=CH-C-CH2-C-CH3
CH3
4.有机钠化合物
（1）Wurtz反应 R X + 2Na 2R X + 2Na
MgBr
O
H+
H2O
OH
OH CH CH=CH
其它各类反应的特点自己总结！
有机化学重点掌握的反应机理：
1. 自由基取代反应
例如：
ROOR
+ CHCl3
解答：主要过程：
CHCl3 + RO
+ CCl3
Cl Cl
Cl
CCl3 + ROH CCl3
CCl3 + CHCl3
CCl3 + CCl3
例如：
NBS
Br
2. 亲Cl3
OMgBr
OH
CH3 C C6H5
H+ H2O
CH3 C C6H5
C6H5
C6H5
与碳酸酯作用生成3个相同取代基的叔醇：
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RX + NH3 10 胺
RNH2 + HX
RX R2NH RX
20 胺 30 胺
6
40 胺——季胺盐
R3N
RX R4N X
反应得混合物，氨过量时主要生成伯胺。
6
6
6. 与AgNO3的醇溶液反应
R X + AgNO3 C2H5OH R ONO2 + AgX
活性：烯丙型、苄基型 >3oRX > 2oRX > 1oRX RI > RBr > RCl > RF
取代反应小结
R CN
RI
腈
碘代物
R CH(CO2Et)2
烷基丙二酸酯
NaCH(CO2Et)2 NaCN NaI
R OH 醇
R C C R' 高级炔
XMg C C R'
or Na C C R'
RX
NaOH or H2O NaOR' or HOR'
R OR' 醚
NaSH or NaSR'
O R O C R'
保护下进行。因为
δ C
δ Mg
键是极性很强的键，电负
性C为2.5，Mg为1.2，所以格氏试剂非常活泼，能起多
种化学反应。
δ C
δ + 16 MgBr
16
金属 Li Mg Cd Cu C
电负性 1.0 1.2 1.7 1.9 2.55
2. 与金属锂的反应
卤代烃与金属锂在非极性溶剂（如无水乙醚、苯 、石油醚等）中作用得到有机锂化合物：
1
1
1. 与水反应
卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X 被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。
RX + H2O
ROH + HX
H2O
RX + NaOH
ROH + NaX
此反应常用于将-OH引2 入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-OH 比直接引入 –X 更为困难。
2
2
2. 与醇钠（RONa）反应
金属镁化合物，该产物叫做格林雅（Grignard）试
剂，简称格氏试剂。
RX
RX + Mg 纯 干 醚 RMgX 13
Mg
CH3CH2
O CH2 CH3
O H2C
CH3
CH2CH3
13
生成格氏试剂的难易与卤代烃的结构以及 卤素的种类有关。一般来说：
伯卤代烃＞仲卤代烃＞叔卤代烃 RI＞RBr＞RCl
14
MgX2
H NR'(H)2 18 H C CR'
MgXNR'(H)2 MgXC CR'
18
18
通过有机铜锂试剂与卤代烷发生亲核取代反应可以 生成烷烃，这是制备对称或不对称烷烃的一种方法，称 为科瑞-郝思（Corey – House）合成。
X 被 -CN取代，生成腈。
醇溶液
RX + NaCN
RCN + NaX
有机合成中增长碳链常用的方法之一。氰化 4
钾（钠）有剧毒，使用时须特别注意。
4
4
4. 与炔化钠反应
卤代烃和炔钠（钾）反应生成炔烃，这是由低 级炔烃制备高级炔烃的重要方法。
RX + NaC CR'
RC CR' + NaX
5
5
5
5. 与氨反应 卤代烷与氨作用，生成胺。
14
无水乙醚
Cl
+ Mg
CH2Cl
Cl CH2MgCl
Br
+ Mg THF
MgBr
烯丙基型及苄基型卤代烃非常活泼。
乙烯型卤代烃和卤芳环在15无水乙醚中不能与镁形成 格氏试剂，可用四氢呋喃（THF）来代替乙醚作为
溶剂。
15
注意反应条件：在隔绝空气、无水、无醇等无活泼氢
的溶剂中进行，必须无水，仪器绝对干燥，反应在N2
CH3
CH3
CH3CH CCH3 + CH3CH2C CH2
2-甲基-2-丁烯 （71%)
2-甲基-1-丁烯 （29%)
12
仲或叔卤代烃脱 HX 时, 主要是从含 H 较少的 β-C
上脱氢。此称为 Saytzeff 规则。
12
12
三、与活泼金属的反应
1. 与金属镁的反应
卤代烃在无水乙醚中与金属镁作用，生成有机
H
SN
E OH-
SN OH-/H2O R-CH2CH2-OH + X-
E10 OH-/EtOH R-CH=CH2 + HX
10
10
在这类反应中，卤代烷除失去 X 外，还从 β碳
原子上脱去一个 H 原子, 故称为β-消除反应。
R—CH—CH2
+
KOH
EtOH
R—CH=CH2
+
HX
HX
发生消除反应的活性顺序是: 11
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX
这是制备混合醚的方法，叫Williamson 醚合成法。
伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差，叔卤烷不能用 (易
发生消除生成烯烃)。
3
3
3
3. 与氰化钠反应
卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，
一、亲核取代反应
（SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction）
δ+ δ-
:Nu- + RCH2 X
RCH2Nu + :X-
亲核试剂 底物
产物 离去基团
亲核试剂：
负离子：OH－、RO－、CN－、X－、RC≡C－、1
SH、-SR、I-、-CH（COOEt)2等。
有未共用电子对的分子:H2O、ROH、NH3、RNH2等。
根据生成沉淀卤化银的速率与颜色, 可鉴别 7
不同类型的卤代烃。
7
7
7. 卤素交换反应
氯代烷和溴代烷可以和碘化钠的丙酮溶液反应。
CH3COCH3
R Cl + NaI
R I + NaCl
CH3COCH3
R Br + NaI
R I + NaBr
原因：NaI溶于丙酮，NaCl和NaBr不溶于丙酮。 8
8
8
RX + 2 Li
RLi + LiX
有机锂化合物还可与碘化亚铜作用，生成二烃基铜锂。
RLi + CuI 17 R2CuLi + LiI
17
17
格氏试剂遇具有“活泼”氢的化合物都生成烷烃。
δR MgX
δ+ H OH
H OR' O
H OCR'
HX
MgX(OH)
MgX(OR') O
R H MgX(OCR')
酯
R'COONa 9 NHR'2(H) R NH2 R NHR' R
R SH R SR' 硫醇(硫醚)
NR'2伯胺仲胺叔胺99
二、消除反应
C—X 键的极性使得 α C 带部分正电荷，并通过
诱导效应使 β H显酸性，易受碱进攻，卤代烃失去 β
H 而发生消除反应(elimination,E)。
R—CH—CH2—X
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
11
11
消除反应的取向
β αβ
CH3CH2 CH CH3 KOH D
Br
C2H5OH
仲卤代烷
CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH CH2
2-丁烯 （81%)
1-丁烯 （19%)
β βCH3 β CH3CH2 C CH3
Br
KOH D C2H5OH
叔卤代烷