氨基酸多肽和蛋白质

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一级结构
二级结构
三级结构
四级结构
有机化学 (第9版)
二、性质
(1) 蛋白质是高分子化合物,属于胶体分散系,具有胶体溶液的特性。 (2) 蛋白质和氨基酸一样,也具有两性解离和等电点的性质。 (3) 蛋白质的变性(denaturation):受物理因素或化学因素的影响,分子的 肽链虽不裂解,但可改变或破坏蛋白质分子空间结构,导致蛋白质生物活性 的丧失和其他的理化学性质的变化。 (4) 蛋白质的复性(renaturation):在变性因素去除以后,变性的蛋白质分 子又可重新回复到变性前的天然结构的现象。
2.肽链顺序测定法 3.应用波谱技术:电喷雾电离(electrospray ionization, ESI)质谱、基质辅 助激光解吸电离(matrix -assisted laser desorption ionization, MALDI) 质谱等新型的软电离生物质谱技术。
有机化学 (第9版)
四、生物活性肽
O C C
C N H
肽键平面示意图
有机化学 (第9版)
三、结构测定
(一)氨基酸组成和含量分析
1.利用全自动氨基酸分析仪测定多肽的组成。 2.多肽氨基酸残基的排列顺序: 末端残基分析法和部分水解等方法进行测定。
(二)肽末端氨基酸残基的分析
1.Sanger反应 2.Edman降解法
2,4-二硝基氟苯 (Sanger试剂)
1.1973年,Hughes:脑啡肽 (enkephaline)
甲硫氨酸脑啡肽 Met-enkephalin
2.谷胱甘肽 (glutathione) 3.催产素(oxytocin) 4.血管加压素(vasopressin),
又称抗利尿激素
亮氨酸脑啡肽 1-5-b-Neoendorphin(human)
Val
Ile
Leu
Phe
Met
Try
Thr Lys
婴儿时期所需:
精氨酸 Arg
组氨酸 His
早产儿所需:
色氨酸 Try
半胱氨酸 Cys
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 (3) 修饰氨基酸:在生物体内均无相应的遗传密码,往往在蛋白质生物合成 前后,由相应氨基酸经加工修饰而成。 (4) 非蛋白质氨基酸:以各种形式分布于植物、细菌和动物体内的非蛋白质
第十七章
氨基酸、多肽和蛋白质
第一节 氨基酸 第二节 肽 第三节 蛋白质
重点难点
掌握 氨基酸的分类;常见氨基酸的组成、名称、结构特点和 主要理化性质;多肽的结构和命名、肽键的特征
熟悉 肽的端基分析方法;蛋白质的组成和性质
了解 多肽、蛋白质在生命活动中的重要意义;蛋白质的分类 和结构
第一节
氨基酸
有机化学 (第9版)
阳离子 pH < pI
偶极离子 pH = pI
阴离子 pH > pI
有机化学 (第9版)
二、性质
(一)酸碱性和等电点
在甘氨酸的酸性溶液中缓慢加碱,至 pH2.3 时 约 一 半 甘 氨 酸 转 变 为 两 性 离 子 , 至等电点时全部转变为两性离子。至 pH9.6时约一半两性离子转变为负离子。
甘氨酸等电点示意图
1. 分子中既有氨基又有羧基的化合物称为氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要有20种
-氨基酸。除甘氨酸外,相对构型均为L-构型。
2. 氨基酸是两性化合物,当两性离子的浓度达到最大值时,溶解度最小。此时溶液 的pH值称为氨基酸的等电点。不同的氨基酸具有不同的等电点。 3. 氨基酸可发生脱羧反应、与亚硝酸的反应以及与水合茚三酮的显色反应等。 4. 肽是氨基酸之间氨基与羧基脱水形成的一类化合物,肽分子中的酰胺键称为肽键。 5. 相对分子质量较大且不能透过天然渗析膜、结构复杂的多肽称为蛋白质。蛋白质 具有 变性和复性现象。
γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 (谷胱甘肽, GSH)
有机化学 (第9版)
四、生物活性肽
催产素 oxytocin
血管加压素 vasopressin
第三节
蛋白质
有机化学 (第9版)
一、分子结构
(一)一级结构
蛋白质的一级结构指氨基 酸残基的连接顺序
人胰岛素分子的一级结构
有机化学 (第9版)
一、分子结构
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 中性氨基酸(具极性侧链而不带电荷):7个
天冬酰胺 Asn
酪氨酸 Tyr
色氨酸 Trp
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 酸性氨基酸 :2个
天冬氨酸 Asp
谷氨酸 Glu
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 中性氨基酸(具非极性R基团):8个
缬氨酸 Val
脯氨酸 Pro
苯丙氨酸 Phe
甲硫(蛋)氨酸 Met
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 中性氨基酸(具极性侧链而不带电荷):7个
丝氨酸 Ser
苏氨酸 Thr
半胱氨酸 Cys
谷(氨)酰胺 Gln
一、分子结构
(二)空间结构
有机化学 (第9版)
一、分子结构
(二)空间结构
2. 三级结构 拥有二级结构的肽链通过分子间作用力、氢键连接,进一步盘曲、折叠形成三 级结构。 3. 四级结构
两条以上亚基,或多条亚基与辅基之间通过非共价键作用结合形成四级结构。
有机化学 (第9版)
一、分子结构
(二)空间结构
(二)空间结构
多肽链在空间进一步盘曲折叠形成二级结构、三级结构和四级结构。 1. 二级结构
肽链以肽键平面为基本单位进行盘曲折叠,维系二级结构的化学键主 要是氢键、二硫键。二级结构的主要类型为α -螺旋(α -helix)和β-折叠 (β-sheet),还有少量β-转角及无规则卷曲。
有机化学 (第9版)
有机化学 (第9版)
二、性质
(一)酸碱性和等电点
(3) 电泳(electrophoresis):带电颗粒在电场中总是向其电荷相反的电极移动。
pH = 6.0时
有机化学 (第9版)
二、性质
(二)脱羧反应
组氨酸 histidine
组胺 histamine
有机化学 (第9版)
二、性质
(三)与亚其它氨基酸残基从N-端开始依
次称某氨酰。
N-末端
C-末端
肽键 peptide bond
丙氨酰甘氨酸 Ala-Gly
甘氨酰丙氨酸 Gly-Ala
有机化学 (第9版)
二、肽键平面
1.肽单元是平面结构; 2.肽键具有局部双键性质,不能自由旋转; 3.肽键呈反式构型。
一、结构、分类和命名
氨基酸的结构 (1) 组成蛋白质的20种氨基酸,除脯氨酸为α-亚氨基酸外,均属α-氨基酸。
(2) 除甘氨酸外,α-氨基酸均为L-构型。α-碳原子除半胱氨酸为R-构型外,其 余皆为S-构型。
L-甘油醛 L-glyceraldehyde
L-氨基酸
D-甘油醛 D-glyceraldehyde
氨基酸,多为α-氨基酸的衍生物以及-、- 、-氨基酸及D-氨基酸。
有机化学 (第9版)
二、性质
(一)酸碱性和等电点
(1) 氨基酸在水溶液中总是以阳离子、阴离子和偶极离子三种结构形式呈平衡状态。 (2) 氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等,即刚好以偶极离子形式存在 时,此溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(isoelectric point, pI)。
异硫氰酸苯酯
有机化学 (第9版)
三、结构测定
(二)肽末端氨基酸残基的分析
多肽N-端氨基酸测定的Sanger方法
有机化学 (第9版)
三、结构测定
(二)肽末端氨基酸残基的分析
多肽N-端氨基酸测定的Edman降解法
有机化学 (第9版)
三、结构测定
(三)肽链的部分水解及其氨基酸顺序的确定
1.蛋白酶酶切肽链的不同部位
有机化学 (第9版)
二、性质
(五)紫外吸收
(1) 芳香族氨基酸具有紫外吸收特性,均在280nm处有最强的紫外吸收峰。 (2) 对280nm波长的紫外吸光度的测量可对蛋白质溶液进行定量分析。
第二节

有机化学 (第9版)
一、结构和命名
1.肽是氨基酸之间通过酰胺键(肽键,peptide bond)相连而成的一类化合物。
D-氨基酸
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 (1) 根据生理pH范围内(pH=7.35)侧链R基团的极性及其所带电荷的不同, 分为4类。 中性氨基酸(具非极性R基团):8个
甘氨酸 Gly
丙氨酸 Ala
亮氨酸 Leu
异亮氨酸 Ile
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称 碱性氨基酸 :3个
赖氨酸 Lys
精氨酸 Arg
组氨酸 His
有机化学 (第9版)
一、结构、分类和命名
α-氨基酸的分类和名称
(2) 营养必需氨基酸:人体内不能合成或合成数量不足,必须由食物补充才 能维持机体正常生长发育。
缬氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 苯丙氨酸 蛋氨酸 (甲硫氨酸) 色氨酸 苏氨酸 赖氨酸
α-羟基酸
van Slyke氨基氮测定法:释放的N2中一半的氮原子来自氨基酸。利用该反应 可以测定蛋白质分子中的游离氨基或氨基酸分子中的氨基含量。
有机化学 (第9版)
二、性质
(四)与茚三酮的显色反应
(1) 生成罗曼紫(Ruhemann‘s purple),法医学上被用于鉴定指纹; (2) 用于肽和蛋白质的鉴定或纸层析与薄层层析等的显色。
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