第7章 卤代烃
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3 3 +
CH3
C H
CH2
H迁 移
CH3
C
+
CH3
CH3
+
甲基迁移 CH3
CH3 C
+
CH3
C CH 3
CH2
C H 2C H 3
24
例如：
CH
C 2 H 5 OH
3
CH
CH CH
3
3
C CH 2 Br CH
3
C 2H 5O SN1
-
CH CH
3
3
C CH 2 OC 2 H 5 CH
3
3 2
C CH CH
R -X + R 'O N a R -O R ' + 醚 N aX
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要 发生消除反应生成烯烃）。
5. 与AgNO3—醇溶液反应
R -X + A gN O 3 醇 R -O N O 2 硝酸酯 + A gX
此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代 烃，其亲核取代反应活性有差异。
按烃基分 卤 代 烃
按卤素分
所连卤原 子数
7.2. 卤代烷烃的命名
系统命名法：以烃为母体（连有卤原子的最长碳键）称 为某烷；有支链，碳原子序号从最靠近支链一端算起， 支链编号最小；无支链则从靠近卤原子的链端算起
H 3C
CH CH2 CH CH2 CH3 Cl CH3
H 3C
CH2 CH CH CH2 CH3 Cl Br
过渡态 T S ： tra n s itio n S ta te
C 6 H 13 *I + CH3 H
-
C
I
C H 3C O C H 3
C 6 H 13 *I C CH3 H + I
-
R Walden转换：构型翻转
S
18
SN2，二级反应
v=k [RCH2X][OH-]
旧键断裂与新键形成一步完成，一步反应。
1）双分子历程（SN2）：反应涉及两种分子, 多 数 1° 卤 代 烷 （ RCH2X ） 及 一 部 分 2° 卤 代 烷 （RR′CHX）
R C
+
HO:
:
-
X
[HO H
R C H X ]≠ R HO C H H + X
-
Walden转换：构型翻转
17
:
H H s p 3 -碳 原 子 正四面体结构
13
2.与氰化钠反应
R C H 2X + N aC N 醇 R C H 2C N 腈 + N aX
反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中 增长碳链的方法之一。 CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 3.与氨反应
R -X + NH3
（过量）
R -N H 2
+
N H 4X
14
4. 与醇钠（RONa）反应
RCH2X的α-C上电子云密度越小，越利于
SN2反应（Nu:-易进攻）
无水乙醇
R -B r
+
C 2H 5O
55 ℃
R O C 2H 5
+ Br CH
3
( SN2 反 应 ) CH
2 Br 3 2 Br
反应物 相对速度
CH 3 CH 2 Br 100
CH 3 CH 2 CH 2 Br 28
CH 3 CHCH 3
3 - 甲 基 -5 - 氯 庚 烷 3 - 氯 -5 - 甲 基 庚 烷 4 - 甲 基 -2 - 氯 己 烷 ×
3
3- 甲 基 -2- 氯 戊 烷
C H 3 -C H 2 -C H -C H 2 -C H -C H 2 -C H 3 CH3 Cl
C H 3 -C H -C H 2 -C H -C H 2 -C H 3 Cl CH3
C H 2= C H C H 2
>
R 2 CH
>
RCH
2
>
CH 3
SN1反应的速度是：
R 3 C-X C H 2 = C H C H 2 -X
> R 2 CH-X
>
RCH 2 -X
>
CH 3 -X
22
3）SN1反应的立体化学
外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构 型（正电荷的碳原子为sp2杂化的）。 第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相 等。
28
在SN1反应中 RBr在HCOOH-H2O中水解反应相对速率
C om pound R e la tiv e R a te (C H 3 ) 3 C B r 10
8
(C H 3 ) 2 C H B r 45
C H 3C H 2B r 1 .7
C H 3B r 1 .0
生成碳正离子稳定，所需活化能低，反应速率快。 离解成碳正离子的倾向：
4－ 甲 基 － 2— 氯 己 烷
3-氯 -4-溴 己 烷
4
含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基， 从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则” 较优在后面列出：
H3C
CH2 CH2
CH CH2 CH3 CH 2 Cl
2－ 乙 基 － 1— 氯 戊 烷
5
例如：
CH 3 -CH 2 -CH--CH-CH H 3C Cl
3 +
CH
重排
3
CH CH
3
3 2
1° C
C CH 3 °C
+
CH
C 2 H 5 OH CH C 3
3
CH
2
CH
3
OC 2 H 5 CH CH
3 3
-H
C
CH
CH
3
25
5）SN1反应与SN2反应的区别
SN1 单分子反应 V = K [ R-X ] [ Nu：] 两步反应 有中间体碳正离子生成 构型翻转 + 构型保持 有重排产物
加热
加热无
30
2）离去基团——卤原子的影响 C-X键弱，X-容易离去；C-X键强，X-不易离去； X-离去倾向：I- > Br- > Cl- > F离去基团(X-)在亲核取代反应中的相对速率
离去基团 相对速率 F 10
-
Cl 1
-
Br 50
-
I
-
-2
150
C-X键强弱与X-的电负性有关、与碱性强弱有关。 • 碱性较弱的基团是好的离去基团。碱性较强的基团是不好的 离去基团。如：RO- OH- NH2-是不好的离去基团。 • 一些酯的酸根是好的离去基团。
+
C H 3 C H = C H -C l
R X + A gO N O 2 C H 2= C H C H 2X ( C H 2X )
乙醇
C H 3 C H -C H = C l
R O N O 2 + A gX 室温
C H 2 = C H (C H 2 ) X n (n > 2 ) C H 2 = C H -X X ( )
C H 3 -C H 2 -C H -C H -C H 2 -C H 3 Br Cl
3 - 氯 -4 - 溴 己 烷 3 - 溴 -4 - 氯 己 烷 ×
6
7.3 卤代烃的物理性质
形态： R-Br (1C) R-Cl (1-2C) R-F (1-3C) 气体 其他一般为液体，高级为固体 b.p. ： RI > RBr > RCl > RF>支链
3 R X > 2 R X > 1 R X > C H 3X
o o o
从烷基结构看亲核取代反应的活性：
CH3 SN2 RCH2 SN2 R 2C H SN2 SN1 R 3C SN1
29
乙烯型卤化物与芳香型卤化物是否容易发生亲核取代反应，
为什么？ p-π 共轭使C-X键具有部分双键的性质
_
-
亲核试剂 (Nu)：带负电荷的离子或带未共用 电子对的中性分子。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。
11
亲核取代反应
R-ONO2 + AgX
AgONO2 / 乙醇 NaOH / H2O
水解 R-OH
卤素交换 R-I
NaI/ 丙酮 (X=Cl, Br) NH3
15
卤代烷的鉴别：
R3C-X AgNO3 /乙醇 R3C-ONO2 + AgX
立即沉淀
(3°RX)
R2CH-X
AgNO3 /乙醇
R2CH-ONO2 + AgX
几分钟后沉淀
(2°RX)
RCH2-X AgNO3 /乙醇
RCH2-ONO2 + AgX
加热才沉淀
16
(1°RX)
7.4.2 亲核取代反应历程
1
也可按所含卤原子数目分为：
一卤代物： R-X 二卤代物： CH2X2 多卤代物： CHX3，CX4
2
第1节 卤代烷
6 7 .1 卤 代 烷 的 分 类 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代炔烃 卤代芳烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一元 二元…… 多卤代烃
3
伯 (1 ° ) 仲 (2 ° ) 叔 (3 ° )
30 1 0 .0 2 ~ 0
C H 3C H 2B r C H 3C H 2C H 2B r (C H 3 ) 2 C H C H 2 B r (C H 3 ) 3 C C H 2 B r
100 28 3 0 .0 0 0 0 1
主要影响因素是位阻效应(steric effect)或称空间效应。 空阻越大，SN2 反应速率越小。
27
6）. 影响亲核取代反应速率的因素 1) 烃基结构的影响 在SN2反应中
RBr + I
-
C H 3C O C H 3
R
I + Br
-
C om pound
R ela tiv e
R a te
C om pound
R ela tiv e
R a te
C H 3B r C H 3C H 2B r (C H 3 ) 2 C H B r (C H 3 ) 3 C B r
-
X （极性共价键，电子云偏向卤 素。 I除 外 ）
与卤素相连的碳原子易受亲核试剂（Nucleophile，Nu:-） 攻击, X-离去。 与烯烃的亲电加成比较
-
R 底物
X + N u:
SN
RNu + X产 物 离 去 基 团 (L )
亲核试剂
L ： L e a v in g g ro u p N u: 为 负 离 子 或 具 有 未 共 用 电 子 对 的 试 剂 ， 如 O H -， R O -， N H 2 -， C N 10
R1 R1 C R2 R3 Br
a
C R2 R3 HO
b
R1 HO C R2 R3
a 构型转化
+
R1 C R2 R3
b 构型保持 外消旋体
23
OH
4）SN1反应的特征——有重排产物生成
因SN1反应经过碳正离子中间体，会发生分子 重排（rearrangement）生成一个较稳定达到碳正离 子。 CH CH
SN2 双分子反应 V = K [ R-X ] 一步反应 形成过渡态 构型翻转 （瓦尔登转化） 无重排产物
26
归纳：普通卤代烃的SN反
对SN1反应是3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X 对SN2反应是CH3X > 1°RX > 2°RX > 3°RX
叔卤代烷主要进行SN1反应; 伯卤代烷SN2反应; 仲卤代烷两种历程都可，由反应条件而定; 烯丙基型卤代烃既易进行SN1反应，也易 进行SN2反应.
+
≠ 慢 X]
-
R' R '' R '''
C+ + Br
TS1
活性中间体 s p 2杂 化 碳 原 子
S te p 2 :
R' R '' R ''' C +I
+ -
R' [ R '' R '''
C
+
≠ I ]
-
R' R '' R ''' C I
TS2
21
碳正离子的稳定性是：
+
R 3C
8
.亲核取代反应
R
亲 核 试 剂 Nu
CH2 X
-
R
CH2 Nu + X 离去基团
底物
N u cle o p h ilies
反应是由负电荷（或孤队电子）的试剂进攻 正电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
9
C
7.4.1 取代反应 +
第7章
卤代烃 (haloalkanes)
X
饱和卤代烃：CH3CH2CH2X 不饱和： 卤代芳烃：
X CH2X
RHC CH X RHC CH CH2X RHC CH CH2CH2X
乙烯式 烯丙式 独立式
活性差别很大
按所连的C原子数不同分类
一级卤代烃
R CH2X
二级
R' R CHX
三级
R2 R CX R3
比重： RF，RCl < 1，RBr，RI，Ar-X > 1 卤原子增加，d增大。
溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键） 易溶于有机溶剂。 可极化性：RI > RBr > RCl > RF
7
7.4 卤代烷的化学性质
C-X：官能团。卤原子活泼易被取代。
H
消去反应
R CH CH X
2
亲核取代反应 与金属的反应
R-X
R’ONa / R’OH
醇解 R-OR’ 氰解 R-CN
12
氨解 R-NH2
NaCN/ 醇
1.水解反应
水 RCH 2 -X + NaOH RCH 2 OH + NaX
1. 加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 2. 此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成 价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
CH 3 -C-CH CH 3 0 .0 0 0 4 2
19
2）单分子历程（SN1）：反应只涉及一种分子
常见于3°卤代烷R3CX
R' N aI 丙酮 R' R '' R ''' C I
R '' R '''
C
Br
20
S ep1:
R' R '' R ''' C Br
R' [ R '' R '''
C
CH3
C H
CH2
H迁 移
CH3
C
+
CH3
CH3
+
甲基迁移 CH3
CH3 C
+
CH3
C CH 3
CH2
C H 2C H 3
24
例如：
CH
C 2 H 5 OH
3
CH
CH CH
3
3
C CH 2 Br CH
3
C 2H 5O SN1
-
CH CH
3
3
C CH 2 OC 2 H 5 CH
3
3 2
C CH CH
R -X + R 'O N a R -O R ' + 醚 N aX
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要 发生消除反应生成烯烃）。
5. 与AgNO3—醇溶液反应
R -X + A gN O 3 醇 R -O N O 2 硝酸酯 + A gX
此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代 烃，其亲核取代反应活性有差异。
按烃基分 卤 代 烃
按卤素分
所连卤原 子数
7.2. 卤代烷烃的命名
系统命名法：以烃为母体（连有卤原子的最长碳键）称 为某烷；有支链，碳原子序号从最靠近支链一端算起， 支链编号最小；无支链则从靠近卤原子的链端算起
H 3C
CH CH2 CH CH2 CH3 Cl CH3
H 3C
CH2 CH CH CH2 CH3 Cl Br
过渡态 T S ： tra n s itio n S ta te
C 6 H 13 *I + CH3 H
-
C
I
C H 3C O C H 3
C 6 H 13 *I C CH3 H + I
-
R Walden转换：构型翻转
S
18
SN2，二级反应
v=k [RCH2X][OH-]
旧键断裂与新键形成一步完成，一步反应。
1）双分子历程（SN2）：反应涉及两种分子, 多 数 1° 卤 代 烷 （ RCH2X ） 及 一 部 分 2° 卤 代 烷 （RR′CHX）
R C
+
HO:
:
-
X
[HO H
R C H X ]≠ R HO C H H + X
-
Walden转换：构型翻转
17
:
H H s p 3 -碳 原 子 正四面体结构
13
2.与氰化钠反应
R C H 2X + N aC N 醇 R C H 2C N 腈 + N aX
反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中 增长碳链的方法之一。 CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 3.与氨反应
R -X + NH3
（过量）
R -N H 2
+
N H 4X
14
4. 与醇钠（RONa）反应
RCH2X的α-C上电子云密度越小，越利于
SN2反应（Nu:-易进攻）
无水乙醇
R -B r
+
C 2H 5O
55 ℃
R O C 2H 5
+ Br CH
3
( SN2 反 应 ) CH
2 Br 3 2 Br
反应物 相对速度
CH 3 CH 2 Br 100
CH 3 CH 2 CH 2 Br 28
CH 3 CHCH 3
3 - 甲 基 -5 - 氯 庚 烷 3 - 氯 -5 - 甲 基 庚 烷 4 - 甲 基 -2 - 氯 己 烷 ×
3
3- 甲 基 -2- 氯 戊 烷
C H 3 -C H 2 -C H -C H 2 -C H -C H 2 -C H 3 CH3 Cl
C H 3 -C H -C H 2 -C H -C H 2 -C H 3 Cl CH3
C H 2= C H C H 2
>
R 2 CH
>
RCH
2
>
CH 3
SN1反应的速度是：
R 3 C-X C H 2 = C H C H 2 -X
> R 2 CH-X
>
RCH 2 -X
>
CH 3 -X
22
3）SN1反应的立体化学
外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构 型（正电荷的碳原子为sp2杂化的）。 第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相 等。
28
在SN1反应中 RBr在HCOOH-H2O中水解反应相对速率
C om pound R e la tiv e R a te (C H 3 ) 3 C B r 10
8
(C H 3 ) 2 C H B r 45
C H 3C H 2B r 1 .7
C H 3B r 1 .0
生成碳正离子稳定，所需活化能低，反应速率快。 离解成碳正离子的倾向：
4－ 甲 基 － 2— 氯 己 烷
3-氯 -4-溴 己 烷
4
含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基， 从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则” 较优在后面列出：
H3C
CH2 CH2
CH CH2 CH3 CH 2 Cl
2－ 乙 基 － 1— 氯 戊 烷
5
例如：
CH 3 -CH 2 -CH--CH-CH H 3C Cl
3 +
CH
重排
3
CH CH
3
3 2
1° C
C CH 3 °C
+
CH
C 2 H 5 OH CH C 3
3
CH
2
CH
3
OC 2 H 5 CH CH
3 3
-H
C
CH
CH
3
25
5）SN1反应与SN2反应的区别
SN1 单分子反应 V = K [ R-X ] [ Nu：] 两步反应 有中间体碳正离子生成 构型翻转 + 构型保持 有重排产物
加热
加热无
30
2）离去基团——卤原子的影响 C-X键弱，X-容易离去；C-X键强，X-不易离去； X-离去倾向：I- > Br- > Cl- > F离去基团(X-)在亲核取代反应中的相对速率
离去基团 相对速率 F 10
-
Cl 1
-
Br 50
-
I
-
-2
150
C-X键强弱与X-的电负性有关、与碱性强弱有关。 • 碱性较弱的基团是好的离去基团。碱性较强的基团是不好的 离去基团。如：RO- OH- NH2-是不好的离去基团。 • 一些酯的酸根是好的离去基团。
+
C H 3 C H = C H -C l
R X + A gO N O 2 C H 2= C H C H 2X ( C H 2X )
乙醇
C H 3 C H -C H = C l
R O N O 2 + A gX 室温
C H 2 = C H (C H 2 ) X n (n > 2 ) C H 2 = C H -X X ( )
C H 3 -C H 2 -C H -C H -C H 2 -C H 3 Br Cl
3 - 氯 -4 - 溴 己 烷 3 - 溴 -4 - 氯 己 烷 ×
6
7.3 卤代烃的物理性质
形态： R-Br (1C) R-Cl (1-2C) R-F (1-3C) 气体 其他一般为液体，高级为固体 b.p. ： RI > RBr > RCl > RF>支链
3 R X > 2 R X > 1 R X > C H 3X
o o o
从烷基结构看亲核取代反应的活性：
CH3 SN2 RCH2 SN2 R 2C H SN2 SN1 R 3C SN1
29
乙烯型卤化物与芳香型卤化物是否容易发生亲核取代反应，
为什么？ p-π 共轭使C-X键具有部分双键的性质
_
-
亲核试剂 (Nu)：带负电荷的离子或带未共用 电子对的中性分子。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。
11
亲核取代反应
R-ONO2 + AgX
AgONO2 / 乙醇 NaOH / H2O
水解 R-OH
卤素交换 R-I
NaI/ 丙酮 (X=Cl, Br) NH3
15
卤代烷的鉴别：
R3C-X AgNO3 /乙醇 R3C-ONO2 + AgX
立即沉淀
(3°RX)
R2CH-X
AgNO3 /乙醇
R2CH-ONO2 + AgX
几分钟后沉淀
(2°RX)
RCH2-X AgNO3 /乙醇
RCH2-ONO2 + AgX
加热才沉淀
16
(1°RX)
7.4.2 亲核取代反应历程
1
也可按所含卤原子数目分为：
一卤代物： R-X 二卤代物： CH2X2 多卤代物： CHX3，CX4
2
第1节 卤代烷
6 7 .1 卤 代 烷 的 分 类 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代炔烃 卤代芳烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一元 二元…… 多卤代烃
3
伯 (1 ° ) 仲 (2 ° ) 叔 (3 ° )
30 1 0 .0 2 ~ 0
C H 3C H 2B r C H 3C H 2C H 2B r (C H 3 ) 2 C H C H 2 B r (C H 3 ) 3 C C H 2 B r
100 28 3 0 .0 0 0 0 1
主要影响因素是位阻效应(steric effect)或称空间效应。 空阻越大，SN2 反应速率越小。
27
6）. 影响亲核取代反应速率的因素 1) 烃基结构的影响 在SN2反应中
RBr + I
-
C H 3C O C H 3
R
I + Br
-
C om pound
R ela tiv e
R a te
C om pound
R ela tiv e
R a te
C H 3B r C H 3C H 2B r (C H 3 ) 2 C H B r (C H 3 ) 3 C B r
-
X （极性共价键，电子云偏向卤 素。 I除 外 ）
与卤素相连的碳原子易受亲核试剂（Nucleophile，Nu:-） 攻击, X-离去。 与烯烃的亲电加成比较
-
R 底物
X + N u:
SN
RNu + X产 物 离 去 基 团 (L )
亲核试剂
L ： L e a v in g g ro u p N u: 为 负 离 子 或 具 有 未 共 用 电 子 对 的 试 剂 ， 如 O H -， R O -， N H 2 -， C N 10
R1 R1 C R2 R3 Br
a
C R2 R3 HO
b
R1 HO C R2 R3
a 构型转化
+
R1 C R2 R3
b 构型保持 外消旋体
23
OH
4）SN1反应的特征——有重排产物生成
因SN1反应经过碳正离子中间体，会发生分子 重排（rearrangement）生成一个较稳定达到碳正离 子。 CH CH
SN2 双分子反应 V = K [ R-X ] 一步反应 形成过渡态 构型翻转 （瓦尔登转化） 无重排产物
26
归纳：普通卤代烃的SN反
对SN1反应是3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X 对SN2反应是CH3X > 1°RX > 2°RX > 3°RX
叔卤代烷主要进行SN1反应; 伯卤代烷SN2反应; 仲卤代烷两种历程都可，由反应条件而定; 烯丙基型卤代烃既易进行SN1反应，也易 进行SN2反应.
+
≠ 慢 X]
-
R' R '' R '''
C+ + Br
TS1
活性中间体 s p 2杂 化 碳 原 子
S te p 2 :
R' R '' R ''' C +I
+ -
R' [ R '' R '''
C
+
≠ I ]
-
R' R '' R ''' C I
TS2
21
碳正离子的稳定性是：
+
R 3C
8
.亲核取代反应
R
亲 核 试 剂 Nu
CH2 X
-
R
CH2 Nu + X 离去基团
底物
N u cle o p h ilies
反应是由负电荷（或孤队电子）的试剂进攻 正电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
9
C
7.4.1 取代反应 +
第7章
卤代烃 (haloalkanes)
X
饱和卤代烃：CH3CH2CH2X 不饱和： 卤代芳烃：
X CH2X
RHC CH X RHC CH CH2X RHC CH CH2CH2X
乙烯式 烯丙式 独立式
活性差别很大
按所连的C原子数不同分类
一级卤代烃
R CH2X
二级
R' R CHX
三级
R2 R CX R3
比重： RF，RCl < 1，RBr，RI，Ar-X > 1 卤原子增加，d增大。
溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键） 易溶于有机溶剂。 可极化性：RI > RBr > RCl > RF
7
7.4 卤代烷的化学性质
C-X：官能团。卤原子活泼易被取代。
H
消去反应
R CH CH X
2
亲核取代反应 与金属的反应
R-X
R’ONa / R’OH
醇解 R-OR’ 氰解 R-CN
12
氨解 R-NH2
NaCN/ 醇
1.水解反应
水 RCH 2 -X + NaOH RCH 2 OH + NaX
1. 加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 2. 此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成 价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
CH 3 -C-CH CH 3 0 .0 0 0 4 2
19
2）单分子历程（SN1）：反应只涉及一种分子
常见于3°卤代烷R3CX
R' N aI 丙酮 R' R '' R ''' C I
R '' R '''
C
Br
20
S ep1:
R' R '' R ''' C Br
R' [ R '' R '''
C