肉桂酸合成论文
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肉桂酸合成论文
刘伯禄 11化妆品(1)班 1115512165
1.摘要:研究了微波辐射下肉桂酸的Knoevenagel合成方法,以苯甲醛为反应底物,丙二酸为试剂,苯胺作催化剂,考察了苯甲醛与醋酸铵的摩尔比、微波功率、反应时间、催化剂用量等对反应的影响。
2.关键词:肉桂酸、微波、苯甲醛、丙二酸、醋酸铵
3.前言:
肉桂酸用途:香精香料中的应用:(1).调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
(2)具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。
可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
(3).可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
食品添加剂的应用:(1)肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。
L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜的主要原料。
(2).肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。
(3).肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种(4).利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
(5).还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。
(6).肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品
医药工业中的应用:医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。
还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。
对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。
肉桂酸在美容方面的应用:肉桂酸可应用于美容方面,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失。
肉桂酸在农药工业和有机合成中的应用:在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。
在有机合成化工中,肉桂酸可作为缓释剂、热稳定剂、交联剂、阻燃剂、化学分析试剂。
也是测定铀、钒分离的试剂;可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂等肉桂酸的合成方法
以苯甲醛与丙二酸为原料,通过Knoevenagel缩合反应制成肉桂酸
上述工艺操作简单、产量高、反应缓和、无污染、产物易分离等优点但丙二酸价格较贵。
4.实验原理:在微波辐射下,醛和活泼亚甲基类化合物发生的缩合反应速度能被极大地提高。
丙二酸中亚甲基上的氢比较生动,在哌啶作用下,可以使患上丙二酸形成碳负离子,与取代苯甲醛中碳氧双键进行亲核加成,从质子化哌啶中夺取一个质子生成,在反应条件下,失去一份子水并经脱羧,最后生成具有较低能量的反式肉桂酸级其同系物。
反应方程式:
5.实验仪器用品:药品;苯甲醛、丙二酸、醋酸铵、水
仪器:微波炉、回流冷凝管、空气冷凝管、锥形瓶、烧杯6.实验装置图:
7.实验步骤;
8.实验结果、产率:
n 20mmol 20mmol 20mmol
M 106 104 148
理论产量m:148*20mmol=2.96g 实际产量m:2.7g
产率η=2.7/2.96*100%=91.21%
9.实验讨论:用无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸。
得浅黄色固体。
10.参考文献
【1】张红,伍苡沁,余昆松,施玉旋无溶剂微波辐射对甲氧基肉桂酸的合成:《日用化学品科
学》2004年第12期
【2】邵国强. 离子液体中微波促进的Knoevenagel缩合反应. 合成化学, 2003;11(5):
440-442
【3】金钦汉. 微波化学[M].北京:科学出版社,2001:146.
【4】笪远峰,戚雪勇. β-取代丙烯酸的合成研究[J] ].化学世界,1998(4):174~177
【5】侯敏,余波,李志良. 微波辐射下肉桂酸的合成研究[J]. 合成化学,2002,10(3):211~215。