有机化学乙酸乙酯的制备实验报告

实验五：实验名称乙酸乙酯制备
一实验目的和要求
（1）掌握酯化反应原理，以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法；
（2）学会回流反应装置的搭制方法；
（3）复习蒸馏、分液漏斗的使用、液体的洗涤、干燥等基本操作。

二反应式（或实验原理）
本实验用冰醋酸和乙醇为原料，采用乙醇过量、利用浓硫酸的吸水作用使反应顺利进行。

除生成乙酸乙酯的主反应外，还有生成乙醚等的副反应。

三实验装置图
四实验步骤流程
1 装置在100 mL 圆底烧瓶中加入14.3 mL 冰醋酸、23.0 mL95%乙醇，在摇动下慢慢加入7.5 mL 浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，通入冷凝水，如图4-14-1-a。

2 反应水浴上加热至沸，回流0.5 h。

稍冷后改为简单蒸馏装置，如图4-14-1-b，加入几粒沸石，在水浴上加热蒸馏，直至不再有馏出物为止，得粗乙酸乙酯。

首次蒸出的粗制品常夹杂有少量未作用的乙酸、乙醇以及副产物乙醚、亚硫酸等，洗涤干燥等操作就是为了除去这些杂质。

3 洗涤
（1）在摇动下慢慢向粗产物中加入饱和碳酸钠（Na2CO3）水溶液，除去酸，此步要求比较缓慢，注意摇动与放气，随后放入分液漏斗中放出下面的水层，有机相用蓝色石蕊试纸检验至不变色（酸性呈红色）为止，也可用pH 试纸检验。

放气是为了避免因产生CO2 气体导致分液漏斗内压力过大。

因为有以下反应产生：CH3COOH+Na2CO3→CH3COONa+CO2↑+H2O H2SO4+Na2CO3→Na2SO4+CO2↑+H2O
（2）有机相再加10.0 mL 饱和食盐水（NaCl）洗涤，用以除去剩余的碳酸钠，否则与下步洗涤所用的CaCl2 反应生成CaCO3沉淀。

注意：不用水代替，以减少酯在其中的溶解度（每17 份水溶解1 份乙酸乙酯）。

（3）最后每次用10.0 mL 的氯化钙（CaCl2）洗涤两次，以除去残余的醇。

4 干燥将酯层放入干燥的锥形瓶中，加入2~3 g 左右的无水K2CO3/MgSO4 干燥（分别与水结合生成K2CO3·2H2O、MgSO4·7H2O 而达到除水干燥之目的），塞上橡皮塞，放置30 min，期间要求间歇振荡。

5 蒸馏蒸馏装置如图4-14-1-c 所示，实验前提前干燥。

把干燥后的粗乙酸乙酯滤入50 mL 烧瓶中，水浴蒸馏，收集73~80 ℃的馏分。

6 称量，通过折光率判断其纯度。

纯粹乙酸乙酯具有果香味的无色液体，沸点77.06 ℃，d 2040.901，折光率20 nD 1.3727。

7 理论产量：0.25 mol，22 g
五实验记录实验日期
15:10 液体沸腾，收集馏出液至无
液体蒸出
15:25 停止加热，配制饱和Na2C
O3、饱和氯化钠、饱和氯
化钙溶液烧瓶内剩余液体为无色，蒸出
液体为无色透明有香味液体
15:30 向蒸出液体中加入饱和Na2
CO3溶液，用pH试纸检验
上层有机层有气泡冒出，液体分层，上下
层均为无色透明液体，用试纸
检验呈中性
15:45 转入分液漏斗分液，静置上层：无色透明液体；
下层：无色透明液体
15:50 取上层，加入10ml饱和氯
化钠洗涤上层：无色透明液体；下层：略显浑浊白色液体
16:00 取上层，加入10ml饱和氯
化钙洗涤上层：无色透明液体；下层：略显浑浊白色液体
六产率计算
×100%=50.9%
产率=11.2
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七讨论
1. 加料滴管和温度计必须插入反应混合液中，加料滴管的下端离瓶底约5 mm 为宜。

2. 加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其与乙醇均匀混合，以免在加热时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。

3. 反应瓶里的反应温度可用滴加速度来控制。

温度接近125 ℃，适当滴加快点；温度落到接近110 ℃，可滴加慢点；落到110 ℃停止滴加；待温度升到110 ℃以上时，再滴加。

4. 所用仪器均需烘干，否则，乙酸乙酯与水或醇形成二元或三元共沸物在73 ℃之前蒸出，导致产率大大降低。

八思考题
1.在本实验中硫酸起什么作用?
答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。

2.为什么要用过量的乙醇？如果采用醋酸过量是否可以，为什么？
答: (1)本实验中，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙酸乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行。

(2)不可以。

而酸不能与酯共沸。

3．酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？
答：（1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。

反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。

反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。

（2）利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可和生成的水、乙酸乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行。

4．能否用浓氢氧化钠代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液?
答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。

5．用饱和氯化钙溶液洗涤，能除去什么，为什么先用饱和食盐水洗涤?是否可用水代替？
答：（1）酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl 2·4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。

（2）不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。