2012高考化学一轮知识研习课件：第三单元 脂肪烃 芳香烃

【答案】 A
【即时巩固3】 有三种不同的基团，分别为—X、— Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成同 分异构体的数目有( )
A．10种 B．8种 C．6种 D．4种
【解析】 先选两种基团—X、—Y按照邻、间、对排 列在苯环上，得到三种结构；然后将—Z分别等效取代三种 结构中的H原子。如下图，(1)中苯环上有四种不同的位置； (2)中有4种不同位置；(3)中有2种不同位置，所以—Z取代后 共有10种不同的结构。
的氢原子和取代基(如—NO2、—Cl等)对换个数后，其异构 体的种数不变。例如苯(C6H6)的一氯代物与五氯代物的异 构体数相等，二氯代物和四氯代物的异构体数相等。
②写具有多个取代基的苯或其同系物的同分异构体时， 若不注意取代基的排列顺序，盲目乱写，则必然会陷入命 题者所设下的陷阱。应该注意思维的有序性。这种题目的 解题规律是：先排列多个相同的基团，后排列单个基团； 若各个基团均不同，则先任意排列两种基团(邻、间、对)， 然后再用另一个基团等效取代，依次类推，直到所有的基 团都排列完全。
2．烃的含碳量
(1)烯烃：含碳量为⑨ 85.7% 。 (2)烷烃：⑩ CH4 含碳量最低(75%) ，随碳数增多， 含碳量升高，最终趋向于⑪ 85.7% 。
(3)炔烃：C2H2含碳量最高(92%)，随碳数增多，含碳 量⑫ 降低 ，最终趋向于85.7%。
(即时巩固解析为教师用书独有)
【解析】 苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而 使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色； 苯和己烷都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；己烷不能发生 加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。
【答案】 D
灵犀一点：
①确定苯的同系物的同分异构体时，既要考虑因烃基 位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分 异构体。
灵犀一点：
掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特别 注意反应需要的条件及参加反应的物质的状态，如烷烃可 以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应，和溴水 却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的Br2均能发 生加成反应，且不需特别的反应条件。
【案例1】 已知下列数据：
下列事实可用上述数据解释的是( ) A．乙烯的熔、沸点比乙烷低 B．乙炔在水中的溶解度比乙烯大 C．乙炔燃烧时有浓烟产生 D．乙烯、乙炔都易发生加成反应
②使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若 设某烃分子式为CnHm，a＋b＝m，则其a氯代物与b氯代物 种数相等。
【案例3】 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为
，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断
A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )
A．9种
B．10种
C．11种
D．12种
【即时巩固1】 下列各选项能说明分子式为C4H6的 某烃是HC CCH2CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的 事实是( )
①燃烧时有浓烟 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③所 有原子不在同一平面上 ④与足量溴水反应，生成物中只
有2个碳原子上有溴原子
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】 因HCCCH2CH3与CH2===CH—CH===CH2 的分子式相同，燃烧时的现象相同；两者都含有不饱和键， 都能使酸性KMnO4溶液褪色；但CH2===CH—CH===CH2所 有原子都在同一平面上，与足量溴水反应时，生成物中4个 碳原子上都有溴原子，而HCCCH2CH3中所有原子并不都在 同一平面内，与足量的溴反应时，生成物中只有2个碳原 子上有溴原子。因此③、④能区分出两者的结构。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件 下，卤素原子取代氢的位置不同，如：
(2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被 酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
灵犀一点：
苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”； 苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加 成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分 子中苯环与侧链相互影响的结果。
【解析】 解决此类问题，应先确定苯环上的H原子 数，然后用“换元法”解题。
苯环上共有6个氢原子，据换元法，其一溴代物与五 溴代物同分异构体种数相等，二溴代物与四溴代物同分异 构体种数相同。
【答案】 A
【规律方法】 ①确定有机物同分异构体种数时，常
使用“换元法”解决问题。所谓换元法，就是将有机物中
【解析】 表中数据给出3种分子的键长、键能大小。 熔点、沸点、溶解度与键能、键长大小无关，A、B不正确。 是否产生浓烟与含碳量有关，C不正确。乙烯、乙炔中的 双键和叁键键能并不是碳碳单键键能的加和，平均键能要 比单键的键能小，故双键叁键易发生加成反应，D正确。
【答案】 D
【规律技巧】 乙烯、乙炔均能够使KMnO4酸性溶液 褪色，但是同时被氧化而生成CO2气体，所以除去烷烃中 的乙烯或乙炔时，不能使用KMnO4酸性溶液，一般使用溴 水。
【答案】 C
1．相同点 (1)分子里都含有一个苯环。 (2)都符合通式 CnH2n－6(n≥6)。 (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰。苯和苯的同系物燃烧 反应的通式为： CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O (4)都能发生取代反应。 (5)均能发生加成反应，且 1 mol 苯或苯的同系物均能加
2．不同点
(1)甲基对苯环的影响
①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯 主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代， 如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成
，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 ℃时主要 生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物。在一定 条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。
【解析】 应用信息②和各转化关系产物中各官能团
在苯环上的位置可知：—CH3、—Br为对位定位基，而— NO2为间位定位基。取得这些信息是推断A、B、C、D的关 键。苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成
【即时巩固2】 能发生加成反应，也能发生取代反 应，同时能使溴水因化学反应褪色，也能使高锰酸钾酸性 溶液褪色的是( )