卤代烃的命名(青苗教育)

b. 分子中C-X 键的键能(C-F除外)都比C-H键小.
共价键
C-H
C-Cl C-Br
C-I
键 能(kJ/mol) 414
339
285
218
故C-X 键比C-H键容易断裂而发生各种化学反应.
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(一)亲核取代反应
卤素的电负性较大, 碳卤键是极性较大的化学键, 碳带 部分正电荷, 易受带负电荷或孤电子对的试剂(有较大的电 子云密度)的进攻, 发生亲核取代反应.
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2.被烷氧基取代(威廉森合成法) 卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚.
R-X一般为伯卤代烷，仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷) 与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃.
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3.被氰基取代 卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈.
氰基水解生成羧基(-COOH), 可以制备羧酸及其 衍生物. 也是增长碳链的一种方法.
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练习一
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练习二
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练习三
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不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小. 卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名.
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第二节 卤代烃的性质
一.物理性质(P55,表4-1) 二.化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上.
a. 分子中C-X 键为极性共价键, 碳带部分正电荷, 易受带负 电荷或孤电子对的试剂的进攻, 发生亲核取代反应.
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(三)与金属反应
卤代烃可以与K、Na、Mg、Al、Li等金属反应生成金属 有机物, 如格氏试剂.
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格氏试剂是一种很重要的试剂，由于分子内含有极性键, 化学性质很活泼，它在有机合成中有广泛的应用.
1.与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物
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2.与二氧化碳反应制备羧酸
第四章 卤代烃
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第一节 卤代烃的分类和命名
一.卤代烃的分类
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二.卤代烃的命名 1. 简单卤代烃
简单卤代烃可按卤素所连烃基名称来命名, 称卤某烃. 也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名, 称某烃基卤.
技能教育42.来自杂卤代烃复杂的卤代烃采用系统命名法,选择含有卤素的最长 的碳链作主链, 根据主链碳原子数称“某烃”, 卤原子和 其它侧链为取代基, 按 “最低系列”原则将主链编号, 按 次序规则中 “较优基团后列出”来命名.
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4.被氨基取代
卤代烷与过量的NH3反应生成胺.
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5.与硝酸银的醇溶液反应
卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应, 生成卤化银沉淀, 常用于各类卤代烃的鉴别.
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(二)消除反应
从一个有机分子中脱去一个简单分子(HX,H2O,NH3等) 而生成不饱和化合物的反应称为消除反应.
不对称卤代烷在发生消除反应时, 服从札依切夫规则:卤代 烷脱卤化氢反应中，卤原子主要和相邻的含氢较少的碳原子上 的氢脱去卤化氢(主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃).
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1.被羟基取代(水解反应)
卤代烷水解可得到醇. 卤代烷水解是可逆反应, 而且反应 速度很慢. 为了提高产率和加快反应速度, 常将卤代烷与氢氧 化钠或氢氧化钾的水溶液共热, 使水解能顺利进行. 但连在芳 环上的卤素很难水解.
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当芳环上的卤原子的邻位或对位有强的吸电子 基(如硝基)时, 水解反应较容易进行.
3.与卤代烃反应
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4.与醛或酮反应(制取醇)
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第三节 重要的卤代烃
1.三氯甲烷(CHCl3)(俗称氯仿是种重要的 麻醉剂和溶剂）
2.塑料王[泰氟隆(Teflon)聚四氟乙烯]
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3.氟氯代烃(氟里昂)
氟里昂(Freon)的组成用代号FXXX表示,其中F表示它是 一个氟代烃, F右下角的数字,个位数代表分子中的氟原子 数, 十位数代表氢原子数加一, 百位数代表分子中碳原子 数减一(在CCl2F2中这个数字为零，因此省去不写).