【新】版高中化学模块综合测评鲁科版选修5

模块综合测评
(时间45分钟满分100分)
一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分)
1．下列说法正确的是( )
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1­氯丁烷
B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
【解析】A．1个丙三醇分子中含有3个羟基，水溶性大于含有一个羟基的苯酚，1­氯丁烷难溶于水，A正确。

B.利用核磁共振氢谱：HCOOCH3和HCOOCH2CH3分别有2种峰和3种峰，B错误。

C.CH3COOH与Na2CO3反应有CO2气体产生，将Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中会出现分层现象，两者现象不同，可以区分，C错误。

D.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，D错误。

【答案】 A
2．某有机物的结构简式如下，为检验其官能团(可以加热)，下列说法正确的是( )
【导学号：04290064】
A．加入氯化铁溶液：溶液变蓝色，说明含有酚羟基
B．加入银氨溶液，共热：产生银镜，说明含有醛基
C．加入碳酸氢钠溶液：产生气泡，说明含有羧基
D．加入溴水：溴水退色，说明含有碳碳双键
【解析】本题考查官能团的检验，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。

含酚羟基的有机物遇氯化铁溶液显紫色，不是蓝色，A错误；题述有机物不含醛基，B错误；羧酸与碳酸氢钠反应生成CO2，C正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，溴水退色不能证明一定含有碳碳双键，D错误。

【答案】 C
3．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。

有机物X的键线式结构
为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。

下列有关说法错误
的是( )
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3­三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4­三甲基­2­戊烯
【解析】有机物X结构简式为一氯代物为5种。

【答案】 A
4．某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，下列说法正确的是 ( )
A．该有机物中不含任何官能团
B．该有机物能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．该有机物分子中C、O原子一定共面
D．该有机物与CH2===CHCOOCH3互为同系物
【解析】本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。

由分子模型可知为碳原子，为氧原子，○为氢原子，则该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)COOH。

该有机物含碳碳双键，因此能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A错误、B 正确。

该有机物与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体，D错误。

碳碳单键可以旋转，使两个氧原子可能与碳原子不共面，C错误。

【答案】 B
5．下列各有机物：①分子式为C5H12O的醇；②分子式为C5H10O的醛；③分子式为C5H10O2的羧酸，其同分异构体数目的关系为( )
A．①＝②＝③B．①>②>③
C．①<②<③ D．①>②＝③
【解析】本题考查同分异构体数目的判断，意在考查考生对同分异构体知识的掌握情况。

醇C5H12O的分子式可写为C5H11－OH，其同分异构体有8种；醛C5H10O的分子式可写为C4H9－CHO，其同分异构体有4种；羧酸C5H10O2分子式可写为C4H9－COOH，其同分异构体同样有4种。

所以它们的同分异构体数目的关系为①>②＝③。

【答案】 D
6．塑化剂的种类很多，其中一种塑化剂的结构简式如图所示。

下列关于该塑化剂的说法正确的是( )
A．该塑化剂能溶解在水中
B．该塑化剂苯环上的一溴代物有3种
C．若该塑化剂在人体内完全水解，会产生2种有机物
D．该塑化剂不可能通过酯化反应合成
【解析】本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。

选项A，该有机物属于酯类，没有亲水基团，所以它不能溶解在水中。

选项B，该有机物结构对称，苯环上的一溴代物只有2种。

选项C，人体胃液中含有盐酸，在酸性环境下该有机物能发生水解反应生成邻苯二甲酸和2­乙基­1­己醇。

选项D，根据该有机物的结构简式可知，它可由1分子邻苯二甲酸和2分子2­乙基­1­己醇发生酯化反应合成，故D错误。

【答案】 C
7．下列说法不正确的是( )
A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
【解析】A项，己烷共有正己烷、2­甲基戊烷、3­甲基戊烷、2,3­二甲基丁烷和2,2­二甲基丁烷五种同分异构体，A项错；B项，苯与液溴在铁粉做催化剂时生成溴苯，是取代反应，硝酸与苯在浓硫酸的催化下生成硝基苯，是取代反应，浓硫酸与苯在加热时生成苯磺酸，也是取代反应，B项正确；C项，油脂的皂化反应是指油脂在NaOH溶液中加热生成高级脂肪酸钠和甘油的反应，生成的高级脂肪酸钠属于高级脂肪酸盐，C项正确；D项，根据“由
高聚物找单体的方法”判断，D项正确。

【答案】 A
8．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【解析】两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。

根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。

前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、
对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成
反应，C正确。

两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。

【答案】 C
9．工业上通常以2­异丙基苯酚(A)为原料，生产一种常用的农药——扑灭威(B)，过程如下：
下列有关说法错误的是( )
【导学号：04290065】A．上述反应属于取代反应
B．B在强酸、强碱性环境中都不能稳定存在
C．A与B可用FeCl3溶液进行鉴别
D．1 mol B在NaOH溶液中水解，最多消耗2 mol NaOH
【解析】本题考查有机合成，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。

题给反应可
视为A中酚羟基上的H被取代，A项正确。

B中含有酯基，在强酸、强碱性环境中都能发生水解，B项正确。

A中含有酚羟基而B中没有，可用FeCl3溶液进行鉴别，
C项正确。

1 mol B在NaOH溶液中水解生成最多消耗3 mol NaOH，D项错误。

【答案】 D
10．下列说法正确的是( )
A．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H­NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H­NMR来鉴别
【解析】A项，乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基，不仅可以发生水解、氧化、消去反应，也可以发生取代反应，该项错误。

B项，乙醛和丙烯醛分别与H2加成后的产物为乙醇和丙醇，二者互为同系物，该项错误。

C项，淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖，该项正确。

D项，乙酸乙酯和丙酸甲酯，核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同，可以用1H­NMR来鉴别。

【答案】 C
11．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
【解析】A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿司匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别。

1 mol 阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，故B项错误。

C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，
而且没有亲水基团，溶解度要小。

D选项中，扑热息痛中存在，可发生类似
酯水解反应生成
【答案】 B
12．尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。

其转化过程如下：
下列说法错误的是( )
A ．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应
B ．1 mol 尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br 2
C ．对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D ．1 mol 尿黑酸与足量NaHCO 3反应，最多消耗3 mol NaHCO 3
【解析】 A 项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与NaOH 反应，正确；B 项，尿黑酸中酚羟基的邻、对位可以与Br 2发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代，正确；C 项，对羟基苯丙酮酸分子苯环上的6个碳原子共平面，与苯环相连的碳原子，一定与苯环共平面，正确；D 项，尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO 3反应放出CO 2，而酚羟基不可以，错误。

【答案】 D
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
13．(10分)如图是A ～G 七种烃的含氧衍生物之间的转化关系。

已知A 、B 、F 、G 均能发生银镜反应；A 的相对分子质量小于80，且碳、氢元素的总质量分数为0.567 6。

请回答下列问题。

(1)写出下列物质的结构简式：A________，G__________________。

(2)写出下列反应的有机反应类型：反应①__________________；反应②__________________；反应⑥__________________。

(3)写出反应③的化学方程式：__________________。

(4)写出符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式：__________________。

a ．与A 具有不同的官能团；
b ．能与NaOH 溶液反应但不能与NaHCO 3溶液反应。

【解析】 A 中氧元素的质量分数为1－0.567 6＝0.432 4，假定A 的相对分子质量为
80，则N (O)＝80×0.432 416＝2.162，所以A 中氧原子个数为2，则A 的相对分子质量为16×20.432 4
＝74，由(74－32)÷12＝3…6，知A 的分子式为C 3H 6O 2。

A→B→C 属于连续氧化，则A 中必有－CH 2OH 。

又由于A 能发生银镜反应，故A 分子中含有醛基。

A 的结构简式为HOCH 2CH 2CHO ，则D 的结构简式为HOCH 2CH 2CH 2OH ，C 的结构简式为HOOCCH 2COOH ，B 的结构简式为OHCCH 2CHO 。

根据反应条件可知，由A 到F 发生了消去反应，则F 的结构简式为CH 2===CHCHO ，F 到G 发生了加聚反应，G 的结构简式为C 与D 发生的是缩聚反应。

符合题意的
A 的同分异构体是酯，且含有3个碳原子，有两种结构。

【答案】 (1)HOCH 2CH 2CHO
(2)加聚反应 消去反应 缩聚反应
(3)2HOCH 2CH 2CHO ＋O 2――→Cu 或Ag
Δ
2OHCCH 2CHO ＋2H 2O
(4)CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3
14．(13分)以芳香族化合物A 和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：
甲
已知：R —Br ＋NaCN→R—CN ＋NaBr ，R —CN ――→H 2O/H
＋
R —COOH
杏仁中含有A ，A 能发生银镜反应；质谱法测得A 的相对分子质量为106；5.3 g A 完全燃烧时，生成15.4 g CO 2和2.7 g H 2O 。

(1)A 的分子式为__________________，A 发生银镜反应的化学方程式为__________________________________。

(2)写出反应②的化学方程式__________________________。

(3)上述反应中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种。

a ．能发生银镜反应
b ．不含－CH 3
c ．不能水解
d ．属于芳香族化合物
写出其中能使FeCl 3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有四种同分异构体的结构简式__________________。

(5)写出反应⑤的化学方程式__________________。

【解析】 5.3 g A 为0.05 mol ，完全燃烧生成0.35 mol CO 2和0.15 mol H 2O ，其中含O 为5.3 g －4.2 g －0.3 g ＝0.8 g ，即0.05 mol ，所以A 的分子式为C 7H 6O 。

A 能发生银镜反应，则分子中含有醛基，故A 是苯甲醛。

苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇，苯甲醇与氢溴酸发生取代反应生成
【答案】(1)C7H6O ＋2[Ag(NH3)2]OH
15．(16分)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。

【导学号：04290066】
已知：
③X 在催化剂作用下可与H 2反应生成化合物Y ；
④化合物F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：
(1)X 的含氧官能团的名称是________________________，X 与HCN 反应生成A 的反应类型是__________________。

(2)酯类化合物B 的分子式是C 15H 14O 3，其结构简式是________________。

(3)X 发生银镜反应的化学方程式是___________________________。

(4)G 在NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是____________________________________________________________。

(5) 的同分异构体中①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：__________________。

(6)写出以C 2H 5OH 为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成
路线常用的表示方式为A ――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂
反应条件
目标产物)。

【解析】 由扁桃酸的结构简式及信息①知，X 是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X 与HCN 反应生成A 的反应类型是加成反应。

进一步可推出C 是苯甲酸、D 是由高分子产物结构简式及信息④可推出F 是HCHO ，E 是对甲基苯酚；
(2)由B 的分子式及信息③可推出Y 是苯甲醇，则B
的结构简式为 (5)由①、②知分子中含有HCOO－，
由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(－OH、HCOOCH2－)在苯环上有3种位置关系；当取代基有3种时，3种取代基(HCOO－、－CH3、－OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。

当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关
系，故结构简式为 (6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入－CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。

【答案】(1)醛基加成反应
16．(13分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐
B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应
D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________。

(3)写出B―→C反应所需的试剂_________________________________。

(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式___________________________
____________________________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式____________________________________________________________。

①分子中含有羧基
②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。

请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

【解析】采用逆向推理法，
(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。

综上分析，A、C项正确。

(2)苯与CH2===CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成0A()，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，B为
(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料
CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。

CH2===CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。

【答案】(1)AC
2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。