高中化学《酚的性质和应用 基团间的相互影响》导学案+课时作业

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第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响[明确学习目标] 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。

一、苯酚的结构

1.酚的概念

分子中□01羟基与□02苯环(或其他芳环)碳原子□03直接相连的有机化合物,最简单的酚是苯酚。

2.苯酚的结构

二、苯酚的性质

1.物理性质

2.化学性质

(1)酸性

(2)与浓溴水的反应

现象:产生□11白色沉淀。化学方程式:

(3)显色反应

向苯酚溶液中加入FeCl 3溶液,溶液呈现□

13紫色,该反应常用于□

14酚类物质的检验。

(4)氧化反应

①在空气中会慢慢被氧化呈□

15红色。 ②可以使KMnO 4酸性溶液□

16褪色。

③可以燃烧:□

17C 6H 6O +7O 2――→点燃

6CO 2+3H 2O 。

三、基团间的相互影响

1.在苯酚分子中,苯基影响了与其相连羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易□

01电离。

2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更□02活泼,更容易被其他原子或原子团□

03取代。

四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响

1.苯酚的应用:苯酚是很重要的□

01化工原料,可用于制造□

02合成纤维、农药、药物、染料等。

2.酚类化合物的毒性:在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质,以□03苯酚、□

04甲酚污染为主,影响鱼类的生长,含酚废水可□05回收利用和□

06降解处理。

1.分子式为C 7H 8O 且属于芳香族化合物的同分异构体有几种?

2.苯酚和醇分子中都存在羟基,为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性?怎样证明苯酚具有酸性?

提示:受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,

能在水溶液中发生微弱电离产生H+:,而醇分子中的羟基不能电离出H+,故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下,苯酚在水中的溶解度不大,苯酚与水混合得浑浊液体,向该浑浊液体中加入NaOH溶液,浑浊的液体变澄清,说明苯酚与NaOH溶液发生反应,进而说明苯酚具有酸性。

一、苯酚的弱酸性和检验

1.苯酚的酸性

苯酚中苯环对羟基(—OH)的影响,导致羟基(—OH)上的氢原子易被电离,苯酚显酸性,俗称石炭酸。

(1)苯酚的酸性很弱,比碳酸酸性还弱,但苯酚电离出H+能力比HCO-3强;

+NaHCO3。常见物质电离出H+强弱顺序:无机强酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO-3>水>醇。

(2)苯酚的酸性很弱,用指示剂无法验证它的酸性,可用碱与它反应来判定。

(3)向苯酚钠溶液中通入CO2,只生成NaHCO3,与通入的CO2的多少无关。

如向苯酚与水的悬浊液中加入NaOH溶液:

生成的苯酚钠易溶于水,溶液变澄清说明苯酚显酸性。

2.苯酚的检验方法

(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意①保持溴水过量,否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中,将看不到沉淀。

②定量检验:溴原子将取代苯酚中—OH的两个邻位、一个对位上的H,故

,若邻、对位有其他原子团,将不再取代。

(2)利用与Fe3+发生显色反应,使苯酚溶液显示紫色,检验

[对点练习]

1.已知酸性H2CO3>>HCO-3,下列化学方程式正确的是()

答案 B

2.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()

①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪

色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚。

②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少。

③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚。

④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。

A.③④B.①③④

C.①④D.全部

答案 C

解析苯酚极易被氧化,故能使KMnO4(H+)褪色,而苯则不能,①可以作出判断;②的实验操作无法作出明确的判断;苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚,但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③错误;苯酚与FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④正确。

二、基团间的相互影响

有机物中往往含有多种不同的原子或原子团,由于这些基团之间的相互影响,往往使有机物表现出一些特殊的性质。

1.取代基对苯环的影响

(1)烃基对苯环的影响

侧链上的烃基使苯环上的氢原子,特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼,比苯更易发生取代反应。

(2)羟基对苯环的影响

羟基对苯环的影响也是非常大的(较烃基大得多),羟基可使苯环上的氢原子,

特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼,比苯更易发生取代反应。

2.苯环对取代基的影响

(1)苯环对烃基的影响

我们知道,饱和烃是不容易被氧化剂氧化的,但由于苯环能活化烃基与苯环相连的碳原子上的氢原子,使其变得更活泼,容易被氧化,如甲苯、乙苯等均能被高锰酸钾酸性溶液氧化,得到苯甲酸。由于苯环活化的是直接与苯环相连的烃基碳原子上的氢原子,因此当该碳原子上没有氢原子时,该氧化反应就不能发生了,如叔丁基苯[C6H5—C(CH3)3]不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)苯环对羟基的影响

苯环使羟基上的氢原子易发生电离而显弱酸性,如苯酚具有弱酸性:C6H 5—OH C6H5O-+H+。苯基比烃基更易使羧基电离出H+,如酸性:C6H5—COOH>HCOOH>CH3COOH。

醇、酚的分子里都含有羟基,故均可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在性质上也存在差异,其结构与性质比较如下:

类别醇酚

官能团—OH —OH

结构特点羟基与烃分子中饱和碳原子直接

相连

羟基与苯环(或其他芳环)碳原子

直接相连

与钠反应比水缓和比水剧烈

酸性无有

原因苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得更活泼,易电离出H+

[对点练习]

3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()

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