鲁科版必修二-有机化学基础-知识点总结

高中有机化学方程式总结
一、烃
1. 甲烷 （烷烃通式：C n H 2n +2） （1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O （燃烧时火焰呈淡蓝色）
甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应
一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl
二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl
2+HCl
三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 四种取代物中，常温下，只有CH 3Cl 是气态的，其余三种是液态的。

2. 乙烯 （烯烃通式：C n H 2n ）
乙烯的制取：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O
下，因为是测溶液的温度） （1）氧化反应
乙烯的燃烧：CH 2=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O （燃烧时冒黑烟）
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

催化氧化：2CH 2==CH 2 + O 2 2CH 3CHO
（2）加成反应
与溴水加成：CH 2=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br （使溴水褪色）
与氢气加成：CH 2=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成：CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl
与水加成：CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n
点燃
光
光
光
光
浓硫酸
170℃ 点燃
催化剂
△
催化剂 △ 催化剂
△
2－CH 2
图1 乙烯的制取
催化剂
3. 苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6 （n ≥6 ） （1）氧化反应
苯的燃烧：2C 6H 6+15O
2 12CO 2+6H 2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应
①苯与液溴反应（注意：是与液溴反应，与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应）
②硝化反应
+ HNO 3 + H 2
O
（硝基苯）
③磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO 3H ）所取代的反应。

+ H 2SO 4
SO 3H + H 2O
苯磺酸
（3）加成反应 （环己烷）。

4. 甲苯
（1）氧化反应：甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。

（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ），不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

点燃
点燃
+Br + HBr
Br 浓H 2SO 4 60℃
—NO 2
+3H CH 3
|
+3HNO 3
浓硫酸
O 2N — CH 3 |
—NO 2
| NO 2
+3H 2O
二、烃的衍生物 ：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
5. 乙醇（一元醇：R —OH ，饱和一元醇：C n H 2n+1OH ） （1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑
（2）氧化反应
①催化氧化（去氢氧化）：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O
②被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）
2CrO 3（红色）+ 3C 2H 5OH + 3H 2SO 4 Cr 2(SO 4)3（绿色）+ 3CH 3CHO + 6H 2O
③ 燃烧 C 2H 6O + 3O 2 2CO 2 + 3H 2O
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯：
催化剂
△
点燃
CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚）
6. 苯酚： 苯酚是无色晶体，有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。

（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH 3COOH ＞H 2CO 3＞C 6H 5OH ＞
HCO 3—
）
①与氢氧化钠溶液反应: ②苯酚钠与CO 2反应： +CO 2+H 2O + NaHCO 3
③苯酚与碳酸钠反应：
将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO 3—
的酸性强。

（2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定）
+3Br 2
↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应： 苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。

（4）缩聚反应：生成酚醛树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。

7. 乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应（与H 2、HX 、HCN 、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br 2加成）
CH
3CHO + H 2 CH 3CH 2OH ； （在有机合成中可利用该反应增长碳链）
（2）氧化反应
a 、催化氧化： 2CH 3CHO + O 2
2CH 3COOH
b 、与弱氧化剂反应：，
乙醛的银镜反应：CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O
浓硫酸 140℃
—OH +H 2O ONa —ONa
—OH —OH
—Br Br — OH |
Br |
催化剂
△
催化剂
△ △
CH
3—CHO + HCN CH 3CN NaOH
—OH
+ Na 2CO 3 + NaHCO 3
ONa
2 ]n + n H 2O
注意：①生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。

有关制备的方程式：
Ag + + NH 3·H 2O = AgOH ↓++
4NH ；AgOH + 2NH 3·H 2O = [Ag(NH 3)2]+ + OH -
+ 2H 2O
③实验注意事项：氨水要过量，试管要洗净，水浴加热。

乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
c 、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色） 8. 乙酸（无水乙酸俗称冰醋酸）
（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH 3COOH
CH 3COO -
+H +
2CH 3COOH + CaCO 3 (CH 3COO)2Ca + CO 2↑+H 2O
2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O
(可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸) 2CH 3COOH +Na 2CO 3 2CH 3COONa + CO 2↑+ H 2O
（2）酯化反应（属取代反应）
CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）
注意：①脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢； ②酯的命名：酸前醇后，醇改酯。

③拓展：缩聚反应 n HOCH 2CH 2COOH [ OCH 2CH 2C ]n + n H 2O
9.乙酸乙酯
（1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

（2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C 左右）
①酸性条件下部分水解： CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH
②碱性条件下完全水解：CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH
10. 蔗糖水解方程式 C 12H 22O 11 + H 2O
催化剂
C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6
蔗糖 葡萄糖 果糖 糖类中，葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。

11. 麦芽糖水解方程式 C 12H 22O 11 + H 2O
催化剂
2C 6H 12O 6
麦芽糖 葡萄糖
浓硫酸
△
稀硫酸
△ △
催化剂
O || △
12. 淀粉水解 (C 6H 10O 5)n + nH 2O
催化剂
nC 6H 12O 6
淀粉 葡萄糖
多糖中，糖类和淀粉是高分子化合物，但两者不互为同分异构体。

糖类经发酵会形成乙醇。

13. 硬脂酸甘油酯皂化反应
+3NaOH 3 C 17H 35COONa +
应用：上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解，用于制备肥皂。

也可以进行酸式水解，生成硬脂酸和丙三醇。

14、合成塑料
19、合成纤维
CH 2–OH
|
CH
–OH |
CH 2–OH
C 17H 35COO ─CH 2 C 17H 35COO ─CH
C 17H 35COO ─CH 2
20、合成橡胶。