2019年高二化学选修5三维设计-有机化学基础 第1节 有机化学反应类型
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有机化学反应的主要类型
1．加成反应 (1)定义 有机化合物分子中的 不饱和键 两端的原子与其他 原子或
原子团 结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 _________
(2)能发生加成反应的基团
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(3)完成下列化学方程式 ①CH2===CH2＋HBr―→ CH3CH2Br 。 催化剂 CH CH OH 3 2 ②CH2CH2＋H2O―――→ 。 催化剂 CH ===CH—CN 2 ③CH≡CH＋HCN―――→ (丙烯腈)。 催化剂 CH3CH2OH ―――→
3．消去反应 (1)定义 在一定条件下，有机化合物脱去 小分子物质 (如 H2O、HBr 等)生成分子中有 双键 或 叁键 的化合物的反应。
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(2)醇的消去反应——实验室制乙烯 ①原理：
浓硫酸 CH3CH2OH――――――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃ ___________________________________________ 。
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⑥αH 的取代反应： 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中与官能团直接相连的碳原 子(αC)上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。 △ 如：CH3—CH===CH2＋Cl2――→
Cl —CH2—CH===CH2＋HCl 。 __________________________
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第1节
[课标要求]
有机化学反应类型
1．根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成、取代和消去 反应。 2．能够判断给定化学方程式的反应类型。 3．从加(脱)氢、脱(加)氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还 原(氧化)反应。 4．能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。
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④
(乙醇)。
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2．取代反应 (1)定义： 有机化合物分子中的某些 原子或原子团 被其他
原子或原子团 代替的反应。 ______________
(2)常见的取代反应
水 CH3CH2CH2OH＋NaBr ②CH3CH2CH2Br＋NaOH――→ 。 ③CH3CH2OH＋HBr―→ CH3CH2Br＋H2O 。 ④CH3CH2Cl＋H—NH2―→CH3CH2NH2＋HCl 。 ⑤CH CH Br＋NaCN―→ CH3CH2CN＋NaBr。
②装置： 液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。
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③步骤： a．检查 装置的气密性 ； b．装药品并放入 碎瓷片 、加热； c．用 排水法 收集； d．将导管从水槽中撤出，停止加热； e．拆卸装置，洗刷整理。 ④制取乙烯应注意的问题： a．温度必须 迅速升高至 170 ℃ ，以防止副反应的发生。 b．加入碎瓷片的作用是 防止暴沸 。 c．混合乙醇和浓硫酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢加入乙醇中。 d．浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。
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1． 能发生加成反应的基团有
和苯环等。
2．烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其 中与官能团直接相连的碳原子(αC)上的碳氢键易断裂，发生取 代反应。 3．在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等) 生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。 4．通常，将有机化合物分子中wenku.baidu.com加氧原子或减少氢原子的反应称为 氧化反应； 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应 称为还原反应。 5． 卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所 生成的化合物。
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(2)常见的氧化反应和还原反应 Cu 2CH3CH2CHO＋2H2O ①2CH3CH2CH2OH＋O2――→ 。 △ Cu ②2CH3CHCH3OH＋O2――→___________________。 △ 催化剂 2CH3COOH ――→ 。 △
CH3CH2OH
③
④
。
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(2)官能团与对应的试剂
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(3)加成反应的应用 加成反应在有机合成中应用广泛，因为发生加成反应后， 反应物原有的官能团发生了转变，生成了具有另一种官能团的 化合物。具体应用有： ①通过烯烃与水加成， 醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分 子中引入羟基(—OH)。 ②通过不饱和烃与 HX、X2 加成可引入卤素原子。 ③通过加成反应消除不饱和键。 ④通过烯烃、炔烃与 HCN 的加成反应以及不饱和有机化 合物间的加成反应，实现碳链的增长。
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官能团易与 Br2
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(2)溶剂不同，产物不同 水 CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △ 醇 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △ (3)反应物相同，催化剂不同，反应产物不同
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1．加成反应 (1)加成反应的实质及特点 ①实质：双键中的两个键的性质不相同，其中一个键较另 一个键容易断裂， 断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键； 而叁键中三个键的性质也不同，其中有两个键容易断裂，断裂 后与其他原子或原子团形成新的共价键。 ②特点：双键或叁键(不饱和键)打开，加上原子或原子团形 成新键，反应特点是“只上不下”。
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1．卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与 Br2 反应属于氧 化反应吗？
提示：Br2 具有强氧化性，但乙烯中 发生加成反应。
2．有机反应与反应条件有什么关系？
提示：(1)温度不同，产物不同 浓硫酸 CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃ 浓硫酸 2CH3CH2OH ――→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 140 ℃
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(3)卤代烃的消去反应 ①反应条件：“NaOH 的醇溶液、加热” ②原理：
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4.有机化合物的氧化反应和还原反应 (1)定义 ①氧化反应： 有机化合物分子中增加 氧原子 或减少 氢原子 的反应。 ②还原反应： 有机化合物分子中增加 氢原子 或减少 氧原子 的反应。
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有机化学反应的主要类型
1．加成反应 (1)定义 有机化合物分子中的 不饱和键 两端的原子与其他 原子或
原子团 结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 _________
(2)能发生加成反应的基团
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(3)完成下列化学方程式 ①CH2===CH2＋HBr―→ CH3CH2Br 。 催化剂 CH CH OH 3 2 ②CH2CH2＋H2O―――→ 。 催化剂 CH ===CH—CN 2 ③CH≡CH＋HCN―――→ (丙烯腈)。 催化剂 CH3CH2OH ―――→
3．消去反应 (1)定义 在一定条件下，有机化合物脱去 小分子物质 (如 H2O、HBr 等)生成分子中有 双键 或 叁键 的化合物的反应。
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(2)醇的消去反应——实验室制乙烯 ①原理：
浓硫酸 CH3CH2OH――――――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃ ___________________________________________ 。
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⑥αH 的取代反应： 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中与官能团直接相连的碳原 子(αC)上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。 △ 如：CH3—CH===CH2＋Cl2――→
Cl —CH2—CH===CH2＋HCl 。 __________________________
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第1节
[课标要求]
有机化学反应类型
1．根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成、取代和消去 反应。 2．能够判断给定化学方程式的反应类型。 3．从加(脱)氢、脱(加)氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还 原(氧化)反应。 4．能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。
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(乙醇)。
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2．取代反应 (1)定义： 有机化合物分子中的某些 原子或原子团 被其他
原子或原子团 代替的反应。 ______________
(2)常见的取代反应
水 CH3CH2CH2OH＋NaBr ②CH3CH2CH2Br＋NaOH――→ 。 ③CH3CH2OH＋HBr―→ CH3CH2Br＋H2O 。 ④CH3CH2Cl＋H—NH2―→CH3CH2NH2＋HCl 。 ⑤CH CH Br＋NaCN―→ CH3CH2CN＋NaBr。
②装置： 液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。
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③步骤： a．检查 装置的气密性 ； b．装药品并放入 碎瓷片 、加热； c．用 排水法 收集； d．将导管从水槽中撤出，停止加热； e．拆卸装置，洗刷整理。 ④制取乙烯应注意的问题： a．温度必须 迅速升高至 170 ℃ ，以防止副反应的发生。 b．加入碎瓷片的作用是 防止暴沸 。 c．混合乙醇和浓硫酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢加入乙醇中。 d．浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。
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1． 能发生加成反应的基团有
和苯环等。
2．烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其 中与官能团直接相连的碳原子(αC)上的碳氢键易断裂，发生取 代反应。 3．在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等) 生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。 4．通常，将有机化合物分子中wenku.baidu.com加氧原子或减少氢原子的反应称为 氧化反应； 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应 称为还原反应。 5． 卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所 生成的化合物。
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(2)常见的氧化反应和还原反应 Cu 2CH3CH2CHO＋2H2O ①2CH3CH2CH2OH＋O2――→ 。 △ Cu ②2CH3CHCH3OH＋O2――→___________________。 △ 催化剂 2CH3COOH ――→ 。 △
CH3CH2OH
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(2)官能团与对应的试剂
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(3)加成反应的应用 加成反应在有机合成中应用广泛，因为发生加成反应后， 反应物原有的官能团发生了转变，生成了具有另一种官能团的 化合物。具体应用有： ①通过烯烃与水加成， 醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分 子中引入羟基(—OH)。 ②通过不饱和烃与 HX、X2 加成可引入卤素原子。 ③通过加成反应消除不饱和键。 ④通过烯烃、炔烃与 HCN 的加成反应以及不饱和有机化 合物间的加成反应，实现碳链的增长。
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官能团易与 Br2
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(2)溶剂不同，产物不同 水 CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △ 醇 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △ (3)反应物相同，催化剂不同，反应产物不同
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1．加成反应 (1)加成反应的实质及特点 ①实质：双键中的两个键的性质不相同，其中一个键较另 一个键容易断裂， 断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键； 而叁键中三个键的性质也不同，其中有两个键容易断裂，断裂 后与其他原子或原子团形成新的共价键。 ②特点：双键或叁键(不饱和键)打开，加上原子或原子团形 成新键，反应特点是“只上不下”。
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1．卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与 Br2 反应属于氧 化反应吗？
提示：Br2 具有强氧化性，但乙烯中 发生加成反应。
2．有机反应与反应条件有什么关系？
提示：(1)温度不同，产物不同 浓硫酸 CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃ 浓硫酸 2CH3CH2OH ――→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 140 ℃
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(3)卤代烃的消去反应 ①反应条件：“NaOH 的醇溶液、加热” ②原理：
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4.有机化合物的氧化反应和还原反应 (1)定义 ①氧化反应： 有机化合物分子中增加 氧原子 或减少 氢原子 的反应。 ②还原反应： 有机化合物分子中增加 氢原子 或减少 氧原子 的反应。
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