高中化学《阿司匹林的合成》课件3 苏教选修6
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2、本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副 产物？
3、阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为 何要使滤液温度自然下降？
1、纪律是集体的面貌，集体的声音，集体的动作，集体的表情，集体的信念。 2、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。 3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 4、在教师手里操着幼年人的命运，便操着民族和人类的命运。一年之计，莫如树谷；十年之计，莫如树木；终身之计，莫如树人。 5、诚实比一切智谋更好，而且它是智谋的基本条件。 6、做老师的只要有一次向学生撒谎撒漏了底，就可能使他的全部教育成果从此为之失败。2022年1月2022/1/302022/1/302022/1/301/30/2022 7、凡为教者必期于达到不须教。对人以诚信，人不欺我;对事以诚信，事无不成。2022/1/302022/1/30January 30, 2022 8、教育者，非为已往，非为现在，而专为将来。2022/1/302022/1/302022/1/302022/1/30
OCOCH3
Hale Waihona Puke 化学名 性状COOH
2-乙酰氧基苯甲酸 白色针状或板状结晶，熔点 135-140℃，易溶于乙醇， 可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
基本原理：
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐， 在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化 下，脱水而制得的。
C O O H+(C H 3 C O )2 OH +
阿司匹林的合成
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感 冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病、类风 湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚、 预防血栓形成、治疗心血管疾病等作用。
实验目的：
➢1.通过阿司匹林的合成，掌握酯化反
应和重结晶原理及基本操作；
➢2.熟悉搅拌机的安装和使用方法。
化学结构式
100 mL锥形瓶 （干燥）
反应步骤
加入
乙酸酐 (14 mL)
水杨酸 (10g)
滴加 5d浓硫酸
水浴加热 瓶内温度在70℃左右
30分钟
稍冷,搅拌下倒入 150 mL冰水中
析出结晶、抽滤
粗产品
重结晶 30mL乙醇
趁热过滤，冷却 抽滤，干燥
产物
思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？ 是否可以不加？为什么？
O H
C O O H +C H 3 C O O H
O CC H 3
O
副反应：
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分 子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
n
C O O H
H +
O H
O CO CO C O OOO
+n H 2 O n
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐， 而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种 性质上的差别，可纯化阿司匹林。
3、阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为 何要使滤液温度自然下降？
1、纪律是集体的面貌，集体的声音，集体的动作，集体的表情，集体的信念。 2、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。 3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 4、在教师手里操着幼年人的命运，便操着民族和人类的命运。一年之计，莫如树谷；十年之计，莫如树木；终身之计，莫如树人。 5、诚实比一切智谋更好，而且它是智谋的基本条件。 6、做老师的只要有一次向学生撒谎撒漏了底，就可能使他的全部教育成果从此为之失败。2022年1月2022/1/302022/1/302022/1/301/30/2022 7、凡为教者必期于达到不须教。对人以诚信，人不欺我;对事以诚信，事无不成。2022/1/302022/1/30January 30, 2022 8、教育者，非为已往，非为现在，而专为将来。2022/1/302022/1/302022/1/302022/1/30
OCOCH3
Hale Waihona Puke 化学名 性状COOH
2-乙酰氧基苯甲酸 白色针状或板状结晶，熔点 135-140℃，易溶于乙醇， 可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
基本原理：
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐， 在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化 下，脱水而制得的。
C O O H+(C H 3 C O )2 OH +
阿司匹林的合成
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感 冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病、类风 湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚、 预防血栓形成、治疗心血管疾病等作用。
实验目的：
➢1.通过阿司匹林的合成，掌握酯化反
应和重结晶原理及基本操作；
➢2.熟悉搅拌机的安装和使用方法。
化学结构式
100 mL锥形瓶 （干燥）
反应步骤
加入
乙酸酐 (14 mL)
水杨酸 (10g)
滴加 5d浓硫酸
水浴加热 瓶内温度在70℃左右
30分钟
稍冷,搅拌下倒入 150 mL冰水中
析出结晶、抽滤
粗产品
重结晶 30mL乙醇
趁热过滤，冷却 抽滤，干燥
产物
思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？ 是否可以不加？为什么？
O H
C O O H +C H 3 C O O H
O CC H 3
O
副反应：
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分 子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
n
C O O H
H +
O H
O CO CO C O OOO
+n H 2 O n
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐， 而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种 性质上的差别，可纯化阿司匹林。