高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第2节醇和酚第2课时课件鲁科版选修5
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C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶 D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒
精擦洗
解析 答案
易错警示
(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。 (2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色。 (3)苯酚沾在皮肤上，最好用酒精清洗，不用NaOH溶液清洗，也不用苯 清洗。
化学 方程式
＋3HBr ＋3Br2―→_______________________
应用 解释
用于苯酸的定性检验和定量测定 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基 邻、对 位氢原子更活泼， 易被_取__代___
3.显色反应 苯酚遇FeCl3溶液会立即显 紫色 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为
解析 答案
方法点拨
苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基，芳香醇与 苯酚不属于同系物。
例2 (2017·广西来宾高二期末)分子式为Biblioteka Baidu9H12O的有机物的分子中有 一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有
A.2种 C.5种
B.4种
D.6√种
解析 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情
第2章 第2节 醇和酚
第2课时 酚
[学习目标定位] 1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。 2.掌握苯酚的化学性质、理解苯环和羟基之间的相互影响。 3.了解苯酚在产生和生活中的应用。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质
1.酚的概念 芳香烃分子中 苯环上的一个或几个氢原子被 羟基取代的产物称为酚。如
①
＋H2O＋CO2―→
>HCO －3 ，则下列化学方程 ＋NaHCO3
②2
＋H2O＋CO2―→ 2
＋Na2CO3
③
＋NaHCO3―→ ＋H2CO3
④ A.①③
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3
√ B.②③ C.①④ D.②④
解析 答案
比水剧烈 有
②羟基对苯环的影响—苯环上的氢原子易被取代 苯与苯酚的取代反应对比如下：
类别
溴的状态 催化剂
苯(
)
液溴 Fe粉
苯酚(
)
溴水 无
产物
苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中， 观察不到白色沉淀。 (2)醇羟基与酚羟基活泼性比较
氢原子活
与钠
电离 酸碱性
与NaOH 与Na2CO3
分子中
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
(2)醇与酚的本质区别
羟基是否连接在苯环上。羟基连苯环为酚，否则为醇。
(3)苯酚的同系物
分子组成通式：CnH2n－6(n>6)。 结构特点：有1个苯环(接1个羟基)，且苯环上有1个或多个烷基。
(4)酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类 物质。 例如：C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有
(邻甲基苯酚)、
(萘酚)。
2.苯酚的组成和结构 苯酚俗称 石炭酸 ，是组成最简单的酚，分子式： C6H6O ，结构简式：
，官能团 —OH 。
3.苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种 无色有特殊气味的晶体，熔点为 43 ℃ ，易被空气氧化而显 粉红色 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小，温度高于65 ℃时，能与水 互溶 ， 易溶于 有机溶剂 。 (3)苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应 立即用 酒精 清洗。
况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符 合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。
解析 答案
方法点拨
酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。
例3 下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸
√B.苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色
1.苯环对羟基的影响
二、苯酚的化学性质
实验步骤
实验现象 ①得到_浑__浊__ ②液体不 ③液体变_澄__清_ ④或⑤液体变_浑__浊_
液体
变红
③ 化学方
④ 程式
⑤
＋NaOH―→____________＋__H__2_O__
＋HCl―→
＋NaCl
＋CO2＋H2O―→____________＋__N_a_H_C__O_3_
室温下，苯酚 实验
在水中溶解度 结论
_较__小_
苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变
红，但能与NaOH溶液反应， 表现出 弱酸 性
酸性：C6H5OH 弱于 H2CO3
苯环对羟基的影响，使羟基上的 氢原子 更活泼，在水溶液中 解释 能发生 电离 ，显 酸 性
2.羟基对苯环的影响
实验操作 实验现象
试管中立即产生 白色 沉淀
＋nHCHO ―H―＋→
＋nH2O 。
5.氧化反应 常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
归纳总结 (1)苯酚中基团的相互影响
①苯环对羟基的影响——显弱酸性
乙醇与苯酚的比较如下：
类别
乙醇
结构简式 官能团
CH3CH2OH —OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连
与钠反应 酸性
比水缓和 无
苯酚
—OH 羟基与苯环直接相连
4.酚的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
归纳总结
(1)苯酚的结构特点
苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物，由于O—H单键
可旋转，则羟基上的H原子不一定与苯环共面，故
(苯甲醇)、
(邻甲基苯酚)、
(间甲基苯酚)、
(对甲基苯酚)、 (苯甲醚)
例1 (2017·湖北仙桃中学高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是
√
解析 同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的 同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以
只有B是苯酚的同系物。
与NaHCO3
泼性
反应 反应
反应
反应
醇羟 较活泼
基
反应放
不 中性
不反应
出氢气
不反应
不反应
酚羟 比醇羟基
很弱的 反应放
微弱
基 中的活泼
酸性 出氢气
反应
反应只生成 NaHCO3
不反应
(3)检验酚的方法：①滴加过量的浓溴水产生白色沉淀；②遇FeCl3溶液 会显紫色。
例4 已知酸性强弱顺序为H2CO3> 式中正确的是
精擦洗
解析 答案
易错警示
(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。 (2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色。 (3)苯酚沾在皮肤上，最好用酒精清洗，不用NaOH溶液清洗，也不用苯 清洗。
化学 方程式
＋3HBr ＋3Br2―→_______________________
应用 解释
用于苯酸的定性检验和定量测定 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基 邻、对 位氢原子更活泼， 易被_取__代___
3.显色反应 苯酚遇FeCl3溶液会立即显 紫色 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为
解析 答案
方法点拨
苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基，芳香醇与 苯酚不属于同系物。
例2 (2017·广西来宾高二期末)分子式为Biblioteka Baidu9H12O的有机物的分子中有 一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有
A.2种 C.5种
B.4种
D.6√种
解析 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情
第2章 第2节 醇和酚
第2课时 酚
[学习目标定位] 1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。 2.掌握苯酚的化学性质、理解苯环和羟基之间的相互影响。 3.了解苯酚在产生和生活中的应用。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质
1.酚的概念 芳香烃分子中 苯环上的一个或几个氢原子被 羟基取代的产物称为酚。如
①
＋H2O＋CO2―→
>HCO －3 ，则下列化学方程 ＋NaHCO3
②2
＋H2O＋CO2―→ 2
＋Na2CO3
③
＋NaHCO3―→ ＋H2CO3
④ A.①③
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3
√ B.②③ C.①④ D.②④
解析 答案
比水剧烈 有
②羟基对苯环的影响—苯环上的氢原子易被取代 苯与苯酚的取代反应对比如下：
类别
溴的状态 催化剂
苯(
)
液溴 Fe粉
苯酚(
)
溴水 无
产物
苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中， 观察不到白色沉淀。 (2)醇羟基与酚羟基活泼性比较
氢原子活
与钠
电离 酸碱性
与NaOH 与Na2CO3
分子中
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
(2)醇与酚的本质区别
羟基是否连接在苯环上。羟基连苯环为酚，否则为醇。
(3)苯酚的同系物
分子组成通式：CnH2n－6(n>6)。 结构特点：有1个苯环(接1个羟基)，且苯环上有1个或多个烷基。
(4)酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类 物质。 例如：C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有
(邻甲基苯酚)、
(萘酚)。
2.苯酚的组成和结构 苯酚俗称 石炭酸 ，是组成最简单的酚，分子式： C6H6O ，结构简式：
，官能团 —OH 。
3.苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种 无色有特殊气味的晶体，熔点为 43 ℃ ，易被空气氧化而显 粉红色 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小，温度高于65 ℃时，能与水 互溶 ， 易溶于 有机溶剂 。 (3)苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应 立即用 酒精 清洗。
况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符 合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。
解析 答案
方法点拨
酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。
例3 下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸
√B.苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色
1.苯环对羟基的影响
二、苯酚的化学性质
实验步骤
实验现象 ①得到_浑__浊__ ②液体不 ③液体变_澄__清_ ④或⑤液体变_浑__浊_
液体
变红
③ 化学方
④ 程式
⑤
＋NaOH―→____________＋__H__2_O__
＋HCl―→
＋NaCl
＋CO2＋H2O―→____________＋__N_a_H_C__O_3_
室温下，苯酚 实验
在水中溶解度 结论
_较__小_
苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变
红，但能与NaOH溶液反应， 表现出 弱酸 性
酸性：C6H5OH 弱于 H2CO3
苯环对羟基的影响，使羟基上的 氢原子 更活泼，在水溶液中 解释 能发生 电离 ，显 酸 性
2.羟基对苯环的影响
实验操作 实验现象
试管中立即产生 白色 沉淀
＋nHCHO ―H―＋→
＋nH2O 。
5.氧化反应 常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
归纳总结 (1)苯酚中基团的相互影响
①苯环对羟基的影响——显弱酸性
乙醇与苯酚的比较如下：
类别
乙醇
结构简式 官能团
CH3CH2OH —OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连
与钠反应 酸性
比水缓和 无
苯酚
—OH 羟基与苯环直接相连
4.酚的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
归纳总结
(1)苯酚的结构特点
苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物，由于O—H单键
可旋转，则羟基上的H原子不一定与苯环共面，故
(苯甲醇)、
(邻甲基苯酚)、
(间甲基苯酚)、
(对甲基苯酚)、 (苯甲醚)
例1 (2017·湖北仙桃中学高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是
√
解析 同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的 同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以
只有B是苯酚的同系物。
与NaHCO3
泼性
反应 反应
反应
反应
醇羟 较活泼
基
反应放
不 中性
不反应
出氢气
不反应
不反应
酚羟 比醇羟基
很弱的 反应放
微弱
基 中的活泼
酸性 出氢气
反应
反应只生成 NaHCO3
不反应
(3)检验酚的方法：①滴加过量的浓溴水产生白色沉淀；②遇FeCl3溶液 会显紫色。
例4 已知酸性强弱顺序为H2CO3> 式中正确的是