人教版高中化学选修五课件第三章第二节醛

变式应用
3．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是( ) A．乙醛的银镜反应 B．乙醛制乙醇 C．乙醛与新制氢氧化铜反应 D．乙醛的燃烧反应 解析：乙醛作氧化剂时被还原，显然选项B符合题目 要求。 答案：B
4．(易错题)下列物质中不能发生银镜反应的是( )
A．CHO
B．HCOOH
C．HCOOC2H5D．CH3CH3
构有CH3CH2CH2CHO和CH3—CH—CHO两种。
答案：A
CH3
4．对有机物CH2=C—CHO的化学性质叙述正确的是
(C)
CH3
A．只能发生氧化反应
B．与H2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物 C．能发生加聚反应生成高聚物
D．检验—CHO可用酸性KMnO4溶液
5．下列叙述错误的是( ) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙烷和乙烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以； 3-乙烯属于烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯和溴苯均不 溶于水，但苯的密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸 甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。
1molHCHO～4molAg,1molHCHO～2molCu2O，这与其他一 元醛是有区别的。
答案：A
名师点睛：醛类发生银镜反应有关量的计算关系：
—CHO～2Ag(NH3)2OH～2Ag～2Cu(OH)2～Cu2O；若为甲 醛，则有：HCHO～4Ag(NH3)2OH～4Ag～4Cu(OH)2～2Cu2O。
(2)“A[OB]C”[这O条] 连续氧化链是“醇→醛→羧酸(— CH2OH→CHO→—COOH)”；“[CHA] B”[O这] 条氧化还原链是 “醇←醛→羧酸(HOCH2—←—CHO→—COOH)”的特征。
4．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的反应及氧化反应的关系
官能团
-CC-
苯的同 系物
醇
酚醛
高中化学课件
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烃的含氧衍生物
第二节 醛
第二节 醛
达标精练 典例精析 综合拓展 基础梳理 课标展示
1．了解乙醛的物理性质和用途。
2．掌握乙醛的分子结构和化学性质，理解的—加C成—和— CHO的氧化还原反应。
3．了解醛类的涵义，结构特点和化学性质。
一、醛类
1．定义：醛是___烃__基___与醛_基_______相连而构在的化合物，
HO
(2)结构式：_H_—_CH_—_C_—__H。 (3)结构简式：_C_H_3_C_H__O_。
2．物理性质
_无____有色刺、激__性____小__气味的液体，密度比水____，沸点低、 易挥发，易溶于水和有机溶剂(如乙醇、甲醛等)。
3．化学性质
(1)加成反应。
与氢气在Ni作催化剂加热条件下反应的化学方程式为 __C_H3_CH_O＋_H_2―催―△化_→剂_CH_3CH_2O_H _______________________________。
—C—
解析：解此类题时往往认为能发生银镜反应，说明分子中
含有醛基，该物质一定属于醛类，从而造成多选或漏选。而实
=
= =
OHale Waihona Puke O际上甲酸(H—OHC)—、甲盐酸(如HONa)、—甲C—酸某酯(HOR)等也都含
O 有—醛C基—，解题时要特别注意。
答案：D
醛的有关计算
某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则 该醛为( )
变式应用
5．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量 分数是9%，则氧元素的质量分数是( )
A．16%B．37%
C．48%D．无法计算 解析：甲醛、乙醛、丙醛的通式为CnH2nO，n(C)∶n(H) ＝1∶2，m(C)∶m(H)＝6∶1，氢元素析质量分数为9%，则 w(C)＝6×9%＝54%，w(O)＝1－9%－54%＝37%。 答案：B
6.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中C元素的质 量分数为70%，则混合气体中氧元素的质量分数为()
A.32%B.22.65% C.19.56%D.2.14%
1．下列关于醛的说法中不正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛相连而构成的醛
B．醛的官能团是—CHO
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1)
解析：丙烯醛中的碳碳双键和醛基，能使溴水褪色，能 发生银镜反应，能被新制的氢氧化铜氧化，故A、C、D正确； 与过量的氢气在一定条件下充分反应生成丙醇，B不正确。
答案：B
醛基的检验
一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L－1CuSO4溶液 和0.5mol·L－1NaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后， 向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热煮沸，结果无红色沉淀 出现。实验失败的原因可能是( )
‖
解析：茉莉醛分子中含有—CHO和两C种C官能团，含有 和—CH2(CH2)3CH3两种烃基，因此能发生氧化、加成、还原、 取代反应。茉莉醛与HBr在一定条件下可发生加成反应。
答案：D
名师点睛：考查有机物性质时，所给有机物分子结构往 往是陌生的，因此要抓住官能团的性质，进行分析解答。
变式应用
1．(双选)乙醛与氢气的反应属于( )
O
O
=
=
其结构式为：_______R_—__C_—_，H 官能团是_______—__C__—或H
_—__C_H__O__(醛基)。
2．最简单的醛是__甲__醛____甲，基乙醛可看作________与 __醛__基____相连而构成的化合物。
=
二、甲醛
1．分子结构
(1)分子式：__C_H_2_O___。 O
其离子方程式为 CH3_C_H_O_＋_2_A_g_(N_H_3)_+2＋__2_OH__－―_―△_→__C_H_3C_O_O_－_＋_N_H_+4＋__2_A_g↓__＋_3_N_H_3＋_H__2O______。
此反应常用来检验醛基。在工业上也用于制镜或保留瓶胆。
④与新制Cu(OH)2反应。 实验现象：___有__砖__红__色__沉__淀__生__成_____；其化学方程式为
(3)还原反应：①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物 质的催化加氢；②醛、酮的催化加氢。
注意：(1)同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能 属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属 于加成反应又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于(分子内) 脱水反应又属于消去反应等。这种情况在有机化学中比较普遍， 它启示我们要从多个角度去分析有机反应。
试剂
能
能
能
能
能
能
否 褪
原因
否 褪
原因
否 褪
原因
否 褪
原因
否 褪
原因
否 褪
原因
色
色
色
色
色
色
溴水
√
加成 反应
√
加成 反应
×
×
√
取代 反应
√
氧化 反应
酸性 KMnO4
溶液
√
氧化 反应
√
氧化 反应
√
氧化 反应
√
氧化 反应
√
氧化 反应
√
氧化 反应
特别提醒：
直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通 过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使 溴水褪色，但属于物理变化。
(1)氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应；② 烯烃的催化氧化(加氧，生成醛或酮)、使酸性KMnO4溶液褪色； ③炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色(如—CH3→— COOH，去2个氢，加2个氧)；④醇→醛→羧酸。
(2)具有还原性的基团主要有、—CC—、—OH(醇、酚 等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、酸性KMnO4溶液、 溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。
注 意 事 项
置 (3)水浴加热，不可用酒精灯直 接加热 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一 般滴3滴
用随配，不可久置
(2)配制新Cu(OH)2悬浊液时， 所用NaOH必须过量 (3)反应液必须直接加热煮
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤 沸 除去
关键一点：
醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需 在碱性条件下进行。
关键一点： 若有机物A、B、C满足以下关系：CA还B原，则氧A为化醛，B为 羧酸，C为醇。
醛的结构和性质 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是( ) A．在加热和催化作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
__C_H_3C_H_O_＋_2C_u_(O_H_)2―_―△_→_C_u2_O_↓_＋_CH_3_CO_O_H_＋_2H_2_O _______________。该反应
也可用来检验醛基。
醛基的检验
银镜反应
R—CHO＋
△
反应 原理
2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋ 3NH3＋2Ag↓＋H2O
反应 现象
(2)氧化反应。 ①燃烧的化学方程式为_2C_H3C_HO_＋_5O2_―燃―烧_→4_CO_2＋_4H2_O _________________。 ②催化氧化的化学方程式2为CH3CH_O＋_O_2―催_―△化→剂_2C_H3C_OO_H______________。
③银镜反应。
实验现象：_试__管__内__壁__出__现__一__层__银__镜___________________；
(2)结构式：_H_—__C_—__H_。 (3)结构简式：__H_C_H__O__。 2．物理性质
_无__色、有__刺__激__性__气味的气体，易溶于_水__和__有__机__溶__剂_。 35%～40%的甲醛溶液叫做__福__尔__马__林__，具有杀菌、防腐性能 等。
=
三、乙醛
(1)分子式：_C__2H__4O___。
O
O
= =
解析：H—H是C—甲醛，CH3H是乙—醛C。—
答案：A
2．下列说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量 相等
解析：—CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的 有机物都含醛基，完全燃烧1mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5mol、 3mol。
答案：C
3.某饱和一元醛(RH—)C中—含碳元素的质量是含氧元素质量的 3倍，此醛可能的结构式有( )
A．2种B．3种
C．4种D．5种
解析：饱和一元醛的分子中只含1个氧原子，结合题意(含
碳元素的质量是含氧元素质量的3倍)可知，1mol该饱和一元醛
中含碳48g，即含有4mol碳原子，故该醛分子式为C4H8O。其结
A．加成反应
B．加聚反应
C．还原反应D．氧化反应
解析：乙醛含有不饱和键，与氢气发生加成反应，同 时加氢属于还原反应。
答案：AC
2．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其 性质的叙述不正确的是( )
A．能使溴水褪色 B．能与过量的氢气在一定条件下充分反应生成丙醛 C．能发生银镜反应 D．能被新制的氢氧化铜氧化
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛D．丁醛
解析：因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到 0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛式量为15，此题似乎无解，但 1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可以得到43.2g(0.4mol)Ag， 符合题意，故选A。
从结构上看，甲醛有两个醛基，即有量的关系：
产生光亮银镜
量的 关系
R—CHO～2Ag HCHO～4Ag
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
R—CHO＋
△
2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓ ＋2H2O
产生红色沉淀
R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
(1)试管内壁必须洁净 (2)银氨溶液随用随配，不可久 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随
A．未充分加热 B．加入乙醛太多 C．加入NaOH溶液的量不够 D．加入CuSO4溶液的量不够
解析：乙醛必须在碱性条件下才能被新制的氢氧化铜氧 化。
答案：C
名师点睛：乙醛的醛基具有很强的还原性，可被弱氧化 剂如银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化。但银镜反应等实验 成功的前提条件是必须在碱性环境下反应，所以银氨溶液、新 制的Cu(OH)2悬浊液配制时必须注意碱应过量。
有机“氧化”、“还原”反应
1．氧化反应 在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢 原子的反应，如2CH3CHO＋O32C催H△化3C剂OOH。 2．还原反应 在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧
原子的反应。如CH3CHO＋H2C―H―△N3iC→H2OH。
3．有机化学中常见的氧化反应、还原反应