高中化学化学史经典结构理论公开课精品课件
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库柏 《一个新的化学学说》
三、经典结构式的形成
O OH C
H
O OH C
H2 C H2
C H3
O OH C
O2 C H3
HH H H CC C H
HO H
H
HH HC CH
四、化学结构学说
俄国化学家布特列洛夫
1861年《论物质的化学结构》
(1)“假定两个化学原子，具有一定的和 有限的化学亲合力，化学原子借这种化学 力形成物体，那么，我将这种化学关系， 或者叫做复杂物体中的各原子相互结合的 方式，称之为化学结构。”
二、碳四价理论
1858，凯库勒《化合物组成和变化以及碳的化 学本质》
“……碳，经常与一价元素的四个原子或二价元素 的两个原子结合；而这些元素与碳化合的化学单位 的总数等于四。这就说明，碳是四价元素。”
碳原子自相连结成链的思想：N个碳原子的链能够 和（2N+2）个氢原子相连结。
化合价不变；双键和三键
经典结构理论
一、原子价概念的提出
1852年 弗兰克兰 原子价学说 C4H5I+Zn→C4H5+ZnI，
按现在的写法：2C2H5I+Zn→C4H10+ ZnI2 一些乙基锌作为该反应的副产物生成：
C4H5I+Zn→C4H5Zn+ZnI， 按现在的写法：2C2H5I+2Zn→(C2H5)2Zn+ ZnI2
传染病：拯救了法国的丝绸工业。 细菌理论：炭疽、鸡霍乱 、狂犬病
1873年，德国有机化学家威利森努斯
（J. A. Wislicenus, 1835-1902)
提出几何异构体
“对于它们，只有认为是由于原 子在空间有不同的排布才能加以解释。” 按照他的意见，各个原子在空间不同的排 布是一种叫做几何异构体的特种异构体发 生的原因。
威利森
努斯
兰道尔
特
迈耶尔
拜尔
费歇尔
奥斯特瓦 尔德
武兹
空 间 化 学 范霍夫
1875
凯库勒 贝特罗 柯尔贝
1874年，荷兰范霍夫（Van’s Hoff,18521911)和法国勒贝尔（J.A.Le Bel,1847-1930)
提出碳四面体模型
范霍夫—勒贝尔模 型
1874，范霍夫，荷兰文：《将现代结 构化学式应用到空间的建议，兼论有 机物的旋光性与其化学结构的关系》
任何含碳化合物在溶液中使偏振光平面转动的 都含有非对称的碳原子。
制药工业：水杨醛，苯酚 1868年香豆素来自百度文库1884，桂醛；1885，香兰精；
1893，紫罗兰酮——香料工业 炸药
诺贝尔
七、立体化学
1815~1835年， 法，比奥 (J.B.Biot，1774~1862)
“有机化合物在非结晶状态下所具 有的旋光性， 一定是它的分子所固有的 性能。”
1838年，贝采里乌斯： 这类研究尚处在开始阶段，很有
(2)“复杂物质的化学性质，决定于组成
这种物质的基本质点的性质，决定于基本
质点的数量和化学结构。”
（Butlerov，1828-1886）
预言了在化学反应中各种基团进行重 排的可能性
正确地解释了同分异构现象 《有机化学综合研究概论》
德国科学家维克托•迈耶尔：有机化学领 域中绝大多数学术论著的指路明灯。”
旋光性化合物的衍生物如果不再含有非对称碳 原子，则失去旋光性；如果仍然含有非对称碳 原子，则常常保持旋光性。
1874，勒贝尔，法国 《论有机物的原子化学式与溶液的旋 光性之间的关系》
如果原来的物质是MA4，将其中的A用3个不同 的原子或基团加以置换，那么分子式是非对称 性的，并具有旋光性。
如果将MA4 的2个A原子用2个不同的基团加以 置换，则得到的衍生物将为MA2RR’，而只有A 原子在MA4中占有正四面体的各顶点时，新化 合物才不具旋光性。
可能，讲会获得具有重要意义的结果
1848年，法国，巴斯德
分离了外消旋的酒石 酸盐
（L.Pasteur,1822-1895)
“是不是右旋酒石酸的原 子是组合在一个向右的螺旋上， 或者是在一个不规则的四面体顶 点上，还是它们具有某些其它的 非对称组合？”
巴斯德
法国微生物学家、化学家 “微生物学之父”。 发酵作用：“巴氏杀菌法”
齐宁1842年制芳族胺类
帕金1856年苯胺紫，1868年香豆素 霍夫曼1858年品红
贝特罗对有机合成的贡献 (P.E.M.Berthelot,1827-1907)
1853-1854年，制成天然脂肪类似物
1854-1855年，硫酸水合法由乙烯制乙醇
1856年，烷烃类合成
1860年，《以合成为基础的有机化学》
“用单质合成化合物并从化学中彻底清除生命力学 说”
1864年，《有机化学中的一般合成方法》
1876年，《有机合成》
研究动植物的生理化学和同素异形现象
化学史著作
P.E.M.Berthelot 1827-1907
有机合成与化学工业
1856年苯胺紫——第一种人工合成的染料， 1865，德国，格雷贝，茜素——第一个人工合 成的天然染料 1890，德国，霍依曼，靛蓝
霍夫曼的球棍模型
原子价和碳链概念以及分子中原子相互影响的 学说，构成了经典结构理论的主要内容。
五、苯的结构
CH2=CH—C≡C—CH=CH2
(1)
12 3
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
(2)
1 23
洛斯密德的苯环结构
洛斯密德的部分结构式
六、有机合成
第一批有机合成物
柯尔贝1845年制醋酸
三、经典结构式的形成
O OH C
H
O OH C
H2 C H2
C H3
O OH C
O2 C H3
HH H H CC C H
HO H
H
HH HC CH
四、化学结构学说
俄国化学家布特列洛夫
1861年《论物质的化学结构》
(1)“假定两个化学原子，具有一定的和 有限的化学亲合力，化学原子借这种化学 力形成物体，那么，我将这种化学关系， 或者叫做复杂物体中的各原子相互结合的 方式，称之为化学结构。”
二、碳四价理论
1858，凯库勒《化合物组成和变化以及碳的化 学本质》
“……碳，经常与一价元素的四个原子或二价元素 的两个原子结合；而这些元素与碳化合的化学单位 的总数等于四。这就说明，碳是四价元素。”
碳原子自相连结成链的思想：N个碳原子的链能够 和（2N+2）个氢原子相连结。
化合价不变；双键和三键
经典结构理论
一、原子价概念的提出
1852年 弗兰克兰 原子价学说 C4H5I+Zn→C4H5+ZnI，
按现在的写法：2C2H5I+Zn→C4H10+ ZnI2 一些乙基锌作为该反应的副产物生成：
C4H5I+Zn→C4H5Zn+ZnI， 按现在的写法：2C2H5I+2Zn→(C2H5)2Zn+ ZnI2
传染病：拯救了法国的丝绸工业。 细菌理论：炭疽、鸡霍乱 、狂犬病
1873年，德国有机化学家威利森努斯
（J. A. Wislicenus, 1835-1902)
提出几何异构体
“对于它们，只有认为是由于原 子在空间有不同的排布才能加以解释。” 按照他的意见，各个原子在空间不同的排 布是一种叫做几何异构体的特种异构体发 生的原因。
威利森
努斯
兰道尔
特
迈耶尔
拜尔
费歇尔
奥斯特瓦 尔德
武兹
空 间 化 学 范霍夫
1875
凯库勒 贝特罗 柯尔贝
1874年，荷兰范霍夫（Van’s Hoff,18521911)和法国勒贝尔（J.A.Le Bel,1847-1930)
提出碳四面体模型
范霍夫—勒贝尔模 型
1874，范霍夫，荷兰文：《将现代结 构化学式应用到空间的建议，兼论有 机物的旋光性与其化学结构的关系》
任何含碳化合物在溶液中使偏振光平面转动的 都含有非对称的碳原子。
制药工业：水杨醛，苯酚 1868年香豆素来自百度文库1884，桂醛；1885，香兰精；
1893，紫罗兰酮——香料工业 炸药
诺贝尔
七、立体化学
1815~1835年， 法，比奥 (J.B.Biot，1774~1862)
“有机化合物在非结晶状态下所具 有的旋光性， 一定是它的分子所固有的 性能。”
1838年，贝采里乌斯： 这类研究尚处在开始阶段，很有
(2)“复杂物质的化学性质，决定于组成
这种物质的基本质点的性质，决定于基本
质点的数量和化学结构。”
（Butlerov，1828-1886）
预言了在化学反应中各种基团进行重 排的可能性
正确地解释了同分异构现象 《有机化学综合研究概论》
德国科学家维克托•迈耶尔：有机化学领 域中绝大多数学术论著的指路明灯。”
旋光性化合物的衍生物如果不再含有非对称碳 原子，则失去旋光性；如果仍然含有非对称碳 原子，则常常保持旋光性。
1874，勒贝尔，法国 《论有机物的原子化学式与溶液的旋 光性之间的关系》
如果原来的物质是MA4，将其中的A用3个不同 的原子或基团加以置换，那么分子式是非对称 性的，并具有旋光性。
如果将MA4 的2个A原子用2个不同的基团加以 置换，则得到的衍生物将为MA2RR’，而只有A 原子在MA4中占有正四面体的各顶点时，新化 合物才不具旋光性。
可能，讲会获得具有重要意义的结果
1848年，法国，巴斯德
分离了外消旋的酒石 酸盐
（L.Pasteur,1822-1895)
“是不是右旋酒石酸的原 子是组合在一个向右的螺旋上， 或者是在一个不规则的四面体顶 点上，还是它们具有某些其它的 非对称组合？”
巴斯德
法国微生物学家、化学家 “微生物学之父”。 发酵作用：“巴氏杀菌法”
齐宁1842年制芳族胺类
帕金1856年苯胺紫，1868年香豆素 霍夫曼1858年品红
贝特罗对有机合成的贡献 (P.E.M.Berthelot,1827-1907)
1853-1854年，制成天然脂肪类似物
1854-1855年，硫酸水合法由乙烯制乙醇
1856年，烷烃类合成
1860年，《以合成为基础的有机化学》
“用单质合成化合物并从化学中彻底清除生命力学 说”
1864年，《有机化学中的一般合成方法》
1876年，《有机合成》
研究动植物的生理化学和同素异形现象
化学史著作
P.E.M.Berthelot 1827-1907
有机合成与化学工业
1856年苯胺紫——第一种人工合成的染料， 1865，德国，格雷贝，茜素——第一个人工合 成的天然染料 1890，德国，霍依曼，靛蓝
霍夫曼的球棍模型
原子价和碳链概念以及分子中原子相互影响的 学说，构成了经典结构理论的主要内容。
五、苯的结构
CH2=CH—C≡C—CH=CH2
(1)
12 3
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
(2)
1 23
洛斯密德的苯环结构
洛斯密德的部分结构式
六、有机合成
第一批有机合成物
柯尔贝1845年制醋酸