高考化学第一轮复习讲与练四十二：有机物之间的相互转化

第四单元有机化学
第五十七讲有机物之间的相互转化
【要点精讲】
1.常见类型有机物的转化
写出实现上述转化的化学反应方程式（自己选用代表物）
2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括：
（1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系；
（2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系；
（3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系；
【典型例题】
［例1］已知（如右，注：R,R’为烃
基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。

A能发生如下图所示的变化。

试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性____ _____ b．能发生水解反应_ __
(2)A分子中的官能团是____ _________，
D的结构简式是___ _____ _____。

(3)C→D的反应类型是___ ___，E→F的反应类型是__ _
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B__ 。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式：_
(6)C的同分异构体C l与C有相同官能团，两分子C l脱去两分
子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：_________________ ［例2］光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。

某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。

A B
⑴请写出A中含有的官能团_ （填两种）。

⑵A经光照固化转变为B，发生了___ ____反应（填反应类型）。

⑶写出A与NaOH溶液反应的化学方程式__________或者________
⑷写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式_ 。

［例3］从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式
（4
）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。

【当堂反馈】
1、下列化学反应的产物，只有一种的是( )
2、由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是 ○1取代反应 ○2加成反应 ○3氧化反应 ○4还原反应 ○5消去反应 ○6酯化反应 ○7中和反应 ○8 缩聚反应
A. ○5○2○1○3○6
B. ○1○2○3○4○5○7
C. ○5○2○1○3○8
D. ○1○2○5○3○6
3、分子式为C 10H 20O 2有机物A ，能在酸性条件下水解生成有机物C 和D ，且C 在一定条件下可转化成D ，则A 的可能结构有 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 4. 某有机物A 的结构简式为：
O HO C
OH
CH 2OH
CHO
A 与过量的NaOH 完全反应时，A 与参加反应的NaOH 的物质的量之比为 ；A 与新制的2)(OH Cu 反应时，A 与被还原的2)(OH Cu 的物质的量之比为 ；A 在浓42SO H 作用下，发生分子内脱水生成酯的结构简式为 。

5、 根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A 的结构简式是 ，名称是 。

（2）①的反应类型是 。

②的反应类型是 。

（3）反应④的化学方程式是 。

6、维生素C(分子式为C 6H 8O 6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。

维生素C 具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：
(1)上述合成过程中与A 互为同分异构体的有 (填写字母代号)。

(2)上述反应中，属于加成反应的有 (填数字序号)。

(3)反应④除生成E 外，还有 生成。

比较D 和C 的结构可知，C 可看成由D 通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是 。

(4)维生素C 的结构简式是 。

【课后作业】
1、具有单双键交替长链（如：-=-=-=-CH CH CH CH CH CH ）的高分子有可能成为导电塑料。

诺贝尔（Nobel ）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。

下列高分子中可能为导电塑料的是（ ）。

A. 聚乙烯
B. 聚丁二烯
C. 聚苯乙烯
D. 聚乙炔 2、维生素C 的结构简式为HO CH 2
CH OH CH O
C C
HO C OH O 有关它的叙述错误的是（ ）
A. 是一个环状的酯类化合物
B. 易起氧化及加成反应
C. 可以溶解于水
D. 在碱性溶液中能稳定地存在 3、碳正离子如+++C CH CH CH 3353)(,,等是有机反应中重要的中间体，
欧拉因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。

碳
正离子+5CH 可以通过4CH 在“超强酸”中再获得一个+H 而得到，+
5CH 失去2H 可得+3CH 。

（1）+
3CH 是反应性很强的正离子，
是缺电子的，其电子式是 。

（2）+
3CH 中4个原子是共平面的，
三个键角相等，键角应是 。

（3）+CH CH 23)(在NaOH 的水溶液中反应得到电中性的有机分子，其结构简式是 。

（4）+C CH 33)(去掉一个+H 后，将生成电中性的有机分子，其结构简式是 。

4、A 是一种酯，分子式是21214O H C ，A 可以由醇B 跟羧酸C 发生酯化反应而得，A 不能使溴的4CCl 溶液褪色，氧化B 可得到C ，则A 、B 、C 的结构简式为A ，B ，C 。

5、A 、B 都是芳香族化合物，mol 1A 水解得到mol 1B 和mol 1醋酸。

A 、B 的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成2CO 和O H 2，且B 分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652），A 溶液具有酸性，不能使3FeCl 溶液显色。

（1）A 、B 分子量之差为 。

（2）1个B 分子中应该有 个氧原子。

（3）A 的分子式是 。

（4）B 可能的三种结构简式是 、 、 。

6、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：
试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应
（1）反应①______________和_____________属于取代反应。

（2）化合物结构简式：B________________，C______________。

（3）反应④所用的试剂和条件是：_________。

7、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。

C的结构简式是
(CH3)2C（CH2CH3）CH2Cl 。

B和D分别与强碱的醇溶液共热，
都只能得到有机化合物E。

以上反应及B的进一步反应如下图所示。

请回答：
（1）A的结构简式是。

（2）H的结构简式是。

（3）B转变为F的反应属于反应（填反应类型名称）。

（4）B转变为E的反应属于反应（填反应类型名称）。

（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下可得CO2的体积是 mL。

参考答案【典型例题】
［例1］(1)a
． CH3CH2CH2COOH b． CH3CH2COOCH3___
(2)A _羟基、醛基 __D _ CH3COCH2COOH _____
(3) __ a ___， __ b、c _
(4)__ CH3CHOHCH2CHO ——→CH3CH=CHCHO+H2O。

(5) _ nCH3CH=CHCH2OH → _。

(6)
［例2］⑴_酯基、碳基、碳碳双键、苯基(任答两种)。

⑵___加成____。

⑶_________________ 或者
⑷ C18H16O4__。

［例3］
【当堂反馈】
1C 2A 3C 4 2:1；2:1，O C
O
CH2
OH
CHO
5、（1）、环己烷。

（2
） 取代反应 、 加成反应 。

（3）
+2NaBr+2H 2O +2NaOH
6、(1) C 、D 。

(2) ①、③ 。

(3) H 2O 是保护D 分子中其它羟基不被氧化 。

(4) 。

【课后作业】 1D 2D
3、（1）+⨯
⋅⨯⋅⋅⨯][H H C H ；（2）︒120；（3）CHOH CH 23)(；（4）3
2|3CH CH C
CH =- 4、 A.
C
O O
CH 2
B.
CH 2OH
C.
C
O OH
5、 （1）42 （2）3 （3）489O H C
（4）COOH
OH
、COOH
OH
、HO
COOH
6、 （1）⑥⑦
（3）浓NaOH 、醇、加热
7、（1） (CH 3)3CCH 2CH 3 。

（2） (CH 3)3CCH 2COOH 。

（3） 取代（或水解） 。

（4） 消去 。

（5） 224 。

乙醇
△。