高考化学二轮题组训练：第16讲 考点4 有机合成路线分析

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考点四有机合成路线分析
[题组训练·考能]
1．(2021·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因：
请答复以下问题：
(1)对于普鲁卡因,以下说法正确的选项是________ .
A．可与浓盐酸形成盐
B．不与氢气发生加成反响
C．可发生水解反响
D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________________ .
(3)写出B→C反响所需的试剂________ .
(4)写出C＋D―→E的化学反响方程式_________________________________ ________________________________________________________________ .
(5)写出同时符合以下条件的B的所有同分异构体的结构简式________ .
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反响合成D ,请用化学反响方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选) .________________
________________________________________________________________
解析此题采用正向、逆向相结合分析推断法.由E到普鲁卡因的反响条件及
反响信息,可知E为；由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环,再根据C和D
反响生成E的反响条件及E的结构,可以推出C为,D 为HOCH2CH2N(CH2CH3)2；
由可知,A为,A→B是硝化反响,那
么B为,故B→C为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反响.(1)A项,普鲁卡因分子中含氨基( -NH2) ,可与浓盐酸反响,正确；B项,普鲁卡因分子中含苯环,可与H2发生加成反响,错误；C项,其分子中含酯键
() ,可发生水解反响,正确；D项,分子中只含氨基( -NH2) ,不含羧基
( -COOH) ,不能形成内盐,错误.(5)B的结构简式为,其同分异构体中：①含有羧基；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明苯环只有两个取代基且为对位结构,其符合条件的结构简式为：
答案(1)AC
2．高分子化合物E是合成某些药物的重要中间体,工业上可按如下流程合成它.
(1)A的结构简式为____________ ,①的反响类型为____________ ,化合物C中的
含氧官能团名称为____________ .
(2)设计反响①的目的是____________ ,反响④的化学方程式为
________________________________________________________________ .
(3)D有多种同分异构体,符合以下条件的同分异构体有____________种,其中
核磁共振氢谱有5种峰的是____________(填结构简式) .
①能发生银镜反响,也能发生水解反响；②遇FeCl3溶液发生显色反响.
解析(1)由反响信息及A到B的转化关系知A的结构简式为,由A转化为B时物质组成、结构的变化知反响①是取代反响；(2)由转化关系图可以发现,由最|初原料A到D只是醛基被氧化为羧基,但A中的酚羟基也易被氧化剂氧化,故将A转化为B的目的是防止酚羟基被氧化；反响④是缩聚反响,由此可写出对应的化学方程式.(3)由条件①知该同分异构体分子中含有HCOO - ,由条件②知该同分异构体分子中含有苯环且苯环上连接有-OH ,故苯环上的取代基有两组：一组为-OH、HCOOCH2 - ,它们与苯环可形成三种不同的结构(其中当两种取代基处于对位时,分子的核磁共振氢谱有五种峰)；另一组为-OH、HCOO -、-CH3 ,它们在苯环上共有10种不同的位置关系.
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有机合成题的解题思路。