北京市高三化学二轮复习指导第四部分常见有机物及其应用专题一有机化合物的组成与结构

第四部分常见有机物及其应用
专题一有机化合物的组成与结构
一、知识整理
1．有机物的组成与结构
2．系统命名法 类别
烷 烃 烯、炔
主链条件 碳链最长
含官能团的最长碳链
编号原则 (小）取代基最近
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位-支名-母名;支名同，要合并；支名异，简在前 支位—支名-官位—母名
符号使用
数字与数字间用“，”数字与中文间用“—”，文字间不用任何符号
3．烷基是有机分子中常见的基团，应当熟悉下列烷基。

甲基:3CH -
乙基：23CH CH -
正丙基:223CH CH CH -
异丙基:32CH(CH )-
正丁基：2223CH CH CH CH - 异丁基:232CH CH(CH )- 仲丁基：323CH(CH )CH CH -
叔丁基:33C(CH )-
4．同分异构体
（1)定义：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。

（2）同分异构体的类型 ①碳链异构：碳链骨架不同
②位置异构：官能团或取代基在碳链上的位置不同
③官能团类别异构
④顺反异构
（3）常见有机物之间的官能团类别异构
组成通式可能的类别典型实例
2
C H
n n
烯烃、环烷烃
23
CH CHCH
==与环丙烷
22
C H
n n-炔烃、二烯烃22
CH CHCH CH
====与
23
CH CCH CH
≡
22
C H O
n n+
醇、醚
25
C H OH与33
CH OCH
2
C H O
n n
醛、酮、烯醇、环醇、环
醚
32
CH CH CHO、33
CH COCH、
22
CH CHCH OH
==与
22
C H O
n n羧酸、酯、羟基醛3
CH COOH、3
HCOOCH与
2
HO CH CHO
-
26
C H O
n n-酚、芳香醇、芳香醚与与212
C H NO
n n+
硝基烷、氨基酸
322
CH CH NO与22
H NCH COOH
2
C(H O)
n m单糖或二糖
葡萄糖与果糖
6126
(C H O)、
蔗糖与麦芽糖（
122211
C H O）
(4）书写同分异构体的一般方法
首先从分子组成中剔除官能团或取代基,然后写出剩余部分的碳链异构,再根据官能团或取代基的成键特点，在适当的位置接入官能团或取代基。

5．典型有机分子的空间构型 （1）几种有机分子的空间构型
有机分子 空间构型 键角
甲烷 正四面体型分子 10928︒' 乙烯 平面型分子 120︒ 乙炔 直线型分子 180︒
苯 平面正六边形分子 120︒ 环已烷
非平面型结构
10928︒'
（2）原子共面共线问题思维的基础
①甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构 ②碳碳单键可以旋转，而双键和叁键则不能旋转 二、典型例题解析
【例l 】烷基取代苯（65C H R -）可以被4KMnO 的酸性溶液氧化成(65C H COOH -）。

但若烷基
R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C H -键，则不容易被氧化得到羧酸。

现有分子式是1116
C H 的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，其中的3种是：
、
、
请写出其他四种的结构简式：____________________，____________________，____________________，____________________。

【答案】
【思路解析】本题主要考查了常见烷基的异构体，对接受并运用新信息的能力和分析、推理能力也有一定要求。

只要注意到题中信息，直接与苯环连接的碳原子上没有C H -键，则不容易被氧化。

方法1．首先写出苯环上直接相连的碳上至少有一个H 的结构,然后再接余下的基团，则: 根据题意，1116C H 必含有或
结构片段。

若以为母体，则其余部分为丁基，有4种异构体(题干中已经给出2种）； 若以
为母体，则其余部分分别为：①2个乙基；②1个甲基和1个丙基（已知）；
③1个甲基和1个异丙甚． 方法2．首先写出移除
后的剩余部分的结构：32223CH CH CH CH CH ----、
323
3CH CH CH CH |
CH ---、3
3
33
CH |CH C CH |CH --；然后再用取代上述烷烃中的H -，为使取代后，与苯
环相连的碳上至少有一个H ,则只能取代含H 原子数2≥的碳上的H 。

【例2】下列各物质中，一定是同系物的是( ） A ．36C H 和510C H
B ．46
C H 和58C H
C ． 和
D ．410C H 和920C H
【答案】D
【思路解析】（A )虽然通式相同，但二者可能一个是烯，另一个是环烷烃,即结构不相似，所以二者不一定是同系物；（B ）二者可能一个是二烯烃,另一个是炔烃，所以二者不一定是同系物；（C )二者结构不相似，不是同系物;（D ）二者是烷烃，所以选（D ）. 【例3】33CH CH CH C C CF -==-≡-分子中最多可能有__________个原子共处同一平面。

A ．8
B ．9
C ．10
D ．1l
【答案】C
【思路解析】乙烯分子为平面结构，键角120︒,所有的C 、H 原子均处于同一个平面上,若其中的任何一个H 原子被其他原子取代，这个原子仍然处于原乙烯分子的平面上。

乙炔分子为直线结构，即四个原子在同一平面的同一条直线上。

单键(δ)可转动,也就是说，
3CH -、3CF -，上的一个H 、一个F 原子可转到双键和三键共处的平面上。

33CH CH CH C C CF -==-≡≡-，中的所有C 原子和部分H 原子，结合乙烯分子平面结构和乙炔分
子的直线结构，再有单键可转动，这样3CH -，上一个H 原子及3CF -，上一个F 原子可转到平面上,可得下图：
故共10个原子可以共面。

三、反馈练习
1．下列物质一定属于同系物的一组是（ ） ①26C H 和512C H
②3CH Cl 和22CH Cl
③24C H O 和612C H O
④3HCOOCH 和3CH COOH
⑤65C H OH 和652C H CH OH ⑥乙二醇和丙三醇
⑦和 ⑧醋酸和硬脂酸 ⑨葡萄糖和蔗糖 ⑩淀粉和纤维素 A ．①④⑤ B ．⑤⑦⑧⑩ C ．①⑦⑧
D ．①⑤⑦⑧
2．下列化合物中的分子中,所有原子都处于同一平面的有（ ） A ．乙烷 B ．甲苯 C ．氯苯
D ．四氯乙烯
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32∶的化合物是( )
A ．
B ．
C ．
D ．
4．下列有机物的命名正确的一组是（ ）
A ．二溴乙烷22
H C CH ||
r Br B -
B ．3-乙基1--丁烯
2323
H C CH |
H C CH CH CH -==--
C ．2-甲基2-,4-己二烯333CH |H C C CH CH CH CH -==-==-
D ．2，2，3-三甲基戊烷33
3233
CH H C ||
H C C CH CH CH |CH ----
5．下列有机物的结构简式书写正确的是（ ）
A ．3-甲基丁醛322(CH )CHCH COH
B ．TNT
C ．硬脂酸甘油酯
173517351735C H COOCH
|
C H COOCH
|C H COOCH
D ．乙酸甲酯33CH OOCCH
6．A 、B 两种有机物分子式都是9112C H NO 。

(1)化合物A 是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基,化合物A 的结构简式是____________________。

（2）化合物B 是某种分子式为912C H 的芳香烃的一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上）.化合物B 的 结构简式是____________________。

7．芳香族化合物X 可发生如下的相互转化。

（1)Z 的名称为__________,X 生成Y 和Z 时发生变化的官能团的名称是__________. （2）W 中含有两个相同的含氧官能团,其分子结构简式可表示为：
652Br Br ||
C H CH C CH OH
|A
---（其中A 为未知部分），则Y 的结构简式为____________________. （3)若X 分子中只有一个甲基,则X 的结构简式为____________________. 【反馈练习答案】
1．C 2．CD 3．D 4．C 5．D
6．A : B ：
7．（1）乙酸 酯基
（2）
(3）
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