化学选修5问答剖疑：问答5 生命中的基础有机化学物质问答剖疑 含解析 精品

【难点问答】
1.油脂和酯有什么关系?
【答案】油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。

属于酯类化合物。

常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。

油脂属于酯类,但酯不一定是油脂。

油脂和酯的比较如下：
油脂
物质酯
油脂肪
组成含氧酸与醇反应的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸甘油酯
状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态
存在动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪内
联系油和脂肪统称为油脂,均属于酯
2.油脂的水解反应又称为皂化反应吗?
【答案】油脂只有在碱性条件下的水解反应才叫皂化反应。

3.油和矿物油的成分相同吗?
【答案】不相同。

油属于油脂,成分为高级脂肪酸甘油酯;矿物油属于烃类物质。

4.如何鉴别植物油和矿物油?
【答案】利用植物油在碱性条件下水解,向样品中加入含酚酞的NaOH溶液加热,溶液颜色变浅的为植物油,无现象的是矿物油。

5.平日家中做汤时放油,油浮在水面上还是溶于水中?为什么?
【答案】油浮在水面上而不溶于水中;原因是食用油的密度比水的密度小且食用油不溶于水。

6.物品上黏附植物油,常常采用热的纯碱溶液洗涤,原因是什么?
【答案】植物油是油脂,加热后的碳酸钠溶液碱性增强,油脂在其中水解比较彻底,产生可溶性物质。

7.天然油脂是纯净物还是混合物？
【答案】天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。

油脂不属于高分子化合物，都是混合物，天然油脂大多是混甘油酯。

8.天然油脂有固定的熔点、沸点吗？
【答案】因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。

组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。

一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈液态，由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而具有不同的熔点。

饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。

9.哪些物质属于糖?
【答案】从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。

糖类不都是甜的。

我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。

淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。

有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。

10.葡萄糖溶液能否使酸性KMnO4溶液褪色?为什么?
【答案】能。

葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应，酸性高锰酸钾溶液具有氧化性,葡萄糖中的羟基和醛基具有还原性,它们之间会发生氧化还原反应,同样葡萄糖还能使溴水褪色。

11.果糖和葡萄糖的分子式均为C6H12O6,它们的结构有何不同?它们的关系如何?
【答案】果糖含有羰基,为多羟基酮;葡萄糖含有醛基,为多羟基醛;它们互为同分异构体。

12.果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？
【答案】果糖分子中含有醛基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。

由于多个羟基对酮基的影响，使果糖能发生银镜反应和被新制的C u(O H)2氧化。

13.甲醛、乙酸、葡萄糖具有相同的实验式,它们是否属于同系物?性质是否相似?
【答案】它们不属于同系物,性质也不相似。

因为它们虽然有相同的实验式,但结构上差异很大。

14.蔗糖与麦芽糖是否互为同分异构体?
【答案】蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。

15.蔗糖和麦芽糖水解的异同点有哪些?
【答案】蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。

蔗糖和麦芽糖水解的相同点:它们都能水解产生2分子单糖; 蔗糖和麦芽糖水解的不同点:蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。

16.如何鉴别蔗糖和麦芽糖?
【答案】蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含醛基,是一种还原性糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖,能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀的是麦芽糖。

17.如何检验某溶液中是否含有淀粉?
【答案】取少许该溶液置于试管中,滴入碘水,若变蓝色,则含有淀粉,否则不含淀粉。

18.若淀粉溶液部分水解,则混合液中含有哪些成分?
【答案】淀粉溶液部分水解的混合液中含有淀粉、葡萄糖、硫酸。

19.若要检验淀粉溶液是否水解,能否直接向溶液中加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液? 【答案】不能。

必须先中和水解液中的H2SO4,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。

20.氨基酸为什么具有两性?
【答案】氨基酸分子中含—COOH和—NH2两种官能团，氨基酸分子中的氨基能结合H+,可与酸反应;而羧基能电离出H+,可与碱反应。

21.氨基酸的成肽反应有什么断键规律?
【答案】氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。

成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。

22.医用酒精、84消毒液、紫外线等的杀菌消毒原理是什么?
【答案】使病毒细菌(蛋白质)变性。

23.误服重金属盐中毒的病人应服用什么物质进行解毒?
【答案】应服用生鸡蛋、牛奶、豆浆等富含蛋白质的物质。

24.蛋白质的盐析与变性有什么区别?
【答案】盐析是根据盐溶液对蛋白质溶解度的影响,加入无机盐,使蛋白质从溶液中析出的过程(盐析是可逆的,蛋白质可保持原有的活性);变性指的是一定条件下,使蛋白质凝聚失去原有的生理活性(不可逆,蛋白质已失去原有的活性)。

25.如何鉴别和分离提纯蛋白质?
【答案】鉴别蛋白质的主要依据有:有些蛋白质分子中有苯环存在,这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色;蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。

常用盐析来分离提纯蛋白质。

因为盐析是可逆的,在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液,蛋白质的溶解度会降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它原来的性
质。

【难点训练】
1.下列说法中正确的是( )
A．在常温常压下，“氢化油”均呈液态
B．纤维素和淀粉均属于糖类，它们在人体内水解的最终产物均为葡萄糖
C．要鉴别石蜡油中是否混有少量苯，可加入四氯化碳，萃取，观察是否分层
D．可用灼烧闻气味的方法来区别棉织物和毛织物
2.下列叙述错误的是( )
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
3.下列实验能获得成功的是( )
A．氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl－
B．向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C．苯和液溴用铁做催化剂生成溴苯
D．向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液，水浴加热，检验葡萄糖的生成
4.下列实验能获得成功的是( )
A．氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl－
B．向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C．苯和液溴用铁做催化剂生成溴苯
D．向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液，水浴加热，检验葡萄糖的生成
5. 下列各有机物：①分子式为C5H12O的醇；②分子式为C5H10O的醛；③分子式为C5H10O2的羧酸，其同分异构体数目的关系为( )
A．①＝②＝③ B．①>②>③C．①<②<③ D．①>②＝③
6.用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为( )
A．CH3—O—CH2—CH3B．C．CH3CH2CH2OHD．C3H7OH
7.某有机高分子由、－CH2-CH2－两种结构单元组成，且它们自身不能相连，该烃分子中C、H两原子物质的量之比是（）
A．2︰1 B．8︰7 C．2︰3 D．1︰1
8. 满足分子式为C3H4ClBr不含有环的有机物共有（）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
9.Diels－Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的
反应，最简单的反应是。

如果要合成，所用的原始原料可以是A．2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔B．2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙烯
C．2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙烯D．1，3－戊二烯和2－丁烯
10. 某有机物(仅含碳、氢、氧)的相对分子量在50100之间，经分析得知，其中氧质量分数
为36．37%。

有关其同分异构体数目的说法错误
．．的是（）
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸的有2种
C．既含有羟基又含有醛基的有3种 D．存在分子中含有六元环的同分异构体
11.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol。

下列说法不正确的是
A．符合上述条件的甲共有3种 B．1mol甲最多可以和4molNaOH反应
C．乙能和浓溴水发生反应 D．1mol乙最多消耗2molNaHCO3反应
12. 酚酞，别名非诺夫他林，是制药工业原料,其结构如右图所示，有关酚酞说法不正确的是（）
A．分子式为C20H14O4
B．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．含有的官能团有羟基、酯基
D．1mol该物质可与H2和溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值为10mol和4mol
13.樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸
具有健脾作用。

下列有关说法正确的是
A．该羟基酸含有3种官能团
B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、氧化和加成反应
C．该羟基酸可以在Cu的催化下被O2氧化成醛
D．含1mol该羟基酸的溶液可与含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应
14. 有机物R结构如右图所示，下列说法正确的是( )
OH
COCH2CH3
2
CH3
O
A．R分子中有7种化学环境均不同的氢原子
B．R和溴水反应后所得产物的化学式为C11H12O3Br2
C．R在碱性条件下的水解产物均难溶于水
D．R不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
15.某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C26H28O6N
B．该有机物遇FeCl3溶液不能发生显色反应
C．1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应
D．1 mol该物质最多能与含4 molNaOH的溶液完全反应
16.工业上通常以2­异丙基苯酚( A)为原料，生产一种常用的农药——扑灭威(B)，过程如下：
下列有关说法错误的是( )
A．上述反应属于取代反应
B．B在强酸、强碱性环境中都不能稳定存在
C．A与B可用FeCl3溶液进行鉴别
D．1 mol B在NaOH溶液中水解，最多消耗2 molNaOH
17.水杨酸（结构简式：）及其衍生物冬青油（结构简式：）和阿司
匹林（结构简式：）都是常用的药物。

完成下列填空：
(1)由水杨酸制备冬青油的反应试剂和反应条件是___________________。

(2)冬青油中溶有少量水杨酸，请使用一种试剂提纯冬青油，并简要叙述实验方案。

________________ 。

(3)水杨酸在浓硫酸催化作用下与乙酸酐反应生成阿司匹林。

在此过程中，少量的水杨酸会发生聚合反应，请写出该聚合物的结构简式：__________________________。

(4)阿司匹林晶体中残留少量的水杨酸，可用______________（填试剂名称）检验。

实验室利用阿司匹林和水杨酸在乙酸乙酯中溶解度的差异，用结晶法提纯阿司匹林，请完成以下实验操作步骤：①用少量热的乙酸乙酯溶解晶体。

②__________________________。

③经
__________________操作得到纯净的阿司匹林晶体。

(5)用聚甲基丙烯酸、乙二醇和阿司匹林可合成疗效更佳的长效缓释阿司匹林（结构简式如图所示），
写出该合成过程的化学方程______________________________________________________。

18.有机物A〜M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

请回答：
(I )B、F的结构简式分别为____________、____________。

（2）反应①〜⑦中，属于消去反应的是________ (填反应序号)
（3）D发生银镜反应的化学方程式为______________；反应⑦的化学方程式为__________。

（4）A的相对分子质量在180〜260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为________________________________________。

（5）符合下列条件的F的同,分异构体共有________种。

a．能发生银镜反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6
19.M（结构简式：）不溶于水，是一种昂贵的食用香料，也是重要的医药中间体。

M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去），且D与M互为同分异构体。

已知︰
完成下列填空：
(1)写出反应类型。

反应①_____________反应⑦_____________
(2)写出结构简式。

A_________________ D__________________
(3)写出检验E已完全转化为M的方法_______________________________。

(4)写出一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）___________。

i. 能发生银镜反应ii. 无环状结构iii. 分子中有2种化学环境不同的氢原子
(5)完成以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH）（其他无机原料任选）的合成路线。

（合成路线的常用表示方法为：）
(6)反应③的目的是_______________________________________________________。

20. 奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。

用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)G物质中的含氧官能团的名称是、
(2)反应A→B的化学方程式为
(3)写出反应类型，④、⑤
(4)写出二个满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：
I.苯环上只有两种取代基。

II. 分子中只有4种不同化学环境的氢。

III. 能与NaHCO3反应生成CO2。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：
参考答案
1.【解析】本题考查重要有机物的性质，意在考查考生对基础知识的再现、辨认能力。

纤维素在人体内不能水解，B错误。

石蜡油的主要成分是烷烃，而烷烃、苯都能溶于四氯化碳，不分层，C错误。

棉织物的主要成分是纤维素，而毛织物的主要成分是蛋白质，后者灼烧时有烧焦羽毛的气味，D正确。

【答案】D
3.【解析】 A项应先加入HNO3中和过量的NaOH；苯酚和过量浓溴水发生反应，能产生白色沉淀，若和少量浓溴水发生反应，则产生的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中，故得不到白色沉淀；D项银镜反应需要在碱性条件下进行。

故只有C正确。

【答案】C
4.【解析】 A项应先加入HNO3中和过量的NaOH；苯酚和过量浓溴水发生反应，能产生白色沉淀，若和少量浓溴水发生反应，则产生的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中，故得不到白色沉淀；D项银镜反应需要在碱性条件下进行。

【答案】C
5.【解析】醇C5H12O的分子式可写为C5H11—OH，其同分异构体有8种；醛C5H10O的分子式可写
为C4H9—CHO，其同分异构体有4种；羧酸C5H10O2分子式可写为C4H9—COOH，其同分异构体同样有4种。

所以它们的同分异构体数目的关系为①>②＝③。

【答案】D
6.【解析】由题意可知该有机物分子有三种类型的氢原子，且个数比为1∶1∶6，结合价键规律和分子式确定结构。

【答案】B
7.【解析】有机高分子由、－CH2-CH2－两种结构单元组成，且它们自身不能相连，则其
结构简式可以表示为，因此该烃分子中C、H两原子物质的量之比是18：18＝1：1。

【答案】D
8.【解析】分子式为C3H4ClBr不含有环的有机物，则分子中应该含有1个碳碳双键，则符合条件的有机物结构简式为CH2＝CHCHClBr、CH2＝CBrCH2Cl、CHBr＝CHCH2Cl、CH2＝CClCH2Br、CHCl ＝CHCH2Br、CHBr＝CClCH3、CHCl＝CBrCH3、CClBr＝CHCH3，共计是8种。

【答案】C
9.【解析】要合成，则需要利用和通过Diels－Alder反应生成，其名称分别是2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙烯。

【答案】B
10.【解析】氧质量分数为36．37%，若分子中含有一个氧原子，相对分子质量为44，若含有两个氧原子，相对分子质量为88；该有机物的相对分子量在50100之间，所以该有机物的相对分子量为88，分子式为C4H8O2；A、该有机物属于酯类，则为四碳酯，有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，A正确；B、属于羧酸的有丁酸、甲基丙酸2种，B正确；C、既含有羟基又含有醛基的有2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-
甲基-3-羟基丙醛5种，C错误；D、存在分子中含有六元环的同分异构体，D 正确。

【答案】C
12.【解析】A、根据苯酚的结构可知分子式为：C20H14O4，故A正确；B、酚酞含有苯环、酚羟基，所以苯酚可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，故B正确；C、根据苯酚的结构可知
苯酚含有的官能团有羟基、酯基，故C正确；D、酚酞分子含有3个苯环，所以1mol该物质可与H2发生加成反应，消耗H2最大值为9mol，故D错误。

【答案】D
13.【解析】A、该物质中含有羧基、羟基两种官能团，错误；B、该物质可发生取代反应、氧化反应，但不能发生加成反应，已是饱和状态，错误；C、该物质中的羟基与-CH-相连，所以只能被氧气氧化为酮，不能氧化为醛，错误；D、因为该分子中含有2个羧基，所以含1mol 该羟基酸的溶液可与含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应，正确。

【答案】D
14.【解析】A、该分子中不存在对称结构，所以共有8种不同的H原子，错误；B、酚羟基的两个邻位与溴发生取代反应，所以R和溴水反应后所得产物的化学式为C11H12O3Br2，正确；C、R中含有酯基，在碱性条件下水解生成的产物中含有乙醇，乙醇与水互溶，错误；D、因为R 中含有酚羟基，所以R能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。

【答案】B
15.【解析】 A项，题给物质的分子式为C26H27O6N。

B项，题给物质的结构中没有酚羟基，不能发生显色反应。

C项，由于酯基不能催化加氢，故1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应。

D项，1 mol该物质中含有2 mol酯基，而且水解后均形成酚，故1 mol该物质最多能与含4 molNaOH的溶液完全反应。

【答案】A
16.【解析】题给反应可视为A中酚羟基上的H被取代，A项正确。

B中含有酯基，在强酸、强碱性环境中都能发生水解，B项正确。

A中含有酚羟基而B中没有，可用FeCl3溶液进行鉴别，C项正确。

1 mol B在NaOH溶液中水解生成
，最多消耗3 molNaOH，D项错误。

【答案】D
简式是。

(4)根据阿司匹林与水杨酸结构的不同可知在水杨酸结构中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，是溶液呈紫色，而阿司匹林无现象。

因此可用FeCl3溶液检验。

实验室利用阿司匹林和水杨酸在乙酸乙酯中溶解度的差异，用结晶法提纯阿司匹林，实验操作步骤是：① 用少量热的乙酸乙酯溶解晶体。

②冷却结晶；③ 经过滤洗涤就得到纯净
的阿司匹林晶体。

(5)用聚甲基丙烯酸、乙二醇和阿司匹林可合成疗效更佳的长效缓释阿司匹林。

该合成过程的化学方程式是：。

【答案】(1)甲醇；浓硫酸、加热 (2)加入碳酸氢钠溶液，洗涤后分液 (3)(4)FeCl3溶液；冷却结晶；过滤洗涤(5)
18. 【解析】A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；F 的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明不存在碳碳双键或碳碳三键；D能发生银镜反应，说明D中含有醛基，因此C中还有羟基，发生催化氧化生成醛基；C在浓硫酸的作用下发生消去反应生成E，E发生加成反应生成F。

F发生氧化反应生成M。

M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，说明M中的2个羧基是对位的，即M是对二苯甲酸，所以F是对乙基苯甲酸，E是对乙烯基苯甲酸。

则C和D的结构简式分别为
、。

C分子中还有羧基和羟基，发生缩聚反应得到高分子化合物。

B酸化得到C，则B的结构简式为。

根据A转化为B的反应条件可知A分子中还有卤素原子，水解后被羟基取代。

（1）根据以上分析可知B、F的结构简式分别为、。

（2）反应①〜⑦中，属于消去反应的是羟基在浓硫酸的作用下发生转化为碳碳双键，即答案为③。

（3）D发生银镜反应的化学方程式为
；反应⑦的化学方程式为。

（4）A
明还有醛基。

b．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明还有酚羟基。

c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6，则苯环上含有4个取代基，分别是酚羟基、醛基和2个甲基，且酚羟基和醛基是对位关系，2个甲基对称，因此符合条件的有机物结构简式只有2种。

【答案】（1）；（2）④（3）
；B与CH3CH2C≡CNa在一定条件下发生反应得到C：
;C在H3O+条件下发生反应产生D：CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH。

D与H2发生加成反应产生E：CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2OH，E被催化氧化得到M：CH3CH2CH=CHCH2CH2CHO。

(1)
反应①反应类型是取代反应。

反应⑦的反应类型是氧化反应；(2)A结构简式是， D结构简式是CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH 。

（3）若E完全被氧化为醛，则不含有醇羟基，所以检验E 已完全转化为M的方法是取样，加入金属钠，无气体产生。

（4）一种满足条件i. 能发生银镜反应，ii. 无环状结构，iii. 分子中有2种化学环境不同的氢原子的C的同分异构体的结构
简式是。

（5）以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH）的合成路线。

（6）反应③的目的是保护醇羟基，防止羟基中氢原子被反应掉。

【答案】(1)取代；氧化 (2)；CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH(3)取样，加入金属钠，无气体产生
(4)
(5)
(6)保护羟基中氢原子不被反应掉
20.【解析】(1)化合物G结构简式是，可见，在该化合物中含有的含氧官能团是羧基、醚键或醚的结构；(2)反应A→B的化学方程式为
；(3)化合物D与氢气发生加成反应变为E：，E与浓硫酸混合加热，
发生反应变为F:,F 与氢气发生加成反应变为。

所以
信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图是
【答案】(1)羧基、醚键或醚的结构
(2)，4，
(3)加成（或还原）反应；消去反应
(4)、
(5)。