高中化学必修二教案-3.3 人工合成有机化合物8-苏教版

从乙烯出发
——“简单有机物的合成”教学设计与实施摘要：简单有机物的合成教学主要达成两个目的，一是将简单有机物的结构与性质进行小结整理，归纳典型的转化反应，二是运用上述知识与方法解决新的问题，提升学习者认识有机物的能力，为实现上述两个目标，设计“认识典型有机物”“‘2 C’有机物转化”“乙烯的获得”“乙烯可能的转化”四个任务帮助学习者建立有机物结构与性质关系、有机物反应到转化设计、可能的转化预测与实证，发散学习者思维认知，构建学习有机物结构性质、化学反应的认知模型，并以之实践。

关键词：有机物合成；乙烯；结构性质；宏微结合；证据推理；模型认知
1 对课程标准、教学内容和教学作用的理解
简单有机物的合成教学是《化学2》专题三第3单的教学内容，教材设计主要以“CH2＝CH2”转化制CH3COOCH2CH3路径为例，帮助同学较系统的认识有机化学学习的意义——认识物质与合成物质。

作为一名教学者，我们首先要明确对于国民需要具备哪些有机化学方面的必备知识，学习这一单元又能帮助他们发展哪些素养及达到什么水平？对于将来选学或从事与之相关工作的国民又需要怎样的铺垫与认识？其次，要清楚这一单元教学内容设计背景与含义，在学习了以天然气、石油、煤等化石燃料为原料，分离或加工出来的CH4、CH2＝CH2和C6H6等有机物结构与性质，以酒、醋、淀粉、油、蛋白食品中典型物质CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH、C6H12O6、(C6H10O5)n、CH3COOCH2CH3、H2NCH2COOH的结构与性质基础上，将上述知识结构化的研讨过程，既是对上述知识的复习，又是学生结构化研究有机物的方法与程序构建过程。

再次，要知道这一单元教学内容到底需要我们怎样进行组织？怎样发展学生的认知思维？构建认知模型初步想法等。

笔者认为，第一个问题关键是对《普通高中化学新课程标准（2017年版）》的理解与认识：第一，知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的，知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现（内容要求）。

第二，能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论与评价（学业要求）[1]。

学习后能够认识与生活直接相关的有机物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖、淀粉、蛋白质）、性质及使用中注意事项，能够从简单的结构（或者单一的官能团）化学键特点感性的认识可能发生的反应及原因。

能够从化学反应（一步反应）向二步、三步认识物质的转化，能够从一个官能团到两个官能团认识物质转化，从而为后续物质合成的多步反应过程设计、多个或多种官能团转化设计提供初步的认识。

学习后能运用结构性质模型预测或解释相关的反应及可能产物。

实践理想课堂第二种境界，发掘知识的内在魅力[2]。

第二个问题与教材编写有直接的关系，目前浙江省使用的苏教版《化学2》专题三前两个单元分别是从化石燃料中获取有机物（烃）和从食品中认识有机物（衍生物），与生活健康息息相关，所以到了第三单元标题是“人工合成有机物”，在使用与教学中，必然先要结构化前面的反应与转化关系，才有合成新物质，教学中势必要进行结构化的复习，在复习基础上进行拓展或延伸，这才是一种螺旋式上升的学习，而不是独立单一的分单元进行教学，会产生一种人为的切割。

实践理想课堂第三种境界，知识、生活与生命的共鸣[3]。

第三个问题与教师对课程标准、教学内容、学生素养的认识与综合研究有关，课程标准对必修部分有机化学学习要求，更多的侧重于感性认识为主，理性认识为辅的层次，所要求掌握的是最基础的也是每个公民未来必备的素养水平。

教学内容的选择与编写也正是这样体现的，从乙烯合成乙酸乙酯合成路线推测到制备乙酸乙酯可能合成路线，帮助学习者初次建立推测的多元思维，从乙烯与X2、HX、H－OH加成到自身加成，认识到加成聚合方式合成材料，构建基本的“结构与性质”关系认知模型，帮助学习者认识到有机合成在生活材料中的意义，为有机化学学习的作用试着打开一扇窗，以此引导对这一方向感兴趣的同学选择化学学科的学习与研究。

选择从“CH2＝CH2”出发，从最基本的加成反应到加聚反应，从烃到衍生物，从官能团种类与数量变化合成复杂物质甚至高分子物质，这就是教师对教学内容的把握，更是认知思维进阶的过程。

整个的学习过程都是在低层次思维（识记、再现某物质性质）向高层次思维（分析、预测、推理、优化、评价）的转换，这才是理科学习的意义所在。

2 教学设计与实证
2.1 学习目标确立
综合前述对课程标准、教学内容和学生素养水平的分析，根据教学实际，设定下述教学目标与评价目标，以更好的在教学设计与实施中以标为本，有的放矢。

1.学生在乙烯的加成、乙醇和乙醛的氧化和乙酸与乙醇酯化反应过程中学会乙酸乙酯的合成路线设计，并通过乙二醇（CH2OHCH2OH）合成乙二酸二乙酯合成路线设计来诊断学生对从烯烃开始合成酯的反应方案设计模型的建立与认知水平。

2.学生在乙烯（CH2＝CH2）合成乙酸乙酯其它可能路线比较与书写反应过程中，认识酯的合成多元思维，帮助学生建立物质合成多元思维与“结构与反应”关系思维。

并通过乙酸乙酯可能合成方案与方程式书写评估学生对酯的形成多元思维与“结构与反应”关系思维的建立水平。

3.从乙醇制得乙烯（乙醇消去反应以信息方式告知）推理溴乙烷到乙烯，从借助CH4分解和化学反应本质旧键断裂和新键形成认识CH4到CH2＝CH2，通过分析长链烃到短链烃，再到CH2＝CH2，评估学生对乙烯获得多种途径理解，帮助学生建立一点石油化工的基础认识。

4.上述过程实践过程中，帮助学生建立一点有机物中“结构与性质”思维模型，并运用模型解决问题，从记忆物质的性质与合成路线，向分析预测可能性质及可能反应方案设计发展。

2.2 教学流程
表1 “简单有机物合成”教学任务设计与素养发展水平
2.3 教学设计中的知识、思维和素养的进阶
2.4 教学任务设计 不同基础的学生有不同的教学起点，不同学业要求（学考与选考）的同学有不同的素养水平要求，笔者在实践中非常注重学生已有认知与学业要求，从写最常见的有机物开始，基本的性质入手，引导学生一起渐变推理，逐步登山，后续每一环节问题都有着阶梯式提升，虽然难度越来越高，但在实施中学生还是很顺利的获得了自己需要的能力与素养，每一位同学都有收获与成长。

聚乙烯与聚乙二酸乙二酯。

合成方案。

乙烯的获
得 以CH 3－CH 2OH →CH 2＝CH 2？推测CH 3－CH 2Cl →CH 2＝CH 2；
从CH 4→C+H 2，推测CH 4→CH 2
＝CH 2，进一步推测C 4H 10→CH 2
＝CH 2，文献实证。

能从微观结构上认识邻碳上脱去小分子形成不饱和键的可能，为后续选学服务；能从键的断裂与形成上理解物质的合成，为揭示复杂的有机反应提供可能，从结构到性质。

微观探析水平提升，为预测、证明、推理结构化认识物质提供空间；提升学生研究化学反应本质的思维水平。

乙烯的可
能转化 上述转化过程中发生的反应类型；CH 2＝CH 2→CH ≡CH ；
CH 2＝CH 2→CH 3COOCH 2CH 3？ 能够从加上到脱去来认识物质的转化，能够从无机物加成到用有机物加成，扩展认识物质转化
的可能。

科学探究并进行证据推理。

扩大学习者思维空间水平。

知识系统化、思维结构化、素养水平化 CH 4、CH 2＝CH 2、
CH 3CH 2OH 、CH 3CHO 、CH 3COOH 部分物理性质与化学性质，CH 2＝CH 2的简单加成，CH 3CH 2OH 氧化与酯化，CH 3CHO 的氧化和还原等。

1.烃与醇、醛、酸、酯的物理性质；
2.CH 2＝CH 2制备CH 3COOCH 2CH 3单线
方案到多种途径。

1.单个官能团到多个官能团转化（二酯制备）；2.两个分子间反应到多个分子间
反应（聚合反应）。

1.醇的消去（信息给出）到卤代烃消去（推测）；
2.化学反应本质理解CH 4裂
解，石油裂化与裂解等制备乙烯；3.CH 2＝CH 2与CH 3COOH 加成，CH 2＝CH 2制备CH ≡CH ，开放的多元思维。

能根据信息、从化学反应本质上分析研究制备某物质的多种可能，开拓视角，发散思维，推理论证，构建模型。

微观探析水平4与模型认识水平4 能说出典型物质的物理性质和典型化学性质，再现分子式和化学反应。

宏观辨识水平1 能根据相似与递变说出相应物质物理性质与化学性质，构建反应过程；能根据信息发现转化先后设计物质合成思路。

宏观辨识水平2 能根据CH 2＝CH 2制备CH 3COOC 2H 5流程，推测书写乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、聚乙二酸乙二酯等物质制备。

科学探究水平2 多元思维 立体转化 单线规律 单一孤立 图1 知识、思维与素养进阶
3 教学思考
3.1 设计意图与素养水平的提升
设计中蕴含的主线就是学生化学素养的不断进阶的过程，更是对于需求不同的学生素养发展的不同层次的要求，环节一的设计过程主要将学生带入课堂，手和脑先动起来，思维就会主动参与到课堂中来。

从熟悉的几种物质延伸到同一类物质物理性质（水溶性、密度、熔沸点）进行类比与递变研究，将零碎的、割裂的知识结构化，这是一次整合系统的过程。

环节二的设计以CH2＝CH2为出发点，从熟悉的与HCl、Cl2的加成到与H－OH的加成，从熟悉的CH3CH2OH氧化成CH3CHO，再到CH3COOH和CH3COOCH2CH3，将单一的某些化学反应连接起来成为CH2＝CH2合成CH3COOCH2CH3的方案。

在此基础上延伸出两个官能团衍变过程，进而提升到加成聚合与缩水聚合反应的认识，这也正好给选学化学的同学一点新的台阶。

环节三的设计从引导学生观察与比较CH3－CH2OH与CH2＝CH2，从少一个H －OH，淀粉到乙烯怎样制备？类比CH3－CH2Br少一个HBr得到CH2＝CH2；从CH4高温分解得到C+H2，到CH4制备CH2＝CH2，从石油裂化裂解到C4H10裂解可能断键制备CH2＝CH2，引导学生研究有机化学可能的反应[4]，石油化工的意义，一种科学探究与社会责任意识。

环节四的设计其实更有的是小结作用，对上述课堂研究的反应类型进行回答，应该是未来主人对有机化学必备的素养水平，这里是进行整理归纳；从CH2＝CH2到CH≡CH，重要的求减思维往往先求加，后减更多而形成，这是一种新的思维；最后一个开放性思维的问题CH2＝CH2合成CH3COOCH2CH3的过程，在前面环节二研究基础上提出更多的合成途径，如CH2＝CH2与CH3COOH加成，CH3CHO自身加成等等，发散思维，让更多成为可能，
成为研究方向，成为奋斗方向，早上让化学成为真正的一级学科。

3.2 教学更重要是打开学生思维的天窗[5]
教学更侧重的是学，学什么？怎样学？学得怎么样？引导学生学习才是成功的课堂，引导学生发现知识的过程，建构问题解决模型，并在未来的生活、学习中反刍、联系、预测和求证，才是学习的真正目的。

要实现这些，首先要打开学生思维的天窗，每一单元、每一课时、每一环节其实都需要站在原来的基础上，提出可能的思考；其次是主导者提供资源、创设情境、提出问题，引导学习者与自然世界、同伴世界和自我世界进行对话[6]。

正是基于此，笔者提出的对话式课堂教学设计的如下模型：
系统化知识、结构化思维
（评价、描述、反刍）
证据推理
1.与自然对话（文献、实验、事实等）
2.与同伴对话（交谈、倾听、辩论、合作等）
3.与自我对话（反省、思辨）
提出假设1、2……
（问题、情境、资源；理论指导、实验现象）
思维视角1、2……
（课程标准、内容要求、学业要求、素养水平）
已有认知
（知识、反应、性质、思维、方法、模型）
图2 “对话式”课堂教学设计模型
围绕乙烯进行的教学优质课、公开课、观摩课甚多，以简单有机物合成的公开课大多就以教材提供的情境，一是设计乙酸乙酯合成路线，二是两种酸、两种醇能形成几种酯，三是加聚与缩聚反应介绍高分子化合物。

平淡的设计平淡的课堂，很多是囿于考试说明，甚至是试题，课堂学习变成了试题学习。

笔者提出的“教学是引导学生发现知识的过程”，重要的基于已有认知，提出可能的假设，通过对话实证，系统化知识，结构化思维。

打开思维的天窗，激活思维视角，宏观现象的微观解释，微观预测与宏观证实，科学探究与证据推理，实践创新与模型建构，获得的是知识，发展的是思维，更重要的是一种探索的科学精神与社会责任意识的提升，这才是未来公民的素养。

参考文献：
[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[M].北京：人民教育出版社.2018，01:21－23.
[2][3]干国祥编著.理想课堂三重境界[M].北京：文化艺术出版社.2011，11：82－85.
[4]王云生著.课堂转型与学科核心素养的培养——中学化学课堂教学改革探索[M].上海：上海教育出版社，2016，8：44－45.
[5]李发顺.“弱电解质电离平衡”需要教什么？[J].教学月刊，2019，（3）：37－40.
[6]钟启泉著.读懂课堂[M].上海：华东师范大学出版社，2015，7：92－95.。