纤维素的水解

催化剂 纤维素的水解
一、实验教学目标
掌握演示实验中纤维素水解的操作步骤；初步学会纤维素水解实验的演
示教学方法。

二、实验原理
1.纤维素的水解
纤维素在一定温度的酸性催化剂条件下，发生水解，最终生成葡萄糖：
（C 6H 10O 5）n +n H 2O n C 6H 12O 6
2.葡萄糖的检验
葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性，在碱性条件下能将新制得的氢氧化铜还原为红色的Cu 2O 沉淀，能和银氨溶液发生银镜反应。

反应方程式如下：
C 6H 12O 6+2Cu （OH ）（CHOH ）4COOH+Cu 2O +2H 2O
C 6H 12O 6+2Ag （NH 3）2OH （CHOH ）4COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O
三、仪器材料与试剂
仪器：烧杯（50ml ，125ml ）、石棉网、三角架、试管、试管夹、酒精灯、玻璃棒、滤纸或脱脂棉。

试剂：浓H 2SO 4、NaOH 、5%NaOH 溶液、pH 试纸、无水NaCO 3、2%AgNO 3溶液、5%CuSO 4溶液、2%氨水、蒸馏水。

四、实验内容
1．银镜反应
（1）配置H 2SO 4溶液
按浓硫酸与水7：3（体积比）比例配制H 2SO 4溶液20ml 于50ml 的烧杯中。

注意事项：
①整个实验所用之水均为蒸馏水，以免引起副反应而干扰银镜反应。

②酸性水解所用H 2SO 4的浓度过大，易使纤维素脱水碳化而致溶液溶液变黑，浓度过小，水解度又不够，实验证明H 2SO 4溶液的质量分数以70%为宜。

（2）配置酸性纤维素溶液并加热水解
取圆形滤纸一片的1/4撕碎，向小烧杯中边加边用玻璃棒搅拌，使其变成无色粘稠状的液体，然后将烧杯放入水浴（用250ml 烧杯代替水浴锅）中加热约10min ，直到溶液显棕色为止（溶液显棕色是因为纤维素部分炭化的结果）。

注意事项：
①水解时要注意控制温度不能超过60℃，即用手感觉烧杯壁不烫手，否则
极易炭化。

②加入碎纸片时，H2SO4溶液应先稍微冷却，否则将使碎片发生炭化。

（3）调整纤维素水解液为碱性
取出小烧杯，冷却后将棕色溶液倾入另一盛有约20ml蒸馏水的烧杯中，用移液管取该溶液1ml注入一大试管中。

用固体NaOH中和溶液，调节pH约等于3，再加Na2CO3调节溶液的pH至9。

注意事项：
①加固体NaOH时，要一粒一粒加，待前一粒溶解后再加一粒。

②做银镜反应的试管可先用沸腾的碱液洗去油污，其次用沸腾的酸液洗去无机盐，最后用蒸馏水冲洗干净备用。

（4）配制银氨溶液
将上述已洗干净小试管，取一滴管2%AgNO3溶液加入该试管中，然后逐滴加入2%氨水，边加边振荡至溶液呈无色澄清。

制得的溶液即为银氨溶液。

将已调至碱性的溶液取3ml滴加到盛有银氨溶液的试管里后，静置于盛有80℃左右水的250ml烧杯中进行水浴加热。

C6H12O6+2Ag（NH3）2OH（CHOH）4COONH4+2Ag+3NH3+H2O 现象：光亮的银镜附积于试管内壁。

结论：纤维素水解的最终产物分子结构中含有醛基，产物是葡萄糖，具有还原性。

2．配制Cu（OH）2悬浊液
取一只洁净的小试管，加入1ml 5%CuSO4溶液，而后滴加5%NaOH溶液2ml 多，调节其溶液pH>11。

取4.1.3中已调至碱性的溶液3ml滴加到该试管中,然后将试管置于酒精灯上加热。

C6H12O6+2Cu（OH）2（CHOH）4COOH+Cu2O +2H2O
现象：有砖红色沉淀。

结论：纤维素水解的最终产物分子结构中含有醛基，产物是葡萄糖，具有还原性。

总结：以上两个实验说明：纤维素水解的最终产物分子结构中含有醛基，产物是葡萄糖，具有还原性。

四、相关文献与重点文献综述
[1]龙兴钊.纤维素水解实验的改进[J].化学教学,1995,04:10.
[2]陈少康.纤维素水解实验探讨[J].中学化学教学参考,1995,12:12-13.
[3]黄敦卓.纤维素水解实验的改进[J].化学教学,1996,12:25.
[4]顾炳鸿,靳莹,霍爱新.纤维素水解实验最“佳”条件的比较与实验设计[J].化学教学,2000,07:6-7.
[5]万忠尧.突破纤维素水解的技术难点[J].化学教育,2001,11:38.
[6]张忠云.“纤维素水解”实验最佳条件的确定[J].教学仪器与实验,2001,03:10-11.
[7]王钏.纤维素水解的实验改进[J].教学仪器与实验,2005,06:29.
评价：由于此实验虽操作简单但难以成功，而且在教科书中的实验步骤花费时间长又难以实现，以上文献几乎都是对实验的改进。

作者龙兴钊使用95%到98%的浓硫酸，然后加入碱调节酸碱性，加入硫酸铜，再加氢氧化钠让其出现沉淀，振荡便会有红色的氧化亚铜生成，这样不用酒精灯，也节省了实验的时间；作者陈少康做了相关实验探究了影响实验的因素对实验成果的影响，最后得出结论：硫酸浓度在70%到80%之间效果较好，并给出一个值得推广的实验方法，用棉花代替滤纸，硫酸浓度偏大一些，使它更容易充分水解；作者黄敦卓将实验进行了改进，通过酚酞来进行中和指示，在溶液为碱性时就开始做氢氧化铜还原的实验，这样节省时间而且效果明显；作者张忠云水浴停止时间、中和所用 NaOH溶液、纤维水解的产物与新制氢氧化铜反应的药品用量以及水浴温度几个方面进行探究；我们在今后的教学过程中设计实验时，要多参考文献，整合所有的经验与方法，使试验达到最成功化。

五、实验安全与实验体会
1.实验安全
（1）此实验用到了浓H2SO4，因此整个实验操作过程要佩戴护目镜和手套，穿长衣裤和全封闭鞋，实验要更为小心。

同时要将浸湿的抹布，放在方便取用的地方，经常擦拭桌面上的液体。

（2）AgNO3溶液具有腐蚀性，避免粘在皮肤上。

（3）浓H2SO4稀释时，是将浓H2SO4向H2O中慢慢倾倒，边倒边用玻璃棒搅拌，以便混匀与散热。

（4）用固体NaOH中和水解后的纤维素溶液前，要等到溶液冷却以后，再一粒粒地投放NaOH,以免溶液局部过热溶液飞溅出来。

（5）长时间使用酒精灯加热完要熄灭时，第一次灯帽盖灭，第二次再提起来放气，然后再放下灯帽。