有机化学 高等学校教材 孔祥文 化学工业出版社 第14章习题和解答

习题答案
14.1写出下列化合物的构造式
（1）3- 甲基吡咯；（2）α-噻吩磺酸；(3）γ-吡啶甲酸；（4）β-氯代呋喃；（5）β-吲哚乙酸；（6）碘化N,N-二甲基四氢吡咯；（7）四氢呋喃；（8）四氢吡咯；（9）8-羟基喹啉[参考答案]
14.2 命名下列化合物
[参考答案]
（1）2-甲基呋喃（2）3-乙基噻吩（3）3，5-二甲基吡啶
（4）3-吡啶甲酸（5）3-氨基喹啉（6）3-甲基吲哚
（7）8-氨基-6-甲氧基喹啉（8）5-氯异喹啉（9）2-噻吩乙酮(2-乙酰基噻吩) 14.3写出下列各反应的产物
[参考答案]
14.4从指定原料出发合成下列化合物
2
N
[参考答案]
2
N
14.5用化学方法区别下列各组化合物
（1）苯和噻吩（2）苯，噻吩，苯酚（3）吡咯和四氢吡咯（4）苯甲醛和糠醛
[参考答案]
（1）在两者中分别加入浓硫酸，在室温下溶于浓硫酸者为噻吩，不溶者为苯。

（2）首先在三者中分别加入稀NaOH 溶液，溶解者为苯酚；然后把不溶解的两者分别加入浓硫酸试验，溶于浓硫酸者为噻吩，无此现象者为苯。

（3）用浓盐浸过的松木片试验两者蒸气，能使松木片变红者为吡咯，无此现象者为四氢吡咯。

（4）把两者分别加入苯胺和醋酸，显红色者为糠醛，无此现象者为苯甲醛。

14.6 把下列化合物按其碱性由强到弱排列成序
甲胺、苯胺、吡咯、喹啉、吡啶、氨、乙睛
[参考答案]
碱性由强到弱的顺序为：
甲胺>氨>吡啶>喹啉>苯胺>吡咯>乙腈
14.7用化学方法除去下列化合物中的少量杂质
（1）吡啶中混有少量六氢吡啶
（2）甲苯中混有少量吡啶
（3）β-吡啶乙酸乙酯中混有少量β-吡啶乙酸
（4）苯中混有少量噻吩
[参考答案]
（1）加入对甲苯磺酰氯、六氢吡啶与之作用生成固体沉淀，过滤除去。

吡啶不作用，加热蒸出即可。

（2）加入稀盐酸溶液，吡咯溶于酸液，甲苯浮于上层，分离出甲苯即可。

（3）加入稀氢氧化钠溶液洗涤，β-吡啶乙酸溶于碱液而被除去。

（4）加入浓硫酸，振摇，静置，噻吩生成噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。

14.8吡啶甲酸三个异构体的熔点分别为(A)137℃,(B)234~237℃，(C)137℃。

喹啉氧化时得到二元酸(D)C7H5O4N，(D)加热时生成(B)。

异喹啉氧化时得到二元酸(E)C7H5O4N，(E)加热时生成(B)和(C)。

据此推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)的构造式，并写出有关反应式。

[参考答案]
各化合物的构造式为：
14.9某杂环化合物C5H4O2，经氧化生成分子式C5H4O3的羧酸，这个羧酸的钠盐于碱石灰作用则转变为C4H4O。

后者不和金属钠作用，也没有醛和酮的反应。

试推测原来化合物
C5H4O2的构造式，并写出有关反应式。

[参考答案]
化合物构造式为：
14.10下列化合物哪些具有芳香性？
S N
N
N CH
3
C
H
3
N
N
O
CH
3
C
3
N
N
N
N
N
N
O
H
H
[参考答案]
1，3，5，6
14.11 如何用HNMR谱区分苯胺、吡啶和哌啶？
[参考答案]
苯胺中环上的氢原子化学位移δ=6.5-7.0，是由于氨基的给电子作用，环上电子云密度增加，因此化学位移比苯的氢原子略小。

吡啶中氮原子的吸电子作用，使环上氢原子所受屏蔽减弱，化学位移增大δ=7.5-8.0。