浅析葡萄糖与氢氧化铜反应的变化现象

［１］张金才．葡萄糖 与新制 氢氧化铜反应 实验 的问题探究．实验 教学与
时 ，生成沉淀的速度越快 ，颜色相对越深。 实验 ２：在 试管 中加 ３ｒｏＬｌ０％ 的氢氧 化钠溶 液 ，滴加 约半 滴管 ５％ 的
仪 器 ，２０１０，（０４）． ［２］赵士寿．药剂学选论．上海科学技术 出版 社，１９６４．
的黄绿色 ，继续加热至沸腾 ，颜色不再改变。
综上所述 ，我们在葡萄糖 与氢氧化铜反应 的实验 中看 到的浊液 的系列
二 、碱 性 是 葡 萄 糖 与 氢 氧 化 铜 反 应 必 须 强 调 的 实 验 条 件
复杂的颜色 变化 ，并 不仅 仅 是 缘 于 反应 过 程 中存在 不 同颜 色 物 质 ［ｃｕ
实验 ４：用小试管取 ４ｍＬ１０％ 的葡萄 糖溶液 ，然后加入 ２ｍＬ蒸馏水 ，若
氧化铜沉 淀 几 乎 全 部 溶 解 转 换 为 深 蓝 色 的 ［Ｃｕ（ＯＨ）。］。 溶 液。 ［ｃｕ 塞上橡胶 塞后在 室温下放置 ．葡萄糖溶 液短 时间 内无明显 变化 ，直至一 个
【ＯＨ） ］ 的氧 化 能 力较 氢 氧 化 铜 要 强 得 多 。 加 热 该 溶 液 并 不 会 有 因 为分 月后才略显极淡 的黄色 ；若用酒精灯加热 ，也未见变色现象。
淀 ，用 玻 璃 棒 搅 拌 后 静 置 ，用 倾 析 法 倒 去 上 层 清 液 ，重 复 上 述 操 作 至 清 液 呈 到加 热 时葡 萄糖 溶 液 自身 发生 的 一些 变化 ，而 这化铜 浊液 ，加入葡 萄糖 后加热 ，浊 液 出现 明显 略 的 。
实验 表明，在 氢氧 化 钠不 足时 制备 得到 的 浊液 （含 难溶 的碱式 硫 酸 （ＯＨ） 、ＣｕＯＨ、Ｃｕ ０等 ］间的转化 ，抑或由不同晶粒大 ，Ｊ、各 异的 Ｃｕ ０ 引起
铜），加热时并不与葡萄糖 反应 ；中性 的氢氧化 铜浊液虽 能与葡 萄糖 反应 ， 的 ，更 是 浊 液 中 的 固 体 部 分 本 身 的 色 泽 与 溶 液 的 颜 色 共 同 复 合 作 用 的
的 氢 氧 化 铜沉 淀 ，氢 氧 化 铜 沉 淀 极 易 分 解 ，室 温 下 即 可 缓 慢 生 成 黑 色 的
由实验 ３一实验 ５的现象说 明，葡萄糖的 变色速 率与溶液 的酸碱 性有
着紧密的联系。如果溶液的 ＰＨ越大 ，变色就越快越显著 ，特 别在碱 性范 围
ＣｕＯ。至于氢 氧化 铜的中性浊液 与葡萄糖混 合的反 应 ，笔者补 充探究 实验
色 、橙红色直至暗红色 ，均为不 同晶粒 的 Ｃｕ，０”导致。 关于葡 萄糖与 新制 否 是 “新 制 的 ”。
氢氧化铜反应实验及其变化现象 ，笔者下面拟想再补充几点认识 。
兰 、加热不 同酸碱性条件下的葡萄糖溶液的变色情 况
一 、 混 合 不 同用 量 比 ＣｕＳＯ 和 ＮａＯＨ及 相 关 实 验
红 色 。
的作用就是溶解氢氧化铜 ，以生成氧化 性更强 的［ｃｕ（ＯＨ） ］ ，同肘也能
针对上述实验 过程 中出现 的丰富的颜色变化 ，有人认 为是反应 中的物 中和氧化产物 （如葡萄糖酸 等）的酸性 。所 以，溶液的碱性是保 证葡萄糖 与
质转变“Ｃｕ（ＯＩＩ），－ＣｕＯＨ－Ｃｕ，０”引起的 ，也有作者认 为 ：“加热 出现 的黄 氢氧化铜反应实验获得成功必须强调 的条件 ，而 并不需要苛 求氢氧 化铜是
１０％的葡萄糖溶液 ，加热 ，观察并记录实验现象。”我们在 实验时发现 ，葡萄
可 见 。即使 是 ｃｕ（ＯＨ），分 解 得 到 的 ＣｕＯ，只 要 在 碱 性 条 件 下 也 是 能 氧
糖 与新制 ｃｕ（ＯＨ）：混合得 到的深 蓝色溶 液。用酒精灯微 热时 生成绿色浊 化葡萄糖 的。实 际 上 。只要 能 够提 供 足 够 的 ［ｃｕ（ＯＨ） ］ ，无论 是 （：ｔ· 液 ，继 续 加热 时绿 色 浑 浊 会 渐 变 为黄 色 ，导 致 沸 腾 时 又 出现 转 红 色 ，甚 至 暗 （ＯＨ）：，还是 ＣｕＯ、碱式硫酸 铜等 ，氧化葡 萄糖 的现 象就 能发生 ，而过 量碱
但 氧化 能力较 弱 ，在 日常教 学 中若 单纯使 用氢氧化 铜进 行醛基 的检验 ，明 结 果 。
显是不合实际的；在碱 性条件时，含 ［ｃｕ（ＯＨ） ］ 的氢氧化 铜浊液 与葡萄
参 考 文 献 ：
糖反应时很灵敏 ，而且 同等条件 下 ，碱 性欲强 ，即 ［ｃｕ（ＯＨ） ］ 含量 越 多
解而变黑 的现象 出现 ，但 若混 合葡 萄糖溶 液 则会迅 速转 变 为棕红色 浑浊
实验 ５：用小试管取 ４ｍＬ１０％ 的葡萄糖 溶液 ，然后加 入 ２ｍｌ 稀硫酸 ，用
酒精灯加热 ，溶液未变色 ；塞上橡胶塞后 ，在室温下放置 ２个 月也仍 无明显
液 ，一般看不到 以上丰富 的颜色变化。
４．当氢 氧 化 钠 与 硫 酸 铜 用 量 的 物 质 的 量 恰 好 为 ２ ：１时 ，生 成 天 蓝 色 变 化 。
ＣｕＳＯ 溶液振荡 。用酒精 灯加 热使 天蓝色 的絮 状沉 淀 完全 转 化 为黑色 的
［３］牛凤芹．５一羟 甲基糠醛制备研究．天津大学，２００９．
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出这样的认识 ：（１）氢氧化钠溶液过量 ，混合液实际上是强碱性环境 ；Ｉ２）制
实验 １：在 小 烧 杯 中 加入 等 体 积 的 ０．１ｍｏｌ／ＬＣｕＳＯ 溶 液 和 ０．２ｍｏｌ／ 备 的氢氧化铜浊液 不 足以完全 氧 化葡 萄糖 ，即反应 体 系中葡 萄糖 溶液 过
ＬＮａＯＨ溶液 ，混合并搅 拌使 之充分 反应 。然后 加入 适量 的蒸馏 水洗 涤沉 量 。基于上述实验 的环境来解释反应体系 中的颜色转 变时，也 有必要 关注
尽 相 同。
液变色程 度与５一羟 甲基糠醛的形成是平行的。对此 ，有 学者认 为５一羟 甲
１．当硫酸铜溶液过量 时，一般生成难溶于水 的淡黄绿色 的碱 式硫酸铜 基糠醛会 继续分 解为乙酰丙酸和 甲酸或发 生聚合 ，而 ５一羟 甲基糠 醛的聚
沉 淀。该沉 淀本 身具有很好 的热稳定性 。加入葡萄糖溶 液后 煮沸也不会 明 合物为一种树脂 状的有色物质 。从 而导致 葡萄糖溶液 的变色。
置 的 具 体 实 验 方 案 为 ：“在 洁 净 的 试 管 中 加 ２ｍｌ、１０％ 的 氢 氧 化 钠 溶 液 ．滴 加 溶液，振 荡并加热 。试管 Ａ中无 明显 变化 ，试管 Ｂ中浊 液变成浅绿 色——
４～５滴 ５％硫酸铜溶 液 ，得 到含氢 氧化 钠 的氢氧 化铜悬 浊 液。加入 ２ｍｌ、 黄绿色—— 黄色 ，最后成砖红色浊液 ，试管底部有少量砖红色物质。
并有部分溶解生成深蘸色的［ｃｕ（ＯＨｌ ］ 。向该 浑浊液 中加入葡 萄糖溶 深 为黄色 、棕色 ；若用 酒精 灯微 热 ，溶 液颜 色迅速 加深 为黄 色 、棕色 、棕红
液并加热 ，有 明显的蓝、绿、黄等颜色的转 变过程 ，并最终 出现砖红色沉淀。 色 ，充分加热 时甚至是棕褐色。
３．当氢氧化钠的浓度很大（１０ｍｏｌ／Ｌ以上）且大大过 量时 ，把生 成的氢
Ｉ关键词】葡萄糖 氢氧化铜 浊液 颜 色变化 碱性环境
在现行化学教材中 ，葡萄糖 与新制氢 氧化铜 反应 的实验 ，常被用 来引 ＣｕＯ。用 Ａ、Ｂ两个试管各取少量上述黑色浊液 ，并将其 中 Ａ试管 中的 Ｃｕ（）
导学生判断葡萄糖分子 中具 有醛基 的结构 ，是一种 醛糖。其 中，在教 材设 预先 用蒸馏水洗至浊液呈 中性 ，然后 向两试 管中各加入 １ｍＩ １０％ 的葡 萄糖
内，葡萄糖溶液在很短时间内即会 变色。
１。实验表 明 ，中性氢氧化铜浊液与葡萄糖 混合加热 时，有 明显的发生 反应
教 材 中葡 萄 糖 与 新 制 氢 氧 化 铜 浊 液 反 应 变 色 现 象 的 分 析 ，我 们 不 难 得
的 实验 现 象 ，但 不 能 形成 黄 色或 砖 红 色 沉 淀 。
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浅析葡萄糖与氢氧化铜反应的变化现象
◆ 刘巨英
（内蒙古鄂尔 多斯生态环境职业学院） 【摘要】在葡萄糖 与氢氧化铜反应 的实验 中，看到 了浊液 的系列复 杂的颜 色变化现 象。经过认 真 实验 分析 ，这 种颜 色变化并不仅仅 是缘 于反应过 程 中存在 不同颜 色物质 ［ｃｕ（ＯＨ）：、ＣｕＯＨ、Ｃｕ ０等 ］间的转化 ，或 由不同晶粒 大小各异的 ｃｕ ０引起 的，更是 浊液 中的 固体部分 本 身 的 色泽 与 溶 液 的颜 色共 同复 合 作 用的 结 果 。
显 的 变 化 。
实验 ３：用小试管 去 ４ｍＬ１０％的葡萄糖溶液 ，然 后加入 ２ｍ［ １０％ 的氢氧
２．当氢 氧 化钠 的 用量 适 当 过 量 时 ，主 要 生 成 天 蓝 色 的 氢 氧 化 铜 沉 淀 ， 化 钠 溶 液 ，室 温 下 约 ５分 钟 后 原 无 色 溶 液 即 出现 明显 的 淡 黄 色 ，并 逐 渐 加
有研究表 明。葡萄糖分子在 一定 条件下 易发生 差向异 构化 ，转 变 为链
因两 种 试 剂 相 对 用 量 不 同 ，硫 酸 铜 溶 液 与 氢 氧 化 钠 溶 液 混 合 时 大 致 分 形结构烯醇化 的烯二醇 中间体 ，然后生成甘露 糖 、果糖等物 质 ，部分还会 继
为四种情况 ，混合后得到相应混合液分别 与葡萄糖溶液反应 时的现象也不 续 脱 水 形 成 ５一羟 甲基 糠 醛 ，是 一 种 暗 黄 色 针 状 晶体 。 实 验 发 现 ，葡 萄 糖 溶