烷烃

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有机化学—烷烃

(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷）官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯）官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃）光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列同系差同系物具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷

有机化学烷烃

普通命名法基本原则:
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers）。

烷烃

一.定义,通式和同系列定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃.通式: CnH2n+2同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列.二.同分异构体甲烷,乙烷和丙烷没有同分异构体,从丁烷开始产生同分异构体.碳链异构体:因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体.随着分子中碳原子数目的增加,碳链异构体的数目迅速增多.三.烷烃的结构碳原子的最外层上有4个电子,电子排布为1S22S22P2,碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道,所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程.由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道,这种杂化方式叫做SP3杂化.在形成甲烷分子时,4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近,当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了4个等同的碳氢σ键.实验证明甲烷分子是正四面体型的.4个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处在正四面体的中心,四个碳氢键的键长完全相等,所有键角均为109.5.σ 键的特点:(1)重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼.(2)能围绕其对称轴进行自由旋转.四.烷烃的命名碳原子的类型:伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子.仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子.叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子.季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子.普通命名法其基本原则是:(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字.例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷.(2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目.如CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷.(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别.在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷.如: 正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则.国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法.烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分.其通式为CnH2n+1-,常用R-表示.常见的烷基有:甲基CH3— (Me)乙基CH3CH2— (Et)正丙基CH3CH2CH2— (n-Pr)异丙基(CH3)2CH— (iso-Pr)正丁基CH3CH2CH2CH2— (n-Bu)异丁基(CH3)2CHCH2— (iso-Bu)仲丁基(sec-Bu)叔丁基(CH3)3C— (ter-Bu)在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字.对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤命名:选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为主链.根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基.此处的取代基都是烷基.从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号.若主链上有2个或者个以上的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低.将支链的位次及名称加在主链名称之前.若主链上连有多个相同的支链时,用小写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.若主链上连有不同的几个支链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前.如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始,给支链上的碳原子编号.然后补充支链上烷基的位次.名称及数目.五.物理性质1.状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体.2.沸点:直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高.而低级烷烃的沸点相差较大,随着碳原子的增加,沸点升高的幅度逐渐变小.沸点的高低取决于分子间作用力的大小.烷烃是非极性分子,分子间的作用力(即范德华力)主要是色散力,这种力是很微弱的.色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比,这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大.多一个亚甲基时,原子数目和分子体积都增大了,色散力也增大,沸点即随之升高.色散力是一种近程力,它只有在近距离内才能有效地发挥作用,随着分子间距离的增大而迅速减弱.带着支链的烷烃分子,由于支链的阻碍,分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起,分子间距离增大了,分子间的色散力减弱,所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低.支链越多,沸点越低.3.熔点:直链烷烃的熔点,其本上也是随分子量的增加而逐渐升高.但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些.形成一条锯齿形的曲线.烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的.固体分子的排列很有秩序,分子排列紧密,色散力强.固体分子间的色散力,不仅取决于分子中原子的数目和大小,而且也取决于它们在晶体中的排列状况.X-光结构分析证明:固体直链烷烃的晶体中,碳链为锯齿形的,由奇数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在一边,由偶数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在相反的位置.即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性,因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密,链间的作用力增大,所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些.4.溶解度:烷烃是非极性分子,又不具备形成氢键的结构条件,所以不溶于水,而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中.5.密度:烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物.无论是液体还是固体,烷烃的密度均比水小.随着分子量的增大,烷烃的密度也逐渐增大.六.化学性质烷烃是非极性分子,分子中的碳碳键或碳氢键是非极性或弱极性的σ键,因此在常温下烷烃是不活泼的,它们与强酸.强碱.强氧化剂.强还原剂及活泼金属都不发生反应.氧化反应:烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO2和H2O.CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热量在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物.例如石蜡(含20—40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条件下氧化得到高级脂肪酸.RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH2,裂化:烷烃在隔绝空气的条件下加强热,分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂,生成较小的分子,这种反应叫做热裂化.如:CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2=CHCH3CH3CH3 + CH2=CH2CH2=CHCH2CH3 + H2取代反应:卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代.将甲烷与氯气混合,在漫射光或适当加热的条件下,甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代,得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物.CH4 +Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl卤素反应的活性次序为:F2 >Cl2 > Br2 > I2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理:实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下:(1)链引发: 在光照或加热至250—400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl2 2Cl(2)链增长:氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl + CH4 HCl + CH3甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl3CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl(3)链终止: 随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加. Cl + Cl Cl2CH3 + CH3 CH3CH3CH3 + Cl CH3Cl七.重要的烷烃。

有机化学烷烃知识

CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断裂 1 2 3 4 C2,C3断裂 C3,C4断裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时，二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3

第二章烷烃

-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3
仲丁基 s-Bu
CH3 -C-CH2CH3 CH3
叔戊基 t-Pent
英文命名中，n（正）, i（异）, sec（二级）, tert（三级）
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。
构造式名称构造式名称
-CH3
甲基
Me Et
-CH2CH3
-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
乙基
正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
正丁基 n-Bu 异丁基 i-Bu
2、构造异构的书写规则
先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
请大家书写庚烷的同分异构体
先直后支
先简后繁
先边后心
先少后多
三、烷烃分子中碳、氢类型
1、碳的类型
季碳 4oC 仲碳 2oC
叔碳 3oC 伯碳 1oC 2、氢的类型根据与其相结合的碳原子，分别称为伯、仲、叔氢。
1oH 2oH 1oC 2 oC
H H
m.p -138 C b.p
¡ ¡ -0.5 C
m.p -159 C b.p 11.7 C
¡ ¡
分子式相同，结构式不同的化合物－－同分异构体；
分子式相同，结构式不同的现象－－同分异构现象。
对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的，称为构造异构。
C4H10有2个异构体；C10H22有75个异构体；C20H42有366319 个异构体。随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。

烷烃

取代基位置-----取代基数目-----取代基名称-----母体名称
3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数
1、最长原则
2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则
1、用系统命名法命名下列物质：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3
己烷
2、编号，定支链所在的位置。
把主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
6
5
4
3
1
2
CH3
3
4 2
CH2—CH3
1
5
6
2、编号，定支链所在的位置。
CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
2，2—二甲基—4—乙基己烷
最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。
CH3 CH3–CH–2，5—二甲基—3—乙基己烷
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基合并写. 2.名称组成:
练习1：
1 互为同位素，___ 2 是同素异形体，下列五组物质中___ 5 是同分异构体，___ 4 是同系物，___ 3 是同一物质。 ___
1、 12 C
6 14 6
C
2、白磷、红磷
3、
H H | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl | | Cl H

烷烃

3n 1 点燃 C n H 2n 2 O2 nCO2 (n 1)H 2 O （L） V 2 n 3 3n 1 n 1 2 2
40 解得：n=2 100
2、某烃的一种同分异构体的一氯代物只有一种，该烃的分子式可能是（） A、C3H8 B、C5H12 C、C6H14 D、 C8H18
H H C H
甲烷（CH4）
H H
H H C C H H H
乙烷（C2H6）
H H H
H H H H C C C H H H
H C H H
H C C C H H H H
丙烷（C3H8）
丁烷（C4H10）
第二部分烷烃
一、烷烃的结构和性质（一）结构特点烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合，即碳原子所有价键均达到“饱和”。所以这种烃称“饱和烃”，又叫烷烃。
C
C—C—C—C C
C
C
练习：写出庚烷（C7H16）的同分异构体。 C—C—C—C—C—C —C
C—C—C—C—C —C
C C—C—C—C—C C C C— C—C—C—C C C
C—C—C—C—C —C
C C C C— C—C—C—C C C C—C—C—C C C
C— C—C—C—C C
C— C—C—C—C C
三、烷烃的命名
（一）习惯命名法：正、异、新（二）系统命名法 1、确定主链：选最长碳链做主链； CH3—CH—CH3 — — CH2 CH3 — — — CH3 — CH3 —
CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3
CH3— CH CH2
CH3
注意：等长碳链时，以支链最多者为主链。

烷烃ppt课件

变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷烃分子中的C-H键均裂产生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生碰撞，引发新的C-H键均裂，产生新的氢自由基和烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂，再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染，影响空气质量。
武兹反应卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化钠。
3
科尔贝-施密特反应烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数的烷烃依次液化分离。

烷烃

物理性质在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；含有5～16个碳原子的烷烃为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，但直至含有60个碳原子的正烷烃（熔点99℃），其熔点(mehing pomg)都不超过100℃。低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；髙沸点烷烃为黏稠油状液体，无味。烷烃为非极性分子(non-polar molecule)，偶极矩(dipole moment)为零，但分子中电荷的分配不是很均匀的，在运动中可以产生瞬时偶极矩，瞬时偶极矩间有相互作用力（色散力）。此外分子间还有vander Waals引力，这些分子间的作用力比化学键的小一二个数量级，克服这些作用力所需能量也较低，因此一般有机化合物的熔点、沸点很少超过300℃。正烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高，这是因为分子运动所需的能量增大，分子间的接触面（即相互作用力）也增大。低级烷烃每增加一个CH2，相对分子质量变化较大，沸点也相差较大，高级烷烃相差较小，故低级烷烃比较容易分离，髙级烷烃分离困难得多。在同分异构体中，分子结构不同，分子接触面积不同，相互作用力也不同，正戊烷沸点36.1℃，2-甲丁烷沸点25℃，2,2-二甲丙烷沸点只有9℃。叉链分子由于叉链的位阻作用，其分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力小，沸点较低。固体分子的熔点也随相对分子质量增加而增高，这与质量大小及分子间作用力有关外，还与分子在晶格中的排列有关，分子对称性髙，排列比较整齐，分子间吸引力大，熔点就高。在正烷烃中，含单数碳原子的烷烃其熔点升高较含双数碳原子的少。通过X射线衍射方法分析，固体正烷烃晶体为锯齿形，在单数碳原子齿状链中两端甲基同处在ー边，如正戊烷，双数碳链中两端甲基不在同一边，如正己烷，双数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较单数碳链升髙值较大一些。烷烃的密度(density)随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。与碳原子数相等的链烷烃相比，环烷烃的沸点、熔点和密度均要髙一些。这是因为链形化合物可以比较自由地摇动，分子间“拉”得不紧，容易挥发，所以沸点低一些。由于这种摇动，比较难以在晶格内做有次序的排列，所以熔点也低一些。由于没有环的牵制，链形化合物的排列也较环形化合物松散些，所以密度也低一些。同分异构体和顺反异构体也具有不同的物理性质。下表是若干烷烃和环烷烃的物理常数。

烷烃

4—甲基—3—乙基
⑦写名称
取代基在前，“某烷”在后，将两者名写在一起
6 7 8 CH3 CH2 —CH2 —CH3 | | 例： CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 |2 1 3 4 5| CH3 CH3
2，2，5—三甲基—5—乙基辛烷
练习：用系统命名法命名下列有机物
CH3—CH2—CH2 | CH2 戊烷 | CH3 CH3 |2 1 5 4 3 CH3—CH2—CH—CH—CH3 | CH3
同分异构现象和同分异构体
[讨论]下面是正丁烷和异丁烷的组成和某些物质性质,试分析有何异同并探讨其原因。名称分子式 C4H10 相对分子质量熔 58 点沸点相对密度 0.5788 正丁烷 -138.4 -0.5
CH 3—CH—CH— CH2 —CH 3 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
CH 3 或者： CH 3CH（CH3 ）CH2CH 2CH 3
它们对应的结构简式：
乙烷： H H | | H－C－C－H | | H H 丙烷： H H H | | | H－C－C－C－H | | | H H H
CH3CHCH3 CH3
3烷烃的名称：
碳原子数分子式名称
1 CH4
2 C 2H 6
3 4 5 C3H8 C4H10 C5H12
甲烷乙烷
丙烷丁烷
戊烷
6 7 8 9 10 碳原子数分子式 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 名称
己烷庚烷辛烷壬烷癸烷
碳原子数大于十时，以汉字数字代表称某烷，
①找起点主链中离支链最近端作为起点先简单取代基再繁取代基 ②编序号用阿拉伯数字给主链碳原子编号以确定支链的位置

烷烃

(sc)
H H
CH 3 H · H CH3
(ac)
H H
H3C CH3
全重叠式(sp)
稳定性次序：ap > sc > ac > sp。
sp
E
ac 14.6kJ· mol-1
18.4~25.5kJ· mol-1 ac
sc
sc
·
ap
ap
·
60º
·
120º
·
180º
·
240º
·
300º
·
360º
0º
3.3~3.7kJ· mol-1
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
C5H12
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3CCH3 CH3
CH3
同一物质
同分异构分为构造异构、构型异构和构象异构
构造：分子中原子互相连结的方式和次序。碳架异构官能团位置异构官能团异构互变异构构型：在构造式的基础上，分子中原子的空间排列方式。
比直链异构体低，支链越多，沸点越低。
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3
bp./ ℃ 36.1 27.9
CH3
9.5
原因：色散力只有在近距离内才能有效地作用。支链多的分子接近球形，分子的接触面积小，而使分子间的引
力小于直链烷烃。
3
熔点mp.
直链烷烃的熔点随分子量的增加而升高，在含相同碳原子数的烷烃异构体中，支链异构体的熔点比直链异构体低
C(sp3) H(1s) σ(sp3-1s)
+
C(sp3) C(sp3) σ(sp3-sp3)

烷烃

Learning Check
Which of the following is not an isomer of hexane?
1. 2. 3. 4. 5.
2,2-dimethylbutane 2,2-dimethylpentane 3-methylpentane 2-methylpentane 2,3-dimethylbutane
（B）系统命名法
国际纯化学与应用化学联合会（international union of pure and applied chemistry ）于1979年公布的命名原则，简称IUPAC命名原则。 (1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。
Eg:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
己烷
支链烷烃的命名法的步骤：
（1）选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链, 按这个链所含的碳原子数称为某烷,并以此作为母体.
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
母体是己烷
当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3
1. 2. 3. 4. 5.
2 3 4 5 6
Learning Check
Which of the following choices is not an alkane?
1. 2. 3. 4. 5.
C12H26 C10H20 C11H24 C16H34 C20H42
Solution
Which of the following choices is not an alkane?

烷烃

烷烃常见烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。

烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2n+2。

分子中每个碳原子都是sp3杂化。

最简单的烷烃是甲烷。

烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。

连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。

为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedron)。

甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。

理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。

但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。

由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。

直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。

在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。

所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。

随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。

当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。

烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基，一般用R-表示。

因此烷烃也可以用通式RH来表示。

烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。

但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。

于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。

现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。

2.烷烃

CH2CH2CH3 6 7 8 9 10 CH3CH2CHCH 2CH2CH2CHCH 2CH2CHCH 3 CH2CH3 CH3
1 2 3 4 5
11
12
13
3）名称的书写顺序
3-甲基己烷
取代基位次位次和基间短线取代基名称
CH3 CH2 CH CH CH
母体名称
CH
CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
2.1 烷烃的通式和构造异构
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 丁烷: C4H10

从以上几个烷烃中,你可以得出C原子数和H原子数之间的关系吗?
甲烷: CH4 丙烷: C3H8
乙烷: C2H6 丁烷: C4H10
它们有共同的通式 CnH2n+2
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 丁烷: C4H10
选择最长的碳链作为主链,
主链等长时，选取代基多的为主链，主链编号从离支链最近的一端开始，使支链编号之和最小，两个取代基位于主链两端等距离时，从简单的

开始编号

总结成五个字原则，即长、多、近、小、简。
第一章
课堂练习
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物： ⑴ CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ⑵ CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 戊烷 2-甲基戊烷

σ-键的特点：轴对称性可旋转性不易断裂相对的稳定性
单键σ键双键一个σ键，一个π键：烯烃SP2 叁键一个σ键，两个π键：炔烃SP1

2.3.3 其他烷烃的构型
其它烷烃分子中，C–H和C–C的键长分别为110和 154pm左右，C–C–C的键角在111~113之间。

烷烃

(2)带有支链的烷烃
•选择主链 ——把构造式中连续的最长碳链--作为母
体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链. 例1：
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
例2：
六个碳的主链上有四个取代基
六个碳的主链上有两个取代基
带有支链的烷烃编号:
按最接近取带基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3...编号. (使取代基的位次最小)
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3
Me Et n-Pro i-Pro n-Bu sec-Bu
CH3CH2CH2CH3 sec-Butyl

iso-Butane—— iso-Butyl
(CH3)2CHCH3 tert-Butyl
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰.120℃,1.5~3MPa
其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂. CH3 2.6.2 异构化反应 AlBr3+HBr,27℃ •CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 20% 80%
2.6.3 裂化反应
•裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。
丁烷
C4H10
戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
Name Methane（甲烷） Ethane（乙烷）
Condensed Structure 甲基: -Methyl CH4 CH3CH3
Propane（丙烷）
Butane（丁烷） Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane

烷烃

英文名
n-heptane
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
正庚烷
正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
用“,”隔开

含支链的取代基的命名
5 7 8 6 4
3 2
1
2
1
3
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
三.构象 (comformation) 和构象异构体
C—C单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
CH2
CH2
H 3C
C
CH3
1碳负离子（伯碳负离子）
3碳正离子（伯碳正离子）
二. 烷烃的命名

普通命名法
用于简单化合物的命名

IUPAC命名法（系统命名法）
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）
（正）丁基
n -b u ty l
n -B u
仲丁基
s e c -b u ty l (s e c o d a ry )
s -B u
CH3 C H 3C H C H 2 CH3 C H 3C CH3 叔丁基 te rt-b u ty l (te rtia ry ) t-B u 异丁基 is o b u ty l i-B u

烷烃

二．同分异构体 1.概念：同分异构：具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分异构体，这种现象称同分异构现象。同系列：相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个 CH2的一系列化合物称为同系列。同系物间有相似的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。 2. 推算简单烷烃的同分异构体
CH3(CH2)3CH3 Pentane CH3(CH2)5CH3 Heptane CH3(CH2)7CH3 Nonane
CH3(CH2)8CH3
11~19Alkane = Number prefix-decane for example: 11-alkane 12-alkane 13-alkane 14-alkane 15-alkane 16-alkane 17-alkane
(CH3)2CHCH3
异丁烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
用正异新只能区别三个化合物，当分子数增加，同分异构体数目增加时便无法区分，故普通命名法只适用于简单的化合物。
2、IUPAC命名法（International Union of Pure and Applied Chemistry） 1892年日内瓦国际化学会上拟定，也称“系统命名法”。系统命名法依次满足三大原则：最长碳链；最多取代；最低序列。
2,3,5-三甲基丙基庚烷三甲基-4-丙基庚烷三甲基
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CHCH2CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH2CH3 CH3 C(CH3)3
2-甲基仲丁基叔丁基辛烷甲基-4-仲丁基甲基仲丁基-4-叔丁基辛烷
CH3 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH3 CH3

烷烃

一、烷烃的命名：1、习惯命名法：（1）、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。

由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。

例如： CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；C15H32叫十五烷。

（2）、为了区别同分异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。

CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷CH3—CH—CH3异丁烷∣CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷CH3—CH—CH2—CH3异戊烷∣CH3CH3∣CH3—C—CH3新戊烷∣CH3习惯命名法简单方便，但只能使用于结构比较简单的烷烃，对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。

2、系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。

烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。

通式：Cn H2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。

常见的烷基：CH3—甲基 CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基 CH3—CH—异丙基∣CH3对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：（1）、定主链，称“某烷”。

选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

）例一： CH3 — CH — CH2— CH2— CH2— CH3∣CH3在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。

甲基则当作取代基。

（2）、写编号，定支链所在的位置。

①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示。

②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”连接起来。

在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。

例二： 1 2 3 4 5 6CH3—CH2— CH — CH2— CH2— CH3∣CH3（3）、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。

烷烃

⑷若有几个等长碳链时，要选含有最多取代基的碳链作主链。 ⑸若在主链的两端等距离处有取代基且多于两个时，要使第三个取代基的位次较小，依此类推。
第三节烷烃的化学性质

一、稳定性二、卤代反应及反应机制反应机理就是研究反应是如何发生、如何发展、如何结束的。烷烃卤代反应的反应机理是游离基链锁反应（free radical chain reaction）。

⑵主链编号：从靠近取代基的一端，用阿拉伯数字依次为主链编号。

⑶取代基处理：将取代基的编号和名称放在母体前面，中间用半字线连接。相同的取代基合并，取代基数目用中文小写数字表示，取代基的位次需一一标出，中间用逗号隔开。不同的取代基在母体前面的排列依据基团的 “次序规则”进行比较后按“较优基团后列出”原则列出。
本章要点:

1.烷烃的结构特点:
碳原子都是SP3杂化，所有的键都是σ键， σ键的特点。

2.碳原子的种类:
伯、仲、叔、季（1°级、2°级、3°级、4°级）碳原子。

3.烷烃的同分异构现象：
碳链异构和构象异构；构象异构的概念、定义、乙烷的两种典型构象、丁烷的四种典型构象的Newman投影式、稳定性比较。
第二节烷烃的命名法

一、普通命名法
正、异、新；伯、仲、叔、季碳原子。举例说明。
二、系统命名法

常见的基团名称： RCH3CH3CH2甲基 methyl 乙基 ethyl
烷基 Alkyl
正丙基 propyl
CH3CH2CH2-
(CH3)2CH异丙基 isopropyl