沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯课件
合集下载
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
13
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯的化学性质 课件共11张
(2)苯的硝化反应 ：
浓H 2SO 4
+ HO － NO 2 50℃~60℃
－NO 2 + H 2O
硝基苯是有苦杏仁味、不溶于水、密度比水
大、有毒的无色油状液体。
注意：
A. 药品顺序
B.水浴加热 C.浓硫酸作用 D.长导管的作用 温度计的位置 E.为什么实验中硝基苯显黄色？
有黄色油状物
产生
注意 :
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体
为橙色
练习 2
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分___层__；__上__层___显__橙__色__，___下__层__近__无_ 色 这种操作叫做_萃___取_ 。欲将此液体分开，必须使 用到的仪器是 _分__液__漏__斗_ 。将分离出的苯层置于
2. 左烧瓶上方长导管的作用： 冷凝、回流苯和溴、导气
3.导管末端贴近液面： 防止倒吸
4. 溴苯的颜色和状态如何？ 溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解
了溴的缘故。 5.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？
（1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生）
（2）有 HB r 生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀 )
（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
课堂
小结
苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结： 易取代，难加成，可氧化 。
练习1
下列有关苯的叙述中错误的是（ D ）
A. 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B. 在一定条件下苯能与氢气发生加成反应 C. 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置 后下层液体为紫红色
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50－60℃以
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键 是完__全__相__同__，是一种介于单__键__和__双__键___之间 的__独__特____的键。6个碳原子和6个氢原子在 _同__一__平__面_上，苯分子具有平__面__正__六___边__形_结构。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共12张PPT)
是（ ）
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯的性质 课件(共16张PPT)
2.下列结构能代表苯分子的是（ C 、E ）
A
B
C
D
E
【展示交流】
展示内容 合作探究一 合作探究二
展示 小组 1组、2组 3组、4组
点评小组
展示的小组可多人合作，同一内容先完 成的加5分，后完成的加3分，点评时优先选 择书写规范、内容完整的小组。
【归纳整理】 理解苯的分子结构
➢ 1. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，说明没有 典型双键的性质；
和b
请回答下列问题： （1）烃a的分子式___C_6_H_6__该烃的
二氯取代物有____2___种。若苯的结构为a，则它与真正的苯
分子在下列哪些方面不同 （ B ）
A．一氯代物的种类
B．邻位二氯代物的种类
C．与溴水不反应
D．与酸性高锰酸钾不反应
（2）烃b的分子式___C__6H__6 ___请设计一个实验证明上述b分
···
···
···
···
一、苯分子的结构特点
1.结构简式：
凯库勒式 2.空间构型：平面正六边形，
所有原子都在同一平面上。 3.成键特点：
介于单键和双键之间的独特的键。
说明苯与液溴反应是取代反应的实验设计：
CCl4
AgNO3
溶液
原理： HBr + AgNO3 = AgBr （淡黄色沉淀） + HNO3
➢ 2. 苯能与液溴、浓硝酸发生取代，又能与氢气加成， 说明苯既有类似烷烃（单键）的性质；又有类似 烯烃（双键）的性质；性质介于单双键之间；
➢ 3.碳-碳键之间的平均距离、断键所需能量、邻位二氯取 代产物没有同分异构体、平面正六边形都表明苯中的 碳-碳键完全相同。
【优秀导学案】
A
B
C
D
E
【展示交流】
展示内容 合作探究一 合作探究二
展示 小组 1组、2组 3组、4组
点评小组
展示的小组可多人合作，同一内容先完 成的加5分，后完成的加3分，点评时优先选 择书写规范、内容完整的小组。
【归纳整理】 理解苯的分子结构
➢ 1. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，说明没有 典型双键的性质；
和b
请回答下列问题： （1）烃a的分子式___C_6_H_6__该烃的
二氯取代物有____2___种。若苯的结构为a，则它与真正的苯
分子在下列哪些方面不同 （ B ）
A．一氯代物的种类
B．邻位二氯代物的种类
C．与溴水不反应
D．与酸性高锰酸钾不反应
（2）烃b的分子式___C__6H__6 ___请设计一个实验证明上述b分
···
···
···
···
一、苯分子的结构特点
1.结构简式：
凯库勒式 2.空间构型：平面正六边形，
所有原子都在同一平面上。 3.成键特点：
介于单键和双键之间的独特的键。
说明苯与液溴反应是取代反应的实验设计：
CCl4
AgNO3
溶液
原理： HBr + AgNO3 = AgBr （淡黄色沉淀） + HNO3
➢ 2. 苯能与液溴、浓硝酸发生取代，又能与氢气加成， 说明苯既有类似烷烃（单键）的性质；又有类似 烯烃（双键）的性质；性质介于单双键之间；
➢ 3.碳-碳键之间的平均距离、断键所需能量、邻位二氯取 代产物没有同分异构体、平面正六边形都表明苯中的 碳-碳键完全相同。
【优秀导学案】
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共16张PPT)
追寻科学家的足迹：探究二：猜想验证结构
2、实验验证：
（ 1 ）苯与KMnO4(H+)：
溶液分层，紫色没有褪去。
（ 2 ）苯与溴水：
溶液分层，上层显橙色。
结论：苯不是上述结构
与科学家对话：探究三：确定结构式
1865—1866年凯库勒提出假说：
凯库勒
凯库勒式
凯库勒的假说科学吗?
与科学家对话：质疑、完善结构
• 六个碳碳键长均相等，没有单双键， 是一种介于单键与双键之间的一种特 殊的键。 (六个键完全相同)
• 具有平面正六边形结构，所以原子均 在同一平面上。
• 所有键角均为120°
键角
C—C C=C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
向试管D中加入 溶液，现象是
，或者向试管
D中加入 溶液，现象是
。
谈谈你的收获
中国科学院上海有机化学所戴立信院士
作业
1.查阅有关资料，每个小组自己动手制作 一个苯分子的结构模型，下节课交流。
2.完成本节课课后习题。
C：78 × 92.3% =6 12
78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6ห้องสมุดไป่ตู้
所以，苯的分子式： C6H6
追寻科学家的足迹：探究二：猜想验证结构
1、猜想假设：若苯分子为链状结构，试
根据苯的分子式写出其可能的结构。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
Michael Faraday (1791-1867)
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件共15张
沪教版化学 高二第二学期
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
苯的前世今生
Hale Waihona Puke ? 1、苯的发现 19 世纪初，英国科学家 法拉第 在
煤油灯中通过蒸馏提取了苯。
? 2、苯的来源 （1）煤 干馏 煤焦油 170°C以下 苯
分馏
（2）石油 分馏 直链烷烃
环化 脱氢
苯
法拉第（ 1791-1867 ）
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态 水溶性 密度
无色 特殊气味 液态 难溶于水 比水轻
苯的结构探究
? 苯的分子式： C6H6
[ 思考与讨论 ]
1、从苯的组成元素看，苯属于哪类有机物？ 烃 2、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？ 不饱和烃
3、可能的结构推测： 可能存在碳碳双键、碳碳叁键
提问：能否设计实验来验证我们的推理和假设呢？
? 生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
染料、香料 ? 2、注意事项
? 苯有毒 ，使用要注意通风，采取安全措施
五、总结
平面正六边形，
结构 介于单键和双键的独特的键
苯的特殊性
C6H6
难加成
H2 Ni△
性质 易取代 液溴 Br 2 Fe
难氧化
KMnO4
酸性溶液
环己烷
Br + HBr
溴苯
不反应
练习
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由 ( C )
? 2、上网查阅资料，了解苯的用途及危害，
形成对苯认识的小论文。
反应
Ni
+ 3H2 △
环己烷
三、苯的化学性质
? 2、易取代
（1）苯与液溴在铁粉 (实为 FeBr 3)催化条件下的反
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
苯的前世今生
Hale Waihona Puke ? 1、苯的发现 19 世纪初，英国科学家 法拉第 在
煤油灯中通过蒸馏提取了苯。
? 2、苯的来源 （1）煤 干馏 煤焦油 170°C以下 苯
分馏
（2）石油 分馏 直链烷烃
环化 脱氢
苯
法拉第（ 1791-1867 ）
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态 水溶性 密度
无色 特殊气味 液态 难溶于水 比水轻
苯的结构探究
? 苯的分子式： C6H6
[ 思考与讨论 ]
1、从苯的组成元素看，苯属于哪类有机物？ 烃 2、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？ 不饱和烃
3、可能的结构推测： 可能存在碳碳双键、碳碳叁键
提问：能否设计实验来验证我们的推理和假设呢？
? 生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
染料、香料 ? 2、注意事项
? 苯有毒 ，使用要注意通风，采取安全措施
五、总结
平面正六边形，
结构 介于单键和双键的独特的键
苯的特殊性
C6H6
难加成
H2 Ni△
性质 易取代 液溴 Br 2 Fe
难氧化
KMnO4
酸性溶液
环己烷
Br + HBr
溴苯
不反应
练习
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由 ( C )
? 2、上网查阅资料，了解苯的用途及危害，
形成对苯认识的小论文。
反应
Ni
+ 3H2 △
环己烷
三、苯的化学性质
? 2、易取代
（1）苯与液溴在铁粉 (实为 FeBr 3)催化条件下的反
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共20张PPT)
状态—
液体
熔点—
5.5℃
沸点—
80.1℃
密度— 溶解性— 毒性—
比水小 不溶于水 有毒
三、苯的化学性质
1.氧化反应
不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
2C6H6 + 15为O大什2量么黑点苯燃烟燃生烧1成2时C？有O2 + 6H2O
现象：火焰明亮，有浓黑烟
2. 取代反应
（1）溴代反应
注意:
2、下列各物质分子中，所有原子都在同一平 面的是（ ）
A、乙烯 B、苯 C、乙烷 D、甲烷
3、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应， 又能起取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪 色的是（ ）
A、甲烷 B、乙烷 C、乙烯 D、苯
4.下列说法正确的是
（）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C…HCH=C=CH2
探究
1、若苯分子中含有C=C，则其应 具有那些重要的化学性质？
2、可设计怎样的实验来证明？ ＊能否使溴水褪色? ＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？
试剂
2ml苯 1ml溴水
现象
上层橙色 下层几乎无色
结论
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
()
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
A．①②③④ B．①②③ C．②③④ D．①②④
沪科版 高中二年级第二学期 11.4一种特殊的碳氢化合物——苯(第二课时)12 PPT
(“六六六”)
三、苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医 药、染料、香料等，也常用于有机溶剂。
结构
苯的特 殊结构
总结：苯的化学性质
性质
苯的特殊性质
卤代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
例1：能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的是（B ） A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
思考：1、Fe的作用？ 2、AgNO3溶液的作用？ 3、双球U形管中CCl4的作 用？ 4、溴苯在哪里产生，如何除去其中溶解的溴单质？ 5、上述现象中， 是否可以说明此为取代反应，而非加成反应？
总结： 1、Fe/FeBr3是催化剂； 2、AgNO3溶液和HBr反应，以证明苯和液溴是取代反 应； 3、双球U形管中CCl4吸收溴蒸气，避免溴蒸气进入 AgNO3溶液产生HBr； 4、溴苯是无色油状物，不溶于水，密度比水大，常因 溶解液溴而成棕褐色。可用NaOH溶液洗去其中的液溴。
苯的性质
提纲 一、苯的物理性质 二、苯的化学性质 三、苯的用途
一、苯的物理性质
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃、 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
二、苯的化学性质 1、氧化反应
(1)燃烧：2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮,产生大量黑烟
(3)磺化反应
+ HO-SO3H 70~80C (H2SO4)
SO3H
+ H2O
(苯磺酸,溶于水,强酸)
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共21张PPT)
苯的组成和结构：
1.分子式： C6H6 2.结构式：
3.结构简式：
（凯库勒式） 或
（现代价键模型）
4.比例模型：
苯的化学性质：
1、氧化反应
① 能 不否 能 被高锰酸钾氧化 ② 可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
实验现象：火焰明亮并带有和吸水剂
浓硫酸 H+HO NO2
NO2+ H OH
注意：
加热的温度是 50～60℃。
硝基苯（带有苦杏仁味、无色油状
液 体，不溶于水，密度比水大，有毒）
3、苯的加成反应 （难度大）
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应
C6H6＋3H2 Ni
C6H12
Ni +3H2
环己烷（无色液体）
四、本节知识总结：
冷凝和回 流作用
FeBr3 H + Br Br
Br + H Br
溴苯（纯净的溴苯是无色
油状液体，密度比水大）
不可接触
思考 反应中催化剂应为溴化铁，为何实验时却是在苯
和液溴的混合物中加入铁粉？
答案 加入的铁粉与液溴反应生成催化剂FeBr3：2Fe＋3Br2＝2FeBr3。
（2）硝化反应：
（苯分子中的氢原子被—NO2所取代的反应）
加以验证； 4. 掌握苯典型的化学性质，包括苯的燃烧反应；苯的取代反
应，苯的加成反应；
重点与难点：苯的结构和化学性质
二、自学检测-（快问快答）
1、苯的物理性质 苯通常是 无色 、带有 特殊气味 的 液体 ，有
毒，密 度 比水 小 ， 不 溶于水，是重要的有机溶 剂。沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃。如果 用冰冷却，可凝 结成无色 的晶体。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
(2)实验验证： 2mL苯1mLKMn振O荡4酸性溶液
（紫色不褪）去
2mL苯
1mL溴水 振荡
（橙色转移）到苯层
(3)实验结果：上述的理论推测是 错误 的。
信信苯息息为12平：：面CC隧正=-道CC六键键扫边长长描形：显：结微构11镜..35。34下××观11察00－－到1100
m m
现代苯苯中分键子长结：构1.观40×点10：－10 m
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯苦杏仁味
3、加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应。
+3H2 Ni
芳香烃
难加成
环烷烃
苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的
简单交替结构，可以作为证据的有：（ C ）
①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。
性质探究
决定
苯的特殊结构
特殊性质
单键？ 双键？ 取代？ 加成？
如何紫证色明石苯蕊与液或溴硝的酸反银应类溶型液？
取代反应
加成反应
苯和液溴
苯和液溴
液溴、苯、 铁粉
硝酸银溶 液出现黄 色沉淀
2、取代反应
卤代（苯分子中的H原子被卤族原子取代）
C6H6 + Br2 FeBr3
＋HBr
溴苯油状液体
硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代）
C6H6 78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
试一试
你能想到C6H6的几种的结构式？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共22张PPT)
§11.4 苯
芳香烃
苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种
桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国
科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一 种无色油状液体。法拉第发现苯以后，立即对苯的
组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、 同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。
C6H6Cl6
六六六农药
2)与H2加成 + 3H2 催化剂
环己烷
C6H6
C6H12
四）用途 重要的化工原料：合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药
染料等 还可作有机溶剂
来源：煤焦油（少量） 石油（大量）
五）苯的同系物 1.定义：必须只含有一个苯环结构，彼此间相差若干个CH2
基团。 2 .通式：CnH2n-6(n≥6)
A.1 B.2 C.3 D.4
3．有人认为苯的结构还可能具有两种三维 空间的主体结构，请你根据现有的实验事 实分析这两种结构是否合理？若以结构I为 母体，它的一取代物的2，4，6位上的H性 质相同，3，5位上H的性质相同，则2，4， 6-三溴苯的结构简式为____。
苯分子结构的发现历程
见视频苯.exe
铁丝
剧烈反应
无色变橙色
吸收苯、Br2
出现淡黄色沉淀 检验生成物中HBr
作催化剂（实质FeBr3）
1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交 替排布的事实是[ ]。
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
芳香烃
苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种
桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国
科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一 种无色油状液体。法拉第发现苯以后，立即对苯的
组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、 同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。
C6H6Cl6
六六六农药
2)与H2加成 + 3H2 催化剂
环己烷
C6H6
C6H12
四）用途 重要的化工原料：合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药
染料等 还可作有机溶剂
来源：煤焦油（少量） 石油（大量）
五）苯的同系物 1.定义：必须只含有一个苯环结构，彼此间相差若干个CH2
基团。 2 .通式：CnH2n-6(n≥6)
A.1 B.2 C.3 D.4
3．有人认为苯的结构还可能具有两种三维 空间的主体结构，请你根据现有的实验事 实分析这两种结构是否合理？若以结构I为 母体，它的一取代物的2，4，6位上的H性 质相同，3，5位上H的性质相同，则2，4， 6-三溴苯的结构简式为____。
苯分子结构的发现历程
见视频苯.exe
铁丝
剧烈反应
无色变橙色
吸收苯、Br2
出现淡黄色沉淀 检验生成物中HBr
作催化剂（实质FeBr3）
1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交 替排布的事实是[ ]。
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
苯的结构到底如何？
1935年，詹斯经X射线 衍射法证实苯分子结构 是平面正六边形，并测 得苯分子中碳碳键介于 单键和双键之间。20世 纪80年代发明了隧道扫 描显微镜后，人们终于 可以“亲眼目睹”苯的 结构。
1825——1980
所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 （） A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
液体较多。这种液体无色透明，带有一种 特殊的芳香气味。Michael Faraday测定该 液体熔点5.5℃，沸点80.1℃。 1825年6月 16日， Michael Faraday向伦敦皇家学会报 告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳 化合物”
• 1834年，德国科学家 米希尔里希（ E·E·Mitscherlich， 1794—1863）通过蒸 馏苯甲酸和石灰的混 合物，得到了与法拉 第所制液体相同的一 种液体，并命名为苯 （benzene）。
2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的， 产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以 来，大量的苯可以从石油工业获得。
下列物质中所有原子不可能在同一平面
上的是
（） D
A.C6H6
B. C6H5Cl
C.C6H5CH=CH2
D. C6H5CH3
下列各组物质能用分液漏斗分H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6
如何确定苯的分子式？
李比希有机物燃烧分析法
已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质 量比为 12︰1；蒸气密度为同温同压下乙 炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和 分子式。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共12张PPT)
小结
空间构型
(正六边形平面结构）
分子式 C6H6
H
结构式
HCC C H H C CC H
H
结构简式
(凯库勒式）
（鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
小苯结的结构
特点 1、介于单键与双键之间特殊的键（6个碳原子之间的键 完全相同） 2、所有原子都处在
1、下列关于苯的说法中，不正确的是（ C ） A、苯的分子式是C6H6，但不能使酸性高锰酸钾褪色 B、苯分子的结构特点是12个原子共平面 C、苯可以使溴水褪色，原因是发生了加成反应 D、苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子间的键完全 相同
2、能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性 高锰酸钾溶液褪色的是（ D ）。 Ａ.苯 Ｂ.甲烷 Ｃ.乙烷 Ｄ.乙烯
3．下列物质中，分子内所有原子在同一平面 上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( D ) A．乙烯 B．乙烷 C．甲烷 D．苯
方法一：加入酸性高锰酸钾溶液
方法二：加入溴水
知识回顾：烷烃、烯烃的特征反应
苯的结构
酸性高锰酸钾溶液
方法一：苯
若有C=C，紫色褪去
but 紫色不褪去
溴水
方法二：苯
若有C=C，溴水褪色
溴水褪色， but是因为萃取
橙色,苯层 无色,水层
苯的结构
真实结构 介于单键与双键之间 特殊的键
好像 螺母哦！
特点
1、6个碳原子之间的键完全相同 2、平面正六边形 12个原子共平面
——苯
一、苯的物理性质
颜色状态 无色液体 气味 芳香气味 毒性 蒸汽有毒
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃
密度 比水小 溶解度 不溶于水 易溶于有机
试剂常做有机溶剂
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件 共13张
汽的密度为同温同压下乙炔的三倍，你
能确定苯的分子式吗？
二、苯的结构
思考： 苯的分子式为 C6H6，不饱和度极大，若其为链状结构，
请写出两种可能的结构简式。
CH C CH CH CH CH2
CH C CH2 CH2 C CH
二、苯的结构
实验探究：苯和溴水以及酸性 KMnO 4溶液的反应
结论：
苯不能使溴水和酸性
A
B
Br
+ HBr
溴苯
三、苯的化学性质
（ 2）硝化反应
NO 2
浓硫酸
+ HNO 3 60 oC
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯（无色、具苦杏仁味的
油状液体，难溶于水，密度比水大）
长导管
温度计
三、苯的化学性质
3、加成反应
Ni
+ 3H 2 加热
小结：苯易取代、难加成、难氧化
四、苯的制备和用途
?制备：煤的干馏
一、苯的物理性质
1.有特殊气味的无色液体
2.密度小于水
3.不溶于水 ,易溶于酒精等有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点 80.1 ℃,易挥发（应密封保存） 5.苯蒸气有毒 6.是常用的有机溶剂 .
二、苯的结构
法国化学家 日拉尔 对苯的组成进行测
定：他发现苯仅由碳氢两种元素组成，
其中碳元素的质量分数为 92.3%，苯蒸
三、苯的化学性质
1、氧Байду номын сангаас反应
点燃
（1） 2C 6H6 + 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
现象：明亮的火焰、浓烟
（2）苯 不能 使酸性 KMnO 4溶液褪色
三、苯的化学性质
能确定苯的分子式吗？
二、苯的结构
思考： 苯的分子式为 C6H6，不饱和度极大，若其为链状结构，
请写出两种可能的结构简式。
CH C CH CH CH CH2
CH C CH2 CH2 C CH
二、苯的结构
实验探究：苯和溴水以及酸性 KMnO 4溶液的反应
结论：
苯不能使溴水和酸性
A
B
Br
+ HBr
溴苯
三、苯的化学性质
（ 2）硝化反应
NO 2
浓硫酸
+ HNO 3 60 oC
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯（无色、具苦杏仁味的
油状液体，难溶于水，密度比水大）
长导管
温度计
三、苯的化学性质
3、加成反应
Ni
+ 3H 2 加热
小结：苯易取代、难加成、难氧化
四、苯的制备和用途
?制备：煤的干馏
一、苯的物理性质
1.有特殊气味的无色液体
2.密度小于水
3.不溶于水 ,易溶于酒精等有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点 80.1 ℃,易挥发（应密封保存） 5.苯蒸气有毒 6.是常用的有机溶剂 .
二、苯的结构
法国化学家 日拉尔 对苯的组成进行测
定：他发现苯仅由碳氢两种元素组成，
其中碳元素的质量分数为 92.3%，苯蒸
三、苯的化学性质
1、氧Байду номын сангаас反应
点燃
（1） 2C 6H6 + 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
现象：明亮的火焰、浓烟
（2）苯 不能 使酸性 KMnO 4溶液褪色
三、苯的化学性质
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共15张PPT)
3. 不能通过烯 D.二氧化硫
苯
一. 苯分子的结构 1.分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4） 3.写出C6H6分子的可能链状（以六个碳为直链）
结构简式。
实验3—1 观察实验现象 苯可以作为萃取剂，
来萃取溴水中的溴 加入溴水
Br ＋ HBr
溴苯
无色液体，不溶于水， 密度比水的大。
注意事项： 1. 反应条件：纯溴、催化剂（铁屑）
⑵苯的取代反应 ②与硝酸 （苯的硝化） 苯分子中的氢原子被硝基(－NO2) 所取代的反应， 叫做硝化反应。
浓硫酸
＋HNO3 △
NO2 ＋H2O
硝基苯
苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或 酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步 态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高 浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、 月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现 为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极 大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现 再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功 用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长 达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。
苯分子中的6个碳碳键是等同的，是一种介于单键和 双键之间的特殊的键。
结构简式
或
（更为科学）
苯
一. 苯分子的结构 1.分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4） 3.写出C6H6分子的可能链状（以六个碳为直链）
结构简式。
实验3—1 观察实验现象 苯可以作为萃取剂，
来萃取溴水中的溴 加入溴水
Br ＋ HBr
溴苯
无色液体，不溶于水， 密度比水的大。
注意事项： 1. 反应条件：纯溴、催化剂（铁屑）
⑵苯的取代反应 ②与硝酸 （苯的硝化） 苯分子中的氢原子被硝基(－NO2) 所取代的反应， 叫做硝化反应。
浓硫酸
＋HNO3 △
NO2 ＋H2O
硝基苯
苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或 酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步 态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高 浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、 月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现 为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极 大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现 再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功 用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长 达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。
苯分子中的6个碳碳键是等同的，是一种介于单键和 双键之间的特殊的键。
结构简式
或
（更为科学）
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件 共14张
C6H6
结论：
苯
与溴水加成，也
被酸化高锰酸钾
溶液氧化，这说明苯分子中不存在 碳碳双键 ， 不存在 碳碳叁键 结构。
苯分子结构的 发现史
凯库勒式
形成化学键的两个碳原子间距离 C-C 中两个碳原子之间的距离 C=C 中两个碳原子之间的距离 苯分子中相邻碳原子之间的距离
生化学反应，静止后混合液分成两层，溴水层几 乎无色的是
A、氯水
B、己烯
C、苯
D、碘化钾溶液
6、除去下列物质中的少量杂质，加入试剂或方法 正确的是
A、溴苯中的溴（氢氧化钠溶液） B、苯中的己烯（溴水） C、乙炔中的乙烯（溴水） D、苯中的戊烷（液溴）
一种
的碳氢化合物
——
煤干馏
产物
①焦炭 ②煤焦油
③粗氨水 ④焦炉气
煤焦油的分馏产物
温度 170 ℃以下 170 －230 ℃
230 ℃以上
产品 、甲苯、二甲苯
酚、萘
蒽、沥青
算一 算
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢
两种元素组成，其中碳元素的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔的 3倍。
3、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
反应，故不可能发生加成反应
5、将下列各种液体分别与溴水混合震荡，不能发
（单位
0.154
0.133 0.1397
苯分子中键与键之间的夹角均为
现代表示式：
结论：
苯
与溴水加成，也
被酸化高锰酸钾
溶液氧化，这说明苯分子中不存在 碳碳双键 ， 不存在 碳碳叁键 结构。
苯分子结构的 发现史
凯库勒式
形成化学键的两个碳原子间距离 C-C 中两个碳原子之间的距离 C=C 中两个碳原子之间的距离 苯分子中相邻碳原子之间的距离
生化学反应，静止后混合液分成两层，溴水层几 乎无色的是
A、氯水
B、己烯
C、苯
D、碘化钾溶液
6、除去下列物质中的少量杂质，加入试剂或方法 正确的是
A、溴苯中的溴（氢氧化钠溶液） B、苯中的己烯（溴水） C、乙炔中的乙烯（溴水） D、苯中的戊烷（液溴）
一种
的碳氢化合物
——
煤干馏
产物
①焦炭 ②煤焦油
③粗氨水 ④焦炉气
煤焦油的分馏产物
温度 170 ℃以下 170 －230 ℃
230 ℃以上
产品 、甲苯、二甲苯
酚、萘
蒽、沥青
算一 算
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢
两种元素组成，其中碳元素的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔的 3倍。
3、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
反应，故不可能发生加成反应
5、将下列各种液体分别与溴水混合震荡，不能发
（单位
0.154
0.133 0.1397
苯分子中键与键之间的夹角均为
现代表示式：
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
煤 干馏
气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4）
液态
粗氨水
分馏
煤焦油
170℃ 苯、甲苯、二甲苯 170℃～230℃ 酚类、萘
固态：焦炭
230℃以上
蒽等稠环芳烃
残渣
沥青
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
1
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
2
一、苯的发现
1825年，英国化学家法拉第从生产煤气的原 料中提取得到了一种新的碳氢化合物—苯。
磺酸基
苯磺酸
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
14
4、加成反应
--------- 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应
+ H2 Ni △
环己烷
苯比烯、炔烃难进行加成反应
小结：相对而言，苯比烷烃易取代，比烯烃、炔 烃难加成。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
15
五、苯的用途
1、生产合成纤维、合成橡胶等。 2、有机溶剂。
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
11
3、取代反应 （1） 卤代
+ Br2 Fe
液溴
Br
+ HBr
溴苯
溴苯：无色油状液体，不溶于水，比水重，有毒。
说明：反应后的溶液呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。
（可用NaOH溶液除去）
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
12
（2）硝化反应： 苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。
。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
25
根据“碳四价学说”和“碳链学说”， 德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866 年提出苯环结构的有关观点：
碳碳键完全相同)
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
7
分子式
C6H6
结构式
H C HC C H HC C C H H
结构简式 或
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
8
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
9
三、苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
+ HNO3
浓硫酸 50~60℃
NO2 + H2O
硝基苯
硝基苯：无色油状、有苦杏仁味的液体，比水重， 不溶于水，有毒。
说明：1、制得的硝基苯中混有少量NO2气体，故呈淡
黄色。（可用NaOH溶液除去）
2、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
13
（3） 磺化
+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O
C6H6
二、苯的结构
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
3
思考：
1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？
2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？
3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结 构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
24
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位
置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
5、浓硫酸的作用
催化剂
冷凝
，长导管的作用回流
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
16
六、芳香烃及芳香族化合物
1、芳香烃： 分子结构中含有一个或多个苯环 结构的烃。
CH3
C2H5
2、芳香族化合物：
分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。 如：溴苯、硝基苯、苯磺酸
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
17
3、苯的同系物：
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个 CH2原子团的烃。
CH3
C2H5
通式： CnH2n-6 （ n ≥ 6 )
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
18
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
19
烷烃 烯烃
苯
与
Br2试剂
Br2 反应条件
作用
反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 催化剂 取代
与酸
性
KMnO4
作用
现象
结 论
不褪色
不被 酸性 KMnO4 溶液
褪色
密 度:密度小于水
气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点低，易挥发。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
10
四、苯的化学性质
1、通常情况下，苯的化学性质稳定。
----既不能使溴水褪色，也不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2 C 6 H 6 1O 2 5 点 燃 1C 2 2 O 6 H 2 O
2、该反应是 放 热反应（填放或吸）。 从 产生红色气体 现象可以证明。
3、从
实验现象可以证明该
反应是取代反应而不是加成反应。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
21
溴苯、苯、液溴、
4、反应后烧瓶里可能含有 溴化铁、溴化氢
等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方
法 水洗、分液、碱洗、再分液
。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
4
演示1：苯与溴水混合
现象：振荡后分层，上层为橙红色，下层为无色。
演示2：苯与酸性高锰酸钾溶液混合
现象：振荡后分层，上层无色，下层紫红色。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
5
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
22
硝 化 反 应
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
23
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的
注意事项是
。
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影
响
。
硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原
故
易被 酸性 KMnO4 溶液
不褪色
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点
现象
氧化
氧化
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
燃
结论
焰，无烟 有黑烟 含碳 含碳量
有浓烟
含碳量高
量低 较高 沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
20
卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 均匀褐色溶液
，加入铁粉，
现象 液体沸腾；大量红棕色气体。生成
的 C=C 、 C≡C 构。
，这样的结
凯库勒式
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
6
苯的结构小结：
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度. 3.苯的碳碳键长140pm . 碳碳单键键长：154pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳 键是介于单键和双键之间的独特的键 。(六个
气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4）
液态
粗氨水
分馏
煤焦油
170℃ 苯、甲苯、二甲苯 170℃～230℃ 酚类、萘
固态：焦炭
230℃以上
蒽等稠环芳烃
残渣
沥青
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
1
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
2
一、苯的发现
1825年，英国化学家法拉第从生产煤气的原 料中提取得到了一种新的碳氢化合物—苯。
磺酸基
苯磺酸
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
14
4、加成反应
--------- 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应
+ H2 Ni △
环己烷
苯比烯、炔烃难进行加成反应
小结：相对而言，苯比烷烃易取代，比烯烃、炔 烃难加成。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
15
五、苯的用途
1、生产合成纤维、合成橡胶等。 2、有机溶剂。
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
11
3、取代反应 （1） 卤代
+ Br2 Fe
液溴
Br
+ HBr
溴苯
溴苯：无色油状液体，不溶于水，比水重，有毒。
说明：反应后的溶液呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。
（可用NaOH溶液除去）
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
12
（2）硝化反应： 苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。
。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
25
根据“碳四价学说”和“碳链学说”， 德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866 年提出苯环结构的有关观点：
碳碳键完全相同)
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
7
分子式
C6H6
结构式
H C HC C H HC C C H H
结构简式 或
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
8
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
9
三、苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
+ HNO3
浓硫酸 50~60℃
NO2 + H2O
硝基苯
硝基苯：无色油状、有苦杏仁味的液体，比水重， 不溶于水，有毒。
说明：1、制得的硝基苯中混有少量NO2气体，故呈淡
黄色。（可用NaOH溶液除去）
2、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
13
（3） 磺化
+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O
C6H6
二、苯的结构
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
3
思考：
1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？
2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？
3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结 构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
24
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位
置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
5、浓硫酸的作用
催化剂
冷凝
，长导管的作用回流
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
16
六、芳香烃及芳香族化合物
1、芳香烃： 分子结构中含有一个或多个苯环 结构的烃。
CH3
C2H5
2、芳香族化合物：
分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。 如：溴苯、硝基苯、苯磺酸
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
17
3、苯的同系物：
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个 CH2原子团的烃。
CH3
C2H5
通式： CnH2n-6 （ n ≥ 6 )
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
18
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
19
烷烃 烯烃
苯
与
Br2试剂
Br2 反应条件
作用
反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 催化剂 取代
与酸
性
KMnO4
作用
现象
结 论
不褪色
不被 酸性 KMnO4 溶液
褪色
密 度:密度小于水
气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点低，易挥发。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
10
四、苯的化学性质
1、通常情况下，苯的化学性质稳定。
----既不能使溴水褪色，也不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2 C 6 H 6 1O 2 5 点 燃 1C 2 2 O 6 H 2 O
2、该反应是 放 热反应（填放或吸）。 从 产生红色气体 现象可以证明。
3、从
实验现象可以证明该
反应是取代反应而不是加成反应。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
21
溴苯、苯、液溴、
4、反应后烧瓶里可能含有 溴化铁、溴化氢
等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方
法 水洗、分液、碱洗、再分液
。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
4
演示1：苯与溴水混合
现象：振荡后分层，上层为橙红色，下层为无色。
演示2：苯与酸性高锰酸钾溶液混合
现象：振荡后分层，上层无色，下层紫红色。
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
5
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
22
硝 化 反 应
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
23
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的
注意事项是
。
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影
响
。
硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原
故
易被 酸性 KMnO4 溶液
不褪色
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点
现象
氧化
氧化
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
燃
结论
焰，无烟 有黑烟 含碳 含碳量
有浓烟
含碳量高
量低 较高 沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
20
卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 均匀褐色溶液
，加入铁粉，
现象 液体沸腾；大量红棕色气体。生成
的 C=C 、 C≡C 构。
，这样的结
凯库勒式
沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
6
苯的结构小结：
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度. 3.苯的碳碳键长140pm . 碳碳单键键长：154pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳 键是介于单键和双键之间的独特的键 。(六个