沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯课件

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硝 化 反 应
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硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的
注意事项是
。
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影
响
。
硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原
故
4
演示1：苯与溴水混合
现象：振荡后分层，上层为橙红色，下层为无色。
演示2：苯与酸性高锰酸钾溶液混合
现象：振荡后分层，上层无色，下层紫红色。
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实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
磺酸基
苯磺酸
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4、加成反应
--------- 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应
+ H2 Ni △
环己烷
苯比烯、炔烃难进行加成反应
小结：相对而言，苯比烷烃易取代，比烯烃、炔 烃难加成。
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五、苯的用途
1、生产合成纤维、合成橡胶等。 2、有机溶剂。
C6H6
二、苯的结构
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思考：
1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？
2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？
3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结 构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
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碳碳键完全相同)
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分子式
C6H6
结构式
H C HC C H HC C C H H
结构简式 或
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苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
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三、苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
2、该反应是 放 热反应（填放或吸）。 从 产生红棕色气体 现象可以证明。
3、从
实验现象可以证明该
反应是取代反应而不是加成反应。
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溴苯、苯、液溴、
4、反应后烧瓶里可能含有 溴化铁、溴化氢
等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方
法 水洗、分液、碱洗、再分液
。
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CH3
C2H5
通式： CnH2n-6 （ n ≥ 6 )
沪科版高二下一种特殊的碳氢化Biblioteka Baidu物苯
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烷烃 烯烃
苯
与
Br2试剂
Br2 反应条件
作用
反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 催化剂 取代
与酸
性
KMnO4
作用
现象
结 论
不褪色
不被 酸性 KMnO4 溶液
褪色
+ HNO3
浓硫酸 50~60℃
NO2 + H2O
硝基苯
硝基苯：无色油状、有苦杏仁味的液体，比水重， 不溶于水，有毒。
说明：1、制得的硝基苯中混有少量NO2气体，故呈淡
黄色。（可用NaOH溶液除去）
2、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。
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（3） 磺化
+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O
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六、芳香烃及芳香族化合物
1、芳香烃： 分子结构中含有一个或多个苯环 结构的烃。
CH3
C2H5
2、芳香族化合物：
分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。 如：溴苯、硝基苯、苯磺酸
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3、苯的同系物：
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个 CH2原子团的烃。
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
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4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位
置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
5、浓硫酸的作用
催化剂
冷凝
，长导管的作用回流
。
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根据“碳四价学说”和“碳链学说”， 德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866 年提出苯环结构的有关观点：
煤 干馏
气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4）
液态
粗氨水
分馏
煤焦油
170℃ 苯、甲苯、二甲苯 170℃～230℃ 酚类、萘
固态：焦炭
230℃以上
蒽等稠环芳烃
残渣
沥青
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11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
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一、苯的发现
1825年，英国化学家法拉第从生产煤气的原 料中提取得到了一种新的碳氢化合物—苯。
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟。
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3、取代反应 （1） 卤代
+ Br2 Fe
液溴
Br
+ HBr
溴苯
溴苯：无色油状液体，不溶于水，比水重，有毒。
说明：反应后的溶液呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。
（可用NaOH溶液除去）
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（2）硝化反应： 苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。
密 度:密度小于水
气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点低，易挥发。
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四、苯的化学性质
1、通常情况下，苯的化学性质稳定。
----既不能使溴水褪色，也不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2 C 6 H 6 1O 2 5 点 燃 1C 2 2 O 6 H 2 O
易被 酸性 KMnO4 溶液
不褪色
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点
现象
氧化
氧化
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
燃
结论
焰，无烟 有黑烟 含碳 含碳量
有浓烟
含碳量高
量低 较高 沪科版高二下一种特殊的碳氢化合物苯
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卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 均匀褐色溶液
，加入铁粉，
现象 液体沸腾；大量红棕色气体。生成
的 C=C 、 C≡C 构。
，这样的结
凯库勒式
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苯的结构小结：
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度. 3.苯的碳碳键长140pm . 碳碳单键键长：154pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳 键是介于单键和双键之间的独特的键 。(六个