鲁科版高二化学选择性必修1 烃(3)-课件
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CH3
1,4-二甲苯
对二甲苯
CH3
1 2 3
CH3
1,3-二甲苯 间二甲苯
二、苯及其同系物的物理性质
苯：1.无色、有毒的液体
资料
2.沸点为80℃，熔点为5.5℃
3.密度比水的小
4.不溶于水
5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似， 毒性比苯的稍小。
三、苯及其同系物的化学性质
三、苯及其同系物的化学性质
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
C H 3被酸溶性液氧KM化nO4
C O O H
事实：
H C H 3 与酸性 KMnO4 H 3 C C H 3 溶液不反应
苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是 苯环对烃基影响的结果。
三、苯及其同系物的化学性质
3．取代反应
认识有机化合物
结构的角度
反应活性部位 预测性质
C H 3
键的极性
H
H
H
取代反应 与卤素单质在一定条件下反应
H
H
H
三、苯及其同系物的化学性质
1. 加成反应
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯
Br2/CCl4
甲苯
Br2/CCl4
反映 苯环中的碳碳键是介于 碳碳单键和碳碳双键之
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切 芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香 烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工 业生产的需要。
芳香烃的来源
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940 年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂 解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。
【实验记录】
苯或其同系物
现象
C H 2 C H 3
紫红色褪去
C H 2 C H 2 C H 3 紫红色褪去
检出主要生成物
C O O H C O O H
三、苯及其同系物的化学性质
【实验记录】
苯或其同系物
现象
H3C
CH3 紫红色褪去
CH3
C C H 3 紫红色不褪去
CH3
检出主要生成物
HOOC
COOH
三、苯及其同系物的化学性质
2. 氧化反应
实验证明，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
酸性 KMnO4 溶液
反映 苯环中的碳碳键是介于
碳碳单键和碳碳双键之 决定 间的特殊共价键。
三、苯及其同系物的化学性质
交流•研讨
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物（以甲苯为例） 能否被氧化？
三、苯及其同系物的化学性质
对二甲苯
C H 2 C H 3 乙苯
苯的同系物： 只含有一个苯环，含有一个或多个烷基。
一、认识苯的同系物
2．关系
芳
苯的
香
烃
同系物
烃
芳 香族
化 合 物
一、认识苯的同系物
3．命名
C H 3
甲苯
C H 2 C H 3
乙苯
一、认识苯的同系物
3．命名
C
1
H
3
C
2
H
3
1,2-二甲苯 邻二甲苯
C
1
H
3
2
3 4
3．取代反应
（3）磺化反应： 苯与浓硫酸在常温下很难发生反应，但加热时苯环上的氢原
子可被磺酸基（－SO3H）取代，生成苯磺酸。该反应是可逆反应。
S O 3H
+ H O -S O 3H （ 浓 ）
+ H 2O 苯磺酸
三、苯及其同系物的化学性质
交流•研讨
苯在浓硫酸作用下能与硝酸发生取代反应，那么，苯的同系 物（以甲苯为例）能否与硝酸发生取代反应？
【视频】 苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液
资料
三、苯及其同系物的化学性质
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二 甲苯
苯 甲苯 对二 甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
三、苯及其同系物的化学性质
【实验记录】
苯或其同系物
现象
紫红色不褪去
C H 3 紫红色褪去
检出主要生成物 ——
C O O H
三、苯及其同系物的化学性质
交流•研讨
从有机化合物结构的角度出发，预测苯及其同系物（以甲苯为 例）的化学性质。
三、苯及其同系物的化学性质
认识有机化合物
结构的角度
反应活性部位 预测性质
C H 3
键的饱和性
H
与溴的四氯化碳溶液发生反应 加成反应
H
H
与 H2 反应
H
H 氧化反应
H
被酸性 KMnO4 溶液氧化
三、苯及其同系物的化学性质
烃（3）
高二年级 化学
芳香烃
苯（C6H6）
C H 2 C H 3
乙苯（C8H10）
C H 3 H3C
CH3
甲苯（C7H8）
对二甲苯（C8H10）
C H C H 2
苯乙烯（C8H8）
萘（C10H8）
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产 焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。
芳香烃的来源—— 煤的干馏 石油的催化重整和裂解
一、认识苯的同系物
1．概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物 称为苯的同系物。
苯（C6H6）
C H 3
C H 2 C H 3 H3C
CH3
甲苯（C7H8）
乙苯（C8H10）
对二甲苯（C8H10）
C H 2 C H 2 C H 3
丙苯（C9H12）
（1）卤代反应：
在铁粉作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢。
+B r2 F eB r3
B r+H B r
溴苯
三、苯及其同系物的化学性质
3．取代反应
（2）硝化反应： 在浓硫酸作用下，苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。
浓硫酸
+ HO NO2 50 ~60℃
NO2 + H2O 硝基苯
三、苯及其同系物的化学性质
基团间的 相互影响
发生反应的活性部位 反应类型
有机化合物的性质
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生 成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作 煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的 发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需 要解决的一个重要的环境和社会问题。
芳香烃的来源
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分 离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原 料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。
C 1 2 H 2 5
十二烷基苯
应用•实践
下列物质属于苯的同系物的是____⑤___。
①
C H C H 2Βιβλιοθήκη 苯乙烯④CH2
二苯甲烷
②
萘
③
NO2
硝基苯
⑤ H3C
CH2CH3
对乙基甲苯
一、认识苯的同系物
1．概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合 物称为苯的同系物。
C H 3 H3C
CH3
甲苯
决定 间的特殊共价键。
三、苯及其同系物的化学性质
1. 加成反应 与 H2 发生加成反应
催化剂
+ 3H 2
环己烷
CH3
CH3
+ 3H 2 催 化 剂
甲基环己烷
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊共价键。
决定
难加成
反映
三、苯及其同系物的化学性质
2. 氧化反应
苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟
——
三、苯及其同系物的化学性质
【实验结论】
（1）与苯不同，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（2）苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧 链最终被氧化为一个“－COOH”。
（3）苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。
三、苯及其同系物的化学性质
硝化反应：
+ HO
NO2
浓硫酸 50 ~ 60℃
CH3 + HO NO2
浓硫酸 30℃
NO2
+ H 2O
CH3 NO2 + H 2O
结合以上资料，你能获得哪些结论？
三、苯及其同系物的化学性质
硝化反应：
+ HO
NO2
浓硫酸 50 ~ 60℃
NO2 + H 2O
CH3 + HO NO2
浓硫酸 30℃
CH3
NO2 + H 2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对 苯环影响的结果。
硝化反应：
【思考】若继续升高温度，甲苯中与甲基处于邻、对位的氢原子 都可以被硝基取代，试写出该反应的化学方程式。
CH3
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
CH3 NO2 + 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
CH3
2,4,6-三硝基甲苯 O2N
NO2 不溶于水的淡黄色
（俗称：TNT）
晶体，烈性炸药。
NO2
小结
苯的同系物与苯性质的相似性与差异性
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊共价键
C nH 2n+1
苯环与烷基相互影响
难加成 难氧化 易取代
难加成
能氧化 更易取代
饱和性 极性
共价键 官能团
三、苯及其同系物的化学性质
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
事实：
C H 3被酸溶性液氧KM化nO4 与酸性 KMnO4 溶液不反应
C O O H
三、苯及其同系物的化学性质
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
C H 3被酸溶性液氧KM化nO4
C O O H
事实：
与酸性 KMnO4 H C H 3溶液不反应 H 3 C C H 3
1,4-二甲苯
对二甲苯
CH3
1 2 3
CH3
1,3-二甲苯 间二甲苯
二、苯及其同系物的物理性质
苯：1.无色、有毒的液体
资料
2.沸点为80℃，熔点为5.5℃
3.密度比水的小
4.不溶于水
5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似， 毒性比苯的稍小。
三、苯及其同系物的化学性质
三、苯及其同系物的化学性质
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
C H 3被酸溶性液氧KM化nO4
C O O H
事实：
H C H 3 与酸性 KMnO4 H 3 C C H 3 溶液不反应
苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是 苯环对烃基影响的结果。
三、苯及其同系物的化学性质
3．取代反应
认识有机化合物
结构的角度
反应活性部位 预测性质
C H 3
键的极性
H
H
H
取代反应 与卤素单质在一定条件下反应
H
H
H
三、苯及其同系物的化学性质
1. 加成反应
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯
Br2/CCl4
甲苯
Br2/CCl4
反映 苯环中的碳碳键是介于 碳碳单键和碳碳双键之
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切 芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香 烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工 业生产的需要。
芳香烃的来源
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940 年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂 解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。
【实验记录】
苯或其同系物
现象
C H 2 C H 3
紫红色褪去
C H 2 C H 2 C H 3 紫红色褪去
检出主要生成物
C O O H C O O H
三、苯及其同系物的化学性质
【实验记录】
苯或其同系物
现象
H3C
CH3 紫红色褪去
CH3
C C H 3 紫红色不褪去
CH3
检出主要生成物
HOOC
COOH
三、苯及其同系物的化学性质
2. 氧化反应
实验证明，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
酸性 KMnO4 溶液
反映 苯环中的碳碳键是介于
碳碳单键和碳碳双键之 决定 间的特殊共价键。
三、苯及其同系物的化学性质
交流•研讨
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物（以甲苯为例） 能否被氧化？
三、苯及其同系物的化学性质
对二甲苯
C H 2 C H 3 乙苯
苯的同系物： 只含有一个苯环，含有一个或多个烷基。
一、认识苯的同系物
2．关系
芳
苯的
香
烃
同系物
烃
芳 香族
化 合 物
一、认识苯的同系物
3．命名
C H 3
甲苯
C H 2 C H 3
乙苯
一、认识苯的同系物
3．命名
C
1
H
3
C
2
H
3
1,2-二甲苯 邻二甲苯
C
1
H
3
2
3 4
3．取代反应
（3）磺化反应： 苯与浓硫酸在常温下很难发生反应，但加热时苯环上的氢原
子可被磺酸基（－SO3H）取代，生成苯磺酸。该反应是可逆反应。
S O 3H
+ H O -S O 3H （ 浓 ）
+ H 2O 苯磺酸
三、苯及其同系物的化学性质
交流•研讨
苯在浓硫酸作用下能与硝酸发生取代反应，那么，苯的同系 物（以甲苯为例）能否与硝酸发生取代反应？
【视频】 苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液
资料
三、苯及其同系物的化学性质
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二 甲苯
苯 甲苯 对二 甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
三、苯及其同系物的化学性质
【实验记录】
苯或其同系物
现象
紫红色不褪去
C H 3 紫红色褪去
检出主要生成物 ——
C O O H
三、苯及其同系物的化学性质
交流•研讨
从有机化合物结构的角度出发，预测苯及其同系物（以甲苯为 例）的化学性质。
三、苯及其同系物的化学性质
认识有机化合物
结构的角度
反应活性部位 预测性质
C H 3
键的饱和性
H
与溴的四氯化碳溶液发生反应 加成反应
H
H
与 H2 反应
H
H 氧化反应
H
被酸性 KMnO4 溶液氧化
三、苯及其同系物的化学性质
烃（3）
高二年级 化学
芳香烃
苯（C6H6）
C H 2 C H 3
乙苯（C8H10）
C H 3 H3C
CH3
甲苯（C7H8）
对二甲苯（C8H10）
C H C H 2
苯乙烯（C8H8）
萘（C10H8）
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产 焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。
芳香烃的来源—— 煤的干馏 石油的催化重整和裂解
一、认识苯的同系物
1．概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物 称为苯的同系物。
苯（C6H6）
C H 3
C H 2 C H 3 H3C
CH3
甲苯（C7H8）
乙苯（C8H10）
对二甲苯（C8H10）
C H 2 C H 2 C H 3
丙苯（C9H12）
（1）卤代反应：
在铁粉作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢。
+B r2 F eB r3
B r+H B r
溴苯
三、苯及其同系物的化学性质
3．取代反应
（2）硝化反应： 在浓硫酸作用下，苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。
浓硫酸
+ HO NO2 50 ~60℃
NO2 + H2O 硝基苯
三、苯及其同系物的化学性质
基团间的 相互影响
发生反应的活性部位 反应类型
有机化合物的性质
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生 成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作 煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的 发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需 要解决的一个重要的环境和社会问题。
芳香烃的来源
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分 离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原 料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。
C 1 2 H 2 5
十二烷基苯
应用•实践
下列物质属于苯的同系物的是____⑤___。
①
C H C H 2Βιβλιοθήκη 苯乙烯④CH2
二苯甲烷
②
萘
③
NO2
硝基苯
⑤ H3C
CH2CH3
对乙基甲苯
一、认识苯的同系物
1．概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合 物称为苯的同系物。
C H 3 H3C
CH3
甲苯
决定 间的特殊共价键。
三、苯及其同系物的化学性质
1. 加成反应 与 H2 发生加成反应
催化剂
+ 3H 2
环己烷
CH3
CH3
+ 3H 2 催 化 剂
甲基环己烷
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊共价键。
决定
难加成
反映
三、苯及其同系物的化学性质
2. 氧化反应
苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟
——
三、苯及其同系物的化学性质
【实验结论】
（1）与苯不同，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（2）苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧 链最终被氧化为一个“－COOH”。
（3）苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。
三、苯及其同系物的化学性质
硝化反应：
+ HO
NO2
浓硫酸 50 ~ 60℃
CH3 + HO NO2
浓硫酸 30℃
NO2
+ H 2O
CH3 NO2 + H 2O
结合以上资料，你能获得哪些结论？
三、苯及其同系物的化学性质
硝化反应：
+ HO
NO2
浓硫酸 50 ~ 60℃
NO2 + H 2O
CH3 + HO NO2
浓硫酸 30℃
CH3
NO2 + H 2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对 苯环影响的结果。
硝化反应：
【思考】若继续升高温度，甲苯中与甲基处于邻、对位的氢原子 都可以被硝基取代，试写出该反应的化学方程式。
CH3
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
CH3 NO2 + 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
CH3
2,4,6-三硝基甲苯 O2N
NO2 不溶于水的淡黄色
（俗称：TNT）
晶体，烈性炸药。
NO2
小结
苯的同系物与苯性质的相似性与差异性
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊共价键
C nH 2n+1
苯环与烷基相互影响
难加成 难氧化 易取代
难加成
能氧化 更易取代
饱和性 极性
共价键 官能团
三、苯及其同系物的化学性质
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
事实：
C H 3被酸溶性液氧KM化nO4 与酸性 KMnO4 溶液不反应
C O O H
三、苯及其同系物的化学性质
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
C H 3被酸溶性液氧KM化nO4
C O O H
事实：
与酸性 KMnO4 H C H 3溶液不反应 H 3 C C H 3