4.1.2酚的性质及应用

-ONa+ CO2+H2O
-OH + NaHCO3
酸性（电离出H+）：HCl>H2CO3>苯酚>HCO3-
-OH + Na2CO3
-ONa + NaHCO3
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【学与问】 为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？
类别
乙醇
苯酚
结构简式
OH
官能团
活化 结构特点
CH3CH2OH
-OH 羟基与链烃基
[资料卡片]
分液
苯 加盐酸
苯酚钠 或通入CO2
苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？
苯 分液 酚
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含 10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实 际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯 酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固 态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊 液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
直接相连
-OH
羟基与苯环 直接相连
与钠反应
比水缓和
比水剧烈
酸性
无
有
性质不同 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼， 的原因 易电离出H+
不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响，导致物质的化学性
质产生差异
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OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响 苯酚与饱和溴水的取代反应
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
苯酚乳浊
加热
苯酚溶
冷却
苯酚乳浊
液
溶解度增大 液 溶解度下降
液
思考：苯酚和水混合液的分离方法
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苯酚的物理性质
-
颜色
状态 气味
密度
溶解性
毒性
OH
纯苯酚无色， 常温下固 露置在空气 态，熔点 中因被氧化 不高（43
有特殊 气味
而显粉红色。 ℃）
大于水，通 常情况在水 中为乳状
常温时苯酚在水中溶 解度不大，高于
2022.2.17: W
日常生活与酚
三者的混合物统称为甲酚（C7H8O)， 甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”
医院常用的“来苏水” 消毒剂是苯酚钠盐的稀 溶液。
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认识酚
OH
HO OH
茶多酚
丁香酚
OH OCH3
葡萄酚 CH2
总结：酚:羟基与苯环（或其他芳环)碳原子直接相连的化合物
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
2、如何检验一份溶液中含有苯酚？
取少量样品 浓溴水——产生白色沉淀，说明含有苯酚。
取少量样品 氯化铁溶液——溶液显紫色，说明含有苯酚。
3．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。 若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式：A________、B________。 (2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。
从上述材料中不难提炼出苯酚可能有哪些性质和用途？
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苯酚的物理性质探究(与苯比较)
【实验探究1】
（1）展示：苯酚 （2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 （3）将苯酚溶于酒精中。
颜 色：
纯净的苯酚无色晶体， 久置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色。
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认识苯酚的溶解性
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化学发展史话：苯酚
是谁使苯酚声名远扬？
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂， 许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院， 一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟 水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出 的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时 排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列 用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了， 死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全 世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科 消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首 次声名远扬。
苯：氧化、取代、加成
—OH
预测：氧化、取代、加成
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苯酚的化学性质
(1)氧化反应 露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
OH
O2 O=
=O 对-苯醌（粉红色晶体）
性质1：苯酚具有还原性，发生氧化反应
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
思考： 苯酚能使酸 性高锰酸钾 溶液褪色吗？
实验探究一：探究苯酚是否具有酸性
酚
现在该平面
的
分 分子式 结构式
子
O-H
结
C
构
C6H6O
HC HC
CH CH
C
H
_
结构简式
OH
-OH
官能团 -OH
思考：
苯酚中是 否所有原 子共平面？
C6H5OH
空间填充模型
球球棍棍模模型型
苯酚的化学性质
思考交流
1.分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 有什么化学性质？
的性质 ，你预测苯酚可能
乙醇：氧化、置换、消去、取代
专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
4.1.2酚的性质及应用
学习
1. 能描述苯酚的物理性质及日常生活中的广泛应用；
. 醇类的
2. 能从官能团角度区别醇、醚和酚的结构差异；
目标 3. 能从实验角度探究苯酚的化学性质； 4. 理解官能团间相互影响。
重难点：理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生 活中的应用。
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酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料
农药
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练一练
1、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ FeCl3溶液
物质 苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象 紫色液溶 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
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苯酚的化学性质
苯酚与硝酸取代反应
性质3：苯酚的取代反应
酚类物质与Br2的取代反应量的关系：当取代一个氢原子时，则消 耗1个Br2。
如1 mol
最多可以消耗 2 mol Br2。
1 mol
最多可以消耗 3 mol Br2。
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【学与问】 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
65℃时能与水混溶。 易溶于乙醇、苯等
有毒强 腐蚀性
无色
液态
有特殊 气味
比水小
不溶于水，易溶于 乙醇等有机溶剂。
有毒
结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质 思考：苯酚有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应如何处理？
酒精清洗
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化学与生活：苯酚的物理性质探究
苯
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子 都在同一平面上，且－OH上的H也可能出
活化 OH
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的形态
液溴
浓溴水
条件
需催化剂
不需催化剂
--
溴 化 产物
OH
-Br
Br
Br
反 应
结论
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环 上的氢原子变得更活泼
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练一练
4、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 的混合物
加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 的混合物
现象
产生白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
--
方程 式
OH + 3Br2
Br
OH Br
↓ + 3HBr
Br 苏教版选择性必修3
苯酚的化学性质
性质3：苯酚的取代反应
苯酚与饱和溴水的取代反应
--
OH + 3Br2
Br
OH
Br ↓ + 3HBr
Br
OH
CH2
+nH2O
n
缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，还生 成小分子（如H2O、NH3等）化合物。 加聚反应：只生成高分子化合物。
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小结:苯酚的化学性质
用“结构观”小结： 官能团决定性质、基团之间相互影响
浓溴水→三溴苯酚
取代反应
氧化反应
-O-H 与钠反应
加成反应
弱酸性
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
尤其是色泽变红后。
使
用 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如
有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】 1.不能与碱性药物并用。 2. 如正在使用其他密闭,在30℃以下保存
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使指示剂变 色
实验探究二：苯酚酸性与H2CO3酸性比较，如何设计实验证明？
ONa + CO2 + H2O
OH +NaHCO3
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实验探究三：探究苯酚与碳酸酸性强弱
变澄清了
物质
电离平衡常数
H2CO3
Ka1
4.3×10－7
Ka2
5.6×10－11
醇、水、酚均有羟基，醇不能电离，水微弱电离，那么酚能否电离出H+呢？
实验
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
向苯酚浊液中加入 NaOH
向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐 酸
现象 溶液不变红
溶液变澄清
溶液出现浑浊
方程 式
结论 苯酚的酸性很弱
—OH + NaOH —ONa + HCl
苯酚具有酸性
—ONa + H2O —OH + NaCl
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意：成功关键是浓溴水且过量
说明：
注意：取代位置是羟基邻位和对位
1、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了
影响，使取代更易进行。
2、溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。
3、溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三
溴苯酚会溶于苯酚溶液中。
利用苯酚外科消毒
外科消毒之父 ———利斯特
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化学与生活：苯酚的物理性质探究
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
苯 酚 软
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 膏
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苯酚的化学性质 性质4：苯酚与Fe3+显色反应
现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色 用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在
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苯酚的化学性质 性质5：苯酚与氢气的加成反应
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苯酚的化学性质 性质6：苯酚与甲醛的缩聚反应
酚醛树脂的制备：
OH n + nHCHO 催化剂
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苯酚
1.28×10－10
苯酚酸性强弱 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-
思考：通入CO2的量不同是否产物会不同？
√
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苯酚的化学性质
性质2:苯酚具有弱酸性
（俗称石炭酸）
-OH + NaOH
-ONa + H2O
-ONa+ HCl
-OH + NaCl
苯酚溶液酸性很弱，弱到不能使石蕊变红。