糖和苷 ppt课件
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27
（八）糖醛酸：单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。
CHO
CHO
COOH
D-葡萄糖醛酸 （ D-glucuronic acid）
D-半乳糖醛酸 （D- galactocuronic）
COOH
（九）糖醇 ：单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。
CH2OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-山梨醇 （D-mannitol)
糖、核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动
所必需的四大类化合物。
按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）
和多糖等。
ppt课件 3
二、苷类又称配糖体(glycosides)，是由糖 或糖的衍生物等与另一非糖物质通过半缩醛 或半缩酮的羟基与苷元脱水形成的化合物。
非糖体－X－糖（X＝C、O、S、N）
非糖体：黄酮类、蒽醌类、生物碱类、萜类等
19
第一节 单糖的立体化学
六 糖的构象
a 键 e 键的书写方法：
O
• 面上的碳a键在面上 • 面下的碳a键在面下 • e 键隔键平行
ppt课件
•20
20
必须记住的十种常见单糖：
OH
4 6 5 3 2
OH O OH HO 1 OH HO HO O H HO OH
OH O
HO
OH O OH OH
4
OH HO
D-葡萄糖 六元氧环—吡喃环
ppt课件
β-D-萄萄吡喃糖（63.6%）
•8 ） α -D-萄萄吡喃糖（36.4% 8
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃
糖和吡喃糖。
H H HO H H CH2OH OH OH H OH O
HO H HO H H
H OH H OH CH2OH O
α- D-Glc
？-型（向上）
O R
H,OH？-型（向下）
22
22
相对构型：（α或β）绝对构型：（D或L）
R O H OH
R O OH R H H O OH R OH O H
α-D-糖
R O H
β-D-糖
R O OH
α-L-糖
O R OH
β-L-糖
O R H OH
OH
H
H
α-D-糖
β-D-糖
α-L-糖
β-L-糖
ppt课件
H H HO H HOH2C
OH OH H OH H O
CH2OH H OH O H H O H H OH OH
O
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO
HO H HO H H CH2OH H OH H OH O
H OH H OH H O
O H H H OH CH2OH O OH H H OH
CHO
O
4
CH2OH
D-木糖（D-Xyl）
ppt课件
12
三、糖的相对构型：α、β
（一）原因： 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，称为 端基碳。该碳原子形成的一对异构体为端基差向异 构体，有α、β两种构型。 端基碳上H被称为端基H，OH被称为端－OH
H H HO H H CH2OH OH OH H OH O
14
2、Haworth投影式
甲基五碳、六碳吡喃型糖：
C5-R 与端基羟基在同 侧为β构型，异侧为α构型。
CH2OH O
5
5
CH2OH O
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
ppt课件
15
五碳呋喃型糖：
异侧为α型。
HOH2C
C4-R与端基羟基在同侧为β型，
O
HOH2C
O
4
4
β-D-核糖
α-D-核糖
ppt课件
5
第一节 单糖的立体化学
一、单糖结构式的表示方法
单糖是多羟基醛或酮，是组成糖及其衍生物的 基本单元。
单糖结构表示方法：
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
CH2OH O OH OH HO OH
O
Fischer式
Haworth式
ppt课件
优势构象式
6
第一节 单糖的立体化学 D-glucose
性碳原子上的取代基的朝向，取代基向上 -D 型； 取代 基向下-L型。
CHO
CHO
5
CH2OH O
5Hale Waihona Puke CH3OCH2OH
CH3
D-葡萄糖(D-Glc)
CHO
L-鼠李糖（L-Rha）
D-核糖（D-Rib）
HOH2C
O
4
ppt课件
CH2OH
11
２）五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型糖，在面上 为L-型糖。
ppt课件
16
五碳吡喃型糖：
C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的 为α型，在异侧为β型。
O
O
4
4
β-D-木糖
α-D-木糖
ppt课件
17
第一节 单糖的立体化学
六 糖的构象
单糖的构象式 • 呋喃型糖:五元氧环,信封式 • 吡喃型糖:椅式构象为优势构象(C1, 1C式)
4 3
5
O
5
1
O
2
1
4
3
2
4C 式,简称C1式 1
OH OH
b-D -D
OH
O OH -L CH2OH OH OH b-L OH
OH
OH b-D OH OH -D
-L
HOH2C HO HO
O
OH b-L OH
D型糖 L型糖 规律1：D型糖采取C1式更稳定，L型葡萄糖采取1C ppt课件 式。 规律2：b-构型的端基OH总是处于平伏键。
•19
（七）去氧糖（deoxysugars）
CHO H HO HO HO CH3 H CH3
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 （D-glucosaming）
OH O NH2 O
CH2OH
CH2NH2 O O
OH
NHCH3 OH
NH2 NH2
碳霉糖 （L-mycarose）
绛红糖胺
ppt课件
2-脱氧链酶胺
加洛糖胺
植物多糖：纤维素（cellulose） 、半纤维素( hemicellucose)、淀 粉(starch)、粘液质(mucilage)、果聚糖(fructans )、树胶(gum)等
菌类多糖：猪苓多糖、茯苓多糖、灵芝多糖
动物多糖：肝糖元、肝素、透明质酸、硫酸软骨素、甲壳素
ppt课件 32
32
分类：
O
O
二糖：蔗糖 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖
O O O O O O O
ppt课件
31
三、多聚糖（polysaccharides）
定义：由10个以上的单糖基通过苷键连接而成的聚糖。 性质：为无定形粉末，没有单糖的性质，无甜味，无还原性
分类：
均多糖（homosaccharide）：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖(heterosaccharide) ：由二种以上单糖组成的多糖
水不溶物：纤维素、甲壳素（支持组织）——直糖链
型
水溶物，可溶于热水成胶体溶液：淀粉、肝糖元（贮 存的养料）——多为支糖链
生理活性：
香菇多糖、灵芝多糖、猪苓多糖——抗肿瘤
昆布素——动脉粥样硬化症
黄芪多糖、人参多糖——增强免疫作用
银耳多糖——保护肝细胞，减轻CCl4损伤造成的糖原
合成减少
ppt课件
4
三、糖和苷生理活性
糖类占植物干重80～90％，在天然药物治疗疾病 中，可以看作是药效学物质基础的运载体。 糖具有生理活性，如香菇多糖、猪苓多糖、黄芪 多糖具有抗肿瘤活性，成为当今研究领域的热点。 苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多 样成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄 芩、桔梗、芍药等都含有苷类。
L-夫糖 （L-fucose）
CH3
CH3
L-鼠李糖 （L-rhamaose,Rha）
CHO
（五）支碳链糖
CHO
OHC
HOH2C CH2OH
CH3
D-芹糖 （D-apiose）
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L-链酶糖 (L-rhamaose,Rha）
26
（六）氨基糖（amino sugar）
CHO
CHO
NH3
NH2
CH2OH
23
23
第二节 糖和苷的分类 Classify of Saccharides and Glycosides
糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚 糖和多糖 一、单糖类（monosaccharide） 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈 结合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 （一）五碳醛糖（aldopentose）
D-甘露醇 （D-mannitol）
ppt课件 28
二、低聚糖（oligosaccharides）
由2～9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 1.按含有单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。
2.按是否含有游离醛基和酮基分还原糖和非还原糖。
具有游离醛基或酮基的糖为还原糖。 由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚 糖没有还原性，为非还原糖。
CHO
CHO CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
L-阿拉伯糖 （Larabinose,Ara)
D-核糖 （D-ribose,Rib）
ppt课件
D-木糖 （D-xylose,Xyl）
24
（二）六碳醛糖（aldohexoses）
CHO
CHO CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc）
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1C 式,简称1C式 4
•18
18
CHO H R OH
S H
CHO HO H R HO HO
S
H OH
以 DL葡 萄 糖 为 例 总 结：
HO H R H R
OH OH
S H S H
CH2OH
D-glucose
CH2OH
L-glucose
CH2OH O OH OH OH
OH HO HO O
CHO
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO CHO C H
H C OH H HO HO C C C OH H H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH3
D-甘油醛
D-木糖 ？-葡萄糖
L-甘油醛
L-鼠李糖
D-构型
ppt课件
L-构型
10
２．Haworth式:
1)甲基五碳、六碳吡喃型糖，五碳呋喃型糖，看那个手
木—来2—核3—阿4 OH O OH D-rhamnose
ppt课件
OH O HO OH D-fucose •21
21
HO HO
OH
糖的构型（知识回顾）
绝对构型：
CHO HO HO OH
Fischer投影式中：
在Haworth式中
R O H,OH
O H,OH R
ppt课件
OH CH2OH
R
O
H,OH
HO HO
2
3
OH
OH
D-Glucose
D-mannose
D-allose
D-galactose OH O
葡—甘2—阿3—半4
HO HO O OH OH D-xylose HO HO HO O HO OH
5
OH HO
O OH OH L-arabinose
2
D-lyxose
3
OH
OH D-ribose
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29
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位
置和苷键构型。
O HOH
O O
O O
O
槐糖（还原糖)
蔗糖（非还原糖)
β-D-Glcp-(1→2)-D-glcp
α-D-Fruf-(1→1)-α-D-Glcp
ppt课件
30
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上 其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结 构再延长，也是非还原性糖。
ppt课件
•7
7
第一节 单糖的立体化学
三 糖的氧环
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构
CH2OH OH O OH CHO OH CH2OH
五元氧环—呋喃环
OH O OH OH OH
β-D-萄萄呋喃糖
OH
OH HO OH OH
α -D-萄萄呋喃糖
OH
OH O OH OH OH OH
CH2OH
O OH OH OH OH
H HO H HOH2C
O
ppt课件
13
（二）表示：
1、Fischer投影式： 新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为α构型， 在异侧时为β构型。
H H HO H H
OH OH H OH CH2OH O
HO H HO H H
H OH H OH CH2OH O
α-构型
ppt课件
β-构型
D-甘露糖 D-半乳糖 （D-mannose,Man）（D-allose,All）
（三）六碳酮糖（ketohexose,hexulose)
CH2OH O
CH2OH O
CH2OH
CH2OH
D-果糖 （D-fructose,Fru）
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L-山梨糖 （L-sorbose）
25
（四）甲基五碳醛糖
CHO CHO
第二章
糖和苷
Saccharides and Glycosides
ppt课件
1
教学基本要求
了解糖和苷类的含义、分类、分布
掌握糖和苷类的结构类型及结构特点。
掌握苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
掌握糖和苷类化合物常用的提取、分离方法。
ppt课件
2
2
概 述
一、糖(saccharides)：碳水化合物 (carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天 然产物，是生命活动所必需的一类物质。
β - D-Glc
具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
ppt课件 9
二、糖的绝对构型：D，L
１．Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟
基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。
CHO H CHO H C OH HO H C OH C C H OH
（八）糖醛酸：单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。
CHO
CHO
COOH
D-葡萄糖醛酸 （ D-glucuronic acid）
D-半乳糖醛酸 （D- galactocuronic）
COOH
（九）糖醇 ：单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。
CH2OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-山梨醇 （D-mannitol)
糖、核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动
所必需的四大类化合物。
按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）
和多糖等。
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二、苷类又称配糖体(glycosides)，是由糖 或糖的衍生物等与另一非糖物质通过半缩醛 或半缩酮的羟基与苷元脱水形成的化合物。
非糖体－X－糖（X＝C、O、S、N）
非糖体：黄酮类、蒽醌类、生物碱类、萜类等
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第一节 单糖的立体化学
六 糖的构象
a 键 e 键的书写方法：
O
• 面上的碳a键在面上 • 面下的碳a键在面下 • e 键隔键平行
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•20
20
必须记住的十种常见单糖：
OH
4 6 5 3 2
OH O OH HO 1 OH HO HO O H HO OH
OH O
HO
OH O OH OH
4
OH HO
D-葡萄糖 六元氧环—吡喃环
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β-D-萄萄吡喃糖（63.6%）
•8 ） α -D-萄萄吡喃糖（36.4% 8
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃
糖和吡喃糖。
H H HO H H CH2OH OH OH H OH O
HO H HO H H
H OH H OH CH2OH O
α- D-Glc
？-型（向上）
O R
H,OH？-型（向下）
22
22
相对构型：（α或β）绝对构型：（D或L）
R O H OH
R O OH R H H O OH R OH O H
α-D-糖
R O H
β-D-糖
R O OH
α-L-糖
O R OH
β-L-糖
O R H OH
OH
H
H
α-D-糖
β-D-糖
α-L-糖
β-L-糖
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H H HO H HOH2C
OH OH H OH H O
CH2OH H OH O H H O H H OH OH
O
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO
HO H HO H H CH2OH H OH H OH O
H OH H OH H O
O H H H OH CH2OH O OH H H OH
CHO
O
4
CH2OH
D-木糖（D-Xyl）
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12
三、糖的相对构型：α、β
（一）原因： 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，称为 端基碳。该碳原子形成的一对异构体为端基差向异 构体，有α、β两种构型。 端基碳上H被称为端基H，OH被称为端－OH
H H HO H H CH2OH OH OH H OH O
14
2、Haworth投影式
甲基五碳、六碳吡喃型糖：
C5-R 与端基羟基在同 侧为β构型，异侧为α构型。
CH2OH O
5
5
CH2OH O
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
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15
五碳呋喃型糖：
异侧为α型。
HOH2C
C4-R与端基羟基在同侧为β型，
O
HOH2C
O
4
4
β-D-核糖
α-D-核糖
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5
第一节 单糖的立体化学
一、单糖结构式的表示方法
单糖是多羟基醛或酮，是组成糖及其衍生物的 基本单元。
单糖结构表示方法：
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
CH2OH O OH OH HO OH
O
Fischer式
Haworth式
ppt课件
优势构象式
6
第一节 单糖的立体化学 D-glucose
性碳原子上的取代基的朝向，取代基向上 -D 型； 取代 基向下-L型。
CHO
CHO
5
CH2OH O
5Hale Waihona Puke CH3OCH2OH
CH3
D-葡萄糖(D-Glc)
CHO
L-鼠李糖（L-Rha）
D-核糖（D-Rib）
HOH2C
O
4
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CH2OH
11
２）五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型糖，在面上 为L-型糖。
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16
五碳吡喃型糖：
C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的 为α型，在异侧为β型。
O
O
4
4
β-D-木糖
α-D-木糖
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第一节 单糖的立体化学
六 糖的构象
单糖的构象式 • 呋喃型糖:五元氧环,信封式 • 吡喃型糖:椅式构象为优势构象(C1, 1C式)
4 3
5
O
5
1
O
2
1
4
3
2
4C 式,简称C1式 1
OH OH
b-D -D
OH
O OH -L CH2OH OH OH b-L OH
OH
OH b-D OH OH -D
-L
HOH2C HO HO
O
OH b-L OH
D型糖 L型糖 规律1：D型糖采取C1式更稳定，L型葡萄糖采取1C ppt课件 式。 规律2：b-构型的端基OH总是处于平伏键。
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（七）去氧糖（deoxysugars）
CHO H HO HO HO CH3 H CH3
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 （D-glucosaming）
OH O NH2 O
CH2OH
CH2NH2 O O
OH
NHCH3 OH
NH2 NH2
碳霉糖 （L-mycarose）
绛红糖胺
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2-脱氧链酶胺
加洛糖胺
植物多糖：纤维素（cellulose） 、半纤维素( hemicellucose)、淀 粉(starch)、粘液质(mucilage)、果聚糖(fructans )、树胶(gum)等
菌类多糖：猪苓多糖、茯苓多糖、灵芝多糖
动物多糖：肝糖元、肝素、透明质酸、硫酸软骨素、甲壳素
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32
分类：
O
O
二糖：蔗糖 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖
O O O O O O O
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31
三、多聚糖（polysaccharides）
定义：由10个以上的单糖基通过苷键连接而成的聚糖。 性质：为无定形粉末，没有单糖的性质，无甜味，无还原性
分类：
均多糖（homosaccharide）：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖(heterosaccharide) ：由二种以上单糖组成的多糖
水不溶物：纤维素、甲壳素（支持组织）——直糖链
型
水溶物，可溶于热水成胶体溶液：淀粉、肝糖元（贮 存的养料）——多为支糖链
生理活性：
香菇多糖、灵芝多糖、猪苓多糖——抗肿瘤
昆布素——动脉粥样硬化症
黄芪多糖、人参多糖——增强免疫作用
银耳多糖——保护肝细胞，减轻CCl4损伤造成的糖原
合成减少
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4
三、糖和苷生理活性
糖类占植物干重80～90％，在天然药物治疗疾病 中，可以看作是药效学物质基础的运载体。 糖具有生理活性，如香菇多糖、猪苓多糖、黄芪 多糖具有抗肿瘤活性，成为当今研究领域的热点。 苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多 样成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄 芩、桔梗、芍药等都含有苷类。
L-夫糖 （L-fucose）
CH3
CH3
L-鼠李糖 （L-rhamaose,Rha）
CHO
（五）支碳链糖
CHO
OHC
HOH2C CH2OH
CH3
D-芹糖 （D-apiose）
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L-链酶糖 (L-rhamaose,Rha）
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（六）氨基糖（amino sugar）
CHO
CHO
NH3
NH2
CH2OH
23
23
第二节 糖和苷的分类 Classify of Saccharides and Glycosides
糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚 糖和多糖 一、单糖类（monosaccharide） 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈 结合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 （一）五碳醛糖（aldopentose）
D-甘露醇 （D-mannitol）
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二、低聚糖（oligosaccharides）
由2～9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 1.按含有单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。
2.按是否含有游离醛基和酮基分还原糖和非还原糖。
具有游离醛基或酮基的糖为还原糖。 由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚 糖没有还原性，为非还原糖。
CHO
CHO CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
L-阿拉伯糖 （Larabinose,Ara)
D-核糖 （D-ribose,Rib）
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D-木糖 （D-xylose,Xyl）
24
（二）六碳醛糖（aldohexoses）
CHO
CHO CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc）
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1C 式,简称1C式 4
•18
18
CHO H R OH
S H
CHO HO H R HO HO
S
H OH
以 DL葡 萄 糖 为 例 总 结：
HO H R H R
OH OH
S H S H
CH2OH
D-glucose
CH2OH
L-glucose
CH2OH O OH OH OH
OH HO HO O
CHO
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
HO CHO C H
H C OH H HO HO C C C OH H H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH3
D-甘油醛
D-木糖 ？-葡萄糖
L-甘油醛
L-鼠李糖
D-构型
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L-构型
10
２．Haworth式:
1)甲基五碳、六碳吡喃型糖，五碳呋喃型糖，看那个手
木—来2—核3—阿4 OH O OH D-rhamnose
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OH O HO OH D-fucose •21
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HO HO
OH
糖的构型（知识回顾）
绝对构型：
CHO HO HO OH
Fischer投影式中：
在Haworth式中
R O H,OH
O H,OH R
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OH CH2OH
R
O
H,OH
HO HO
2
3
OH
OH
D-Glucose
D-mannose
D-allose
D-galactose OH O
葡—甘2—阿3—半4
HO HO O OH OH D-xylose HO HO HO O HO OH
5
OH HO
O OH OH L-arabinose
2
D-lyxose
3
OH
OH D-ribose
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化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位
置和苷键构型。
O HOH
O O
O O
O
槐糖（还原糖)
蔗糖（非还原糖)
β-D-Glcp-(1→2)-D-glcp
α-D-Fruf-(1→1)-α-D-Glcp
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植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上 其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结 构再延长，也是非还原性糖。
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•7
7
第一节 单糖的立体化学
三 糖的氧环
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构
CH2OH OH O OH CHO OH CH2OH
五元氧环—呋喃环
OH O OH OH OH
β-D-萄萄呋喃糖
OH
OH HO OH OH
α -D-萄萄呋喃糖
OH
OH O OH OH OH OH
CH2OH
O OH OH OH OH
H HO H HOH2C
O
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（二）表示：
1、Fischer投影式： 新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为α构型， 在异侧时为β构型。
H H HO H H
OH OH H OH CH2OH O
HO H HO H H
H OH H OH CH2OH O
α-构型
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β-构型
D-甘露糖 D-半乳糖 （D-mannose,Man）（D-allose,All）
（三）六碳酮糖（ketohexose,hexulose)
CH2OH O
CH2OH O
CH2OH
CH2OH
D-果糖 （D-fructose,Fru）
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L-山梨糖 （L-sorbose）
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（四）甲基五碳醛糖
CHO CHO
第二章
糖和苷
Saccharides and Glycosides
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教学基本要求
了解糖和苷类的含义、分类、分布
掌握糖和苷类的结构类型及结构特点。
掌握苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
掌握糖和苷类化合物常用的提取、分离方法。
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2
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概 述
一、糖(saccharides)：碳水化合物 (carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天 然产物，是生命活动所必需的一类物质。
β - D-Glc
具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
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二、糖的绝对构型：D，L
１．Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟
基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。
CHO H CHO H C OH HO H C OH C C H OH