2021高考化学二轮复习第三部分题型五有机化学基础鸭题训练含解析

题型五有机化学基础(选考题)
真题·考情
『全国卷』
1．[2020·全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础]
有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。

以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________________________________________________________________。

(2) 由 B 生成 C 的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)C 中所含官能团的名称为________________________________________________________________________。

(4) 由 C 生成 D 的反应类型为________________________________________________________________________。

(5)D 的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

2．[2020·全国卷Ⅱ][化学——选修5：有机化学基础]
维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________________________________________________________________。

(2)B 的结构简式为________________________________________________________________________。

(3) 反应物 C 含有三个甲基，其结构简式为________________________________________________________________________。

(4) 反应⑤的反应类型为________________________________________________________________________。

(5) 反应⑥的化学方程式为________________________________________________________________________。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为
________________________________________________________________________。

3．[2020·全国卷Ⅲ][化学——选修5：有机化学基础]
苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反
应合成一系列多官能团化合物。

近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。

(2)B的结构简式为________。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称________：E中手性碳(注：连有四个不同的原子
或基团的碳)的个数为________。

(5)M为C的一种同分异构体。

已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。

M的结构简式为________。

(6)对于，选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4
＋2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表：
—CH —C2H —CH2CH2C6H
R′
3 5 5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

4．[2019·全国卷Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是__________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是__________。

(5)⑤的反应类型是__________。

(6) 写出 F 到G 的反应方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯( )制备O C6H5OOH的合成路线(无机试剂任选)。

5．[2019·全国卷Ⅱ]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
②
③
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。

(2)由B生成C的反应类型为________。

(3) 由 C 生成 D 的反应方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)E的结构简式为________。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的
结构简式________、________。

①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。

6．[2019·全国卷Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W 的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。

(2)
中的官能团名称是________。

(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验碱溶剂催化剂产率/%
1 KOH DMF Pd(OAc)
2 22.3
2 K2CO
3 DMF Pd(OAc)2 10.5
3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)2 31.2
5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)2 38.6
6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。

此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1；③1mol的X与足量金属Na 反应可生成2 g H2。

(6) 利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。

(无机试剂任选)
7．[2018·全国卷Ⅰ]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。

(2)②的反应类型是__________________。

(3) 反应④所需试剂、条件分别为________________________________________________________________________。

(4)G的分子式为________________。

(5)W 中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1:1)__________________。

(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。

『省市卷』
1．[2020·山东卷]化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)实验室制备A 的化学方程式为________________，提高A 产率的方法是________________；A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为______________。

(2)C D的反应类型为________；E中含氧官能团的名称为________。

(3)C的结构简式为________，F的结构简式为________。

(4)Br2 和的反应与Br2 和苯酚的反应类似，以
和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。

2．[2020·天津卷]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

回答下列问题：
(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B 有________组吸收峰。

(3)化合物X 的结构简式为__________________。

(4)D―→E的反应类型为______________。

(5)F的分子式为________________，G所含官能团的名称为__________________。

(6)化合物H 含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与H 发生反应的是________(填序号)。

a．CHCl3b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液d．金属Na
(7)以和≡—COOCH3为原料，合成
，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

3．[2020·江苏卷]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。

(2)B的结构简式为________。

(3)C―→D的反应类型为________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。

(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4．[2020·浙江1月]某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其他环；
请回答：
(1)下列说法正确的是________。

A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物Ⅰ具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2) 写出化合物 E 的结构简式________________________________________________________________________。

(3) 写出 F ＋G―→H的化学方程式________________________________________________________________________。

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5) 写出化合物 C 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

①1H—N MR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。

5．[2019·北京卷]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3 溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3 溶液反应，但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。

A 和B 反应生成C 的化学方程式是________________________________________________________________________，反应类型是___________。

(2)D中含有的官能团：____________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是___________。

①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6) 推测 E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4 和H2O 的作用是________________________________________________________________________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________。

6．[2019·天津卷]我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

(E1、E2可以是
膦催化剂
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2 ――→
—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为________________，所含官能团名称为________________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为__________。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有____________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____________。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

(3)C→D的反应类型为________________。

(4)D→E的化学方程式为________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为________________________________________________________________________。

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是____________(填序号)。

a．Br2b．HBr c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

7．[2019·江苏卷]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X 的结构简式：____________。

(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。

(5)
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为
原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

考情分析考向考点
有机物的简单命名
官能团的名称或结构简式
有机分子的共线、共面考情1 以合成路线推断为主的有机合成题
有机反应类型
结构简式的书写
分子式的书写
有机反应方程式的书写
限定条件的同分异构体数目确定考情2 以合成物质推断为主的有机合成题限定条件的同分异构体的书写
确定有机物的性质判断
设计合成路线
题型·详解
题型角度1 “目标产物结构已知”的有机合成分析
【例1】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6:1:1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：
Earlybird
(1)A 的结构简式为________________________________________________________________________。

(2)B 的化学名称为________________________________________________________________________。

(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4) 由 E 生成 F 的反应类型为________________________________________________________________________。

(5)G 的分子式为________________________________________________________________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L 共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1 的结构简式为______________、______________。

练1 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
NaOH/H2O
已知：RCHO＋CH3CHO ――→R—CH===CH—CHO＋H2O
△
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。

(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、__________________。

(4)D的结构简式为__________________。

(5)Y 中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。

(6)E 与 F 在Cr－Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________________________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。

写出3 种符合上述条件的X 的结构简式
Earlybird
________________________________________________________________________。

题型角度2 “目标产物结构未知”的有机合成分析
【例2】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；
回答下列问题：
(1)B 生成D 的反应类型为________，由D 生成E 的反应所需的试剂及反应条件为________________________________________________________________________。

(2)F 中含有的官能团名称为________________________________________________________________________。

(3)K 的结构简式为________________________________________________________________________。

(4) 由 F 生成H 的第ⅰ步反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种。

①属于芳香族化合物②能发生水解反应和银镜反应
(6)糖叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Earlybird
练2 M为一种香料的中间体。

实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：①H2O2
②R1CH===CH2 ――→R1CH2CHO。

催化剂
③。

(R1、R2、R3表示烃基或氢原子)
(1)A的结构简式为________。

B的化学名称为________。

(2)C中所含官能团的名称为________。

(3)F→G、G＋H→M的反应类型分别为______________、______________。

(4)E→F的第一步反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物
②既能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，又能发生水解反应
Earlybird
其中核磁共振氢谱显示有 4 组峰的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线和信息，以1,3­环己二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线。

高考必备基础
一、常见官能团的结构与性质
官能团结构性质
碳碳
易加成、易氧化、易聚合双键
碳碳
易加成、易氧化三键
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液
—X(X表
卤素共热生成乙醇)、易消去(如溴乙
示Cl、Br等)
烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、
170 ℃条件下生成乙烯)、易催化醇羟基—OH
氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇
在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被
Earlybird
氧化为乙醛甚至乙酸)
极弱酸性(酚羟基中的氢能与
NaOH溶液反应，但酸性极弱，不
能使指示剂变色)、易氧化(如无酚羟基—OH
色的苯酚晶体易被空气中的氧气
氧化为粉红色)、显色反应(如苯
酚遇FeCl3溶液呈紫色)
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热 醛基
生成银镜)、易还原
易还原(如在催化加 羰基
热条件下还原为)
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙
酸与NaOH溶液反应)、易取代(如羧基
乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件
下发生酯化反应)
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加
热条件下发生酸性水解，乙酸乙 酯基
酯在NaOH溶液、加热条件下发生
碱性水解)
如环氧乙烷在酸催化下与水一起醚键R—O—R
加热生成乙二醇
硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
Earlybird
二、重要的有机反应类型和典型有机反应
反应类型重要的有机反应
光照
烷烃的卤代：CH4＋Cl2 ――→CH3Cl＋HCl
水
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH ――→CH3CH2OH
△
＋NaBr
取代
反应
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl 加成
反应
汞盐
炔烃的加成：CHCH＋H2O ――→
苯环加氢：
Earlybird
醇分子内脱水生成烯烃：
消去反应
浓硫酸
C2H5OH ――→CH2===CH2↑＋H2O
170 ℃
乙醇卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH ――→
△
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2―→CH2—CH2
二烯烃的加聚：
缩聚
反应
氨基酸之间的缩聚：
Earlybird
晨鸟教育
氧化反应
Cu/Ag
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2 ――→2CH3CHO＋2H2O
△
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH △
――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋
△
NaOH ――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
Ni
醛基加氢：CH3CHO＋H2 ――→CH3CH2OH
△
硝基还原为氨基：
还原
反应
三、限定条件下同分异构体的分析与书写
1．同分异构体的书写
(以分子式为C9H10O2为例)
有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠
反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上
的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代
基
Earlybird
有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基
有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基
有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上
有1个取代基
有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基
有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取
代基
有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基
2.常见限制条件与结构关系
3．解题思路
(1)思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)判断多元取代物的同分异构体的方法
①定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。

②定二移一法
对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

四、有机合成中官能团的转变
1．官能团的引入(或转化)方法
2.官能团的消除
(1)消除双键：加成反应。

(2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

(3)消除醛基：还原和氧化反应。

3．官能团的保护
被保护的被保护的官
保护方法
官能团能团性质
①用NaOH溶液先转化为酚钠，后
酸化重新转化为酚：
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
酚羟基
锰酸钾溶液氧化
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用
氢碘酸酸化重新转化为酚：
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶 氨基
锰酸钾溶液氧化液重新转化为氨基
易与卤素单质加成，易被氧气、臭用氯化氢先通过加成转化为氯代 碳碳
氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧物，后用NaOH醇溶液通过消去重 双键
化新转化为碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护：
醛基易被氧化
五、有机合成中常考的重要反应
六、有机合成与推断题的思维过程与解题指导1．思维过程分析(以2017全国卷Ⅰ36为例)
2．解题指导模考·精练
1．8­羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8­羟基喹啉的合成路线。

已知：
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1) 按官能团分类， A 的类别是________________________________________________________________________。

(2)A→B的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)C 可能的结构简式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)C→D所需的试剂 a 是________________________________________________________________________。

(5)D→E的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)F→G的反应类型是________________________________________________________________________。

(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8­羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。

反应时还生
成了水，则L与G物质的量之比为________。

2．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
R COOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
H＋
RCOOR′＋R″OH――→
△
(1)A属于芳香烃，其结构简式是________。

B中所含的官能团是________。

(2)C→D的反应类型是________。

(3)E属于酯类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)已知：2E一定条件,F＋C2H5OH。

F所含官能团有和________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
3．有机化合物K是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：
已知：①有机化合物K的分子结构中含有3个六元环。

一定条件
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO ――→
回答以下问题：
(1)已知A为最简单的烯烃，A的名称为________。

(2)B的结构简式为________，C的结构简式为________。

(3)D的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1；D能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与FeCl3 溶液发生显色反应。

则D 的结构简式为________________________________________________________________________，其分子中的含氧官能团名称为________。

(4)F生成G的反应类型为________，G生成H的反应类型为________。

(5) 能满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

①苯环上只有两个对位取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④能发生水解反应。

4．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
NaOH/H2O
已知：①RCHO＋CH3CHO ――→，RCHCHCHO＋H2O，②
△
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为
________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。

写出2种符合要求的X的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6) 写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物的合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(其他试剂任选)。

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题型五有机化学基础(选考题)
真题·考情
全国卷
1．解析：结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为，B 的结构简式为；结合D＋E―→F和E、F的结构简式以及D的分子式可确定D的结构简式为；结合B、D的结构简式以及B→C发生消云反应可确定C的结构
简式为。

(1)由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。

(2)由B、C的结构简式可确定反应时1 分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。

(3)根据C的结构简式可知C中含有
碳碳双键和氯原子两种官能团。

(4)C与二环己基胺( )发生取代反应生成D。

(6)E 分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异
构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:2:1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是。

其中芳香环上为二取
代的结构简式为。

答案：(1)三氯乙烯
(2)
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
(5)
(6)6
2．解析：本题通过α­生育酚(化合物E)的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。

(1)A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上(羟基的间位)，
故A的化学名称为3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)。

(2)由已知信息a)可知，中的两
个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出
其结构简式为。

(3)结合已知信息b)，反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和
碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。

(4)由已知信息c)可知，反应⑤属于加
成反应，D的结构简式为。

(5)由反应⑥产物的结构简式( )可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。

(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
其中含有手性碳原子的是⑤。

答案：(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c
3．解析：(1)由A的结构简式可知A为2­羟基苯甲醛(或水杨醛)。

(2)由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。

(3)由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质，该物质
的结构简式为。

(4)由E的结构简式( )可知，其
含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个( ，如图中·所示)。

(5)1 molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式(C9H8O4) 可推知M 为。