《成才之路》2013-2014学年高中化学(人教版,选修3)课件2-3-2

新思新维思维··名名师师讲讲堂 堂
物质的溶解性 ●教材点拨 物质相互溶解的性质十分复杂，受到许多因素的制约， 如温度、压强等。通过对许多实验的观察与研究，人们得出 了一个经验性的“相似相溶”规律。 1．“相似相溶”规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶 剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水， 难溶于 CCl4，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易 溶于 CCl4，难溶于水，因为萘和碘、CCl4 都是非极性分子。 离子化合物是强极性物质，很多易溶于水。
(4)酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多，酸性越 强。
(5)同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性可根据元 素非金属性的强弱比较。
a．同一主族，自上而下，非金属元素最高价含氧酸的酸性 逐渐减弱。
b．同一周期，从左向右，非金属元素最高价含氧酸的酸性 逐渐增强。
●典例透析 (2013·福州模拟)判断含氧酸酸性强弱的一条经验规律
1828 年苯就被发现了，所有的证据都表明苯分子非常对称。 很难想象 6 个碳原子和 6 个氢原子怎么能够完全对称地排列、 形成稳定的分子。四十年后的 1864 年冬，德国化学家凯库勒坐 在壁炉前的一次睡梦，使他顿悟了苯分子是一个环——平面正 六边形。凯库勒的苯分子结构理论之所以美，不仅因为它与实 验事实相符合，也因为它采取双轴对称的几何图形，给人以对 称美的魅力。
是：含氧酸分子结构中含非羟基氧原子数越多，该含氧酸的酸 性越强。如下表所示：
含氧酸酸性强弱与非羟基氧原子数的关系
(1)亚磷酸 H3PO3 和亚砷酸 H3AsO3 分子式相似，但它们的 酸性强弱相差很大，H3PO3 是中强酸，H3AsO3 既有弱酸性又有 弱 碱 性 。 由 此 可 知 它 们 的 结 构 式 分 别 为 ①__________ ， ②__________。
2．手性 (1) 具 有 __________ 一 对 分 子 ， 如 同 ____________ 互 为 ________，却在三维空间里________，互称手性异构体。 (2)有手性异构体的分子叫________。 3．无机含氧酸分子的酸性 (1)对于同一种元素的含氧酸，该元素的化合价________，其 含氧酸的酸性________。
●典例透析
(2013·经典习题选萃)乳酸
是人体生
理活动中无氧呼吸时的一种代谢产物，它是否存在手性异构
体？乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多有几个？
【解析】 (1)手性分子的判断方法是判断连在同一个碳原 子上的四个原子或基团是否互不相同。
(2)与采取 sp2 杂化的中心原子直接相连的原子处于同一平 面上。
实际上，我们所感受的这种对称性体现了相对于分界线或中 央平面两侧物体各部分在大小、形状或相对位置的对应性。宏观 物体具有对称性，那么，构成它们的微观粒子如分子也具有对称 性吗？
新知识·预习探究
●学习目标 1．溶解性 (1) 相 似 相 溶 的 规 律 是 _______________________ _________________________________________________。 (2)影响溶解度的因素有：________等，还与________有关。 如溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性________。
3．(1)越高 越强 (2)(HO)mROn 越高 R 电离出 H＋ 越强 (3)(HO)2SO 1 (HO)2SO2 2 弱于 (4)HClO<HClO2<HClO3<HClO4
●自主探究 1．研究表明，CH4 分子为正四面体构型，所以 CH2Cl2 的结 构只有一种，为四面体形。最新研制的一种分子式为 PtCl2(NH3)2 的抗癌药，其有 2 种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小， 有抗癌作用；一种为黄绿色，在水中的溶解度大，但没有抗癌作 用。 (1)PtCl2(NH3)2 是否和 CH2Cl2 一样具有四面体结构？ (2)两种固体溶解度不同的原因是什么？
【答案】
A．HCl 易溶于水 B．I2 可溶于水 C．Cl2 可溶于水 D．NH3 易溶于水
【解析】 根据相似相溶原理，首先判断出分子的极性，HCl、 NH3、H2O 都是极性分子，I2、Cl2 是非极性分子。
【答案】 AD
●变式训练 1．下列说法中正确的是( ) A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之 中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分 子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
手性分子的判断 ●教材点拨 1．手性异构体和手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同， 但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠， 这对分子互称手性异构体，又叫对映异构体、光学异构体。 有手性异构体的分子称为手性分子。如下图所示的两个分子， 化学组成完全相同，但是无论如何旋转都不能使二者重叠，
【答案】
羰基碳原子的杂化类型为 sp2 杂化，跟羰基碳原子直接相连 的原子都处于同一平面上，再根据 σ 键可以转动的原理，分析 可得乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多有 7 个。
●变式训练 2．3－氯－2－丁氨酸的结构简式为
答案：2
点拨：根据手性碳原子周围连接四个互不相同的原子或原 子团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可 以知道对映异构体的关系就像我们照镜子一样，所求异构体就 是原异构体在镜子中的“镜像”。
成才之路·化学
人教版 ·选修三
路漫漫其修远兮 吾将上下而求索
第二章
原子结构与性质
第三节
分子的性质
第 2 课时
溶解性、手性和无机含氧酸分 子的酸性
新情境·激趣入题 新知识·预习探究 3 新思维·名师讲堂
4 新考题·随堂自测 5 新提升·达标作业
Hale Waihona Puke 新情境·激趣入题物质内部的分子结构存在着对称美。许多物质形状与结构对 称统一于一体，如金刚石晶体(外形为正八面体，结构为正四面 体)，石英晶体(外形为两端对称的六角棱柱体，结构为四面体)。 它们都反映了物质内部多种(个)原子之间有序的结合，多种(个) 原子在变化中趋于统一，在参差中趋于整齐，在“反复”中透着 秩序，显示着节奏，尽显出化学中的对称美。
R1、R2、R3、R4 是互不相同的原子或原子团。判断一种有 机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有四个
互不相同的原子或原子团。不饱和碳原子(如
、
—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
3．手性分子的用途 (1)常见手性分子：构成生命体的绝大多数为手性分子。两 个手性分子的性质不同，且手性有机物中必含手性碳原子。 (2)手性分子的应用：生产手性药物、生产手性催化剂(手性 催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。
提示：(1)如果 PtCl2(NH3)2 和 CH2Cl2 一样具有四面体结构， 对应的物质应只有一种，所以其不应为四面体结构。
(2)结构决定性质，性质反映结构，性质不同的原因是因为二 者的结构不一样。
2．识别手性分子和非手性分子的基本标志是什么？ 提示：分子不具有对称面和对称中心，即实体和镜像不能重 叠，但镜面对称。
(2)含氧酸的通式可写成________，如果成酸元素 R 相同，则 n 值越大，R 的正电性________，导致 R—O—H 中 O 的电子向 ________偏移，因而在水分子的作用下，也就越容易________， 即酸性________。
(3)H2SO3 可 写 成 ________ ， n＝ ________； H2SO4 可 写 成 ________，n＝________。所以，H2SO3 酸性________H2SO4。
4．如果溶质与水能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。 如 SO2 与水发生反应生成 H2SO3，而 H2SO3 可溶于水，因此，SO2 的溶解度增大。
●典例透析 根据经验规律(相似相溶原理)：一般来说，由极性分子
组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，非极性分子组成的溶质 易溶于非极性分子组成的溶剂。以下事实中可以用相似相溶原理 说明的是( )
【解析】 (1)已知 H3PO3 为中强酸，H3AsO3 为弱酸，依据 题给信息可知 H3PO3 中含 1 个非羟基氧原子，H3AsO3 中不含非 羟基氧原子。(2)与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式的书写， 需得知 H3PO3 和 H3AsO3 分别为几元酸，从题给信息可知，含氧 酸分子结构中含几个羟基氢，则该酸为几元酸。故 H3PO3 为二 元酸，H3AsO3 为三元酸。(3)H3PO3 为中强酸，不与盐酸反应； H3AsO3 为两性物质，可与盐酸反应。
(2)H3PO3 和 H3AsO3 与过量的 NaOH 溶液反应的化学方程 式分别是①__________，②__________。
(3)在 H3PO3 和 H3AsO3 中分别加入浓盐酸，分析反应情况 __________，写出反应的化学方程式________________________ _______________________________________________________ _______________________________________________________ __________。
无机含氧酸分子的酸性
●教材点拨 1．无机含氧酸分子的结构 无机含氧酸分子中的氢离子多与酸根上的氧原子相连，如 HClO、H2SO3、H3PO4 的结构简式分别为：
2．无机含氧酸分子的酸性比较 (1)对于同一种元素的含氧酸，该元素的化合价越高，其含 氧酸的酸性越强。例如，酸性：HClO4＞HClO3＞HClO2＞HClO。 (2)相同化合价的不同种元素，中心原子 R 的半径越小，酸 性越强。例如，原子半径 Cl＜Br＜I，故酸性：HClO3＞HBrO3 ＞HIO3。 (3)结构相似的含氧酸，中心原子吸引电子的能力(氧化性) 越强，其相应酸的酸性越强。例如，酸性：H2SO3＞H2SeO3＞ H2TeO3。
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化 碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳 是极性分子
答案：C
点拨：很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱， 所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以 A 项错误。溴分子是非极性分子，故 B 项错误。二氧化碳 (O===C===O)是非极性分子，D 项错误。
它们具有不同的三维结构。显然，结构不同的分子，性质也不 同。构成生命体的有机分子绝大多数是手性分子，许多主要的 生物活性是通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。
2．手性碳原子 连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原 子。用*C 来标记。具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原
子造成的。如
2．溶剂和溶质之间存在氢键，溶解性好，溶质分子不能与水 分子形成氢键，在水中溶解度就比较小。如 NH3 极易溶于水，甲 醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶，就是因为它们与水形成了 分子间氢键的原因。
3．“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中 的—OH 与水分子中的—OH 相近，因而乙醇能与水互溶。当然， 乙醇分子由于—OH 的极性较大，易与 H2O 分子形成氢键也是其 互溶的原因。而戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH 中的烃基较大，烃 基是非极性基团，是疏水亲油基团。戊醇在水中的溶解度明显减 小，烃基越大的醇在水中的溶解度就越小。羧酸也是如此。
(4)HClO、HClO2、HClO3、HClO4 的酸性由强到弱的顺序为： ______________________________________________________。
自我校对： 1．(1)非极性溶质能溶于非极性溶剂，极性溶质能溶于极性 溶剂 (2)温度、压强 氢键及能否与水反应 越好 2．(1)完全相同组成和原子排列的 左手和右手一样 镜像 不能重叠 (2)手性分子