高中化学二轮复习课时作业：专题十四有机化学基础(选考)Word版含解析.doc

高中化学二轮复习课时作业：专题十四有机化学基础（选考）
Word 版含解析
专题十四有机化学基础 ( 选考 )
时间 :45 分钟分值:75分
非选择题 ( 本题包括 5 小题 , 共 75 分)
1.(2017湖北四校第二次联考,36)(15分)化合物G是一种降压药,可以通过如下方法合成:
(1) A 和试剂 1 发生取代反应生成 B 和水的化学方程式为。

(2) 化合物 A 中含氧官能团的名称为。

(3) 由 C→D→E的反应类型分别为、。

(4) 化合物 F 的结构简式为。

(5) 写出同时满足下列条件的试剂 1 的一种同分异构体的结构简式 : 。

Ⅰ.分子中含有 1 个苯环和 1 种官能团
Ⅱ. 分子中含有 4 种不同化学环境的氢
(6) 以为原料通过如下途径可合成:
e 的结构简式为
2.(2017广东揭阳一模,36)(15
,e →f的反应条件为
分 ) 对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药。

, 化合物M是该类药物
之一。

合成M的一种路线如
下
:
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示 B 只有一种化学环境的氢,H 的苯环上有两种化学环境的氢。

②
③E为芳香烃 , 其相对分子质量为92。

④( 苯胺 , 易被氧化) 。

回答下列问题:
(1)A 的结构简式为, 其化学名称是。

(2) 由 E 生成 F 的化学方程式为
(3) 由 G 生成 H 的反应类型为,H 在一定条件下可以发生聚合反应。

, 写出该聚合反
应的化学方程式: 。

(4)M 的结构简式为。

(5)D 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有核磁共振氢谱只有两组峰 , 且峰面积之比为 6∶1的是种 ( 不考虑立体异构), 其中
( 写结构简式 ) 。

(6)参照上述合成路线 , 以乙烯和环氧乙烷为原料 ( 无机试剂任选 ) 制备 1,6- 己二醛 , 设计合成路线。

3.(2017山东济南一模,36)(15分)有机物F可用于制造香精, 可利用下列路线合成。

回答下列问题 :
(1) 分子中共面的原子最多有个 ;
(2) 物质 A 的名称是;
(3) 物质 D 中含氧官能团的名称是;
(4) “反应④”的反应类型是;
(5) 写出“反应⑥”的化学方程式: ;
(6)C 有多种同分异构体 , 与 C 所含有的官能团相同的有种 , 其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和;
(7) 参照上述合成路线, 以为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线 :。

4.(2017 江西九江十校第二次联考,36)(15分)由重要的化工原料A(C2H2 ) 合成有机物 E 和
的路线如图所示, 部分反应条件及产物略去。

其中 D 在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题:
(1)B 的系统命名是; 已知 C 是顺式产物 , 则 C 的结构简式为。

(2) ⑤的反应类型是,E 中含有的官能团的名称是。

(3) 反应⑧的产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。

(4) 符合下列条件的肉桂酸() 的同分异构体共种。

①分子中含有苯环和碳碳双键, ②能够发生银镜反应 , ③遇FeCl 3溶液显紫色。

写出其中核磁共振氢谱图有六组峰, 且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简
式 :。

(5) 参照上述合成路线, 设计一条以丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线:。

5.(2017山东青岛二模,36)(15分)化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体, 可通过以下
途径合成 :
已知: ①
②甲苯发生一硝基取代反应与 A 类似
(1) 写出 C 中官能团的名称 : 。

(2) 写出有关反应类型 :B →C: ;F →G: 。

(3) 写出 A→B的反应方程式 : 。

(4) 同时满足下列条件的 D的同分异构体的结构简式为。

①能发生银镜反应 ;
②能发生水解反应 , 水解产物之一遇FeCl 3溶液显紫色 ;
③核磁共振氢谱显示分子中有4 种不同化学环境的氢。

(5) 合成途径中 ,C 转化为 D的目的是。

(6)参照上述合成路线 , 以甲苯和 (CH3CO)2O为原料 ( 无机试剂任选 ), 设计制备的
合成路线。

答案精解精析
非选择题
1. 答案(1)++H2O
(2)硝基、羧基、酰胺键
(3)还原反应取代反应
(4)
(5)( 或其他合理答案)
(6)浓硫酸/△
解析(1) 对比 A、 B 的结构简式即可推知试剂 1 为, 由此可写出反应的化学方程式。

(3)C→D中—NO2变成了—NH2,发生了还原反应;D→E中—NH2中的氢原子被
取代 , 为取代反应。

(4) 类比B→C的转化可写出E→F的转化 , 则 F 为。

(6)d →e既有— Br的水解,又有羧酸的中和,则e为
;f中醚键的形成条件为浓硫酸/ △。

2. 答案(1)2- 甲基丙烯
(2)+HNO3( 浓 )+H2O
(3)还原反应
(4)
(5)15
(6)CH 2 CH2
CH2Br — CH2Br
解析A 与溴化氢发生加成反应生成B, 核磁共振氢谱显示 B 只有一种化学环境的氢, 结合 A 的
分子式可知 B 的结构简式为 CBr(CH3) 3, 故 A 的结构简式为CH2C(CH3) 2。

根据已知信息②可知 C
与环氧乙烷反应生成的D的结构简式为 (CH3) 3CCH2CH2OH。

E 为芳香烃 , 其相对分子质量为 92, 则
E 是甲苯 ; 甲苯发生硝化反应生成F, 由于 H 的苯环上有两种化学环境的氢, 则
F 的结构简式为
; 由于氨基易被氧化, 所以 F 生成G 是甲基的氧化反应, 引入羧基 , 即 G 的结构简式为;G 中的硝基被还原生成H, 则 H 的结构简式为。

H和D发生酯化反应生成M,
则 M的结构简式为。

(5)D的同分异构体不能与金属钠反应生成氢气, 说明含有醚键。

可以是甲醇和戊醇形成的, 戊基有 8 种 , 相应的醚有8 种; 也可以是乙醇和丁醇形成的,丁醇有 4 种 , 相应的醚有4 种 ; 还可以是 2 分子丙醇形成的, 丙醇有 2 种 , 相应的醚有 3 种 , 共计 15 种( 不考虑立体异构) 。

其中核磁
共振氢谱只有两组峰, 且峰面积之比为6∶1的是。

3. 答案(1)9(2)2- 甲基 -1,2-二溴丁烷
(3)羧基 (4) 消去反应
(5)+
+H2 O
(6)11
(7)
解析和溴的 CCl4溶液发生加成反应, 则 A 的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br; 反应②是
水解反应 ,B 的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B氧化得到C, 结合 C 的分子式可得 C 的结构简
式为 CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据 C 和 D 的分子式可判断, 反应④是消去反应, 则 D 的结构简式为
CH3CH C(CH3)COOH;反应⑤属于卤代烃的水解反应, 则 E 的结构简式为;E 和 D 通
过酯化反应生成F, 则 F 的结构简式为。

(1)分子中共面的原子最多有9 个。

(2)A 为 CH3CH2C(CH3)BrCH2Br, 其名称是2- 甲基 -1,2- 二溴丁烷。

(6)C有多种同分异构体, 与 C 所含有的官能团相同的有11 种 :、、
、、、、、、、、; 其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和。

4. 答案(1)2- 丁炔
(2) 取代反应 ( 或酯化反应 )碳碳双键、酯基
(3)+4Cu(OH)2+2NaOH
+2CuO↓+6H2O
(4)16
(5)CH3CH CHCH2OH CH3CH CHCHO 解析(1) 根据可推出,B是,其名称为2-丁炔;由
B C(C4H8) 及
C 是顺式产物可知,C 是。

(2) 由反应④及D在一定条件下可被氧化成酮可推出D为, 则反应⑤为取代( 酯化 ) 反应 , 生成的 E 中含有碳碳双键和酯基。

(4) 符合条件的同分异构体有( 包括邻、间、对 3 种 ) 、( 包括邻、间、
对3种)、、、、、、、
、、、,共六组峰 , 且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为
(5) 可先由丙炔和甲醛反应生成, 其与 H2反应生成16 种 ; 其中核磁共振氢谱图有。

, 再用 MnO2将
CH3CH CHCH2OH氧化生成, 最后通过加聚即得。

5. 答案(1) 醚键、氨基(2) 还原反应消去反应
(3) +HO— NO2 +H2O
(4)、、
(5)保护氨基 , 防止合成过程中被氧化
(6)
解析(1) 根据 C的结构简式可知其中含有醚键和氨基两种官能团。

(2) 由 A、C的结构简式可知 B 为, 则 B→C的反应是— NO2还原为— NH2的反应 ;
由E、G的结构简式可推知 (3)A →B的反应是硝化反应F 为, 则 F→G的反应是消去反应。

, — NO2取代— OCH3对位上的氢原子。

(4) 满足条件的D的同分异构体有:、、。

(5) 苯胺易被氧化 , 故合成途径中将C转化为 D的目的是保护氨基, 防止合成过程中被氧化。