人参皂苷20(R)-25-OH-Rg3的分离纯化及结构鉴定

ＹＡＮＧ Ｊｉａｍｅｉ， ＬＩＵ Ｏ ｈｕｎｙｉｎｇ， ＪＩＮ Ｆｅｎｇｘｉｅ， ＹＵ Ｈｏｎｇｓｈａｎ （ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄａｌｉａｎ Ｐｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｌｉａｎ １１６０３４，Ｃｈｉｎａ ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａ ｒａｒｅ ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ ｗａｓ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍ ａｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅｓ． ０．２５ ｇ ｒａｒｅ ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｆｒｏｍ １０ ｇ ｓａｍｐｌｅｓ ａｆｔｅｒ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｈｒｏｍ ａｔｏｇｒａｐｈ ａｎｄ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａ— ｔｉｏｎ，ａｎｄ ｉｔｓ ｐｕｒｉｔｙ ｗａｓ ９９．７ ｄｅｔｅｃｔｅｄ ｂｙ Ｈ ＰＬＣ．Ｎ Ｍ Ｒ ｒｅｓｕｌｔ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｒａｒｅ ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ ｗａｓ
人参皂苷 ２０（Ｒ）一２５一ＯＨ—Ｒｇ３的分离纯化及结构鉴定
杨 佳 美 ， 刘 春 莹 ， 金 凤 燮 ， 鱼 红 闪
（大连 工 业 大 学 生 物 工 程 学 院 ，辽 宁 大 连 １１６０３４）
摘 要 ：采 用硅 胶柱层析法和结 晶法 ，从人参皂 苷酶转 化产 物 中分 离得到 了一种 未知人 参皂苷 ，并 对其
１．１ 材 料 人 参皂 苷 酶转化 产 物 ，实 验 室 自制 ；人 参皂 苷
标 准 品 Ｒｂ１、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｆ２、Ｒｇ３、Ｒｇ５、Ｃ—Ｋ、Ｒｈ２，本 实验 室提供 ；薄层层 析板 Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０一Ｆ２５４，德 国 Ｍｅｒｃｋ公 司 ；硅 胶 ，青 岛 海 洋 化 工 厂 ；甲醇 、氯仿 ， 均为 分析 纯 。
本 实验 室前 期利 用 酶转 化法 制备 了二 醇类 人 参皂 苷产 物 ，对 该 产 物 进 行 ＨＰＬＣ检 测 ，与 实 验 室现 有标 准 品 （Ｒｇ３、Ｆ２、Ｒｇ５、Ｒｈ２、Ｃ＿Ｋ 等 ）对 照 ， 发现 其 中有 一种 未 知 人 参 皂 苷 ，采 用 硅 胶 柱 层 析 法及 结 晶法 对该 未 知 皂 苷 进 行 分 离 纯化 ，得 到 目 的皂 苷单 体 ，并利 用 核磁 共 振 技 术 对 单 体 结 构 进 行 鉴 定 。
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第３期
杨佳 美等 ：人 参皂 苷 ２０（Ｒ）一２５一ＯＨ—Ｒｇ３的分 离纯化及 结 构鉴定
Ｊａｓｃｏ Ｎ２０００系列 高 效 液 相 色 谱 仪 ，日本 分 光公 司 ；Ａｌｌｔｅｃｈ ２０００ＥＳ型蒸 发 光散 射检 测 器 ，美 国 Ａｌｌｔｅｃｈ公 司 ；瑞 士 Ｂｒｕｋｅ ＡＶＡＮＣＥ ６００核 磁 共 振波 谱仪 。 １．２ 方 法 １．２．１ 薄层层 析
将 人参 皂苷 溶 于 甲醇 中 ，点样 于薄 层层 析板 ， 展 开剂 为体 积 比 ７：３：０．５的氯仿一甲醇一水 混合 物 ，显 色剂 为 １０ 硫酸 溶 液 。通 过对 照 样 品斑点
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ一（１— ２）一８一Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，命 名 为 ２０（Ｒ）一２５一ＯＨ—Ｒｇ３。
关 键 词 ：人参皂苷 ；分离纯化 ；结 构鉴定
中 图分类 号 ：ＴＳ２０１．２；Ｑ９４６．８３
文献 标志 码 ：Ａ
Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ２０（Ｒ ）－２５＿ｈｙｄｒｏｘｙ—ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ Ｒｇ３
０ 引 言
１ 材料 与方法
人 参皂 苷是 人 参 中 的主 要 有 效成 分 ，在 人 参 主 根 中 的质 量 分 数 为 ４ 左 右 口 ］。现 已 明 确 的 人 参皂 苷单 体 有 ６Ｏ多种 ］。人 参 皂 苷 由疏 水 的 非 糖基 皂苷 元 （Ａｇｌｙｃｏｎ）和 亲水 的糖 （Ｓｕｇａｒ ｍｏｉ－ ｅｔｉｅｓ）两 部分 组成 ＿４］。人 参 皂苷 属于 三萜 类 皂 苷 ， 可 分为 ３类 ：原 人参 二醇 类皂 苷 （ＰＰＤ），原人 参 三 醇类 皂 苷 （ＰＰＴ）和 齐果 烷类 人参 皂 苷 ［５］。人 参 皂 苷 具有 广泛 的生 物 学活性 ］。
收 稿 日期 ：２０１４—１２－３０． 基 金项 目 ：“重 大 新 药 创 制 ”科 技 重 大 专 项 （２０１２ＺＸ０９５０３００１—００３）． 作 者 简 介 ：杨 佳 美 （１９８９一），女 ，硕 士 研 究 生 ；通 信 作 者 ：鱼 红 闪 （１９６８一），男 ，教 授
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１２ｔ３， ２０（Ｒ）， ２５一ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｄａｍｍａｒ一３一（）＿ｐ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙＩ一（１ ２）一ｐ—Ｄ—ｇＩｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ， ｎａｍｅｄ
２０（Ｒ ）一２５一ｈｙｄｒｏｘｙ－ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ Ｒｇ３． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ；ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ；ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
结 构 进 行 分 析 。１０ ｇ人 参 皂 苷 酶 转 化 产 物 ，分 离 纯 化 得 到 该 人 参 皂 苷 单 体 ０．２５ ｇ。经 ＨＰＬＣ 检 测 ，其
纯 度 达 ９９．７ 。核 磁 共 振 检 测 结 果 表 明 ，该 人 参 皂 苷 单 体 为 １２１３，２０（Ｒ），２５一ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｄａｍｍａｒ一３一（）＿ Ｉ）－
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第 ３５卷 第 ３期 ２ ０ １ ６年 ５月
大 连 工 业 大 学 学 报
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｄａｌｉａｎ Ｐｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
Ｖｏ１．３５ ＮＯ．３ Ｍ ａｙ ２ ０ １ ６
文 章 编 号 ：１６７４—１４０４（２０１６）０３—０１６７—０４