人教版高中化学选修五课件：第二章第三节.pptx

目
解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产
开
关
物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，
能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如 CH3Cl； 发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻
的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，
也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。
,
该反应类型是 水解反应(或取代反应) ,NaOH 的作用是
作催化剂,同时中和生成的 HBr,平衡右移使反应比较彻底。
学习·探究区
本 课 时 栏 目 开 关
第三节
学习·探究区
第三节
3．按表中实验操作完成实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
将溴乙烷加到NaOH的乙
本 课 时 栏
醇溶液中加热,将产生的
(2)将卤代烃中的卤素转化为 X－也可用卤代烃的消去反应。
关
(3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸
酸化以中和 NaOH。
学习·探究区
第三节
[活学活用]
3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合
理的是
(C )
①加 AgNO3 溶液 ②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水
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第三节
第三节 卤代烃
本 [学习目标定位]
课 时
认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分
栏
目 开
析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在
关 有机合成中的应用。
知识·回顾区
第三节
1．在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径：
本
课 时
(1)烃与卤素单质的 取代反应 ：
化成卤素离子，再进行检验。
目
开 关
1．检验卤代烃 R—X 中卤素原子的实验操作如下图所示
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第三节
回答下列问题：
(加1)加快热水的解目反的应是速率，因为不同的卤代
本
烃水解难易程度不同 。
课
时 栏
(2)加入稀硝酸酸化，一是为了 中和过量的 NaOH，防止
目 开
NaOH 与 AgNO3 反应干扰实验；二是 检验生成的沉淀
关
是否溶于稀硝酸 。
(3)生成的 AgX 沉淀若为白色，则 X 为 氯元素 ；若为淡黄 色，则 X 为 溴元素 ；若为黄色，则 X 为 碘元素 。
学习·探究区
第三节
2．若上述卤代烃 R—X 为 CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素
的化学方程式：
本
课 时 栏
(1) CH3CH2CH2Br＋NaOH―△ ― 水→CH3CH2CH2OH＋NaBr ,
解析 互为同系物的卤代烃，熔、沸点随碳原子数增多而升 高，同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。
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第三节
3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是
(C)
A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
本 课
C．所有卤代烃都含有卤素原子
时 栏
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
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第三节
探究点二 卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但 C—X 键在加热时一般 不易断裂，在水溶液中不电离，无 X－(卤素离子)存在，所以
本
向卤代烃中直接加入 AgNO3 溶液，得不到卤化银(AgCl、
课 时
AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转
栏
本 课
__________________。
时 栏
(2)若此一氯代烷与足量 NaOH 水溶液共热后，不经硝酸酸
目 开
化就加 AgNO3 溶液，出现的现象为_____________________
关
_____________________，
写出有关的化学反应方程式___________________________
本 课 时 栏 目 开 关
答案 B
_____________________。
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为
什么？
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解析 AgCl 的物质的量为143.25.8g7·mgol－1＝0.02 mol， 一氯代烷的相对分子质量为10..8052＝92.5，
设其分子式为 CnH2n＋1Cl，
本 课
则 12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，
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第三节
本 课 时 栏 目 开 关
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)
则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
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第三节
1．下列物质中，不属于卤代烃的是
(C)
本 课
A．CH2Cl2
B．CCl2F2
时
栏 目
C．
D．
开 关
解析 A 选项是 CH4 中两个氢原子被两个氯原子取代的产
需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。
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第三节
4．某一氯代烷 1.85 g，与足量 NaOH 水溶液混合加热后用硝
酸酸化，再加入足量的 AgNO3 溶液，生成白色沉淀 2.87 g。
(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构
简式______________________________________________
生消去反应。
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第三节
6．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消
去反应，现以 2-溴丙烷为主要原料制取 1,2-丙二醇时，需要
本
经过的反应是
课 时
A．加成—消去—取代
栏
目
B．消去—加成—取代
开
关
C．取代—消去—加成
()
D．取代—加成—消去
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第三节
解析 根据题意，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引 入羟基，而在相邻的两个碳原子上分别引入一个羟基就需要 首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得 到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃：
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第三节
4．下列反应中，属于消去反应的是
A．溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热
本 课
B．一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热
时 栏
C．氯苯与氢氧化钠溶液混合共热
目 开
D．1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热
关
解析 A、C 发生的是水解反应；
B 项不能发生消去反应。
(D)
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第三节
5．下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是
栏
目 开 关
光照 ①CH3CH3＋Cl2――→
CH3CH2Cl+HCl
；
②
；
③
。
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第三节
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的 加成反应 ：
本
①CH3—CH==CH2＋Br2―→ CH3CHBrCH2Br ；
课
时 栏
②CH2==CH2＋HBr―催―化剂→ CH3—CH2Br ；
目
开 关
③CH≡CH＋2Br2―→ CHBr2CHBr2 ；
本 课
⑤加稀硝酸至溶液显酸性
时 栏
A．②①③⑤
B．②④⑤③
目 开 关
C．②③⑤①
D．②①⑤③
解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不
能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意
可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但
反应后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH－反应得到 AgOH 白色沉淀，影响溴的检验，故
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第三节
[活学活用]
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是
(B)
A．在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
本
课
C．溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇
时 栏
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
目 开
解析 CH3CH2Br 中的溴不能与 AgNO3 发生反应，A 选项
④CH≡CH＋HBr―催―化剂→ CH2==CHBr 。
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第三节
2．卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生
成的化合物。
本 3．根据分子里所含 卤素原子种类 的不同，卤代烃可分为
课
时
氟代烃、 氯代烃 、溴代烃、碘代烃；根据分子中
栏
目 开
卤素原子数目的不同,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃 。
目
开 关
(2) HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
，
(3) AgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO3
。
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本 课 时 栏 目 开 关
第三节
学习·探究区
第三节
[归纳总结]
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X－，不能用 AgNO3
本
课 时栏
C2H5Br ,结构简式为 CH3CH2Br ,官能团为 —Br 。
目 开
2．溴乙烷分子的 C—Br 键为极性键，容易断裂，溴原子易被
关
其他原子或原子团取代。如溴乙烷与 NaOH 溶液共热时，
溴乙烷分子中的溴原子被水分子的 羟基 取代，反应的化
学方程式是 CH3CH2Br+NaOH―― 水 △→CH3CH2OH+NaBr
(A)
本
课
时 栏
A.①③⑥
B.②③⑤
C.全部
D.②④
目 开
解析 (CH3)3CCH2Cl 不能发生消去反应，因为与—Cl 相连
关
的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；CH2Cl2 也不能发生
消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外，C6H5Cl 若
发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故 C6H5Cl 也不能发
关
4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为 液体 或
固体 ,卤代烃 不 溶于水,可溶于大多数 有机溶剂 。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
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第三节
探究点一 溴乙烷的分子结构与性质
1．纯净的溴乙烷是 无色 液体,沸点为 38.4 ℃,密度比水 大 ，
本 课
难 溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为
物，A 属于卤代烃；
B 选项是 CH4 中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢
原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B 属于卤代烃；
C 选项中的氢原子被硝基取代,属于硝化物,不属于卤代烃；
D 选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
自我·检测区
2．下列卤代烃中沸点最低的是
第三节
(A )
本 课 时 栏 目 开 关
关
错误；
CH3CH2Br 与 NaOH 醇溶液反应生成乙烯，C 选项错误；
溴与 CH3CH3的反应产物有多种,不能用来制备 CH3CH2Br，
D 选项错误。
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第三节
2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水
解反应的是
( B)
本 课 时 栏 目 开 关
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤 代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤 代烃能发生消去反应。C、D 项中的两物质卤素原子所连碳 原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A 中无邻位碳原 子，不能发生消去反应。
气体通入酸性高锰酸钾溶
液中
反应产生的气体经
生成的气 体分子中
目 开
水洗后, 能 ,`
含有碳碳
关
使酸性KMnO4溶 不饱和键
液褪色
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第三节
(1)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热时,溴乙烷分子中的 C—Br 键
及相邻 C 原子上的 C—H 键断裂,生成碳碳双键,反应的化学方程
本 课
式是 CH3CH2Br+NaOH―乙△―醇→CH2==CH2 +NaBr+H2O
主要生 成物
本 课 时
水解 反应
NaOH 水溶液，
加热
栏
目
开 关
消去
NaOH 醇溶液，
反应
加热
含C—X
醇
即可
与X相 连的C 的邻位 C上有H
烯烃或 炔烃
(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代 烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发 生消去反应，否则不能发生消去反应。
时 栏
该卤代烃为 C4H9Cl。
目 开
答案
关
第三节
学习·探究区
第三节
(2)将会产生褐色沉淀
AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3，
本 课
2AgOH===Ag2O＋H2O，
时
栏 目
AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3
开
关
(3)不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结
合的，不能与 Ag＋反应。
。
时
栏
目 开
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去
关
一个或几个小分子 (如 H2O、HX 等),而生成含 不饱和键
化合物的反应。
学习·探究区
本 课 时 栏 目 开 关
第三节
学习·探究区
第三节
[归纳总结] 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应 类型
反应 条件
断键规律
卤代烃的 结构特点