2017年高考化学烃和卤代烃复习(23张)(共23张)

【解析】 由结构简式可知该物质中除含C、H 之外，还有氧、氯两种元素，所以不能称之为芳 香烃，A错；连Cl原子碳的邻位碳上有氢，故可 发生消去反应；因该分子中含羟基碳的邻位碳上 无氢原子，故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生 消去反应，C错误；1 mol该物质中的1 mol酯基可 以消耗2 mol NaOH，另外1 mol—Cl消耗1 mol NaOH，故D项说法不正确。
____________________________________________ ____________。
【答案】
【点评】 卤代烃与醇均能发生消去反应， 其反应原理相似，但它们消去反应的条件有 明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH 醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓 H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别， 以免混淆。
(1)加入NaOH溶液的目的是 ___促__进__卤__代__烃__水__解________________________；
(2)加入过量AgNO3溶液的目的是 ___将__水__解__生__成__的__X_-_完__全__反__应__生__成__A_g_X__沉__淀____；
(3)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此 卤代烃中的卤素原子是__B__r__；
【答案】
【点评】 卤代烃是一类重要的烃的衍生物， 是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合 成中具有很重要的作用主要有： 1 ． 烃 与 卤 代 之 间 的 转 化 ： ( 烷 烃 )―→ 卤 代 烃 ―→单烯烃―→二溴代烃―→二烯烃―→1,4加 成产物或1,2加成产物。 2．引入多个羟基。 3．在指定位置引入官能团。
烃和卤代烃复习
考点1 卤代烃的水解与消去 例1 按以下步骤从
合成
。(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题： (1) 分 别 写 出 B 、 D 的 结 构 简 式 ： B____________ 、 D____________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是____________。 (填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E 可能的结构简式为________________。 (4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构 简式，并注明反应条件)_______________________
考点2 与卤代烃相关的有机合成和推断
例2
(1)A的结构简式是__________，名称是__________。 (2)① 的 反 应 类 型 是 __________ ， ③ 的 反 应 类 型 是 __________。 (3)反应④的化学方程式是______________________。
【解析】 根据反应①的条件及产物可以推知A 为，根据产物及消去反应的特点，可以推出②④发 生两次消去反应。
3.b月桂烯的结构如下图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只 考虑位置异构)理论上最多有( )
C
A．2种 C．4种
B．3种 D．6种
【解析】 注意联系1,3丁二烯的加成反应。
4. 有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质 是 Br2 先 断 裂 为 Br+ 和 Br- ， 然 后 Br+ 首 先 与 CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br-与 另一端碳原子结合。根据该观点如果让
考点3 卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验
例3 为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的 数目和种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体11.4 mL； ②加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层； ③冷却后加入稀硝酸酸化； ④加入AgNO3溶液至沉淀完全； ⑤过滤，洗涤沉淀并干燥； ⑥称取干燥后的沉淀的质量。 回答下列问题：
6. 从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好 的是( C )
【解析】 遵循步骤少，条件简单，产物唯 一的要求，应选择加成反应，取代反应副产 物多。故选C。
7. 某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经
氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含
氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简 式为( D )
CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反 应，则得到的有机物不. 可. 能. 是( B )
A．BrCH2CH2Br
B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2I
D．BrCH2CH2Cl
5. 某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构 简式如图，下列叙述正确的是( B )
A．有机物A属于芳香烃 B．有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应 C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D．1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗 2 mol NaOH
A．Cl—CH2—CHO
B．HO—CH2—CH2—OH
C．Cl—CH2COOH
D．HOOC—COOH
【解析】 由题意可知，甲、乙、丙分子中
所含碳原子数相同，均为两个碳原子；丙为羧
酸，且含有两个羧基，则乙为乙二醇，甲为
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CH2Cl—CH2OH，应选D项。
【解析】 加入NaOH溶液是为了促进卤代烃水 解，加入过量AgNO3溶液可与水解生成的NaX完全 反应生成AgX沉淀，因得到浅黄色沉淀，证明X原 子是Br原子，M=11.75×16 g·mol-1=188 g·mol-1与 AgBr的摩尔质量吻合。
说明该卤代烃一个分子中含2个卤素原子，烃基部 分相对质量为188-160=28，商碳求余，该卤代烃为 C2H4Br2，结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
【点评】 实验要注意溶液的酸碱性影响， 本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行，进 行卤素离子检验时必须先酸化，又如糖类物 质水解是在酸性条件下进行，故对产物的检 验时，应该对溶液先碱化再进行。通常所说 的“酸化”与“碱化”。
卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错 误：一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子 状态存在，直接加入量AgNO3溶液进行检验； 二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶 液的呈碱性，必须加入硝酸酸化后再加入 AgNO3溶液这一操作。
(4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6 g，又知其卤代烃
液体的密度是1.65 g·cm-3，其蒸气密度是相同状态下
甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤
素原子的数目为___2___，该卤代烃可能的结构简式 为__C_H__2B__rC__H_2_B_r_或__C_H_3_C_H__B_r_2____。
1. 下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。 其中，产物只含有一种官能团的反应是( B )
A．①④ C．②③
B．③④ D．①②
2.分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有
()
C
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【 解 析 】 分 子 式 为 C10H14 的 单 取 代 芳 烃 为 C6H5—C4H9 ， —C4H9 为 丁 基 ， 而 丁 基 有 4 种 ： CH3—CH2—CH2—CH2—